RU2003112610A - Производные пиразола для лечения вирксных заболеваний - Google Patents
Производные пиразола для лечения вирксных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003112610A RU2003112610A RU2003112610/04A RU2003112610A RU2003112610A RU 2003112610 A RU2003112610 A RU 2003112610A RU 2003112610/04 A RU2003112610/04 A RU 2003112610/04A RU 2003112610 A RU2003112610 A RU 2003112610A RU 2003112610 A RU2003112610 A RU 2003112610A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- substituents
- methyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 0 C*C1=C(*)C(*)=NC1I* Chemical compound C*C1=C(*)C(*)=NC1I* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Claims (27)
1. Применение соединений фомулы I
где R1 означает необязательно замещенный (С1-С12)алкил, (С3-С8)циклоалкил, ацил, (С1-С4)алкилсульфонил, необязательно замещенный фенилсульфонил, арил, гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный необязательно замещенным фенилом;
R2 означает арил или необязательно замещенный фенил;
R3 означает (С1-С12)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил;
А означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С4/алкиламино), СН2-(арил-/С1-С4/алкокси), СН2-(гетероциклил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным гетероциклилом; или
А означает группу формулы СН2-U-гетероциклил,
где U представляет О, S или NR", где R" означает водород или (С1-С4)алкил; или
А означает группу формулы CH(V)Z,
где V означает ОН или F и
где Z означает арил или гетероциклил; или
А означает группу формулы CH=CHW,
где W означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил;
Х означает S или О;
для лечения заболеваний, опосредованных вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ), или для получения лекарственного средства для такого лечения.
2. Применение соединений формулы I по п.1, где
R1 означает необязательно замещенный (С1-С12)алкил, (С3-С8)циклоалкил, ацил, (С1-С4)алкилсульфонил, необязательно замещенный фенилсульфонил, арил, гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный необязательно замещенным фенилом,
где (С1-С12)алкил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из фтора, хлора и брома, и
где фенил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из (C1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома и циангруппы;
R2 означает необязательно замещенный фенил,
где фенил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из (C1-С4)-алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы и нитрогруппы;
R3 означает (С1-С12)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил;
А означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С4/алкиламино), СН2-(арил-/С1-С4/алкокси), СН2-(гетероциклил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным арилом или необязательно-замещенным гетероциклилом,
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или гетероциклил замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(C1-С4)алкила и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С4)алкил; или
А означает группу формулы СН2-U-гетероциклил,
где U представляет О, S или NR", где R" означает водород или (С1-С4)алкил, и где гетероциклил необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, фтора, хлора, брома, циангруппы, нитрогруппы и NRR’, где R и R’ независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)алкил; или
А означает группу формулы CH(V)Z,
где V означает ОН или F и
где Z означает арил или гетероциклил; или
А означает группу формулы CH=CHW,
где W означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил, и
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или гетероциклил может быть замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (С1-С4)-алкоксила, гидроксила, циангруппы, фтора, хлора и брома;
Х означает S или О.
3. Применение соединений формулы I по п.1 или 2, где
R1 означает необязательно замещенный (С1-С12)алкил, (С3-С8)циклоалкил, арил, гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный фенилом,
где (С1-С12)алкил может быть замещен 1-5 фторсодержащими заместителями;
R2 означает фенил, замещенный 1-5 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, фтора, хлора, брома, циангруппы и нитрогуппы;
R3 означает (С1-С12)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил;
А означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С4/алкокси), CH2-(гетероциклил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным гетероциклилом,
где фенил может быть замещен 1-5 заместителями или гетероциклил замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(C1-С4)алкила и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С4)алкил; или
А означает группу формулы СН2-U-гетероциклил,
где U представляет О, S или NR", где R" означает водород или (С1-С4)алкил, и где гетероциклил необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, фтора, хлора, брома, циангруппы, нитрогруппы и NRR’,
где R и R’ независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)алкил; или
А означает группу формулы СН(V)гетероциклил,
где V означает ОН или F; или
А означает группу формулы CH=CHW,
где W означает необязательно замещенный арил, замещенный 1-5 заместителями, и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, циангруппы, фтора, хлора и брома;
Х означает S или О.
4. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-3, где
R1 означает необязательно замещенный (С1-С7)алкил, (С3-С8)циклоалкил, арил, гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный фенилом,
где (С1-С7)алкил может быть замещен 1-3 фторсодержащими заместителями;
R2 означает замещенный фенил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из
(С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, фтора, хлора, брома, циангруппы и нитрогуппы;
R3 означает (С1-С7)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С2)алкил;
А означает группу, выбранную из СН2-(фенил-/С1-С2/алкокси), СН2-(пиридил-/С1-С2/алкокси), (С1-С2)алкила, замещенного необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным гетероциклилом,
где фенил может быть замещен 1-3 заместителями или гетероциклил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(C1-С4)алкила и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С4)алкил; или
А означает группу формулы СН2-U-гетероциклил,
где U представляет О, S или NR", где R" означает водород или (С1-С4)алкил, и где гетероциклил необязательно замещен 1-2 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, фтора, хлора, брома, циангруппы, нитрогруппы и NRR’, где R и R’ независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)алкил; или
А означает группу формулы СН(F)гетероциклил;
Х означает S или О.
5. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-4, где
R1 означает необязательно замещенный (С1-С7)алкил, (С3-С6)циклоалкил, фенил, пиридил или бензил,
где (С1-С7)алкил может быть замещен 1-3 фторсодержащими заместителями;
R2 означает замещенный фенил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из (С1-С2)алкила, фтора, хлора и циангруппы;
R3 означает (С1-С7)алкил или (С1-С2)алкокси-(С1-С2)алкил;
А означает группу, выбранную из СН2-(фенил-/С1-С2/алкокси), СН2-(пиридил-/С1-С2/алкокси), (С1-С2)алкила, замещенного необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным гетероциклилом, где фенил может быть замещен 1-3 заместителями или гетероциклил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (С1-С2)алкила, (С1-С2)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(C1-С2)алкила и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С2)алкил; или
А означает группу формулы CH(F)Z,
где Z представляет гетероциклил;
Х означает S или О.
6. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-5, где
R1 означает (С1-С7)алкил;
R2 означает замещенный фенил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из хлора и циангруппы;
R3 означает (С1-С7)алкил;
А означает группу, выбранную из СН2-(фенил-/С1-С2/алкокси), СН2-(пиридил-/С1-С2/алкокси), (С1-С2)алкила, замещенного необязательно замещенным гетероциклилом,
где гетероциклил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (С1-С2)алкила, (С1-С2)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(С1-С2)алкила и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С2)алкил; или
Х означает S или О.
7. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-6, где
R1 означает (С1-С4)алкил;
R2 означает замещенный фенил, замещенный 1-3 хлорсодержащими заместителями;
R3 означает (С1-С4)алкил;
А означает группу в виде (С1-С2)алкила, замещенного необязательно замещенным гетероциклилом,
где гетероциклил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (C1-С2)алкила и хлора;
Х означает S или О.
8. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-7, где
R1 означает этил или изопропил;
R2 означает 3,5-дихлорфенил;
R3 означает метил;
А означает группу в виде (С1-С2)алкила, замещенного необязательно замещенным гетероциклилом,
где гетероциклил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (С1-С2)алкила и хлора;
Х означает S.
9. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-7, где
Х означает S.
