JPH02215757A - Ｓ―置換―アセトフェノンイソセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
Ｓ―置換―アセトフェノンイソセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02215757A JPH02215757A JP3585189A JP3585189A JPH02215757A JP H02215757 A JPH02215757 A JP H02215757A JP 3585189 A JP3585189 A JP 3585189A JP 3585189 A JP3585189 A JP 3585189A JP H02215757 A JPH02215757 A JP H02215757A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＳ−置換−アセトフェ
ノンイソセミカルバゾン・７．７．８．８−テトラシア
ノキノジメタン錯塩類およびその製造方法に関するもの
である。
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＳ−置換−アセトフェ
ノンイソセミカルバゾン・７．７．８．８−テトラシア
ノキノジメタン錯塩類およびその製造方法に関するもの
である。
［発明の概要］
更に詳しくは、下記の式Ｅｌｌで表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのＳ−置換−アセトフェノン
イソセミカルバゾン・７．７゜８．８−テトラシアノキ
ノジメタン錯塩類およびその製造方法を提供するもので
ある。
導体（新規化合物）としてのＳ−置換−アセトフェノン
イソセミカルバゾン・７．７゜８．８−テトラシアノキ
ノジメタン錯塩類およびその製造方法を提供するもので
ある。
ただし、式［１］中、ＲはＣ，−Ｃ，のアルキル基を示
す６ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７．７．８．８−
テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（
０，５〜ｌ、５）を意味する。
す６ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７．７．８．８−
テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（
０，５〜ｌ、５）を意味する。
なお、説明の便宜上、７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
次に、上記の式［１Ｆで示した化合物は、下記の式［２
］で表わされるＳ−置換−アセトフェノンイソセミカル
バゾン・第四アンモニウム塩類を下記の式［３］で表わ
されるＴＣＮＱと反応させることにより製造することが
できるものである。
］で表わされるＳ−置換−アセトフェノンイソセミカル
バゾン・第四アンモニウム塩類を下記の式［３］で表わ
されるＴＣＮＱと反応させることにより製造することが
できるものである。
上記の式［１］の化合物において、式中のＲのアルキル
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数が０１〜Ｃ１１のア
ルキル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、
）を例示することができる０式［１１中のｍは０．５〜
１．５が好ましく、より好ましくは約１である。
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数が０１〜Ｃ１１のア
ルキル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、
）を例示することができる０式［１１中のｍは０．５〜
１．５が好ましく、より好ましくは約１である。
また、式［２］中のＲは式［１１と同様にＣ３〜Ｃ６の
アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
【合成方法］
上述したように、本発明に係る式［１１の新規化合物で
あるＳ−置換−アセトフェノンイソセミカルバゾン・Ｔ
ＣＮＱＣＮ類は１式［２］のＳ−置換−アセトフエノン
イソセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類を式［３］
のＴＣＮＱに反応させることによって容易に好ましい収
率で製造することができる。以下に、代表例としてＳ−
置換−アセトフェノンイソセミカルバゾンＴ ＣＮ Ｑ
ｍ塩の製造方法について述べる。
あるＳ−置換−アセトフェノンイソセミカルバゾン・Ｔ
ＣＮＱＣＮ類は１式［２］のＳ−置換−アセトフエノン
イソセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類を式［３］
のＴＣＮＱに反応させることによって容易に好ましい収
率で製造することができる。以下に、代表例としてＳ−
置換−アセトフェノンイソセミカルバゾンＴ ＣＮ Ｑ
ｍ塩の製造方法について述べる。
式［２１のＳ−置換−アセトフェノンイソセミカルバゾ
ン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化合物であって
、アセトフェノンイソセミカルバシンからそれ自体公知
の手法を利用して容易に合成することができる。このＳ
−置換−アセトフェノンイソセミカルバゾン・第四アン
モニウム塩類の合成例を第１表に示す、アセトフェノン
イソセミカルバゾンを１とした場合の反応モル比は１：
ｌ〜３が好ましく１本例では１：１．５とした。
ン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化合物であって
、アセトフェノンイソセミカルバシンからそれ自体公知
の手法を利用して容易に合成することができる。このＳ
−置換−アセトフェノンイソセミカルバゾン・第四アン
モニウム塩類の合成例を第１表に示す、アセトフェノン
イソセミカルバゾンを１とした場合の反応モル比は１：
ｌ〜３が好ましく１本例では１：１．５とした。
第１表
Ｓ−置換−アセトフエノンイソセミカルバゾン・第四ア
ンモニウム塩類の合成例式［３］のＴＣＮＱおよびその
種々の塩ならびにその製造方法についても既に公知であ
って、例えばり、Ｒ，ＭｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅ
−ｍ、Ｓｏｃ、、８４．３３７４ （１９６２）および
昭和５８年特許出願公開第１９１４１４号公報に明示さ
れでいる。
ンモニウム塩類の合成例式［３］のＴＣＮＱおよびその
種々の塩ならびにその製造方法についても既に公知であ
って、例えばり、Ｒ，ＭｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅ
−ｍ、Ｓｏｃ、、８４．３３７４ （１９６２）および
昭和５８年特許出願公開第１９１４１４号公報に明示さ
れでいる。
次に、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとから式
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると５
例えば式［２］中の一例としてのＳ−メチル−アセトフ
ェノンイソセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類の熱
アセトニトリル溶液と式［３１のＴＣＮＱの熱アセトニ
トリル溶液を熱時混合した後に放冷し、析出した結晶を
濾過する。この際１反応溶液に大過剰のエーテルを注加
し、反応生成物を析出せしめても良い０反応生成物は熱
アセトニトリルで再結晶するか、または冷無水エタノー
ルで同エタノールの着色が無くなるまで洗浄すれば、無
機塩類を含有しない式［１１中の一例としてのＳ−メチ
ル−アセトフェノンイソセミカルバゾン・ＴＣＮＱ鑵塩
を好ましい収率で得ることができる。
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると５
例えば式［２］中の一例としてのＳ−メチル−アセトフ
ェノンイソセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類の熱
アセトニトリル溶液と式［３１のＴＣＮＱの熱アセトニ
トリル溶液を熱時混合した後に放冷し、析出した結晶を
濾過する。この際１反応溶液に大過剰のエーテルを注加
し、反応生成物を析出せしめても良い０反応生成物は熱
アセトニトリルで再結晶するか、または冷無水エタノー
ルで同エタノールの着色が無くなるまで洗浄すれば、無
機塩類を含有しない式［１１中の一例としてのＳ−メチ
ル−アセトフェノンイソセミカルバゾン・ＴＣＮＱ鑵塩
を好ましい収率で得ることができる。
ところで、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸−点下で行なうと
良い１反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は１
式〔２〕の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使
用量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の
使用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に
対して約ｉｏ〜２０倍１式［３］のＴＣＮＱに対して約
５０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸−点下で行なうと
良い１反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は１
式〔２〕の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使
用量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の
使用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に
対して約ｉｏ〜２０倍１式［３］のＴＣＮＱに対して約
５０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
［実施例］
更に、本発明に係る式［１］のＳ−置換−アセトフェノ
ンイソセミカルバゾン・ＴＣＮＱＣＮ類の具体的な合成
方法の実施例について述べる。
ンイソセミカルバゾン・ＴＣＮＱＣＮ類の具体的な合成
方法の実施例について述べる。
実施例１
Ｓ−メチル−アセト・フェノンイソセミカルバゾン・第
四アンモニウム・Ｔ ＣＮ Ｑｔｌ塩の合成について述
べる。
四アンモニウム・Ｔ ＣＮ Ｑｔｌ塩の合成について述
べる。
Ｓ−メチル−アセトフェノンイソセミカルバゾン・第四
アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０モルをアセト
ニトリル４０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮＱｏ、０
０３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に熱時溶解して注
加し、ａｆｙし、さらに３０分間還流した。その後、約
１０時間、５℃に放置する。析出した結晶を濾過した後
、アセトニトリル、メタノール、エーテルの順で洗浄し
。
アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０モルをアセト
ニトリル４０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮＱｏ、０
０３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に熱時溶解して注
加し、ａｆｙし、さらに３０分間還流した。その後、約
１０時間、５℃に放置する。析出した結晶を濾過した後
、アセトニトリル、メタノール、エーテルの順で洗浄し
。
アセトニトリルにより２回再結晶を行なった。これをさ
らに乾燥させると、Ｓ−メチル−アセトフェノンイソセ
ミカルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩、融点
１４６〜１４８℃の針状結晶を収率８０％の高収率で得
ることができる。
らに乾燥させると、Ｓ−メチル−アセトフェノンイソセ
ミカルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩、融点
１４６〜１４８℃の針状結晶を収率８０％の高収率で得
ることができる。
実施例２〜３
上記実施例１ではＳ−メチル−アセトフェノンイソセミ
カルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ＃Ｉ塩の合成
について述べたが、式［２］中の化合物Ｒがエチルに置
換された化合物（前掲第１表中２）、Ｒがｎ−プロピル
に置換された化合物（前掲第１表中３）をそれぞれ用い
、実施例１と同様の手法・手順に準じて合成した結果、
Ｓ−エチル−アセトフェノンイソセミカルバゾン・第四
アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩（実施例２）、５−ｎ−ブ
ロビルーアセトフエノンイソセミ力ルパゾン・第四アン
モニウム・ＴＣＮＱ錯塩（実施例３）を得た。
カルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ＃Ｉ塩の合成
について述べたが、式［２］中の化合物Ｒがエチルに置
換された化合物（前掲第１表中２）、Ｒがｎ−プロピル
に置換された化合物（前掲第１表中３）をそれぞれ用い
、実施例１と同様の手法・手順に準じて合成した結果、
Ｓ−エチル−アセトフェノンイソセミカルバゾン・第四
アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩（実施例２）、５−ｎ−ブ
ロビルーアセトフエノンイソセミ力ルパゾン・第四アン
モニウム・ＴＣＮＱ錯塩（実施例３）を得た。
［応用例］
上述のようにして得た式［１］のＳ−置換−アセトフェ
ノンイソセミカルバゾン・Ｔ ＣＮ Ｑ錯塩類の用途に
ついて述べると、このＴ ＣＮ Ｑｆｉ塩類は例えば２
枚のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコン
デンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質と
