RU2002107421A - Алкоксизамещенные бензимидазольные соединения, содержащие их фармацевтические препараты и способы их применения - Google Patents
Алкоксизамещенные бензимидазольные соединения, содержащие их фармацевтические препараты и способы их примененияInfo
- Publication number
- RU2002107421A RU2002107421A RU2002107421/04A RU2002107421A RU2002107421A RU 2002107421 A RU2002107421 A RU 2002107421A RU 2002107421/04 A RU2002107421/04 A RU 2002107421/04A RU 2002107421 A RU2002107421 A RU 2002107421A RU 2002107421 A RU2002107421 A RU 2002107421A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- alkoxy
- diastereomer
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Chemical class 0.000 title claims 26
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 21
- SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N Esomeprazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 15
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 15
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 7
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 6
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 6
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 5
- 210000004051 Gastric Juice Anatomy 0.000 claims 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 claims 3
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 3
- -1 4-methoxy-3, 5-dimethyl-2-pyridinyl Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 230000036912 Bioavailability Effects 0.000 claims 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 claims 1
- 230000035514 bioavailability Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (26)
1. Композиция, включающая соединения, представленные формулой (Ia)
где Sx представляет хиральный атом серы, содержащий по меньшей мере один из диастереомеров, представленных Sxa и Sxb, где Sха представляет собой (-) диастереомер и Sxb представляет собой (+) диастереомер;
R представляет собой алкокси;
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, галоген, карбоалкокси, алкокси, и алканоил;
R2 водород или алкил; и
R3, R4, и R5 могут быть одинаковыми или различными и каждый выбран из группы, включающей водород, алкил, алкокси, и алкоксиалкокси,
где, когда R4 представляет собой алкокси и R3, и R5 не представляет собой водород, алкильный заместитель такой алкокси группы выбран из группы, включающей по меньшей мере один из диастереомеров, представленных R4q и R4z, где R4q представляет собой (-) диастереомер и расположен над хиральной плоскостью; и R4z представляет собой (+) диастереомер и расположен под хиральной плоскостью;
или одну или несколько фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетаний.
2. Композиция по п.1, где указанная композиция практически не содержит соединений, представленных формулой (Ib)
где Sх представляет собой хиральный атом серы, содержащий по меньшей мере один из диастереомеров, представленных Sxa и Sхb, где Sxa представляет собой (-) диастереомер, и Sхb представляет со (+) диастереомер;
R представляет собой алкокси;
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, галоген, карбоалкокси, алкокси и алканоил;
R2 представляет собой водород или алкил; и
R3, R4, и R5 могут быть одинаковыми или различными и каждый выбран из группы, включающей водород, алкил, алкокси, и алкоксиалкокси,
где, когда R4 представляет собой алкокси и R3 и R5 не представляют собой, водород, алкильный заместитель такой алкокси группы выбран из группы, включающей по меньшей мере один из диастереомеров, представленных R4q и R4z, где R4q представляет собой (-) диастереомер и расположен над хиральной плоскостью; и R4z представляет собой (+) диастереомер и расположен под хиральной плоскостью;
или одну или несколько фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетания указанных соединений, представленных формулой (Ib).
3. Композиция, содержащая
(а) одно или несколько соединений, представленных формулой (Ia)
где Sx представляет собой хиральный атом серы, содержащий по меньшей мере один из диастереомеров, представленных Sxa и Sхb, где Sха представляет собой (-) диастереомер, и Sхb представляет собой (+) диастереомер;
R представляет собой алкокси;
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, галоген, карбоалкокси, алкокси, и алканоил;
R2 представляет собой водород или алкил; и
R3, R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и каждый выбран из группы, включающей водород, алкил, алкокси и алкоксиалкокси,
где, когда R4 представляет собой алкокси и R3 и R5 не представляет собой, водород, алкильный заместитель такой алкокси группы выбран из группы, включающей по меньшей мере один из диастереомеров, представленных R4q и R4z, где R4q представляет собой (-) диастереомер и расположен над хиральной плоскостью; и R4z представляет собой (+) диастереомер и расположен под хиральной плоскостью,
или одну или несколько фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов или их сочетания, и
(b), одно или несколько соединений, представленных формулой (Ib)
где Sх представляет хиральный атом серы, содержащий по меньшей мере один из диастереомеров, представленных Sxa и Sхb, где Sxa представляет собой (-) диастереомер, и Sхb представляет собой (+) диастереомер;
R представляет собой алкокси;
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, галоген, карбоалкокси, алкокси, и алканоил;
R2 представляет собой водород или алкил; и
R3, R4, и R5 могут быть одинаковыми или различными и каждый выбран из группы, включающей водород, алкил, алкокси, и алкоксиалкокси, где, когда R4 представляет собой алкокси и R3, и R5 не представляет собой водород, алкильный заместитель такой алкокси группы выбран из группы, включающей по меньшей мере один из диастереомеров, представленных R4q и R4z, где R4q представляет собой (-) диастереомер и расположен над хиральной плоскостью; и R4z представляет собой (+) диастереомер и расположен под хиральной плоскостью,
или одну или несколько фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетания указанной композиции.