10. Применение соединения формулы I по п.1, соединения, которое означает
5-(3-хлорфенилтио)-3-метоксиметил-1-метил-4-стирил-1Н-пиразол,
(Е)-5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-(метоксиметил)-1-фенил-4-стирил-1Н-пиразол,
5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1-фенил-4-стирил-1Н-пиразол,
4-бензил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1-фенил-1Н-пиразол,
5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-4-(2-фенилэтил)-1-фенил-1Н-пиразол,
5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-(метоксиметил)-1-фенил-4-(2-фенилэтил)-1Н-пиразол,
[5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-(метоксиметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]фенилметанол,
[5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил]фенилметанол,
[5-(3,5-дихлорфенилтио)-1-этил-3-(метоксиметил)-1Н-пиразол-4-ил]фенилметанол,
4-бензил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-1-этил-3-(метоксиметил)-1Н-пиразол,
4-бензил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метоксиметил-1-метил-1Н-пиразол,
5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-α(RS)-фенил-1Н-пиразол-4-метанол,
1,4-дибензил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1Н-пиразол,
4-бензил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол,
4-бензил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол,
4-бензил-1-втор-бутил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1Н-пиразол,
4-[5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1-фенил-4-[(4-пиридил)метил]-1Н-пиразол,
5-(3,5-дихлорфенилтио)-1-этил-3-метил-4-(2-фенилэтил)-1Н-пиразол,
4-[5-(3,5-дихлорфенилтио)-1-этил-3-метил-[(4-пиридил)метил]-1Н-пиразол,
4-бензил-1-этил-5-(4-метоксифенокси)-3-метил-1Н-пиразол,
4-бензил-1-циклопентил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1Н-пиразол,
4-бензил-1-циклогексил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1Н-пиразол,
4-бензил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-1-изобутил-3-метил-1Н-пиразол,
4-бензилоксиметил-5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1-фенил-1Н-пиразол,
2-[4-бензил-5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-3-метилпиразол-1-ил]пиридин,
4-бензил-3-метил-5-(3-нитрофенокси)-1-фенил-1Н-пиразол,
3-(4-бензил-5-метил-2-фенил-2Н-пиразол-3-илокси)бензонитрил,
2-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3–метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиридин,
4-бензилоксиметил-5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол,
2-[5-(3,5-диметилфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиридин,
2-[5-(3-хлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]пиридин,
2-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметокси]-пиридин,
3-хлор-5-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил-метокси]пиридин,
1-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-1Н-пиридин-2-он,
3-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]пиридин,
3-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-3Н-пиримидин-4-он,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметокси-метил]пиридин,
3-(4-бензил-5-метил-2-фенил-2Н-пиразол-3-илсульфанил)бензонитрил,
3-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиридин,
[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил]пиридин-2-ил-метанол,
[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил]пиридин-4-ил-метанол,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиридин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил-метилсульфанил]пиридин,
4-бензил-5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-3-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол,
4-{[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил]фторметил}-пиридин,
5-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметокси]-2-метил-пиридин,
5-бром-4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил-метил]пиримидин,
3-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметокси]-2-нитро-пиридин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметилсульфанил]-пиридин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметокси]пиридин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиримидин,
3-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметокси]пиридин-2-иламин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметокси]-пиридин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-3-фторпиридин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-3-фтор-пиридин,
3-хлор-4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиридин,
3-хлор-4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил-метил]пиридин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметокси]-6-метил-пиримидин-2-иламин,
3-бром-5-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиридин,
[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]пиридин-3-ил-амин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-бензонитрил,
2-хлор-4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил-метил]пиридин,
2-хлор-4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил-метил]-6-метилпиридин,
2-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиразин,
4-[5-(3-хлор-5-метоксифенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-2-метоксипиридин,
3-[[5-(3,5-дихлорфенилтио)-3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил]метил]-2-(метилтио)-пиридин,
4-[5-(3-бромфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-3-хлор-пиридин,
3-хлор-4-(1-изопропил-3-метил-5-м-толилсульфанил-1Н-пиразол-4-илметил)пиридин,
3-хлор-4-[5-(3,5-диметилфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил-метил]пиридин,
4-[5-(3-бромфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-3-фтор-пиридин,
3-фтор-4-(1-изопропил-3-метил-5-м-толилсульфанил-1Н-пиразол-4-илметил)пиридин,
4-[5-(3,5-диметилфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-3-фторпиридин,
5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-4-тиофен-3-илметил-1Н-пиразол,
{3-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-фенил}диметиламин,
4-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-3,5-диметилизоксазол или
6-[5-(3,5-дихлорфенилсульфанил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-илметил]-пиридин-2-карбонитрил.
