RU2002105496A - Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила - Google Patents
Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенилаInfo
- Publication number
- RU2002105496A RU2002105496A RU2002105496/04A RU2002105496A RU2002105496A RU 2002105496 A RU2002105496 A RU 2002105496A RU 2002105496/04 A RU2002105496/04 A RU 2002105496/04A RU 2002105496 A RU2002105496 A RU 2002105496A RU 2002105496 A RU2002105496 A RU 2002105496A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- corresponding hydrochloride
- dimethylamine
- ylmethyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 49
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 15
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 12
- -1 acetamidyl Chemical group 0.000 claims 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical class [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 claims 2
- XGLRGTYNFHFDKR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]benzaldehyde Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C=O XGLRGTYNFHFDKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 claims 2
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 2
- 206010013663 Drug dependence Diseases 0.000 claims 2
- 206010015037 Epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 claims 2
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 206010061284 Mental disease Diseases 0.000 claims 2
- YKLQQSCKXGGJHJ-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1-(2-phenylphenyl)methanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YKLQQSCKXGGJHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L Palladium(II) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 206010038683 Respiratory disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 claims 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000008286 diarrhea Diseases 0.000 claims 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000036407 pain Effects 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTJQMICKNVMEDF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(OCO2)C2=C1 JTJQMICKNVMEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDXBFKSMNSEDCE-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(1H-indol-5-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=C2)C2=C1 PDXBFKSMNSEDCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNIFFGBBEWKUBK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,3-difluorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1F SNIFFGBBEWKUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QESBJURPUBEZJE-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,3-dimethoxyphenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)CN(C)C)=C1OC QESBJURPUBEZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJOBAQLOUXHZMY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl MJOBAQLOUXHZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDAZXBAXHBHAKY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2C(=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 HDAZXBAXHBHAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHRRKQAJVXMETQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F XHRRKQAJVXMETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGBLJEJJDVRALS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyphenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1CN(C)C NGBLJEJJDVRALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTRMKSUBIQNHCR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,4-dichlorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 OTRMKSUBIQNHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIOGUJGOLAUMTE-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,4-difluorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C(F)=C1 RIOGUJGOLAUMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTWXEUKXOLJXMB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,5-dichlorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 KTWXEUKXOLJXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHVFEMXXFFTDPH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,5-difluorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=CC(F)=C1 FHVFEMXXFFTDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPHDOJRHRRTMIU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C(Cl)=C1 PPHDOJRHRRTMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GERRSWMXAXUWPR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-chlorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 GERRSWMXAXUWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAVQYIOENLBFBX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-fluorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1 FAVQYIOENLBFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBLPHFRSGBIGTA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-methoxyphenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 RBLPHFRSGBIGTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUOYYQRYHPEYLQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(C=2C(=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 SUOYYQRYHPEYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNAYTOFGCJTVGH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 HNAYTOFGCJTVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBFNZQDDWACYDX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 SBFNZQDDWACYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYNHUQIKBDRNEA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(difluoromethyl)phenyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C(F)F)=C1 OYNHUQIKBDRNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPHPPVMJRZLUTJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 KPHPPVMJRZLUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSEWWHJKGCHKPU-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[2-[2-(dimethylamino)ethyl]phenyl]phenyl]ethanone Chemical compound CN(C)CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C(C)=O)=C1 ZSEWWHJKGCHKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAZQQEZPBSDIHS-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]aniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 FAZQQEZPBSDIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTQAISOXVCPZHW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)phenyl]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1CCN(C)C VTQAISOXVCPZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFPFBJNHLYMTGR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-methoxyphenyl)phenyl]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)CCN(C)C)=C1 PFPFBJNHLYMTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXVPQVPPQAGMRL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)phenyl]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(C=2C(=CC=CC=2)CCN(C)C)=C1 QXVPQVPPQAGMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIQLLOSQHKNCDO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N VIQLLOSQHKNCDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKANVZGMQAYFOX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O UKANVZGMQAYFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZYZVPIOXYSUBY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 RZYZVPIOXYSUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCLCBIXTKVEJJY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(O)=C1 YCLCBIXTKVEJJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZMWAZUMBANJDD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[2-[2-(dimethylamino)ethyl]phenyl]phenol Chemical compound CN(C)CCC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(O)=C1 OZMWAZUMBANJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYQDZLIZLSPCLF-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]benzaldehyde Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=O)=C1 XYQDZLIZLSPCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJNQGAJHCYNNCI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(O)=C1 SJNQGAJHCYNNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWYRCIJMCZVEJI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(dimethylamino)ethyl]phenyl]phenol Chemical compound CN(C)CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(O)=C1 VWYRCIJMCZVEJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBACJLCLFSETSR-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]benzonitrile Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1C#N DBACJLCLFSETSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012378 Depression Diseases 0.000 claims 1
- YCAAJYWHKCBJQE-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1-[2-(2-methylphenyl)phenyl]methanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C YCAAJYWHKCBJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZSDQDMYAIKVCF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1-[2-(3-propan-2-yloxyphenyl)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 RZSDQDMYAIKVCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGOOAEPVHQYWJX-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1-[2-(4-methylphenyl)phenyl]methanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1 QGOOAEPVHQYWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWBXJEYJOFJIDE-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1-[2-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]methanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 GWBXJEYJOFJIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJSVXEHKKUEEJL-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-(2-phenylphenyl)ethanamine Chemical compound CN(C)CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 IJSVXEHKKUEEJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTYYDDGYKKMUNY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[2-(3-propan-2-yloxyphenyl)phenyl]ethanamine Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)CCN(C)C)=C1 JTYYDDGYKKMUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPSIQJQHKXSAKX-UHFFFAOYSA-N N-[2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(C)=O SPSIQJQHKXSAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDPZLVPLMIXVAX-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-2-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC(C)=O)C(OC(F)(F)F)=C1 FDPZLVPLMIXVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N Trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRBPLHLFULGGTN-UHFFFAOYSA-N [2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]phenyl]methanol Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1CO ZRBPLHLFULGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CC(C)C[AlH]CC(C)C AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N lithium aluminium hydride Substances [Li+].[Al-] HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N lithium;alumanuide Chemical compound [Li+].[AlH4-] OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N sodium borohydride Substances [BH4-].[Na+] YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N sodium;boron(1-) Chemical compound [B-].[Na+] ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (31)
1. Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I
где n=1 или 2;
R1, R2, R3 имеют идентичные или разные значения и обозначают Н, F, Cl, Br, CN, NO2, CHO, SO2СН3, SO2CF3, OR6, NR6R7, C1-С6алкил, арил, ацетил, ацетамидил, бензоил или связанный через C1-С6алкиленовую группу арил, или R1 и R2 вместе обозначают соответственно группу ОСН2О, ОСН2СН2О, СН=СНО, СН=С(СН3)O или СН=CHNH;
R4, R5 имеют идентичные или разные значения и обозначают Н или C1-С6алкил;
R6, R7 имеют идентичные или разные значения и обозначают Н, C1-С6алкил, арил или связанный через C1-С6 алкиленовую группу арил,
в виде их оснований и/или солей физиологически приемлемых кислот, за исключением группы соединений, включающей 2’-диметиламинометилбифенил-2-карбальдегид, бифенил-2-илметилдиметиламин, 2’-диметиламинометилбифенил-2-ол, а также соответствующий гидрохлорид, (2’,3’-диметоксибифенил-2-илметил)диметиламин, а также соответствующий гидрохлорид и соответствующий гидробромид, (4’-метилбифенил-2-илметил)диметиламин, (2’-метилбифенил-2-илметил)диметиламин, 4-хлор-2’-диметиламинометилбифенил-2-карбонитрил, (2’-диметиламинометилбифенил-2-ил)метанол, 2’-диметиламинометилбифенил-2,3-диол, а также соответствующий гидробромид, [2-(3’,4’-диметоксибифенил-2-ил)этил]диметиламин, а также соответствующий гидрохлорид, [2-(2’,3’-диметокси-6’-метилбифенил-2-ил)этил]диметиламин, а также соответствующий гидробромид и бифенил-2-илэтилдиметиламин.
2. Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила по п.1, отличающиеся тем, что R1, R2 и/или R3 обозначают C1-С3 алкил, а остальные заместители и n имеют значения, указанные для общей формулы I.
3. Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R1, R2 и/или R3 обозначают связанный через C1-С3алкиленовую группу арил, а остальные заместители и n имеют значения, указанные для общей формулы I.
4. Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что R4 и/или R5 обозначают C1-С3 алкил, а остальные заместители и n имеют значения, указанные для общей формулы I.
5. Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R6 и/или R7 обозначают C1-С3алкил, а остальные заместители и n имеют значения, указанные для общей формулы I.
6. Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила по любому из пп.1-5, отличающиеся тем, что R6 и/или R7 обозначают связанный через C1-С3 алкиленовую группу арил, а остальные заместители и n имеют значения, указанные для общей формулы I.
7. Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила по п.1 из группы, включающей
(3’-метоксибифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(4’-хлорбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
2’-диметиламинометилбифенил-3-ол и соответствующий гидрохлорид, (2’-метоксибифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(3’-хлорбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(2’-фторбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(3’-фторбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(4’-фторбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(3’-хлор-4’-фторбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(3’-метоксибифенил-2-илэтил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
диметил-[2-(2-метилбензофуран-4-ил)бензил]амин и соответствующий гидрохлорид,
2’-диметиламинометилбифенил-2-карбальдегид и соответствующий гидрохлорид,
(3’-дифторметилбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
2’-диметиламинометилбифенил-3-карбальдегид и соответствующий гидрохлорид,
бифенил-2-илметилдиметиламин и соответствующий гидрохлорид, (3’,4’-дихлорбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(3’,5’-дихлорбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
диметил-(4’-нитро-3’-трифторметилбифенил-2-илметил)амин и соответствующий гидрохлорид,
(3’,4’-дифторбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(4’-фтор-3’-трифторметилбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(4’-хлор-3’-метоксибифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
N-(2’-диметиламинометил-3-трифторметоксибифенил-4-ил)ацетамид и соответствующий гидрохлорид,
(3’-изопропоксибифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
2’-(2-диметиламиноэтил)бифенил-3-ол и соответствующий гидрохлорид,
4-хлор-2’-диметиламинометилбифенил-3-ол и соответствующий гидрохлорид,
[2-(1Н-индол-5-ил)бензил]диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(4’-метансульфонилбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(2’,4’-дихлорбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(2’,3’-дифторбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(2’,5’-дифторбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(2-бензо[1,3]диоксол-5-илбензил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
1-[2’-(2-диметиламиноэтил)бифенил-3-ил]этанон и соответствующий гидрохлорид,
[2-(3’,4’-диметоксибифенил-2-илэтил]диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
[2-(3’-изопропоксибифенил-2-ил)этил]диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
[2-(4’-хлор-3’-метоксибифенил-2-ил)этил]диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
4-хлор-2’-(2-диметиламиноэтил)бифенил-3-ол и соответствующий гидрохлорид,
диметил-(3’-нитробифенил-2-илметил)амин и соответствующий гидрохлорид,
4-амино-2’-диметиламинометилбифенил-3-ол и соответствующий дигидрохлорид,
(3’,5’-дифторбифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
(2’,5’-диметоксибифенил-2-илметил)диметиламин и соответствующий гидрохлорид,
2’-диметиламинометил-5-трифторметоксибифенил-2-иламин и соответствующий дигидрохлорид,
N-(2’-диметиламинометил-5-трифторметоксибифенил-2-ил)ацетамид и соответствующий гидрохлорид и
3,5-дихлор-2’-диметиламинометилбифенил-4-иламин и соответствующий гидрохлорид.