4. Композиция по п.3, где соотношения соединений, представленных формулами (Ia) и (Ib), выбраны из следующих:
(a) количественное содержание указанных соединений, представленных формулой (Ia), находится в области от около 1 до около 99 мас.% и количественное содержание указанных соединений, представленных формулой (Ib), находится в области от около 1 до около 99 мас.% таким образом, что суммарное процентное содержание таких соединений, представленных формулами (Ia) и (Ib) равно 100 мас.%;
(b) количественное содержание указанных соединений, представленных формулой (Ia), находится в области от около 96 до около 99 мас.% и количественное содержание указанных соединений, представленных формулой (Ib), находится в области от около 1 до около 4 мас.% таким образом, что суммарное процентное содержание таких соединений, представленных формулами (Ia) и (Ib) равно 100 мас.%; и
(с) количественное содержание указанных соединений, представленных формулой (Ia), находится в области от около 1 до около 85 мас.% и количественное содержание указанных соединений, представленных формулой (Ib), находится в области от около 15 до около 99 мас.% таким образом, что суммарное процентное содержание таких соединений, представленных формулами (Ia) и (Ib) равно 100 мас.%;
или одна или несколько фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетаний.
5. Композиция по п.4, где указанные соединения, представленные формулами (Ia) и (Ib), частично или полностью сокристаллизованы.
6. Композиция, включающая множество комплексов, где каждый комплекс содержит по меньшей мере две молекулы соединений, представленных формулой (Ia) по п.1, и указанные соединения одинаковы или различные, или одну или несколько их фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетаний, и по меньшей мере один атом катиона металла для каждой из указанных двух молекул указанных соединений и, необязательно, по меньшей мере один остаток растворителя для каждой из указанных двух молекул указанных соединений.
7. Композиция по п.6, где указанная композиция практически не содержит соединений, представленных формулой (Ib)
где Sx представляет собой хиральный атом серы, содержащий по меньшей мере один из диастереомеров, представленных Sxa и Sхb, где Sxa представляет собой (-) диастереомер, и Sхb представляет собой (+) диастереомер;
R представляет собой алкокси;
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, галоген, карбоалкокси, алкокси, и алканоил;
R2 представляет собой водород или алкил; и
R3, R4, и R5 могут быть одинаковыми или различными и каждый выбран из группы, включающей водород, алкил, алкокси, и алкоксиалкокси,
где, когда R4 представляет собой алкокси и R3, и R5 не представляет собой водород, алкильный заместитель такой алкокси группы выбран из группы, включающей по меньшей мере один из диастереомеров, представленных R4q и R4z, где R4q представляет собой (-) диастереомер и расположен над хиральной плоскостью; и R4z представляет собой (+) диастереомер и расположен под хиральной плоскостью,
или одну или несколько фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетания указанных соединений, представленных формулой (Ib).