11. Применение соединений формулы I по п.1, где
R1 означает (С1-С12)алкил, (С3-С8)циклоалкил, ацил, (С1-С4)алкилсульфонил, необязательно замещенный фенилсульфонил, арил или (С1-С4)алкил, замещенный необязательно замещенным фенилом,
где фенил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из (C1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора и брома;
R2 означает арил или необязательно замещенный фенил, где фенил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из (C1-C4)-алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора и брома;
R3 означает (С1-С12)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил;
А означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С4/алкиламино), СН2-(арил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным гетероциклилом, где арил может быть замещен 1-5 заместителями или гетероциклил замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора и брома; или
А означает группу формулы CH(OH)Z,
где Z означает арил или гетероциклил; или
А означает группу формулы CH=CHW,
где W означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил, и
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или гетероциклил может быть замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (С1-С4)-алкоксила, гидроксила, фтора, хлора и брома;
Х означает S или О.
12. Соединения формулы I-A
где R1 означает необязательно замещенный (С1-С12)алкил, (С3-С8)циклоалкил, ацил, (С1-С4)алкилсульфонил, необязательно замещенный фенилсульфонил, арил, гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный фенилом,
где (С1-С12)алкил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из фтора, хлора и брома, и
где фенил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из (C1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома и циангруппы;
R2’ означает необязательно замещенный фенил,
где фенил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из (C1-C4)-алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы и нитрогуппы;
R3 означает (С1-С12)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил;
А’ означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С4/алкиламино), СН2-(арил-/С1-С4/алкокси), СН2-(гетероциклил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным 4-пиридилом,
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или 4-пиридил замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(C1-С4)алкила и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С4)алкил; или
А’ означает группу формулы СН2-U-гетероциклил,
где U представляет О, S или NR", где R" означает водород или (С1-С4)алкил, и где гетероциклил необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, фтора, хлора, брома, циангруппы, нитрогруппы и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С4)алкил; или
А’ означает группу формулы СН(ОН)арил; или
А’ означает группу формулы CH=CHW,
где W представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил, и
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или гетероциклил может быть замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (С1-С4)-алкоксила, гидроксила, циангруппы, фтора, хлора и брома;
Х означает S или О;
их гидролизуемые сложные или простые эфиры и их фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединения формулы I-A по п.12, где
R1 означает необязательно замещенный (С1-С12)алкил, (С3-С8)циклоалкил, арил, гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный фенилом, где (С1-С12)алкил может быть замещен 1-5 фторсодержащими заместителями;
R2’ означает замещенный фенил, замещенный 1-5 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, фтора, хлора, брома, циангруппы и нитрогуппы;
R3 означает (С1-С12)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил;
А’ означает группу, выбранную из СН2-(фенил-/С1-С4/алкокси), СН2-(пиридил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным 4-пиридилом,
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или 4-пиридил замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(C1-С4)алкила и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С4)алкил; или
А’ означает группу формулы СН2-U-гетероциклил,
где U представляет О, S или NR", где R" означает водород или (С1-С4)алкил, и где гетероциклил необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, фтора, хлора, брома, циангруппы, нитрогруппы и NRR’, где R и R’ означают независимо друг от друга водород или (С1-С4)алкил; или
А’ означает группу формулы СН(ОН)арил; или
А’ означает группу формулы CH=CHW,
где W означает необязательно замещенный арил, замещенный 1-5 заместителями, и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, циангруппы, фтора, хлора и брома;
Х означает S или О.
