RU2003101910A - Способ получения производных пиразолопиримидинона для лечения импотенции - Google Patents
Способ получения производных пиразолопиримидинона для лечения импотенцииInfo
- Publication number
- RU2003101910A RU2003101910A RU2003101910/04A RU2003101910A RU2003101910A RU 2003101910 A RU2003101910 A RU 2003101910A RU 2003101910/04 A RU2003101910/04 A RU 2003101910/04A RU 2003101910 A RU2003101910 A RU 2003101910A RU 2003101910 A RU2003101910 A RU 2003101910A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- acid
- alkyl
- formula
- Prior art date
Links
- DOTPSQVYOBAWPQ-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-one Chemical class N1=CN=C2C(=O)N=NC2=C1 DOTPSQVYOBAWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 4
- -1 pyrazolamide compound Chemical class 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N (E)-but-2-enedioate;hydron Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N Indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical group C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 claims 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960005261 Aspartic Acid Drugs 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-YMDCURPLSA-N D-Galacturonic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-YMDCURPLSA-N 0.000 claims 1
- 229960002598 Fumaric acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960002989 Glutamic Acid Drugs 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- 229960000448 Lactic acid Drugs 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 claims 1
- 229960004838 Phosphoric acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960005137 Succinic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 229940032330 Sulfuric acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Способ получения производных пиразолопиримидинона формулы 1, как представлено на следующей схеме 2, включающий следующие стадии: а) хлорсульфонирования соединения пиразоламида формулы 2 с получением хлорсульфонированного соединения формулы 3, b) взаимодействия хлорсульфонированного соединения формулы 3 с первичным амином с получением соединения сульфонамида формулы 4, и с) проведения внутримолекулярной циклизации соединения сульфонамида формулы 4 с получением соединения формулы 1, схема 2
2. Способ по п.1, где R1 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C3-алкилфторид, или C3-C6-циклоалкил, R2 представляет собой водород, замещенный или незамещенный C2-C6-алкил, C1-C3-алкилфторид, или C3-C6-циклоалкил, R3 представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, C1-C6-алкилфторид, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-алкенил, или C3-C6-алкинил, и R4 представляет собой замещенный или незамещенный C1-C10-алкил, замещенный или незамещенный C1-C9-алкенил, замещенный или незамещенный C3-C6-циклоалкил, замещенный или незамещенный бензол, или замещенный или незамещенный гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из пиридина, изоксазола, тиазола, пиримидина, индана, бензтиазола, пиразола, тиадиазола, оксазола, пиперидина, морфолина, имидазола, пирролидина, тиенила, триазола, пиррола и фурила, в котором заместители, которые могут использоваться для R2, R3 и R4, включают C1-C10-алкил, C3-C6-циклоалкил, галоген, C1-C6-алкилфторид, C1-С10-алкилокси, замещенный или незамещенный бензол; или замещенный или незамещенный гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из пиридина, изоксазола, тиазола, пиримидина, индана, бензтиазола, пиразола, тиадиазола, оксазола, пиперидина, морфолина, имидазола, пирролидина, тиенила, триазола, пиррола и фурила.
3. Способ по п.1, где R1 представляет собой C1-C3-алкил, R2 представляет собой замещенный или незамещенный C2-C6-алкил, R3 представляет собой замещенный или незамещенный C2-C6-алкил, и R4 представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C3-C6-циклоалкил, замещенный или незамещенный бензол, замещенный или незамещенный пиридин или замещенный или незамещенный пиррол, в котором заместители, которые могут использоваться для R2, R3 и R4, включают галоген, замещенный или незамещенный бензол, замещенный или незамещенный гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из пиридина, пирролидина, пиперидина, пиррола, и замещенный или незамещенный C3-C6-циклоалкил.
4. Способ по п.1, где указанное производное формулы 1 выбирают из группы, состоящей из 5-[2-пропокси-5-(1-метил-2-пирролидинилэтиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7H-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-она, 5-[2-пропокси-5-(1-метил-3-пирролидинилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7H-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-она и 5-[2-пропокси-5-(2-пиридилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7H-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-она.
5. Способ по п.1, где указанная стадия а) проводится при температуре, примерно, 20°С или ниже.
6. Способ по п.1, где указанная стадия b) проводится при температуре, примерно, 20°С или ниже.
7. Способ по п.1, где указанная стадия b) проводится в присутствии растворителя, выбранного из группы, состоящей из спирта, дихлорметана и хлороформа.
8. Способ по п.1, где указанная стадия с) проводится в присутствии растворителя, выбранного из группы, состоящей из спиртов, простых эфиров, ароматических углеводородов, ацетонитрила, диметилсульфоксида, диметилформамида, N-метилпирролидин-2-она и пиридина.