8. Способ получения замещенных производных 2-диметиламиноалкилбифенила общей формулы I по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что соединения общей формулы II
где Y обозначает Cl, Br или I;
m=0 или 1,
в растворенном виде восстанавливают с помощью соответствующего восстановителя до соединений общей формулы III, где n=1 или 2,
и эти соединения по обычным методам очищают и выделяют, соединения общей формулы III в присутствии соответствующего восстановителя подвергают взаимодействию с алифатическими C1-С6альдегидами с получением соединений общей формулы IV
где R4 и R5 имеют значения, указанные для общей формулы I по п.1, и эти соединения по обычным методам очищают и выделяют, соединения общей формулы IV за счет обмена галоген-металл и последующим взаимодействием с эфиром борной кислоты при температуре ≤0°С превращают в соединения общей формулы V, где R обозначает алкл,
и эти соединения по обычным методам выделяют и очищают или без дальнейшей очистки используют на следующей стадии, соединения общей формулы V взаимодействием с водными кислотами превращают в соединения общей формулы VI
и эти соединения по обычным методам очищают и выделяют, соединения общей формулы V или VI по катализированной переходным металлом реакции в простом алифатическом эфире, углеводороде, спирте, хлорированном углеводороде, воде либо в смесях указанных растворителей при температуре 20-150°С подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы VII
где Х обозначает Cl, Br, I или OSO2СрF(2р+1);
R1-R3 имеют значения, указанные для общей формулы I по п.1,
с получением в результате соединений общей формулы I, которые по обычным методам очищают и выделяют, или соединения общей формулы VIII или IX
где R1-R3 имеют значения, указанные для общей формулы I по п.1,
по катализируемой переходным металлом реакции в простом алифатическом эфире, углеводороде, спирте, хлорированном углеводороде, воде либо в смесях указанных растворителей при температуре 20-150°С подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы III или IV с получением в результате соединений общей формулы I, которые по обычным методам очищают и выделяют.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что соединения общей формулы II восстанавливают с помощью алюмогидрида лития и/или диизобутилалюмогидрида.
10. Способ по п.8 или 9, отличающийся тем, что соединения общей формулы III в присутствии муравьиной кислоты и/или борогидрида натрия подвергают взаимодействию с алифатическими C1-С6альдегидами.
11. Способ по любому из пп.8-10, отличающийся тем, что обмен галоген-металл осуществляют с использованием магния и/или бутиллития.
12. Способ по любому из пп.8-11, отличающийся тем, что в качестве эфира борной кислоты используют триалкилборат, предпочтительно триметилборат.
13. Способ по любому из пп.8-12, отличающийся тем, что соединения общей формулы V взаимодействием с соляной кислотой превращают в соединения общей формулы VI.
14. Способ по любому из пп.8-13, отличающийся тем, что соединения общей формулы V или VI подвергают превращению по реакции, катализированной соединениями палладия(0) и/или солями палладия(II), предпочтительно тетракис(трифенилфосфин)палладием, бис(дибензилиденацетон)палладием, элементарным палладием на активированном угле, хлоридом палладия(II) и/или ацетатом палладия(II).
15. Способ по любому из пп.8-13, отличающийся тем, что соединения общей формулы VIII или IX подвергают превращению по реакции, катализированной соединениями палладия(0) и/или солями палладия(II), предпочтительно тетракис(трифенилфосфин)палладием, бис(дибензилиденацетон)палладием, элементарным палладием на активированном угле, хлоридом палладия (II) и/или ацетатом палладия(II).
16. Способ по любому из пп.8-15, отличающийся тем, что катализированную переходным металлом реакцию осуществляют в 1,4-диоксане, тетрагидрофуране, толуоле, гексане, этаноле, изопропаноле, хлороформе, дихлорметане, воде или в смесях этих растворителей.
17. Лекарственные средства, содержащие в своем составе в качестве фармацевтического активного вещества по меньшей мере одно замещенное производное 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты и необязательно другие активные вещества и/или вспомогательные вещества.
18. Лекарственные средства по п.17, предназначенные для лечения или предупреждения болей, воспалительных и аллергических реакций, депрессий, наркомании и алкоголизма, гастрита, диареи, недержания мочи, сердечно-сосудистых заболеваний, заболеваний дыхательных путей, кашля, психических расстройств и/или эпилепсии.
19. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения болей.
20. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения воспалительных реакций.
21. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения
соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения аллергических реакций.
22. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессий.
23. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения наркомании и алкоголизма.
24. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения гастрита.
25. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения диареи.
26. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения недержания мочи.
27. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.
28. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения заболеваний дыхательных путей.
29. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения кашля.
30. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения психических расстройств.
31. Применение по меньшей мере одного замещенного производного 2-диалкиламиноалкилбифенила общей формулы I по п.1 в виде его основания и/или соли физиологически приемлемой кислоты для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения эпилепсии.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19937537A DE19937537A1 (de) | 1999-08-09 | 1999-08-09 | Substituierte 2-Dialkylaminoalkylbiphenyl-Derivate |
| DE19937537.2 | 1999-08-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002105496A true RU2002105496A (ru) | 2003-12-20 |
| RU2259349C2 RU2259349C2 (ru) | 2005-08-27 |
Family
ID=7917726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002105496/04A RU2259349C2 (ru) | 1999-08-09 | 2000-07-25 | Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6710080B2 (ru) |
| EP (1) | EP1202953B1 (ru) |
| JP (1) | JP5042422B2 (ru) |
| KR (1) | KR100723816B1 (ru) |
| CN (2) | CN100575334C (ru) |
| AR (1) | AR025052A1 (ru) |
| AT (1) | ATE338021T1 (ru) |
| AU (1) | AU778596B2 (ru) |
| BR (1) | BR0013316A (ru) |
| CA (1) | CA2380857C (ru) |
| CO (1) | CO5200790A1 (ru) |
| CY (1) | CY1105387T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ302984B6 (ru) |
| DE (2) | DE19937537A1 (ru) |
| DK (1) | DK1202953T3 (ru) |
| ES (1) | ES2270861T3 (ru) |
| HK (1) | HK1046400B (ru) |
| HU (1) | HUP0202075A3 (ru) |
| IL (2) | IL148058A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02001372A (ru) |
| NO (1) | NO327670B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ517364A (ru) |
| PE (1) | PE20010384A1 (ru) |
| PL (1) | PL199880B1 (ru) |
| PT (1) | PT1202953E (ru) |
| RU (1) | RU2259349C2 (ru) |
| SI (1) | SI1202953T1 (ru) |
| SK (1) | SK287353B6 (ru) |
| WO (1) | WO2001010816A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200201917B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001057046A1 (fr) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Procede de conversion d'un groupe fonctionnel par reaction d'echange halogene-metal |
| US7506197B2 (en) * | 2005-02-07 | 2009-03-17 | International Business Machines Corporation | Multi-directional fault detection system |
| CN100364966C (zh) * | 2005-04-14 | 2008-01-30 | 上海雅本化学有限公司 | 1－[2－氨基－1－(对甲氧苯基)乙基]环己醇甲酸盐的合成方法 |
| TW200823204A (en) * | 2006-10-17 | 2008-06-01 | Arena Pharm Inc | Biphenyl sulfonyl and phenyl-heteroaryl sulfonyl modulators of the histamine H3-receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
| EP1997493A1 (en) * | 2007-05-28 | 2008-12-03 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Combination of a 5-HT7 receptor ligand and an opioid receptor ligand |
| CA2713139C (en) | 2008-02-01 | 2013-04-23 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | N,n-disubstituted aminoalkylbiphenyl antagonists of prostaglandin d2 receptors |
| EP2245002A4 (en) * | 2008-02-01 | 2011-08-17 | Amira Pharmaceuticals Inc | AMINOALKYLBIPHENYL ANTAGONISTS N, N 'DISUBSTITUTED FROM D2 RECEPTORS OF PROSTAGLANDIN |
| WO2009102893A2 (en) * | 2008-02-14 | 2009-08-20 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | CYCLIC DIARYL ETHER COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF PROSTAGLANDIN D2 receptors |
| JP2011513242A (ja) * | 2008-02-25 | 2011-04-28 | アミラ ファーマシューティカルズ，インク． | プロスタグランジンｄ２受容体アンタゴニスト |
| JP2011518130A (ja) * | 2008-04-02 | 2011-06-23 | アミラ ファーマシューティカルズ，インク． | プロスタグランジンｄ２受容体のアミノアルキルフェニルアンタゴニスト |
| JP5531370B2 (ja) * | 2008-07-03 | 2014-06-25 | パンミラ ファーマシューティカルズ，エルエルシー． | プロスタグランジンｄ２受容体のアンタゴニスト |
| GB2463788B (en) * | 2008-09-29 | 2010-12-15 | Amira Pharmaceuticals Inc | Heteroaryl antagonists of prostaglandin D2 receptors |
| US8378107B2 (en) | 2008-10-01 | 2013-02-19 | Panmira Pharmaceuticals, Llc | Heteroaryl antagonists of prostaglandin D2 receptors |
| WO2010042652A2 (en) | 2008-10-08 | 2010-04-15 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Heteroalkyl biphenyl antagonists of prostaglandin d2 receptors |
| WO2010057118A2 (en) | 2008-11-17 | 2010-05-20 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic antagonists of prostaglandin d2 receptors |
| US20100173313A1 (en) * | 2009-01-08 | 2010-07-08 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Biomarkers of inflammation |
| CA2768492A1 (en) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Panmira Pharmaceuticals, Llc | Ophthalmic pharmaceutical compositions of dp2 receptor antagonists |
| CN102596902A (zh) | 2009-08-05 | 2012-07-18 | 潘米拉制药公司 | Dp2拮抗剂及其用途 |
| MX2012007927A (es) | 2010-01-06 | 2012-08-15 | Panmira Pharmaceuticals Llc | Antagonistas de dp2 y usos del mismo. |
| DE102010055322A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-21 | Christian-Albrechts-Universität Zu Kiel | Antibakteriell und antimykotisch wirkende Substanzen |
| US20120309796A1 (en) | 2011-06-06 | 2012-12-06 | Fariborz Firooznia | Benzocycloheptene acetic acids |
| CN103864624A (zh) * | 2014-03-05 | 2014-06-18 | 湖北大学 | 一种简单碱催化的n-烷基化高效制备仲胺的方法 |
| CN115636775B (zh) * | 2021-07-20 | 2024-02-06 | 晶美晟光电材料（南京）有限公司 | 一种含硫的联苯类液晶化合物的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3443943A (en) * | 1967-07-24 | 1969-05-13 | Polaroid Corp | Photographic products and processes employing ring - closing 2 - equivalent silver halide developing agents |
| US4315926A (en) | 1979-12-26 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | Dibenz[c,e]azepines |
| US4473709A (en) * | 1980-07-14 | 1984-09-25 | Fmc Corporation | Pyrethroid intermediates and process |
| US5283241A (en) * | 1992-08-28 | 1994-02-01 | Merck & Co., Inc. | Benzo-fused lactams promote release of growth hormone |
| KR20000069075A (ko) * | 1996-11-22 | 2000-11-25 | 진 엠. 듀발 | Ｎ-(아릴/헤테로아릴/알킬아세틸)아미노산 아미드, 이들을 함유하는 제약 조성물, 및 이들 화합물을 사용하여 베타-아밀로이드 펩티드의 방출 및(또는) 합성의 억제 방법 |
| ZA985247B (en) * | 1997-06-19 | 1999-12-17 | Du Pont Merck Pharma | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors. |
-
1999
- 1999-08-09 DE DE19937537A patent/DE19937537A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-07-25 BR BR0013316-7A patent/BR0013316A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 HU HU0202075A patent/HUP0202075A3/hu unknown
- 2000-07-25 DK DK00951440T patent/DK1202953T3/da active
- 2000-07-25 CA CA2380857A patent/CA2380857C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-25 AT AT00951440T patent/ATE338021T1/de active
- 2000-07-25 PT PT00951440T patent/PT1202953E/pt unknown
- 2000-07-25 JP JP2001515283A patent/JP5042422B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-25 NZ NZ517364A patent/NZ517364A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 DE DE50013404T patent/DE50013404D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-25 SI SI200030909T patent/SI1202953T1/sl unknown
- 2000-07-25 WO PCT/EP2000/007095 patent/WO2001010816A2/de active IP Right Grant
- 2000-07-25 CN CN200610004917A patent/CN100575334C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-25 CN CNB00813734XA patent/CN1245376C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-25 SK SK203-2002A patent/SK287353B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 AU AU64374/00A patent/AU778596B2/en not_active Ceased