14. Соединения формулы I-A по пп.12 или 13, где
R1 означает необязательно замещенный (С1-С7)алкил, (С3-С8)циклоалкил, арил, гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный необязательно замещенным фенилом,
где (С1-С7)алкил может быть замещен 1-3 фторсодержащими заместителями;
R2’ означает замещенный фенил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, фтора, хлора, брома, циангруппы и нитрогруппы;
R3 означает (С1-С7)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил;
А’ означает группу, выбранную из СН2-(фенил-/С1-С2/алкокси), СН2-(пиридил-/С1-С2/алкокси), метила, замещенного необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным 4-пиридилом,
где фенил может быть замещен 1-3 заместителями или 4-пиридил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (C1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(C1-С4)алкила и NRR’, где R и R’ независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)алкил; или
А’ означает группу формулы СН2-U-гетероциклил,
где U означает О, S или NR", где R" означает водород или (С1-С4)алкил, и
где гетероциклил необязательно замещен 1-2 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, фтора, хлора, брома, циангруппы, нитрогруппы и NRR’, где R и R’ независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)алкил;
Х означает S или О.
15. Соединения формулы I-A по любому из пп.12-14, где
R1 означает необязательно замещенный (С1-С7)алкил, (С3-С8)циклоалкил, фенил, пиридил или бензил,
где (С1-С7)алкил может быть замещен 1-3 фторсодержащими заместителями;
R2’ означает замещенный фенил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из (С1-С2)алкила, фтора, хлора и циангруппы;
R3
означает (С1-С7)алкил или (С1-С2)алкокси-(С1-С2)алкил;
А’ означает группу, выбранную из СН2-(фенил-/С1-С2/алкокси), СН2-(пиридил-/С1-С2/алкокси), метила, замещенного необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным 4-пиридилом,
где фенил может быть замещен 1-3 заместителями или 4-пиридил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (С1-С2)алкила, (C1-С2)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(C1-С2)алкила и NRR’, где R и R’ независимо друг от друга означают водород или (С1-С2)алкил;
Х означает S или О.
16. Соединение формулы I-A по любому из пп.12-15, где
R1 означает (С1-С7)алкил;
R2’ означает замещенный фенил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из хлора и циангруппы;
R3 означает (С1-С7)алкил;
А’ означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С2/алкокси), СН2-(гетероциклил-/С1-С2/алкокси), метила, замещенного необязательно замещенным 4-пиридилом,
где 4-пиридил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (C1-C2)-алкила, (С1-С2)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(С1-С2)алкила и NRR’, где R и R’ независимо друг от друга означают водород или (С1-С2)алкил;
Х означает S или О.
17. Соединения формулы I-A по любому из пп.12-16, где
R1 означает (С1-С4)алкил;
R2’ означает замещенный фенил, замещенный 1-3 хлорсодержащими заместителями;
R3 означает (С1-С4)алкил;
А’ означает группу в виде метила, замещенного необязательно замещенным 4-пиридилом,
где 4-пиридил замещен 1-2 заместителями и заместители выбираются из (С1-С2)-алкила и хлора;
Х означает S или О.
18. Соединения формулы I-A по п.12, где
А’ означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С4/алкиламино), СН2-(арил-/С1-С4/алкокси), (гетероциклил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным арилом,
где арил может быть замещен 1-5 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы, S-(С1-С4)алкила и NRR’, где R и R’ независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)алкил; или
А’ означает группу формулы СН2-U-гетероциклил,
где U означает О, S или NR", где R" означает водород или (С1-С4)алкил, и
А’ означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С4/алкиламино), СН2-(арил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным 4-пиридилом,
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или 4-пиридил замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора или брома; или
А’ означает группу формулы CH(OH)Z’,
где Z’ означает арил; или
А’ означает группу формулы CH=CHW,
где W представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил, и
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или гетероциклил может быть замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (С1-С4)-алкоксила, гидроксила, фтора, хлора или брома;
Х означает S или О;
их гидролизуемые сложные или простые эфиры и их фармацевтически приемлемые соли.
