RU2001124596A - Тиоамидные производные - Google Patents
Тиоамидные производныеInfo
- Publication number
- RU2001124596A RU2001124596A RU2001124596/04A RU2001124596A RU2001124596A RU 2001124596 A RU2001124596 A RU 2001124596A RU 2001124596/04 A RU2001124596/04 A RU 2001124596/04A RU 2001124596 A RU2001124596 A RU 2001124596A RU 2001124596 A RU2001124596 A RU 2001124596A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ness
- alkyl
- denotes
- compound according
- group
- Prior art date
Links
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 38
- -1 perfluoro Chemical group 0.000 claims 25
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 14
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 5
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 5
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-Phenylalanine Natural products OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 2
- 229960005190 Phenylalanine Drugs 0.000 claims 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- PDQAZIUWVYCPIE-FQEVSTJZSA-N (2S)-3-[4-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]phenyl]-2-[[1-(2-methoxyethyl)cyclopentanecarbothioyl]amino]propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)=CC=1)C(O)=O)C(=S)C1(CCOC)CCCC1 PDQAZIUWVYCPIE-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- NNBWTSXEHTTWMR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1)C1(Cl)Cl Chemical compound CC(C)(C1)C1(Cl)Cl NNBWTSXEHTTWMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVHHUDKFCFAED-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1(C)C)C1(C)N Chemical compound CC(CCC1(C)C)C1(C)N ZVVHHUDKFCFAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAASECMKCIZSN-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNC(C)=O)CCCC1 Chemical compound CC1(CCNC(C)=O)CCCC1 SXAASECMKCIZSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUCGIKTVAIPINQ-UHFFFAOYSA-N Cc(c(C(F)(F)F)ccc1)c1F Chemical compound Cc(c(C(F)(F)F)ccc1)c1F YUCGIKTVAIPINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXIOWYFFTWXSHE-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(OC)c1)c1O Chemical compound Cc(ccc(OC)c1)c1O QXIOWYFFTWXSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (37)
1. Соединение формулы:
где Х обозначает группу формулы
где R15 обозначает галоген, нитро, (низш.)алкилсульфонил, циано, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, (низш.)алкоксикарбонил, карбокси, (низш.)алкиламиносульфонил, перфтор(низш.)алкил, (низш.)алкилтио, гидрокси(низш.)алкил, алкокси(низш.)алкил, (низш.)алкилтио-(низш.)алкил, (низш.)алкилсульфинил-(низш.)алкил, (низш.)алкилсульфонил-(низш.)алкил, (низш.)алкилсульфинил, (низш.)алканоил, ароил, арил, арилокси;
R16 обозначает водород, галоген, нитро, циано, (низш.)алкил, ОН, перфтор(низш.)алкил или (низш.)алкилтио;
или Х обозначает группу формулы Х-2
где Het обозначает 5- или 6-членное гетеароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, или Het обозначает 9- или 10-членное бициклическое гетероароматическое кольцо, содержащее 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из ряда, включающего О, S и N;
R15 и R16 имеют значения, указанные выше для Х-1, и
R30 обозначает водород или (низш.)алкил, p обозначает целое число от 0 до 1;
или Х обозначает группу формулы Х-3
где R18 обозначает арил, гетероарил, арил(низш.)алкил, гетероарил(низш.)алкил,
R19 обозначает замещенный или незамещенный (низш.)алкил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил и
R20 обозначает замещенный или незамещенный (низш.)алканоил или ароил;
и Y обозначает группу формулы Y-1
где R22 и R23 независимо друг от друга обозначают водород, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, циклоалкил, арил, арилалкил, нитро, циано, (низш.)алкилтио, (низш.)алкилсульфинил, (низш.)алкилсульфонил, (низш.)алканоил, галоген или перфтор(низш.)алкил и по крайней мере один из радикалов R22 и R23 не обозначает водород, и