8. Композиция, содержащая множество комплексов, где каждый комплекс содержит по меньшей мере две одинаковые или различные молекулы соединений в соотношении 1:1 одной молекулы соединения, представленного формулой (Ia)
где Sх представляет хиральный атом серы, содержащий по меньшей мере один из диастереомеров, представленных Sxa и Sхb, где Sха представляет собой (-) диастереомер, и Sхb представляет собой (+) диастереомер;
R представляет собой алкокси;
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, галоген, карбоалкокси, алкокси, и алканоил;
R2 представляет собой водород или алкил; и
R3, R4, и R5 могут быть одинаковыми или различными и каждый выбран из группы, включающей водород, алкил, алкокси, и алкоксиалкокси, где, когда R4 представляет собой алкокси и R3 и R5 не представляют собой водород, алкильный заместитель такой алкокси группы выбран из группы, включающей по меньшей мере один из диастереомеров, представленных R4q и R4z, где R4q представляет собой (-) диастереомер и расположен над хиральной плоскостью; и R4z представляет собой (+) диастереомер и расположен под хиральной плоскостью,
или одной или несколько их фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетания, и одной молекулы соединения, представленного формулой (Ib)
где Sx представляет хиральный атом серы, содержащий по меньшей мере один из диастереомеров, представленных Sха и Sхb, где Sxa представляет собой (-) диастереомер, и Sхb представляет собой (+) диастереомер;
R представляет собой алкокси;
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, галоген, карбоалкокси, алкокси, и алканоил;
R2 представляет собой водород или алкил; и
R3, R4, и R5 могут быть одинаковыми или различными и каждый выбран из группы, включающей водород, алкил, алкокси, и алкоксиалкокси,
где, когда R4 представляет собой алкокси и R3, и R5 не представляет собой водород, алкильный заместитель такой алкокси группы выбран из группы, включающей по меньшей мере один из диастереомеров, представленных R4q и R4z, где R4q представляет собой (-) диастереомер и расположен над хиральной плоскостью; и R4z представляет собой (+) диастереомер и расположен под хиральной плоскостью,
или одной или нескольких их фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетаний в указанной композиции, и по меньшей мере один атом катиона металла для каждой из указанных двух молекул указанных соединений, представленных формулами (Ia) и (Ib).
9. Композиция по п.8, где указанные соединения, представленные формулами (Ia) и (Ib), частично или полностью сокристаллизованы.
10. Фармацевтический препарат, содержащий композицию по любому из пп.1-9 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, растворитель, или эксципиент.
11. Фармацевтический препарат по п.10, где указанное соединение, представленное формулой (Ia) представляет собой 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазол и указанное соединение, представленное формулой (Ib), когда присутствует, представляет собой 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1Н-бензимидазол, или одна или несколько фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов или сочетаний указанных соединений, представленных формулами (Ia) и (Ib).
12. Фармацевтический препарат по п.11 в виде стандартной лекарственной формы, содержащий на единицу дозы в качестве активного ингредиента от около 5 мг до около 60 мг указанных соединений, представленных формулой (Ia) и, когда присутствует, формулой (Ib), или фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или сочетаний указанных соединений, представленных формулами (Ia) и (Ib), где указанная стандартная форма препарата предназначена для перорального введения в виде капсулы или таблетки.
13. Способ улучшения биодоступности композиции по любому из пп.1-9, включающий введение нетоксичного, терапевтически эффективного количества указанной композиции, объединенной с по меньшей мере одним циклодекстрином, млекопитающему при необходимости лечения болезней, связанных с желудочным соком.
14. Фармацевтический препарат по п.10, дополнительно содержащий по меньшей мере один циклодекстрин.
15. Фармацевтический препарат по п.14 в виде стандартной лекарственной формы, содержащий на единицу дозы в качестве активного ингредиента от около 5 мг до около 60 мг указанных соединений, объединенных с по меньшей мере одним циклодекстрином, где указанная стандартная форма препарата предназначена для перорального введения в виде капсулы или таблетки.
16. Способ ингибирования выделения желудочного сока у млекопитающих, включающий введение млекопитающему, при необходимости лечения, терапевтически эффективного количества фармацевтического препарата по п.10.
17. Способ ингибирования по п.16, где фармацевтическим препаратом является фармацевтический препарат по п.11.
18. Способ ингибирования по п.16, где фармацевтическим препаратом является фармацевтический препарат по п.12.
19. Способ ингибирования по п.16, где фармацевтическим препаратом является фармацевтический препарат по п.14.
20. Способ ингибирования по п.16, где фармацевтическим препаратом является фармацевтический препарат по п.15.
21. Фармацевтический препарат по п.10, содержащий в качестве активного ингредиента нетоксичное количество композиции 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазола и, необязательно, 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазола или одной или нескольких их фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетаний, где соотношение указанных 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазола и 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазола в указанной композиции является по существу таким же, как соотношение указанного 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазола и 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)-метил]сульфинил]-1H-бензимидазола в активном фармацевтическом ингредиенте, используемом в сказанном фармацевтическом препарате.
22. Способ лечения заболеваний, связанных с выделением желудочного сока у млекопитающих, включающий введение млекопитающему, при необходимости лечения, терапевтически эффективного количества фармацевтического препарата по п.21.