19. Соединения формулы I-A по п.12
где R1 означает (С1-С12)алкил, (С1-С4)циклоалкил, ацил, (С1-С4)алкилсульфонил, необязательно замещенный фенилсульфонил, арил или (С1-С4)алкил, замещенный необязательно замещенным фенилом,
где фенил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора или брома;
R2, означает необязательно замещенный фенил,
где фенил может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из (С1-С4)-алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора или брома;
R3 означает (С1-С12)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил;
А’ означает группу, выбранную из СН2-(арил-/С1-С4/алкиламино), СН2-(арил-/С1-С4/алкокси), (С1-С4)алкила, замещенного необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным 4-пиридилом,
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или 4-пиридил замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора или брома; или
А’ означает группу формулы CH(OH)Z’,
где Z’ означает арил; или А’ означает группу формулы CH=CHW, где W представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил, и
где арил может быть замещен 1-5 заместителями или гетероциклил может быть замещен 1-4 заместителями и заместители выбираются из (С1-С4)алкила, (С1-С4)-алкоксила, гидроксила, фтора, хлора или брома;
Х означает S или О;
их гидролизуемые сложные или простые эфиры и их фармацевтически приемлемые соли.
20. Соединения формулы I-A по любому из пп.12-19, где Х означает S.
21. Соединения по п.12, их гидролизуемые сложные или простые эфиры в их фармацевтически приемлемые соли.
22. Соединение по любому из пп.12-21 для применения в качестве лекарственного средства.
23. Соединение по любому из пп.12-21 для его применения при лечении заболевания, опосредованного вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ).
24. Применение соединений по любому из пп.12-21 для приготовления лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ).
25. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически эффективное количество соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-21 и, если желательно, фармацевтически инертный носитель.
26. Фармацевтическая композиция по п.25 для применения при лечении заболеваний, опосредованных вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ).
27. Изобретение, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0024795.7A GB0024795D0 (en) | 2000-10-10 | 2000-10-10 | Pyrazole derivatives for the treatment of viral diseases |
GB0024795.7 | 2000-10-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003112610A true RU2003112610A (ru) | 2005-02-20 |
RU2270832C2 RU2270832C2 (ru) | 2006-02-27 |
Family
ID=9900999
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003112610/04A RU2270832C2 (ru) | 2000-10-10 | 2001-10-04 | Производные пиразола для лечения вирусных заболеваний |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6699887B2 (ru) |
EP (1) | EP1326843A1 (ru) |
JP (1) | JP4015548B2 (ru) |
KR (1) | KR100534158B1 (ru) |
CN (2) | CN1191239C (ru) |
AR (1) | AR030858A1 (ru) |
AU (2) | AU2165102A (ru) |
BR (1) | BR0114483A (ru) |
CA (1) | CA2423515A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20031297A3 (ru) |
EC (1) | ECSP034547A (ru) |
GB (1) | GB0024795D0 (ru) |
GT (1) | GT200100201A (ru) |
HK (1) | HK1061021A1 (ru) |
HR (1) | HRP20030251A2 (ru) |
HU (1) | HUP0302722A2 (ru) |
IL (1) | IL154875A0 (ru) |
MA (1) | MA26951A1 (ru) |
MX (1) | MXPA03003070A (ru) |
NO (1) | NO20031615L (ru) |
NZ (1) | NZ524740A (ru) |
PA (1) | PA8530301A1 (ru) |
PE (1) | PE20020750A1 (ru) |
PL (1) | PL362918A1 (ru) |
RU (1) | RU2270832C2 (ru) |
UY (1) | UY26956A1 (ru) |
WO (1) | WO2002030907A1 (ru) |
YU (1) | YU27203A (ru) |
