JPH02215756A - Ｓ―置換―ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
Ｓ―置換―ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02215756A JPH02215756A JP3585089A JP3585089A JPH02215756A JP H02215756 A JPH02215756 A JP H02215756A JP 3585089 A JP3585089 A JP 3585089A JP 3585089 A JP3585089 A JP 3585089A JP H02215756 A JPH02215756 A JP H02215756A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＳ−置換−ベンズアル
デヒドチオセミカルバゾン・７．７．８．８−テトラシ
アノキノジメタン錯塩類およびその製造方法に関するも
のである。
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＳ−置換−ベンズアル
デヒドチオセミカルバゾン・７．７．８．８−テトラシ
アノキノジメタン錯塩類およびその製造方法に関するも
のである。
［発明の概要］
更に詳しくは、下記の式［１１で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのＳ−置換−ベンズアルデヒ
ドチオセミカルバゾン・７，７゜８．８−テトラシアノ
キノジメタン錯塩類およびその製造方法を提供するもの
である。
導体（新規化合物）としてのＳ−置換−ベンズアルデヒ
ドチオセミカルバゾン・７，７゜８．８−テトラシアノ
キノジメタン錯塩類およびその製造方法を提供するもの
である。
ただし、式［１］中、ＲはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示
す１ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７．７．８．８−
テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（
０，５〜１．５）を意味する。
す１ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７．７．８．８−
テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（
０，５〜１．５）を意味する。
なお、説明の便宜上、７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされるＳ−置換−ベンズアルデヒドチオセミカ
ルバゾン・第四アンモニウム塩類を 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱと反応させること
により製造することができるものである。
］で表わされるＳ−置換−ベンズアルデヒドチオセミカ
ルバゾン・第四アンモニウム塩類を 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱと反応させること
により製造することができるものである。
上記の式［１１の化合物において、式中のＲのアルキル
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がＣＩ−Ｃ・のアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式［１１中のｍは０．５〜１
．５が好ましく、より好ましくは約１である。
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がＣＩ−Ｃ・のアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式［１１中のｍは０．５〜１
．５が好ましく、より好ましくは約１である。
また１式［２１中のＲは式［１１と同様にＣ７〜Ｃ，の
アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
［合成方法］
上述したように、本発明に係る式［１Ｆの新規化合物で
あるＳ−置換−ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・
ＴＣＮＱＣＮ類は、式［２１のＳ−置換−ベンズアルデ
ヒドチオセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類を式［
３］のＴＣＮＱに反応させることによって容易に好まし
い収率で製造することができる。以下に、代表例として
Ｓ−置換−ベンズアルデヒドチオセミ力ルバゾンＴＣＮ
Ｑｌｌ塩の製造方法について述べる。
あるＳ−置換−ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・
ＴＣＮＱＣＮ類は、式［２１のＳ−置換−ベンズアルデ
ヒドチオセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類を式［
３］のＴＣＮＱに反応させることによって容易に好まし
い収率で製造することができる。以下に、代表例として
Ｓ−置換−ベンズアルデヒドチオセミ力ルバゾンＴＣＮ
Ｑｌｌ塩の製造方法について述べる。
式［２］のＳ−置換−ベンズアルデヒドチオセミカルバ
ゾン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化合物であっ
て、ベンズアルデヒドチオセミカルバゾンからそれ自体
公知の手法を利用して容易に合成することができる。こ
のＳ−置換−ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・第
四アンモニウム塩類の合成例を第１表に示す、ベンズア
ルデヒドチオセミカルバゾンを１とした場合の反応モル
比は１：１〜３が好ましく、本例では１：１．５とした
。
ゾン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化合物であっ
て、ベンズアルデヒドチオセミカルバゾンからそれ自体
公知の手法を利用して容易に合成することができる。こ
のＳ−置換−ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・第
四アンモニウム塩類の合成例を第１表に示す、ベンズア
ルデヒドチオセミカルバゾンを１とした場合の反応モル
比は１：１〜３が好ましく、本例では１：１．５とした
。
合成例
式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）＄５よび昭和５８年特許出願公開
第１９１４１４号公報に明示されている。
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）＄５よび昭和５８年特許出願公開
第１９１４１４号公報に明示されている。
次に、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとから式
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式［２］中の一例としてのＳ−メチル−ベンズア
ルデヒドチオセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類の
熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴＣＮＱの熱アセト
ニトリル溶液を熱時混合した後に放冷し、析出した結晶
を濾過する。この際、反応溶液に大過剰のエーテルを注
加し、反応生成物を析出せしめても良い１反応生成物は
熱アセトニトリルで再結晶するか、または冷無水エタノ
ールで同エタノールの着色が無（なるまで洗浄すれば、
無機塩類を含有しない式［１１中の一例としてのＳ−メ
チル−ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・ＴＣＮＱ
ｍ塩を高収率で得ることができる。
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式［２］中の一例としてのＳ−メチル−ベンズア
ルデヒドチオセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類の
熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴＣＮＱの熱アセト
ニトリル溶液を熱時混合した後に放冷し、析出した結晶
を濾過する。この際、反応溶液に大過剰のエーテルを注
加し、反応生成物を析出せしめても良い１反応生成物は
熱アセトニトリルで再結晶するか、または冷無水エタノ
ールで同エタノールの着色が無（なるまで洗浄すれば、
無機塩類を含有しない式［１１中の一例としてのＳ−メ
チル−ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・ＴＣＮＱ
ｍ塩を高収率で得ることができる。
ところで、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は、式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は、式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
［実施例］
更に、本発明に係る式［１］のＳ−置喚一ベンズアルデ
ヒドチオセミ力ルバゾン・Ｔ ＣＮ Ｑ錯塩類の具体的
な合成方法の実施例について述べる。
ヒドチオセミ力ルバゾン・Ｔ ＣＮ Ｑ錯塩類の具体的
な合成方法の実施例について述べる。
実施例１
Ｓ−メチル−ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・第
四アンモニウム・Ｔ ＣＮ Ｑｌｉ塩の合成について述
べる。
四アンモニウム・Ｔ ＣＮ Ｑｌｉ塩の合成について述
べる。
Ｓ−メチル−ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・第
四アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０モルをアセ
トニトリル３０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮＱｏ、
００３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に熱時溶解して
注加し、混合し、さらに３０分間還流した。その後、約
１０時間、５℃に放置する。析出した結晶を濾過した後
、アセトニトリル、メタノール、エーテルの順で洗浄し
、アセトニトリルにより２回再結晶を行なった。これを
さらに乾燥させると、Ｓ−メチル−ベンズアルデヒドチ
オセミカルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ餡塩、
融点１７８〜１８２℃の針状結晶を収率９４％の高収率
で得ることができる。
四アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０モルをアセ
トニトリル３０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮＱｏ、
００３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に熱時溶解して
注加し、混合し、さらに３０分間還流した。その後、約
１０時間、５℃に放置する。析出した結晶を濾過した後
、アセトニトリル、メタノール、エーテルの順で洗浄し
、アセトニトリルにより２回再結晶を行なった。これを
さらに乾燥させると、Ｓ−メチル−ベンズアルデヒドチ
オセミカルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ餡塩、
融点１７８〜１８２℃の針状結晶を収率９４％の高収率
で得ることができる。
実施例２〜３
上記実施例１ではＳ−メチル−ベンズアルデヒドチオセ
ミカルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩の合成
について述べたが、式［２］中の化合物Ｒがエチルに置
換された化合物（前掲第１表中２）を用い、実施例１と
同様の手法・手順に準じて合成した結果、第２表に示す
ようにＳ−エチル−２−ベンズアルデヒドチオセミカル
バゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱＣＮ上得た。
ミカルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩の合成
について述べたが、式［２］中の化合物Ｒがエチルに置
換された化合物（前掲第１表中２）を用い、実施例１と
同様の手法・手順に準じて合成した結果、第２表に示す
ようにＳ−エチル−２−ベンズアルデヒドチオセミカル
バゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱＣＮ上得た。
〔応用例ｊ
上述のようにして得た式［１］のＳ−置換−ベンズアル
デヒドチオセミカルバゾン・ＴＣＮＱ＠塩類の用途につ
いて述べると、このＴ ＣＮ Ｑ１１塩類は例えば２枚
のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコンデ
ンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質とし
て、あるいはタンタル粉末焼結体のコンデンサ素子から
なる固体電解コンデンサの固体電解質として利用し得る
ものである。
デヒドチオセミカルバゾン・ＴＣＮＱ＠塩類の用途につ
いて述べると、このＴ ＣＮ Ｑ１１塩類は例えば２枚
のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコンデ
ンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質とし
て、あるいはタンタル粉末焼結体のコンデンサ素子から
なる固体電解コンデンサの固体電解質として利用し得る
ものである。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされる５−置換−ベンズア
ルデヒドチオセミカルバゾン・７，７，８，８−テトラ
シアノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基を示す。 ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（０．
５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされるＳ−置換−ベンズア
ルデヒドチオセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされるＳ−置換−ベンズアルデヒ
ドチオセミカルバゾン・７，７，８，８−テトラシアノ
キノジメタン錯塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 得ることを特徴としたＳ−置換−ベンズアルデヒドチオ
セミカルバゾン・７，７，８，８−テトラシアノキノジ
メタン錯塩類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 式［１］および式［２］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585089A JPH02215756A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585089A JPH02215756A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215756A true JPH02215756A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12453468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3585089A Pending JPH02215756A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215756A (ja) |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP3585089A patent/JPH02215756A/ja active Pending
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|---|---|---|
| JPH02215756A (ja) | Ｓ―置換―ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215754A (ja) | Ｎ―置換―２―アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215759A (ja) | Ｓ―置換―２―アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215758A (ja) | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒドイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215757A (ja) | Ｓ―置換―アセトフェノンイソセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02221249A (ja) | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215755A (ja) | １―アミノ―ｓ―メチルイソチオ尿素・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH01261370A (ja) | Ｎ−置換−４，４′−ビピリジル・７，７，８，８−テトラサクエンルイセイゾウホウホウシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02282370A (ja) | Ｎ―置換―１―メチルインドール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215753A (ja) | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒドアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02282369A (ja) | Ｎ―置換―ベンゾイミダゾール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH01261369A (ja) | Ｎ−置換−２，２′−ビピリジル・７，７，８，８−テトラサクエンルイセイゾウホウホウシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02282373A (ja) | Ｎ―置換―１，２，３―ベンゾトリアゾール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63198667A (ja) | Ｎ−置換−キノキサリン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02218655A (ja) | Ｎ―置換―ベンズアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH0459764A (ja) | Ｎ―置換―２，２’―ジピリジルアミン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215762A (ja) | アミノグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215763A (ja) | １―アミノ―３，３―ジメチルグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02275862A (ja) | Ｎ―置換―イミダゾール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63239263A (ja) | Ｎ−置換−アルキリデンアミノグアニジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS6377867A (ja) | Ｎ−置換−ベンゾチアゾ−ル・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63295563A (ja) | Ｎ−置換−フタラジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS6377863A (ja) | Ｎ−置換−ピラジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH01254662A (ja) | Ｎ−置換−２，３’−ビピリジル・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02225455A (ja) | ビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン塩類およびその製造方法 |