23. Способ получения фармацевтического препарата, содержащего по существу желаемого соотношения активных ингредиентов композиции, содержащей 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1Н-бензимидазол и, необязательно, 5-метокси-2-[[(4-метокси-3I5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазол или одну или несколько фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетания в фармацевтическом препарате, сравнимого с соотношением указанных 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазола и 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]-сульфинил]-1H-бензимидазола в активном фармацевтическом ингредиенте, используемом в указанном фармацевтическом препарате, включающий сухое смешивание указанной композиции активного фармацевтического ингредиента по меньшей мере с одним фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем, эксципиентом.
24. Фармацевтический препарат по п.10, полученный сухим смешиванием, в виде стандартной лекарственной формы, содержащий на единицу дозы в качестве активного фармацевтического ингредиента от около 5 до около 60 мг 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола, или одну или нескольких его фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетаний, в чистой форме, и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель, или эксципиент, где указанный 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазол в указанном фармацевтическом препарате остается чистым или представляет собой по существу свободный от 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1Н-бензимидазола, где указанная стандартная форма препарата предназначена для перорального приема в виде капсулы или таблетки.
25. Фармацевтический препарат по п.24 в виде, предназначенном для введения для лечения заболеваний, связанных с выделением желудочного сока у млекопитающих.
26. Фармацевтический препарат по п.10, полученный сухим смешиванием, в виде стандартной лекарственной формы, содержащий на единицу дозы в качестве активного фармацевтического ингредиента от около 5 до около 60 мг 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола и необязательно 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]сульфинил]-1H-бензимидазола или одной или нескольких фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, или их сочетаний и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель, или эксципиент, где соотношение указанной композиции 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]-сульфинил]-1H-бензимидазола и 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]-сульфинил]-1H-бензимидазола в указанном фармацевтическом препарате остается по существу таким же как соотношение указанного 6-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]-сульфинил]-1H-бензимидазола и 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]-сульфинил]-1H-бензимидазола в активном фармацевтическом ингредиенте, используемом в указанном фармацевтическом препарате, где указанная стандартная форма препарата предназначена для перорального введения в виде капсулы или таблетки.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15087899P | 1999-08-26 | 1999-08-26 | |
| US60/150,878 | 1999-08-26 | ||
| US09/519,976 US6262085B1 (en) | 1999-08-26 | 2000-03-07 | Alkoxy substituted Benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same |
| US09/519,976 | 2000-03-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002107421A true RU2002107421A (ru) | 2003-10-10 |
| RU2263673C2 RU2263673C2 (ru) | 2005-11-10 |
Family
ID=26848119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002107421/04A RU2263673C2 (ru) | 1999-08-26 | 2000-08-25 | Алкоксизамещенные бензимидазольные соединения, содержащие их фармацевтические препараты и способ их применения |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1206466B1 (ru) |
| JP (1) | JP4312405B2 (ru) |
| KR (1) | KR100712039B1 (ru) |
| CN (2) | CN1636564A (ru) |
| AT (1) | ATE306483T1 (ru) |
| AU (2) | AU777667B2 (ru) |
| BR (1) | BR0014145A (ru) |
| CA (1) | CA2382867A1 (ru) |
| DE (1) | DE60023154T2 (ru) |
| HR (1) | HRP20020174A2 (ru) |
| MX (1) | MXPA02002007A (ru) |
| NO (1) | NO326849B1 (ru) |
| RO (1) | RO122491B1 (ru) |
| RU (1) | RU2263673C2 (ru) |
| SI (1) | SI20974A (ru) |
| SK (1) | SK286903B6 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2376231A (en) * | 2001-06-06 | 2002-12-11 | Cipla Ltd | Benzimidazole-cyclodextrin inclusion complex |