9. Способ по п.1, где указанная стадия с) проводится в присутствии основания, выбранного из группы, состоящей из металлических солей спиртов, металлических солей аммония, аминов, гидридов, гидроксидов, карбонатов и бикарбонатов щелочных или щелочноземельных металлов, и бициклических амидинов, таких как DBU (1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен) и DBN (1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен).
10. Способ получения солей производных пиразолопиримидинона формулы 1 путем взаимодействия соединений пиразолопиримидинона со свободной кислотой.
11. Способ по п.10, где указанную свободную кислоту выбирают из группы, состоящей из соляной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, лимонной кислоты, уксусной кислоты, молочной кислоты, винной кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты, глюконовой кислоты, метансульфоновой кислоты, гликолевой кислоты, янтарной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, галактуроновой кислоты, глутаминовой кислоты и аспарагиновой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2000-0034966A KR100377782B1 (ko) | 2000-06-23 | 2000-06-23 | 발기부전 치료에 효과를 갖는 피라졸로피리미디논화합물의 제조방법 |
| KR2000/34966 | 2000-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003101910A true RU2003101910A (ru) | 2004-05-27 |
| RU2236410C2 RU2236410C2 (ru) | 2004-09-20 |
Family
ID=36087864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003101910/04A RU2236410C2 (ru) | 2000-06-23 | 2001-05-18 | Способ получения производных пиразолопиримидинона для лечения импотенции |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6844436B2 (ru) |
| EP (1) | EP1299389B1 (ru) |
| JP (1) | JP3939646B2 (ru) |
| KR (1) | KR100377782B1 (ru) |
| CN (1) | CN1217946C (ru) |
| AT (1) | ATE341549T1 (ru) |
| AU (2) | AU5889601A (ru) |
| BR (1) | BRPI0111793B8 (ru) |
| CA (1) | CA2413761C (ru) |
| CY (1) | CY1105769T1 (ru) |
| DE (1) | DE60123616T2 (ru) |
| DK (1) | DK1299389T3 (ru) |
| ES (1) | ES2272475T3 (ru) |
| HK (1) | HK1055732A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02012420A (ru) |
| NZ (1) | NZ523238A (ru) |
| PT (1) | PT1299389E (ru) |
| RU (1) | RU2236410C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001098304A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100377782B1 (ko) * | 2000-06-23 | 2003-03-29 | 동아제약 주식회사 | 발기부전 치료에 효과를 갖는 피라졸로피리미디논화합물의 제조방법 |
| CN100374441C (zh) | 2003-06-06 | 2008-03-12 | 天津倍方科技发展有限公司 | 二氢吡咯[2，3-d]嘧啶-4-酮衍生物，其制备方法及其制药用途 |
| CA2611638C (en) | 2005-06-10 | 2010-08-24 | Dong A Pharm. Co. Ltd. | Agent for the prevention and treatment of liver diseases containing pyrazolopyrimidinone derivative |
| KR100963644B1 (ko) | 2007-11-23 | 2010-06-15 | 한국과학기술연구원 | 피라졸로피리미딘온 유도체 및 그의 제조방법 |
| PE20240248A1 (es) | 2020-12-11 | 2024-02-19 | Ildong Pharmaceutical Co Ltd | Nuevos compuestos como inhibidor dual del receptor de androgenos y de la fosfodiesterasa |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9013750D0 (en) * | 1990-06-20 | 1990-08-08 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| GB9119704D0 (en) * | 1991-09-14 | 1991-10-30 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| KR100390612B1 (ko) * | 1997-04-25 | 2003-07-07 | 화이자 인코포레이티드 | 타입 5 시클릭 구아노신 3',5'-모노포스페이트포스포디에스테라제를 억제하는 성기능 장애 치료용피라졸로피리미디논 제조용 중간체의 제조 방법 |
| GB9708831D0 (en) | 1997-04-30 | 1997-06-25 | Unilever Plc | Suspensions with high storage stability, comprising an aqueous silicate solution and filler material |
| WO2000014088A1 (en) * | 1998-09-04 | 2000-03-16 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 5-heterocyclyl pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones for the treatment of male erectile dysfunction |
| KR100353014B1 (ko) * | 1998-11-11 | 2002-09-18 | 동아제약 주식회사 | 발기부전 치료에 효과를 갖는 피라졸로피리미디논 화합물 |
| EP1002798A1 (en) * | 1998-11-20 | 2000-05-24 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. | An improved process for preparing a therapeutically active pyrazolopyrimidinone derivative |
| KR100377782B1 (ko) * | 2000-06-23 | 2003-03-29 | 동아제약 주식회사 | 발기부전 치료에 효과를 갖는 피라졸로피리미디논화합물의 제조방법 |
-
2000
- 2000-06-23 KR KR10-2000-0034966A patent/KR100377782B1/ko active IP Right Grant
