JPH02218655A - Ｎ―置換―ベンズアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
Ｎ―置換―ベンズアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02218655A JPH02218655A JP4145689A JP4145689A JPH02218655A JP H02218655 A JPH02218655 A JP H02218655A JP 4145689 A JP4145689 A JP 4145689A JP 4145689 A JP4145689 A JP 4145689A JP H02218655 A JPH02218655 A JP H02218655A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＮ−置換−ベンズアル
デヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・７．７．８．８−
テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法に
関するものである。
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＮ−置換−ベンズアル
デヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・７．７．８．８−
テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法に
関するものである。
［発明の概要］
更に詳しくは、下記の式［１］で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのＮ−置換−ベンズアルデヒ
ド１．１−ジメチルヒドラゾン・７．７．８．８−テト
ラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法を提供
するものである。
導体（新規化合物）としてのＮ−置換−ベンズアルデヒ
ド１．１−ジメチルヒドラゾン・７．７．８．８−テト
ラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法を提供
するものである。
下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱとただし、式［１
］中、ＲはＣ１〜Ｃ・のアルキル基を示す１ｍは１モル
の錯塩に含まれる中性７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンのモル数に対応する正の数（０，５〜１．５
）を意味する。
］中、ＲはＣ１〜Ｃ・のアルキル基を示す１ｍは１モル
の錯塩に含まれる中性７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンのモル数に対応する正の数（０，５〜１．５
）を意味する。
なお、説明の便宜上、７，７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされるＮ−置換−ベンズアルデヒド１．１−ジ
メチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類を 反応させることにより製造することができるものである
。
］で表わされるＮ−置換−ベンズアルデヒド１．１−ジ
メチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類を 反応させることにより製造することができるものである
。
上記の式［１］の化合物において、式中のＲのアルキル
基の例としては５メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がＣ，−ＣＳのアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式［１］中のｍは０．５〜１
．５が好ましく、より好ましくは約１である。
基の例としては５メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がＣ，−ＣＳのアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式［１］中のｍは０．５〜１
．５が好ましく、より好ましくは約１である。
また、式［２］中のＲは式［１］と同様にＣ０〜Ｃ６の
アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
［合成方法］
上述したように、本発明に係る弐［１の新規化合物であ
るＮ−置換−ベンズアルデヒド１． １−ジメチルヒド
ラゾン・ＴＣＮＱＣＮ類は、式［２ＪのＮ−置換−ベン
ズアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモ
ニウム塩類を式［３］のＴＣＮＱに反応させることによ
って容易に好ましい収率で製造することができる。以下
に、代表例としてＮ−置換−ベンズアルデヒド１．１−
ジメチルヒドラゾンＴＣＮＱ錯塩の製造方法について述
べる。
るＮ−置換−ベンズアルデヒド１． １−ジメチルヒド
ラゾン・ＴＣＮＱＣＮ類は、式［２ＪのＮ−置換−ベン
ズアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモ
ニウム塩類を式［３］のＴＣＮＱに反応させることによ
って容易に好ましい収率で製造することができる。以下
に、代表例としてＮ−置換−ベンズアルデヒド１．１−
ジメチルヒドラゾンＴＣＮＱ錯塩の製造方法について述
べる。
式［２１のＮ−置換−ベンズアルデヒド１． １−ジメ
チルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化
合物であって、ベンズアルデヒド１．１−ジメチルヒド
ラゾンからそれ自体公知の手法を利用して容易に合成す
ることができる。このＮ−置換−ベンズアルデヒド１．
１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類の合成
例を第１表に示す、ベンズアルデヒド１．１−ジメチル
ヒドラゾンを１とした場合の反応モル比は１：ｌ〜３が
好ましく、本例では１：１．５とした。
チルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化
合物であって、ベンズアルデヒド１．１−ジメチルヒド
ラゾンからそれ自体公知の手法を利用して容易に合成す
ることができる。このＮ−置換−ベンズアルデヒド１．
１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類の合成
例を第１表に示す、ベンズアルデヒド１．１−ジメチル
ヒドラゾンを１とした場合の反応モル比は１：ｌ〜３が
好ましく、本例では１：１．５とした。
類の合成例
式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。
次に、式［２］の化合物と式［３］ のＴＣＮＱとから
式［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると
、例えば式【２］中の一例としてのＮ−エチル−ベンズ
アルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニ
ウム塩類の熱アセトニトリル溶液と式〔３］のＴＣＮＱ
の熱アセトニドノル溶液を熱時混合した後に放冷し、析
出した結。
式［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると
、例えば式【２］中の一例としてのＮ−エチル−ベンズ
アルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニ
ウム塩類の熱アセトニトリル溶液と式〔３］のＴＣＮＱ
の熱アセトニドノル溶液を熱時混合した後に放冷し、析
出した結。
品を濾過するにの際、反応溶液に大過剰のエーテルを注
加し１反応生成物を析出せしめても良い０反応生成物は
熱アセトニトリルで再結晶するか、または冷無水エタノ
ールで同エタノールの着色が無くなるまで洗浄すれば、
無機塩類を含有しない式［１］中の一例としてのＮ−エ
チル−ベンズアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・
ＴＣＮＱ錯塩を好ましい収率で得ることができる。
加し１反応生成物を析出せしめても良い０反応生成物は
熱アセトニトリルで再結晶するか、または冷無水エタノ
ールで同エタノールの着色が無くなるまで洗浄すれば、
無機塩類を含有しない式［１］中の一例としてのＮ−エ
チル−ベンズアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・