| JP5457632B2 (ja) * | 2004-06-24 | 2014-04-02 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | エソメプラゾールのナトリウム塩の製造に使用するための結晶の改変型の作成方法 |
| ES2246149B1 (es) * | 2004-07-02 | 2007-06-01 | Esteve Quimica, S.A. | Formas solidas de la sal magnesica de s-omeprazol y procedimientos para su preparacion. |
| CN103524491A (zh) * | 2013-10-16 | 2014-01-22 | 江南大学 | 埃索美拉唑镁盐四水合物的三种晶型及其制备方法 |
| CN114558004B (zh) * | 2022-03-29 | 2023-08-11 | 奎马特里克斯有限公司 | Qtx125药物制剂 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
| SE8300736D0 (sv) * | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Haessle Ab | Novel pharmacologically active compounds |
-
2000
- 2000-08-25 MX MXPA02002007A patent/MXPA02002007A/es active IP Right Grant
- 2000-08-25 SI SI200020039A patent/SI20974A/sl not_active IP Right Cessation
- 2000-08-25 JP JP2001518698A patent/JP4312405B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-25 CN CNA2004100946486A patent/CN1636564A/zh active Pending
- 2000-08-25 KR KR1020027002436A patent/KR100712039B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-08-25 AT AT00959404T patent/ATE306483T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-08-25 AU AU70737/00A patent/AU777667B2/en not_active Ceased
- 2000-08-25 DE DE60023154T patent/DE60023154T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-25 RU RU2002107421/04A patent/RU2263673C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-08-25 RO ROA200200206A patent/RO122491B1/ro unknown
- 2000-08-25 CN CNB008149232A patent/CN1183127C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-25 BR BR0014145-3A patent/BR0014145A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-08-25 SK SK281-2002A patent/SK286903B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-08-25 CA CA002382867A patent/CA2382867A1/en not_active Abandoned
- 2000-08-25 EP EP00959404A patent/EP1206466B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-02-25 NO NO20020914A patent/NO326849B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-02-27 HR HR20020174A patent/HRP20020174A2/hr not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-01-17 AU AU2005200203A patent/AU2005200203B2/en not_active Ceased
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100386229B1 (ko) | 히드록시카르바졸화합물의평활근유주및증식의억제 | |
| TWI269795B (en) | Potassium salt of (S)-omeprazole | |
| RU2586276C2 (ru) | Антагонист кислотного насоса для лечения заболеваний, связанных с патологическим нарушением моторики желудочно-кишечного тракта | |
| RU2316553C2 (ru) | Производные пиперидина, фармацевтическая композиция на их основе и применение | |
| US20100184807A1 (en) | Methods to inhibit tumor cell growth by using proton pump inhibitors | |
| RU2002130252A (ru) | Замещенные амиды бензойной кислоты и их применение для подавления ангиогенеза | |
| BG65255B1 (bg) | Нова сол на пантопразол | |
| JP2004517843A5 (ru) | ||
| SK165598A3 (en) | Use of h+,k+ -atpase inhibitor, pharmaceutical composition containing the same and its use | |
| JPS6360936A (ja) | 複合薬剤 | |
| EP2124930B1 (en) | Isosorbide mononitrate derivatives for the treatment of intestinal disorders | |
| JP2000512291A (ja) | 新規な化合物 | |
| PL199868B1 (pl) | Trwały ciekły preparat inhibitora H⁺ , K⁺-ATPazy, sposób jego wytwarzania, zastosowanie glikolu polietylenowego i soli sodowej lub potasowej inhibitora H⁺ , K⁺-ATPazy oraz zastosowanie tego preparatu | |
| RU2002107421A (ru) | Алкоксизамещенные бензимидазольные соединения, содержащие их фармацевтические препараты и способы их применения | |
| CA2474246A1 (en) | Alkylammonium salts of omeprazole and esomeprazole | |
| JPH06500547A (ja) | ピリジルメチルスルフィニル―１ｈ―ベンゾイミダゾール誘導体のヘリコバクターにより起こされる病気の治療のための使用 | |
| AU2006227101A1 (en) | Methods for treating or preventing acute myelogenous leukemia | |
| BRPI0611096A2 (pt) | (5z)-5-(6-quinoxalinilmetilideno)-2-[(2,6-diclorofenil)a mino]-1,3-tiazol-4(5h)-ona | |
| SK227092A3 (en) | Pharmaceutical agent against the high blood pressure | |
| CN108299473B (zh) | 铜与含有吡啶的苯并咪唑类化合物的配合物及其应用 | |
| JPH07215861A (ja) | マクロファージ機能を増大させる方法 | |
| EP0279787A1 (en) | Pharmaceutical compositions with synergistic antisecretory action for the healing of gastroduodenal ulcer | |
| CN115103850A (zh) | 2-甲氧基雌二醇衍生物及其医学用途 | |
| KR20000022042A (ko) | H+, k+-atp아제 억제제의 투여 방법 | |
| CZ12566U1 (cs) | Amlodipinhemimaleát a farmaceutický prostředek |