R24 обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, арил, нитро, циано, (низш.)алкилсульфонил или галоген,
или Y-2 обозначает группу формулы
где Het обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, связанное через атом углерода, причем это кольцо содержит 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О или S, R30 и R31 независимо друг от друга обозначают водород, (низш.)алкил, циклоалкил, галоген, циано, перфторалкил или арил и по меньшей мере один из радикалов R30 и R31 является соседним по отношению к точке присоединения, p обозначает целое число 0 или 1,
или
Y обозначает группу Y-3
где:
R25 обозначает (низш.)алкил, незамещенный или замещенный фтором (низш.)алкенил, или группу формулы R26-(CH2)e-,
R26 обозначает арил, гетероарил, азидо, циано, гидрокси, (низш.)алкокси, (низш.)алкоксикарбонил, (низш.)алканоил, (низш.)алкилтио, (низш.)алкилсульфонил, (низш.)алкилсульфинил, перфтор(низш.)алканоил, нитро или R26 обозначает группу формулы –NR28R29,
где R28 обозначает Н или (низш.)алкил,
R29 обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)алкоксикарбонил, (низш.)алканоил, ароил, перфтор(низш.)алканоиламино, (низш.)алкилсульфонил, (низш.)алкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, или
R28 и R29 вместе образуют 4-, 5- или 6-членное насыщенное карбоциклическое кольцо, необязательно включающее 1 гетероатом, выбранный из О, S и N; причем атомы углерода в кольце могут быть незамещены или замещены (низш.)алкилом или галогеном,
Q обозначает -(CH2)fO-, -(CH2)fS-, -(СН2)fN(R27), -(CH2)f- или связь;
R27 обозначает Н, (низш.)алкил, арил, (низш.)алканоил, ароил или (низш.)алкоксикарбонил;
e обозначает целое число от 0 до 4;
f обозначает целое число от 1 до 3; и связь, обозначенная пунктирной линией, необязательно может быть гидрирована;
и его фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединение по п.1, где Х обозначает группу формулы
и Y, R15 и R16 имеют значения, указанные в п.1.
3. Соединение по п.2, в котором R15 обозначает (низш.)алкил, нитро, галоген, (низш.)алкилсульфонил, перфтор(низш.)алкил или циано и R16, обозначает водород, (низш.)алкил, нитро, галоген, (низш.)алкилтио, перфтор(низш.)алкил или циано.
4. Соединение по п.2 или 3, в котором R15 и R16 независимо друг от друга обозначают хлор или фтор.
5. Соединение по п.3, в котором Х-1 выбирают из группы
6. Соединение по п.1, в котором Х обозначает группу Х-2
где p, Y, R15, R16 и R30 имеют значения, указанные в п.1.
7. Соединение по п.6, в котором Het обозначает 5- или 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 атома азота или атом азота и серы, или атом азота и кислорода.
8. Соединение по п.6, в котором Het обозначает бициклическое гетероароматическое кольцо, содержащее 1-3 атома азота.
9. Соединение по п.6, в котором R15 обозначает нитро, (низш.)алкилсульфонил, циано, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, перфтор(низш.)алкил, (низш.)алкилтио, (низш.)алканоил или арил.
10. Соединение по п.9, в котором R15 обозначает незамещенный фенил.
11. Соединение по п.6, в котором R16 обозначает водород, галоген, нитро, циано, (низш.)алкил, перфтор(низш.)алкил; и R30 обозначает водород или (низш.)алкил.
12. Соединение по п.6, в котором Het обозначает 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома азота, или 10-членное бициклическое гетероароматическое кольцо, содержащее 1 атом азота, R15 обозначает (низш.)алкил или перфторалкил и R16 обозначает водород, (низш.)алкил или перфторалкил, и R30 отсутствует.
13. Соединение по п.6, в котором Х-2 выбирают из группы
14. Соединение по п.1, в котором Х обозначает
и Y, R18, R19 и R20 имеют значения, указанные в п.1.
15. Соединение по п.14, в котором R18 обозначает фенил.
16. Соединение по п.14, в котором R19 обозначает (низш.)алкил, который может быть незамещен или замещен пиридилом или фенилом.
17. Соединение по п.13, в котором R20 обозначает замещенный или незамещенный (низш.)алканоил.
18. Соединение по п.14, в котором R18 обозначает фенил, R19 обозначает (низш.)алкил, который может быть незамещен или замещен пиридилом или фенилом, и R20 обозначает (низш.)алканоил.
19. Соединение по п.14, в котором R18 обозначает фенил, который может быть незамещен или замещен галогеном или (низш.)алкоксигруппой, R19 обозначает фенил (низш.)алкил, который может быть незамещен или замещен (низш.)алкоксигруппой, пиридил(низш.)алкилом или (низш.)алкилом; и R20 обозначает замещенный или незамещенный (низш.)алканоил.
20. Соединение по п.19, в котором Х-3 выбирают из группы
21. Соединение по п.1, в котором Y обозначает
и X, R22, R23 и R24 имеют значения, указанные в п.1.
22. Соединение по п.21, в котором R22 обозначает водород, (низш.)алкил, перфторалкил или галоген, R23 обозначает (низш.)алкил, перфторалкил или галоген и R24 обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)алкокси или галоген.
23. Соединение по п.22, в котором Y-1 выбирают из группы
24. Соединение по п.1, в котором Y обозначает группу формулы Y-2
и p, X, Het, R30 и R31 имеют значения, указанные в п.1.
25. Соединение по п.24, в котором Het обозначает 6-членное гетероароматическое кольцо.
26. Соединение по п.25, в котором гетероатом обозначает N.
27. Соединение по п.26, в котором Y-2 выбирают из группы
и 
.
28. Соединение по п.1, в котором Y обозначает группу формулы Y-3
и Y, R25 и Q имеют значения, указанные в п.1; и связь, обозначенная пунктирной линией, необязательно может быть гидрирована.
29. Соединение по п.28, у которого в Y-3 R25 обозначает R26-(CH2)e-; e обозначает 0-4 и R26 обозначает алкокси, (низш.)алкилсульфонил, (низш.)алкилтио или фенил, замещенный алкоксигруппой или галогеном, или обозначает группу формулы –NHR29; где R29 обозначает (низш.)алканоил, (низш.)алкоксикарбонил или (низш.)алкиламинокарбонил, и связь, обозначенная пунктирной линией, гидрирована.
30. Соединение по п.28, в котором Y-3 выбирают из группы
31. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[(2-хлор-6-метилфенил)тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[[1-[(4-метилсульфонил)бутил]циклопентил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[(2-бромфенил)тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[(2-этил-6-метилфенил)тиоксометил])-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[(2-фторфенил)тиоксометил])-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[[2-(трифторметил)фенил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[(2S,4R)-3-ацетил-2-фенил-4-[(3-пиридинил)метил]-5-оксоимидазолидин-1-ил]-N-[(2-этил-6-метилфенил)тиоксометил]-L-фенилаланин,
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[[1-[2-(ацетиламино)этил]циклопентил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
[[1-[2[[(метиламино)карбонил]амино]этил]циклопентил]тиоксометил]-4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[[1-(2-метоксиэтил)циклопентил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[[1-[(4-метилсульфонил)бутил]циклобутил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[[1-[(3-метилтио)пропил]циклобутил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[[(2,6-дихлорфенил)карбонил]амино]-N-[[1-[(3-метилсульфонил)пропил]циклобутил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[(2,6-диметил-3-пиридинилкарбонил)амино]-N-[[1-[(4-метилсульфонил)бутил]циклопентил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[[[4(трифторметил)-5-пиримидинил]карбонил]амино]-N-[[1-[(4-метилсульфонил)бутил]циклобутил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[[(2,4-диметил)-6-трифторметил-3-пиридинил)карбонил]амино]-N-[[1-[(4-метилсульфонил)бутил]циклобутил]тиоксометил]-L-фенилаланин;
4-[(2S,4R)-3-ацетил-2-фенил-4-[(3-фенил)метил]-5-оксоимидазолидин-1-ил]-N-[[(4-метилсульфонил)бутил]циклопентил]тиоксометил]-L-фенилаланин или
4-[(2R,4R)-3-ацетил-2-фенил-4-[(3-фенил)метил]-5-оксоимидазолидин-1-ил]-N-[[(4-метилсульфонил)бутил]циклопентил]тиоксометил]-L-фенилаланин.