-
2001
- 2001-05-18 BR BRPI0111793-9 patent/BRPI0111793B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-18 CA CA002413761A patent/CA2413761C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 DK DK01932366T patent/DK1299389T3/da active
- 2001-05-18 US US10/311,397 patent/US6844436B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 AU AU5889601A patent/AU5889601A/xx not_active Withdrawn
- 2001-05-18 ES ES01932366T patent/ES2272475T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 AT AT01932366T patent/ATE341549T1/de active
- 2001-05-18 CN CN018114008A patent/CN1217946C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 MX MXPA02012420A patent/MXPA02012420A/es active IP Right Grant
- 2001-05-18 RU RU2003101910/04A patent/RU2236410C2/ru active
- 2001-05-18 AU AU2001258896A patent/AU2001258896B2/en not_active Expired
- 2001-05-18 JP JP2002504260A patent/JP3939646B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 DE DE60123616T patent/DE60123616T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 PT PT01932366T patent/PT1299389E/pt unknown
- 2001-05-18 NZ NZ523238A patent/NZ523238A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-18 EP EP01932366A patent/EP1299389B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 WO PCT/KR2001/000819 patent/WO2001098304A1/en active IP Right Grant
-
2003
- 2003-11-06 HK HK03108011A patent/HK1055732A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-11-09 CY CY20061101614T patent/CY1105769T1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK111494A3 (en) | Method of preparation of imidazopyridine derivatives | |
| US20060041124A1 (en) | Process for preparing pyrrolotriazine kinase inhibitors | |
| PH12014501160B1 (en) | Method for producing substituted 5-fluoro-1h - pyrazolopyridines | |
| KR20010105399A (ko) | 티에노피리미딘 화합물 및 그의 염, 및 그들의 제조 방법 | |
| RU2523793C2 (ru) | Способ получения [4-(2- хлор-4- метокси-5- метилфенил)-5- метилтиазоло-2- ил] [2-циклопропил-1- (3- фтор-4- метилфенил) - этил ]- амина | |
| RU2003101910A (ru) | Способ получения производных пиразолопиримидинона для лечения импотенции | |
| CN100420678C (zh) | 取代的苯并噻唑衍生物的环化方法 | |
| Akbarzadeh et al. | Synthesis of dihydrobenzo [b] pyrimido [4, 5-e][1, 4] thiazepines; derivatives of a novel ring system | |
| KR100377782B1 (ko) | 발기부전 치료에 효과를 갖는 피라졸로피리미디논화합물의 제조방법 | |
| Kakehi et al. | Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 39. One-Pot Synthesis of 2H-Pyrano (3, 2-a) indolizin-2-one Derivatives. | |
| EP3980419A1 (en) | Alternative process for the preparation of 4-phenyl-5-alkoxycarbonyl-2-thiazol-2-yl-1,4-dihydropyrimidin-6-yl]methyl]-3-oxo-5,6,8,8a-tetrahydro-1h-imidazo[1,5-a]pyrazin-2-yl]-carboxylic acid | |
| NZ523407A (en) | 3-Hydroxymethyl-benzo[b]thiophene derivatives and process for making the same | |
| AU2001258896A1 (en) | A process for preparing pyrazolopyrimidinone derivatives for the treatment of impotence | |
| Janciene et al. | Researches on thiazolobenzodiazepines: Behavior of tetrahydro‐1, 5‐benzodiazepinethiones with aromatic α‐haloketones | |
| JP2000007667A (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾール−３−オン類の製造方法 | |
| Rajeswar Rao et al. | Synthesis of some new types of 3-coumarinyl-substituted pyrazolopyrimidines and imidazothiazoles | |
| RU2020122776A (ru) | Способ получения ингибитора parp и его промежуточного соединения | |
| SK3712001A3 (en) | Benzoxazine and benzothiazine derivatives and their use in medicines | |
| US20010039351A1 (en) | Novel process | |
| KR100230131B1 (ko) | 광학활성인 피리도 벤조옥사진 유도체와 그 중간체의 제조방법 | |
| Marwaha et al. | Investigations on the Reactions of Thioamides and Related 1, 3-Diazabuta-1, 3-dienes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate: Synthesis of Novel Functionallzed Heterocycles | |
| Demydchuk et al. | Preparative conversion of chloralamides to 2, 5‐diaryl‐3a, 6a‐dihydro‐[1, 3] thiazolo [4, 5‐d][1, 3] thiazoles with the Lawesson reagent | |
| JP2552101B2 (ja) | 新規ピリドンカルボン酸誘導体及びその調製方法 | |
| JP2014518230A (ja) | 置換されたフェニル化合物 | |
| RU2001108499A (ru) | Пиразолопиримидиноны для лечения импотенции |