ZA (1) | ZA200302519B (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60138658D1 (de) * | 2000-09-29 | 2009-06-18 | Topotarget Uk Ltd | Carbaminsäurederivate enthaltend eine Amidgruppe zur Behandlung von Malaria |
GB0113524D0 (en) * | 2001-06-04 | 2001-07-25 | Hoffmann La Roche | Pyrazole derivatives |
BR0314709A (pt) * | 2002-09-26 | 2005-07-26 | Pfizer | Derivados de pirazol |
JP2006505625A (ja) | 2002-09-26 | 2006-02-16 | ファイザー・インク | Hiv感染症を治療するためのピラゾールアミド |
US7230025B2 (en) | 2002-09-26 | 2007-06-12 | Pfizer, Inc. | Pyrazole derivatives |
US6933312B2 (en) | 2002-10-07 | 2005-08-23 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazole derivatives |
GB0223232D0 (en) * | 2002-10-07 | 2002-11-13 | Pfizer Ltd | Chemical compounds |
GB0223234D0 (en) * | 2002-10-07 | 2002-11-13 | Pfizer Ltd | Chemical compounds |
TW200423930A (en) * | 2003-02-18 | 2004-11-16 | Hoffmann La Roche | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
EP1608629A1 (en) | 2003-03-24 | 2005-12-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Benzyl-pyridazinons as reverse transcriptase inhibitors |
US7220772B2 (en) | 2003-09-05 | 2007-05-22 | Pfizer, Inc. | Pyrazole derivatives |
CN1976938B (zh) * | 2004-07-01 | 2012-08-15 | 第一三共株式会社 | 具有pde7抑制活性的噻吩并吡唑衍生物 |
US20070005049A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Comben Richard H | Apparatus and Method of Treating Urinary Incontinence by Heating Urethra |
NZ574207A (en) * | 2006-07-05 | 2010-10-29 | Pfizer Prod Inc | Pyrazole derivatives as cytochrome p450 inhibitors |
PT2057125E (pt) | 2006-08-16 | 2011-05-31 | Hoffmann La Roche | Inibidores n?o nucle?sidos de transcriptase inversa |
GB0713479D0 (en) * | 2007-07-11 | 2007-08-22 | Syngenta Participations Ag | Substituted aromatic heterocyclic compounds as fungicides |
KR101610415B1 (ko) | 2007-12-21 | 2016-04-07 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 헤테로사이클릭 항바이러스 화합물 |
GB0823000D0 (en) * | 2008-12-17 | 2009-01-28 | Syngenta Participations Ag | Isothiazole and pyrazole derivatives with plant growth regulating properties |
AU2010218853A1 (en) | 2009-02-25 | 2011-10-06 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Tricyclic pyrazolopyrimidine derivative |
FR2951549B1 (fr) | 2009-10-15 | 2013-08-23 | Olivier Schussler | Procede d'obtention de bioprotheses medicales implantables |
JPWO2012026433A1 (ja) | 2010-08-23 | 2013-10-28 | 第一三共株式会社 | 三環性ピラゾロピリミジン誘導体のフリー体結晶 |
JP5701884B2 (ja) | 2010-08-23 | 2015-04-15 | 第一三共株式会社 | 三環性ピラゾロピリミジン誘導体の結晶 |
WO2014074628A1 (en) * | 2012-11-08 | 2014-05-15 | University Of Pittsburgh-Of The Commonwealth System Of Higher Education | Compounds for treating hiv and methods for using the compounds |
US9925190B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Small molecules targeting HIV-1 Nef |
BR112020019804A2 (pt) | 2018-03-30 | 2021-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composto heterocíclico e composição de controle de peste artrópode contendo o mesmo |
WO2020081856A1 (en) * | 2018-10-18 | 2020-04-23 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | Inhibitors of hiv-1 nef for the treatment of hiv disease |
FR3121927B1 (fr) | 2021-04-19 | 2023-03-31 | Eiffage Genie Civil Terrassement | Procédé d’inertage des boues d’excavation |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0627423A4 (en) | 1992-01-22 | 1995-02-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES AND BACTERICIDES FOR AGRICULTURE AND GARDENING. |
US6005109A (en) | 1997-10-30 | 1999-12-21 | Pflizer Inc. | Pyrazoles and pyrazolopyrimidines having CRF antagonistic activity |
WO2006027423A1 (fr) * | 2004-08-09 | 2006-03-16 | Simag Developpement | Dispositif de saisie comportant un capteur optique suivi d’un moyen de filtrage |
-
2000