ＴＣＮＱ錯塩を好ましい収率で得ることができる。
ところで、式［２〕の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は１式
〔２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は１式
〔２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
［実施例］
更に、本発明に係る式［１］のＮ−置換−ベンズアルデ
ヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・ＴＣＮＱＣＮ類の具
体的な合成方法の実施例について述べる。
ヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・ＴＣＮＱＣＮ類の具
体的な合成方法の実施例について述べる。
実施例１
Ｎ−エチル−ベンズアルデヒド１．ｔ−ジメチルヒドラ
ゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩の合成について
述べる。
ゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩の合成について
述べる。
Ｎ−エチル−ベンズアルデヒドｌ、１−ジメチルヒドラ
ゾン・第四アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０モ
ルをアセトニトリル３０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣ
ＮＱｏ、００３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に熱時
溶解して注加し、浪合し、さらに３０分間還流した。そ
の後、約１０時間、５℃に放置する。析出した結晶を濾
過した後、アセトニトリル、メタノール、エーテルの順
で洗浄し、アセトニトリルにより２回再結晶を行なった
。これをさらに乾燥させると、Ｎ−エチル−ベンズアル
デヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム
・Ｔ ＣＮ Ｑｌｌｍ、融点２０４〜２０７℃の針状結
晶を収率７５％の収率で得ることができる。
ゾン・第四アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０モ
ルをアセトニトリル３０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣ
ＮＱｏ、００３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に熱時
溶解して注加し、浪合し、さらに３０分間還流した。そ
の後、約１０時間、５℃に放置する。析出した結晶を濾
過した後、アセトニトリル、メタノール、エーテルの順
で洗浄し、アセトニトリルにより２回再結晶を行なった
。これをさらに乾燥させると、Ｎ−エチル−ベンズアル
デヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム
・Ｔ ＣＮ Ｑｌｌｍ、融点２０４〜２０７℃の針状結
晶を収率７５％の収率で得ることができる。
実施例２
上記実施例１ではＮ−エチル−ベンズアルデヒド１．１
−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱＩ
ｉ塩の合成について述べたが、式【２］中の化合物Ｒが
ｎ−プロピルに置換された化合物（前掲第１表中２）を
用い、実施例１と同様の手法・手順に準じて合成した結
果、Ｎ−ｎ−プロピル−ベンズアルデヒド１．１−ジメ
チルヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱｍ塩（実
施例２）を得た。
−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱＩ
ｉ塩の合成について述べたが、式【２］中の化合物Ｒが
ｎ−プロピルに置換された化合物（前掲第１表中２）を
用い、実施例１と同様の手法・手順に準じて合成した結
果、Ｎ−ｎ−プロピル−ベンズアルデヒド１．１−ジメ
チルヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱｍ塩（実
施例２）を得た。
［応用例］
上述のようにして得た式［１］のＮ−置換−ベンズアル
デヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・ＴＣＮＱＣＮ類の
用途について述べると、このＴＣＮＱＣＮ類は例えば２
枚のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコン
デンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質と
して、あるいはタンタル粉末焼結体のコンデンサ素子か
らなる固体電解コンデンサの固体電解質として利用し得
るものである。
デヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・ＴＣＮＱＣＮ類の
用途について述べると、このＴＣＮＱＣＮ類は例えば２
枚のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコン
デンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質と
して、あるいはタンタル粉末焼結体のコンデンサ素子か
らなる固体電解コンデンサの固体電解質として利用し得
るものである。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされるＮ−置換−ベンズア
ルデヒド１，１−ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８
−テトラシアノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基を示す。 ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（０．
５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされるＮ−置換−ベンズア
ルデヒド１，１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウ
ム塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされるＮ−置換−ベンズアルデヒ
ド１，１−ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタン錯塩類を▲数式、化学式、表等が
あります▼［１］ 得ることを特徴としたＮ−置換−ベンズアルデヒド１，
１−ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８−テトラシア
ノキノジメタン錯塩類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 式［１］および式［２］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4145689A JPH02218655A (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Ｎ―置換―ベンズアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP4145689A JPH02218655A (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Ｎ―置換―ベンズアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218655A true JPH02218655A (ja) | 1990-08-31 |
Family
ID=12608876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4145689A Pending JPH02218655A (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Ｎ―置換―ベンズアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02218655A (ja) |
-
1989
- 1989-02-21 JP JP4145689A patent/JPH02218655A/ja active Pending
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