して、あるいはタンタル粉末焼結体のコンデンサ素子か
らなる固体電解コンデンサの固体電解質として利用し得
るものである。
ノンイソセミカルバゾン・Ｔ ＣＮ Ｑ錯塩類の用途に
ついて述べると、このＴ ＣＮ Ｑｆｉ塩類は例えば２
枚のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコン
デンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質と
して、あるいはタンタル粉末焼結体のコンデンサ素子か
らなる固体電解コンデンサの固体電解質として利用し得
るものである。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされる５−置換−アセトフ
ェノンイソセミカルバゾン・７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基を示す。 ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（０．
５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされるＳ−置換−アセトフ
ェノンイソセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされるＳ−置換−アセトフェノン
イソセミカルバゾン・７，７，８，８−テトラシアノキ
ノジメタン錯塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 得ることを特徴としたＳ−置換−アセトフェノンイソセ
ミカルバゾン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメ
タン錯塩類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 式［１］および式［２］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585189A JPH02215757A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―アセトフェノンイソセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585189A JPH02215757A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―アセトフェノンイソセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215757A true JPH02215757A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12453498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3585189A Pending JPH02215757A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―アセトフェノンイソセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215757A (ja) |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP3585189A patent/JPH02215757A/ja active Pending
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| JPH02215753A (ja) | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒドアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215759A (ja) | Ｓ―置換―２―アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215754A (ja) | Ｎ―置換―２―アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02221249A (ja) | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215762A (ja) | アミノグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02218655A (ja) | Ｎ―置換―ベンズアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH01261369A (ja) | Ｎ−置換−２，２′−ビピリジル・７，７，８，８−テトラサクエンルイセイゾウホウホウシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02282370A (ja) | Ｎ―置換―１―メチルインドール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63295563A (ja) | Ｎ−置換−フタラジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63198667A (ja) | Ｎ−置換−キノキサリン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215763A (ja) | １―アミノ―３，３―ジメチルグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02282373A (ja) | Ｎ―置換―１，２，３―ベンゾトリアゾール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63239263A (ja) | Ｎ−置換−アルキリデンアミノグアニジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS6377863A (ja) | Ｎ−置換−ピラジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02275862A (ja) | Ｎ―置換―イミダゾール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH01254662A (ja) | Ｎ−置換−２，３’−ビピリジル・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH01254663A (ja) | Ｎ−置換−２，４’−ビピリジル・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02225455A (ja) | ビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン塩類およびその製造方法 | |
| JPS6377867A (ja) | Ｎ−置換−ベンゾチアゾ−ル・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |