RU2001125893A - Производные 3-фенилпиридина и их применение в качестве антагонистов рецептора NK-1 - Google Patents
Производные 3-фенилпиридина и их применение в качестве антагонистов рецептора NK-1Info
- Publication number
- RU2001125893A RU2001125893A RU2001125893/04A RU2001125893A RU2001125893A RU 2001125893 A RU2001125893 A RU 2001125893A RU 2001125893/04 A RU2001125893/04 A RU 2001125893/04A RU 2001125893 A RU2001125893 A RU 2001125893A RU 2001125893 A RU2001125893 A RU 2001125893A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- methyl
- compound
- bistrifluoromethylphenyl
- Prior art date
Links
- 102000002002 Neurokinin-1 Receptors Human genes 0.000 title claims 3
- 108010040718 Neurokinin-1 Receptors Proteins 0.000 title claims 3
- 150000005361 3-phenylpyridines Chemical class 0.000 title 1
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- -1 cyclic tertiary amine Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- KMBAAUZAXYLNOR-UHFFFAOYSA-N 1,4$l^{2}-thiazinane 1-oxide Chemical group O=S1CC[N]CC1 KMBAAUZAXYLNOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- WRKCFWQULJFVBO-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N,2-dimethyl-N-[3-(2-methylphenyl)pyridin-4-yl]propanamide Chemical compound C=1C=NC=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 WRKCFWQULJFVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXOVRNJWJNFQSM-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[3-(2-chlorophenyl)pyridin-4-yl]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1C=NC=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 XXOVRNJWJNFQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVZYDWUUOONXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[3-(2-fluorophenyl)pyridin-4-yl]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1C=NC=C(C=2C(=CC=CC=2)F)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 FVZYDWUUOONXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTKNEPOTETXVAE-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[3-(2-methoxyphenyl)pyridin-4-yl]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CN=CC=C1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 BTKNEPOTETXVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMOOMKYJDBINDF-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[3-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyridin-4-yl]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1C=NC=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 DMOOMKYJDBINDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- IHTFHQQTYOIZOZ-UHFFFAOYSA-N N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-(2-chlorophenyl)-N-methylpyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=NC=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=1C(=O)N(C)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 IHTFHQQTYOIZOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEIMCAPEIBJVLW-UHFFFAOYSA-N N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-phenylpyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C(N2CCN(C)CC2)=NC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)N(C)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KEIMCAPEIBJVLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCPYZUAEPUWQKQ-UHFFFAOYSA-N N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-methyl-3-(2-methylphenyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=NC=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1C(=O)N(C)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 SCPYZUAEPUWQKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004571 thiomorpholin-4-yl group Chemical group N1(CCSCC1)* 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC1=*=CC=C(*)C(c2cnc(*)cc2C(O)=O)=C1 Chemical compound CC1=*=CC=C(*)C(c2cnc(*)cc2C(O)=O)=C1 0.000 description 2
Claims (11)
1. Соединения общей формулы I
где R обозначает водородный атом, С1-С7алкил, С1-С7алкокси, атом галогена или трифторметил;
R1 обозначает атом водорода или галогена; или
R и R1 могут совместно образовывать -СН=СН-СН=СН-;
R2 обозначает атом водорода или галогена, трифторметил, С1-С7алкокси или цианогруппу;
R3 каждый обозначает атом водорода, С1-С7алкил или они могут образовывать С3-С6циклоалкильную группу;
R4 обозначает атом водорода, -N(R5)2 –N(R5)S(O)2-С1-С7алкил, -N(R5)C(O)R5 или циклический третичный амин, выбранный из группы, включающей пиррол-1-ил, имидазол-1-ил, пиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-4-ил, 1-оксотиоморфолин-4-ил или 1,1-диоксотиоморфолин-4-ил, кольца которых могут быть незамещенными или замещенными гидроксилом, C1-С7алкилом, -N(R5)СО-С1-С7алкилом, гидрокси-С1-С7алкилом, цианогруппой, -СНО или 5- или 6-членной гетероциклической группой, выбранной из ряда, включающего пиридинил, пиримидинил, оксадиазолил, триазолил, тетразолил, тиазолил, тиенил, фурил, пиранил, пирролил, имидазолил, пиразолил, изотиазолил, пиперазинил или пиперидил, и необязательно связанными посредством алкиленовой группы;
R5 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода, С3-С6циклоалкил, бензил или С1-С7алкил;
Х обозначает -C(О)N(R5)-, -(СН2)mО-, -(СН2)mN(R5)-, -N(R5)C(О)- или –N(R5)(CH2)m-;
n обозначает число от 0 до 4; а
m обозначает 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Соединение по п.1, у которого Х обозначает -C(О)N(R5)-, а R5 обозначает метил.
3. Соединение по п.2, которое представляет собой
N-(3,5-бистрифторметилбензил)-N-метил-3-о-толилизоникотинамид,
N-(3,5-бистрифторметилбензил)-3-(2-хлорфенил)-N-метилизоникотинамид,
N-(3,5-бистрифторметилбензил)-5-(2-хлорфенил)-N-метил-2-(4-метил-пиперазин-1-ил)изоникотинамид,
N-(3,5-бистрифторметилбензил)-5-(2-метоксифенил)-N-метил-2-(4-метилпиперазин-1-ил)изоникотинамид,
N-(3,5-бистрифторметилбензил)-N-метил-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-фенилизоникотинамид или
N-(3,5-дихлорбензил)-5-(2-метоксифенил)-N-метил-2-(4-метилпиперазин-1-ил)изоникотинамид.
4. Соединение по п.1, у которого Х обозначает -N(R5)C(О)-, a R5 обозначает метил.
5. Соединение по п.4, которое представляет собой
2-(3,5-бистрифторметилфенил)-N-метил-N-(3-о-толилпиридин-4-ил)-изобутирамид,
2-(3,5-бистрифторметилфенил)-N-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-ил]-N-метилизобутирамид,
2-(3,5-бистрифторметилфенил)-N-[3-(2-фторфенил)пиридин-4-ил]-N-метилизобутирамид,
2-(3,5-бистрифторметилфенил)-N-метил-N-[3-(2-трифторметилфенил)-пиридин-4-ил]изобутирамид,
2-(3,5-бистрифторметилфенил)-N-[3-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-4-ил]-N-метилизобутирамид,
2-(3,5-бистрифторметилфенил)-N-метил-N-(3-нафталин-1-илпиридин-4-ил)изобутирамид и
2-(3,5-бистрифторметилфенил)-N-[3-(2-метоксифенил)пиридин-4-ил] -N-метилизобутирамид.
6. Лекарственное средство, включающее одно или несколько соединений формулы I по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемые наполнители.
7. Лекарственное средство по п.6 для лечения болезней, связанных с антагонистами рецептора NK-1.
8. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает
а) реакцию соединения формулы II
с соединением формулы III
с получением соединения формулы I-1
где R, R1-R5 и n имеют значения, указанные в п.1, или
б) реакцию соединения формулы IV
с соединением формулы V
с получением соединения формулы I-2
где R1-R5, R и n имеют значения, указанные в п.1, или
в) восстановление соединения формулы I-2
до соединения формулы I-4
где заместители имеют значения, указанные в п.1, или
г) реакцию соединения формулы VI
с соединением формулы VII
с получением соединения формулы I-2
где заместители имеют значения, указанные в. п.1, или
д) реакцию соединения формулы VIII
с соединением формулы VII
с получением соединения формулы I-5
где заместители имеют значения, указанные в п.1, или
е) восстановление соединения формулы I-1
до соединения формулы I-3
где заместители имеют значения, указанные в п.1, или
ж) модификацию одного или нескольких заместителей R1-R5 и R в пределах приведенных в п.1 определений и, если необходимо, превращение полученного соединения в фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
9. Соединение формулы I по любому из пп.1-5, полученное согласно способу по п.8 или эквивалентному способу.
10. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-5 при лечении заболеваний.
11. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-5 для приготовления лекарственных средств, включающих по одному или несколько соединений формулы I, при лечении заболеваний, которые связаны с рецептором NK-1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99103503.1 | 1999-02-24 | ||
| EP99103503 | 1999-02-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001125893A true RU2001125893A (ru) | 2003-07-10 |
| RU2236402C2 RU2236402C2 (ru) | 2004-09-20 |
Family
ID=8237624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001125893/04A RU2236402C2 (ru) | 1999-02-24 | 2000-02-15 | Производные 3-фенилпиридина и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6225316B1 (ru) |
| EP (1) | EP1157005B1 (ru) |
| JP (1) | JP4068305B2 (ru) |
| KR (1) | KR100437587B1 (ru) |
| CN (1) | CN1134417C (ru) |
| AR (1) | AR029616A1 (ru) |
| AT (1) | ATE280158T1 (ru) |
| AU (1) | AU772446B2 (ru) |
| BR (1) | BR0008494A (ru) |
| CA (1) | CA2364662C (ru) |
| CO (1) | CO5140087A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20013047A3 (ru) |
| DE (1) | DE60015089T2 (ru) |
| DK (1) | DK1157005T3 (ru) |
| ES (1) | ES2230070T3 (ru) |
| GC (1) | GC0000183A (ru) |
| HK (1) | HK1044942B (ru) |
| HR (1) | HRP20010604A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0200139A3 (ru) |
| IL (2) | IL144851A0 (ru) |
| JO (1) | JO2254B1 (ru) |
| MA (1) | MA26773A1 (ru) |
| MY (1) | MY122630A (ru) |
| NO (1) | NO320099B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ513370A (ru) |
| PL (1) | PL350428A1 (ru) |
| PT (1) | PT1157005E (ru) |
| RU (1) | RU2236402C2 (ru) |
| SI (1) | SI1157005T1 (ru) |
| TR (1) | TR200102489T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000050401A1 (ru) |
| YU (1) | YU59901A (ru) |
| ZA (1) | ZA200106371B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2540069C2 (ru) * | 2010-10-15 | 2015-01-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | N-пиридин-3-ил или n-пиразин-2-ил карбоксамиды в качестве агентов, повышающих уровень холестерина лпвп |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9928222D0 (en) | 1999-11-30 | 2000-01-26 | Univ Sheffield | Chiral catalysts for asymmetric acylation and related transformations |
| AUPQ514600A0 (en) | 2000-01-18 | 2000-02-10 | James Cook University | Brain injury treatment |
| TWI287003B (en) | 2000-07-24 | 2007-09-21 | Hoffmann La Roche | 4-phenyl-pyridine derivatives |
| ATE470662T1 (de) * | 2000-11-20 | 2010-06-15 | Biovitrum Ab Publ | Piperazinylpyrazinverbindungen als agonisten oder antagonisten am serotonin-5ht-2-rezeptor |
| SE0004245D0 (sv) | 2000-11-20 | 2000-11-20 | Pharmacia Ab | Novel compounds and their use |
| US20030083345A1 (en) * | 2001-07-10 | 2003-05-01 | Torsten Hoffmann | Method of treatment and/or prevention of brain, spinal or nerve injury |
| US6908935B2 (en) * | 2002-05-23 | 2005-06-21 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| US7176322B2 (en) * | 2002-05-23 | 2007-02-13 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| AU2003263402A1 (en) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Pfizer Products Inc. | Amide and sulfonamide ligands for the estrogen receptor |
| KR20070094666A (ko) | 2005-02-25 | 2007-09-20 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 약제 물질 분산성이 향상된 정제 |
| SI2395002T1 (sl) | 2005-11-08 | 2014-10-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Farmacevtski sestavek, vsebujoč heterociklični modulator prenašalcev z ATP-vezavno kaseto |
| US7671221B2 (en) | 2005-12-28 | 2010-03-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-Binding Cassette transporters |
| US7754739B2 (en) | 2007-05-09 | 2010-07-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of CFTR |
| PE20090277A1 (es) * | 2007-04-24 | 2009-04-06 | Takeda Pharmaceutical | Derivados de piperidina como antagonistas de taquiquininas |
| JP5497633B2 (ja) | 2007-05-09 | 2014-05-21 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ｃｆｔｒのモジュレーター |