- 2000-10-10 GB GBGB0024795.7A patent/GB0024795D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-09-20 US US09/956,656 patent/US6699887B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-04 PL PL01362918A patent/PL362918A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-10-04 BR BR0114483-9A patent/BR0114483A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-10-04 JP JP2002534293A patent/JP4015548B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-04 AU AU2165102A patent/AU2165102A/xx active Pending
- 2001-10-04 AU AU2002221651A patent/AU2002221651B2/en not_active Ceased
- 2001-10-04 CZ CZ20031297A patent/CZ20031297A3/cs unknown
- 2001-10-04 YU YU27203A patent/YU27203A/sh unknown
- 2001-10-04 CN CNB018171710A patent/CN1191239C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-04 CA CA002423515A patent/CA2423515A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-04 EP EP01986680A patent/EP1326843A1/en not_active Withdrawn
- 2001-10-04 CN CNA2005100088329A patent/CN1680333A/zh active Pending
- 2001-10-04 NZ NZ524740A patent/NZ524740A/en unknown
- 2001-10-04 WO PCT/EP2001/011474 patent/WO2002030907A1/en active IP Right Grant
- 2001-10-04 IL IL15487501A patent/IL154875A0/xx unknown
- 2001-10-04 MX MXPA03003070A patent/MXPA03003070A/es active IP Right Grant
- 2001-10-04 HU HU0302722A patent/HUP0302722A2/hu unknown
- 2001-10-04 KR KR10-2003-7004984A patent/KR100534158B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-10-04 RU RU2003112610/04A patent/RU2270832C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-10-05 PE PE2001000993A patent/PE20020750A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-10-05 AR ARP010104697A patent/AR030858A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-10-09 UY UY26956A patent/UY26956A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-10-09 PA PA20018530301A patent/PA8530301A1/es unknown
- 2001-10-09 GT GT200100201A patent/GT200100201A/es unknown
-
2003
- 2003-03-31 ZA ZA200302519A patent/ZA200302519B/en unknown
- 2003-04-03 HR HR20030251A patent/HRP20030251A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2003-04-07 MA MA27096A patent/MA26951A1/fr unknown
- 2003-04-08 EC EC2003004547A patent/ECSP034547A/es unknown
- 2003-04-09 NO NO20031615A patent/NO20031615L/no unknown
-
2004
- 2004-01-27 US US10/766,712 patent/US7183296B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-03 HK HK04103975A patent/HK1061021A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003112610A (ru) | Производные пиразола для лечения вирксных заболеваний | |
JP2004511469A5 (ru) | ||
RU2344128C2 (ru) | Бензилпиридазиноны как ингибиторы обратной транскриптазы | |
RU2019118623A (ru) | Пирролопиримидины в качестве потенциаторов мвтр | |
CA2684105A1 (en) | Pyridine derivatives | |
JP2018535999A5 (ru) | ||
HRP20171991T1 (hr) | Derivati pirolidin karbonske kiseline kao agonisti g-protein spojenog receptora (gpr43), farmaceutski pripravak i postupci za primjenu u liječenju poremećaja metabolizma | |
JP2020516671A5 (ru) | ||
RU99126510A (ru) | 3(5)-гетероарилзамещенные пиразолы в качестве ингибиторов киназы p38 | |
RU2312105C2 (ru) | N-пиразинилфенилсульфонамиды и их применение при лечении опосредованных хемокинами заболеваний | |
NZ609955A (en) | Sgc stimulators | |
JP2010513272A5 (ru) | ||
JP2006518763A5 (ru) | ||
RU2008141509A (ru) | Mglur5 модуляторы 1 | |
JP2021516240A5 (ru) | ||
JP2010533158A5 (ru) | ||
JP2006500348A5 (ru) | ||
JP2004517925A5 (ru) | ||
JP2007519717A5 (ru) | ||
RU2007106928A (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
RU2010116352A (ru) | Производные 1,1,1-трифтор-2-гидрокси-3-фенилпропана | |
CA2670605A1 (en) | Substituted arylpyrazoles | |
JP2013531070A5 (ru) | ||
JP2010505809A5 (ru) | ||
JP2018521119A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091005 |