32. Соединение по любому из пп.1-31, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства, прежде всего, для лечения или профилактики ревматоидного артрита, рассеянного склероза, воспалительного заболевания кишечника и астмы.
33. Фармацевтическая композиция, прежде всего фармацевтическая композиция, предназначенная для лечения или профилактики ревматоидного артрита, рассеянного склероза, воспалительного заболевания кишечника и астмы, содержащая соединение по любому из пп.1-31 или его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир в сочетании с совместимым фармацевтическим носителем.
34. Способ приготовления фармацевтической композиции, прежде всего фармацевтической композиции, предназначенной для лечения или профилактики ревматоидного артрита, рассеянного склероза, воспалительного заболевания кишечника и астмы, предусматривающий получение предназначенной для введения галеновой формы на основе соединения по любому из пп.1-31 или его фармацевтически приемлемой соли или сложного эфира и при необходимости с одним или несколькими дополнительными терапевтически активными веществами в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
35. Применение соединения по любому из пп.1-31 или его фармацевтически приемлемой соли или сложного эфира для лечения или профилактики болезней, прежде всего для лечения или профилактики ревматоидного артрита, рассеянного склероза, воспалительного заболевания кишечника и астмы.
36. Применение соединения по любому из пп.1-31 или его фармацевтически приемлемой соли или сложного эфира для приготовления лекарственного средства, содержащего в качестве действующего вещества соединение по любому из пп.1-31 или его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир, предназначенного для лечения или профилактики болезней, прежде всего для лечения или профилактики ревматоидного артрита, рассеянного склероза, воспалительного заболевания кишечника и астмы.
37. Новые соединения, лекарственные средства, способы и применения, в основном как они описаны выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12047599P | 1999-02-18 | 1999-02-18 | |
| US60/120,475 | 1999-02-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001124596A true RU2001124596A (ru) | 2003-08-10 |
| RU2245874C2 RU2245874C2 (ru) | 2005-02-10 |
Family
ID=22390545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001124596/04A RU2245874C2 (ru) | 1999-02-18 | 2000-02-10 | Производные тиоамида и фармацевтическая композиция |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US6288267B1 (ru) |
| EP (1) | EP1154993B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002537286A (ru) |
| KR (1) | KR100649819B1 (ru) |
| CN (1) | CN1213025C (ru) |
| AT (1) | ATE278664T1 (ru) |
| AU (1) | AU773388B2 (ru) |
| BR (1) | BR0008280A (ru) |
| CA (1) | CA2362831C (ru) |
| CZ (1) | CZ20012980A3 (ru) |
| DE (1) | DE60014588T2 (ru) |
| DK (1) | DK1154993T3 (ru) |
| ES (1) | ES2228458T3 (ru) |
| HK (1) | HK1044330A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20010595B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0200155A3 (ru) |
| ID (1) | ID30129A (ru) |
| IL (2) | IL144636A0 (ru) |
| MA (1) | MA26769A1 (ru) |
| NO (1) | NO20014018L (ru) |
| NZ (1) | NZ513254A (ru) |
| PL (1) | PL349461A1 (ru) |
| PT (1) | PT1154993E (ru) |
| RU (1) | RU2245874C2 (ru) |
| SI (1) | SI1154993T1 (ru) |
| TR (1) | TR200102399T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000048994A1 (ru) |
| YU (1) | YU58701A (ru) |
| ZA (1) | ZA200106180B (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6939855B2 (en) * | 1997-07-31 | 2005-09-06 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Anti-inflammatory compositions and method |