| AU2008335440B2 (en) | 2007-12-07 | 2013-11-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for producing cycloalkylcarboxamido-pyridine benzoic acids |
| WO2009073757A1 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3] dioxol-5-yl) cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl) benzoic acid |
| US8299099B2 (en) | 2008-02-28 | 2012-10-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heteroaryl derivatives as CFTR modulators |
| KR100943878B1 (ko) * | 2008-07-11 | 2010-02-24 | 오토스테크 주식회사 | 디지털방식 눈부심 방지 장치 및 그 제어 방법 |
| US8592457B2 (en) * | 2008-10-30 | 2013-11-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Isonicotinamide orexin receptor antagonists |
| CN102712589B (zh) * | 2009-11-17 | 2015-05-13 | 诺华股份有限公司 | 作为醛固酮合酶抑制剂的芳基-吡啶衍生物 |
| WO2011127241A2 (en) | 2010-04-07 | 2011-10-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical compositions of 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl) cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyriodin-2-yl)benzoic acid and administration thereof |
| KR20160078997A (ko) | 2013-11-08 | 2016-07-05 | 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 카복시메틸피페리딘 유도체 |
| WO2015073231A1 (en) | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process of preparing pharmaceutical compositions for the treatment of cftr mediated diseases |
| TWI649307B (zh) | 2014-05-07 | 2019-02-01 | 日商橘生藥品工業股份有限公司 | Cyclohexylpyridine derivative |
| WO2016081556A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process of conducting high throughput testing high performance liquid chromatography |
| JP7074673B2 (ja) | 2015-12-22 | 2022-05-24 | 武田薬品工業株式会社 | エンドソーマルｇタンパク質共役受容体のトリパータイト・モジュレーター |
| US20230348392A1 (en) | 2020-05-06 | 2023-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds |
| JP2023529643A (ja) | 2020-06-04 | 2023-07-11 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 新規殺真菌剤としてのヘテロシクリルピリジン |
| WO2023099445A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4174209A (en) * | 1978-06-19 | 1979-11-13 | Eli Lilly And Company | Herbicidal 1-alkyl-3-phenylpyridinium salts |
| IL111960A (en) | 1993-12-17 | 1999-12-22 | Merck & Co Inc | Morpholines and thiomorpholines their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP1462450B1 (en) | 1993-12-29 | 2007-06-13 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Substituted morpholine derivatives and their use as therapeutic agents |
| TW385308B (en) | 1994-03-04 | 2000-03-21 | Merck & Co Inc | Prodrugs of morpholine tachykinin receptor antagonists |
| ES2194937T3 (es) * | 1995-03-24 | 2003-12-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Compuestos ciclicos, su produccion y uso como antagonistas de los receptores de taquiquinina. |
| US5972938A (en) | 1997-12-01 | 1999-10-26 | Merck & Co., Inc. | Method for treating or preventing psychoimmunological disorders |
-
2000
- 2000-02-15 CN CNB008042322A patent/CN1134417C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-15 SI SI200030546T patent/SI1157005T1/xx unknown
- 2000-02-15 DK DK00909174T patent/DK1157005T3/da active
- 2000-02-15 CZ CZ20013047A patent/CZ20013047A3/cs unknown
- 2000-02-15 JP JP2000600984A patent/JP4068305B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-15 KR KR10-2001-7010731A patent/KR100437587B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-02-15 AU AU31549/00A patent/AU772446B2/en not_active Ceased
- 2000-02-15 PL PL00350428A patent/PL350428A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-02-15 EP EP00909174A patent/EP1157005B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-15 AT AT00909174T patent/ATE280158T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-02-15 YU YU59901A patent/YU59901A/sh unknown
- 2000-02-15 RU RU2001125893/04A patent/RU2236402C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-02-15 IL IL14485100A patent/IL144851A0/xx active IP Right Grant
- 2000-02-15 WO PCT/EP2000/001223 patent/WO2000050401A1/en active IP Right Grant
- 2000-02-15 CA CA002364662A patent/CA2364662C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-15 TR TR2001/02489T patent/TR200102489T2/xx unknown
- 2000-02-15 DE DE60015089T patent/DE60015089T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-15 PT PT00909174T patent/PT1157005E/pt unknown
- 2000-02-15 BR BR0008494-8A patent/BR0008494A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-02-15 NZ NZ513370A patent/NZ513370A/xx unknown
- 2000-02-15 ES ES00909174T patent/ES2230070T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-15 HU HU0200139A patent/HUP0200139A3/hu unknown
- 2000-02-16 US US09/505,359 patent/US6225316B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-22 CO CO00012321A patent/CO5140087A1/es unknown
- 2000-02-22 MY MYPI20000647A patent/MY122630A/en unknown
- 2000-02-22 JO JO200015A patent/JO2254B1/en active
- 2000-02-23 GC GCP2000535 patent/GC0000183A/en active
- 2000-02-23 AR ARP000100756A patent/AR029616A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-08-02 ZA ZA200106371A patent/ZA200106371B/en unknown
- 2001-08-09 IL IL144851A patent/IL144851A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-08-14 HR HR20010604A patent/HRP20010604A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-08-23 MA MA26301A patent/MA26773A1/fr unknown
- 2001-08-23 NO NO20014098A patent/NO320099B1/no unknown
-
2002
- 2002-08-27 HK HK02106317.1A patent/HK1044942B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2540069C2 (ru) * | 2010-10-15 | 2015-01-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | N-пиридин-3-ил или n-пиразин-2-ил карбоксамиды в качестве агентов, повышающих уровень холестерина лпвп |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001125893A (ru) | Производные 3-фенилпиридина и их применение в качестве антагонистов рецептора NK-1 | |
| RU2001125899A (ru) | Фенильные и пиридинильные производные | |
| RU2475487C2 (ru) | Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами | |
| RU2004113207A (ru) | Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y | |
| RU2003102612A (ru) | N-окиси в качестве пролекарств производных 4-фенилпиридина, являющихся натагонистами рецептора nk-1 | |
| AR062949A2 (es) | Derivados de 4-fenil-piridina, su uso, un proceso para prepararlos, y medicamentos que los contienen | |
| RU99110508A (ru) | 1-фенил-бензимидазольные соединения и их применение в качестве модуляторов гамк-а | |
| RU2001128067A (ru) | Производные амида | |
| HUP0301576A2 (hu) | A Neutrofilek IL-8 által indukált kemotaxisának gátlására alkalmazható amidok, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| RU2003105805A (ru) | Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецепторов нейрокинина-1 | |
| CA2425268A1 (en) | Pyridinone derivatives for treatment of atherosclerosis | |
| RU2005102592A (ru) | Производные индолинфенилсульфамида | |
| RU2006111582A (ru) | Производные 1-бензоилпиперазина в качестве ингибиторов поглощения глицерина для лечения психозов | |
| JP2005535586A5 (ru) | ||
| RU2004122481A (ru) | Производные альфа-(n-сульфонамидо)ацетамида как ингибиторы бета-амилоида | |
| RU2006146621A (ru) | Производные нафталина, пригодные в качестве лигандов рецепторов 3 гистамина | |
| CA2371583A1 (en) | Piperazine derivatives useful as ccr5 antagonists | |
| RU2004102397A (ru) | Применение антагонистов рецептора nk-1 для лечения черепно-мозговой и спинномозговой травмы или повреждения нервной ткани | |
| RU2002121645A (ru) | Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы | |
| CA2451241C (en) | Unsymmetrical cyclic diamine compound | |
| RU98106501A (ru) | Производные-хинолин-2(1н)-она в качестве антагонистов серотонина | |
| RU2005137360A (ru) | Органические соединения | |
| JP2006510609A5 (ru) | ||
| RU2003104794A (ru) | Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецептора нейрокинина 1 | |
| JP2005513065A5 (ru) |