- 2000-07-25 MX MXPA02001372A patent/MXPA02001372A/es active IP Right Grant
- 2000-07-25 CZ CZ20020492A patent/CZ302984B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 KR KR1020027001825A patent/KR100723816B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 RU RU2002105496/04A patent/RU2259349C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 PL PL353876A patent/PL199880B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 EP EP00951440A patent/EP1202953B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-25 IL IL14805800A patent/IL148058A0/xx active IP Right Grant
- 2000-07-25 ES ES00951440T patent/ES2270861T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-01 PE PE2000000759A patent/PE20010384A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-08-03 CO CO00058414A patent/CO5200790A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-08-04 AR ARP000104054A patent/AR025052A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-02-06 IL IL148058A patent/IL148058A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-02-07 NO NO20020610A patent/NO327670B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-02-11 US US10/071,229 patent/US6710080B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-07 ZA ZA200201917A patent/ZA200201917B/en unknown
- 2002-10-28 HK HK02107800.3A patent/HK1046400B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-09-27 CY CY20061101399T patent/CY1105387T1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002105496A (ru) | Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила | |
| CA2380857A1 (en) | Substituted 2-dialkylaminoalkylbiphenyl derivatives | |
| USRE37355E1 (en) | 6-dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclohexane compounds as pharmaceutical active ingredients | |
| JP2003506426A5 (ru) | ||
| BG60761B2 (bg) | Арилоксифенилпропиламини | |
| AU2005218047A1 (en) | Derivatives of venlafaxine and methods of preparing and using the same | |
| FR2522325A1 (fr) | Nouveaux derives aryliques de la piperazine, de l'homopiperazine et de n,n'-dialkyl diamino-1,2 ethane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| EP0780369A1 (de) | 1-Phenyl-2-dimethylaminomethyl-cyclohexan-1-olverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe | |
| RU2008113221A (ru) | Тетрагидрохинолины, их синтез и промежуточные соединения для их синтеза | |
| FR2491066A1 (fr) | Benzoxazolinones substituees en 6 par une chaine aminoalcool ou aminocetone, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| SK9812002A3 (en) | Substituted aminomethyl-phenyl-cyclohexane derivatives | |
| WO1994000431A1 (de) | N-substituierte 3-azabicyclo[3.2.0]heptan-derivate als neuroleptika usw. | |
| Heinzelman | Physiologically active secondary amines. β-(o-Methoxyphenyl)-isopropyl-N-methylamine and related compounds | |
| DE1643198C3 (ru) | ||
| WO2001002380A1 (fr) | N-aralkyl amines cycliques antipsychotiques | |
| SK7695A3 (en) | Pharmacologicaly active alpha-(tertiary-aminomethyl)-benzene methanol derivatives | |
| EP0303920A1 (de) | Neue Benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische Mittel | |
| FR2653767A1 (fr) | Derives de 1-(aminophenyl)-2-piperidinopropanone, procede et utilisation en therapeutique. | |
| JPH0570412A (ja) | 光学活性なβ−アミノアルコールの製造方法 | |
| DE2619617A1 (de) | Amine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische mittel | |
| GB1594687A (en) | 2-aminotetralin derivatives and processes for producing the same | |
| CA2561601A1 (en) | Quaternary ammonium compound, process for producing the same, therapeutic agent for cerebrovascular disorder, and therapeutic agent for heart disease | |
| CA2573754C (en) | Substituted amino compounds as 5-ht/na uptake inhibitors | |
| JPH06157492A (ja) | （フェニルエチル−β−オール）アミンのＮ−誘導体、その製造法及びそれを含有する医薬組成物 | |
| FR2528039A1 (fr) | Nouveaux derives de benzylsulfinylacetamide, utilisation en therapeutique et procede de preparation |