| US6680195B1 (en) * | 1997-11-26 | 2004-01-20 | Inhibitex, Inc. | Extracellular matrix-binding proteins from staphylococcus aureus |
| US6521626B1 (en) * | 1998-03-24 | 2003-02-18 | Celltech R&D Limited | Thiocarboxamide derivatives |
| US6380387B1 (en) | 1999-12-06 | 2002-04-30 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4-Pyrimidinyl-n-acyl-l phenylalanines |
| US6388084B1 (en) | 1999-12-06 | 2002-05-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4-pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines |
| EP2267045B1 (en) * | 2000-01-26 | 2015-07-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Olefin polymer of very low polydispersity and process for preparing the same |
| WO2001070670A1 (fr) * | 2000-03-23 | 2001-09-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Nouveau derive de phenylalanine |
| US6960597B2 (en) * | 2000-06-30 | 2005-11-01 | Orth-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Aza-bridged-bicyclic amino acid derivatives as α4 integrin antagonists |
| JP2004509101A (ja) * | 2000-09-14 | 2004-03-25 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | β−チオ−アミノ酸類 |
| US20090297611A1 (en) * | 2003-07-31 | 2009-12-03 | Robinson Cynthia B | Combination of dehydroepiandrosterone or dehydroepiandrosterone-sulfate with a tyrosine kinase inhibitor, delta opioid receptor antagonist, neurokinin receptor antagonist, or vcam inhibitor for treatment of asthma or chronic obstructive pulmonary disease |
| US20050026879A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-03 | Robinson Cynthia B. | Combination of dehydroepiandrosterone or dehydroepiandrosterone-sulfate with a tyrosine kinase inhibitor, delta opioid receptor antagonist, neurokinin receptor antagonist, or VCAM inhibitor for treatment of asthma or chronic obstructive pulmonary disease |
| US20050069227A1 (en) * | 2003-09-29 | 2005-03-31 | Mark Steele | Flexible package having integrated slit member |
| US20050176755A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-08-11 | Dyatkin Alexey B. | Aza-bridged-bicyclic amino acid derivatives as alpha4 integrin antagonists |
| KR20070004676A (ko) * | 2004-02-10 | 2007-01-09 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 알파４ 인테그린의 길항제로서의 피리다지논 |
| US20050209232A1 (en) * | 2004-02-10 | 2005-09-22 | Kent Barbay | Pyridazinone ureas as antagonists of alpha4 integrins |
| WO2005087760A1 (en) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Merck & Co., Inc. | Vla-4 antagonists |
| EP1781686B1 (en) * | 2004-08-16 | 2009-05-06 | Merck & Co., Inc. | Vla-4 antagonists |
| US7641325B2 (en) * | 2004-10-04 | 2010-01-05 | Kodak Graphic Communications Group Canada | Non-conductive fluid droplet characterizing apparatus and method |
| WO2006081986A1 (en) * | 2005-02-07 | 2006-08-10 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Bambuterol and integrin inhibitor combination |
| WO2006094640A2 (en) * | 2005-03-04 | 2006-09-14 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Roflumilast and integrin inhibitor combination and method of treatment |
| CZ2005337A3 (cs) * | 2005-05-26 | 2007-01-10 | Universita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové | Antimykotické a antimykobakteriální thiosalicylanilidy a způsob jejich přípravy |
| ES2684821T3 (es) | 2005-12-29 | 2018-10-04 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de aminoácidos multicíclicos y métodos de su uso |
| WO2008103378A2 (en) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating multiple sclerosis by administration of alpha-fetoprotein in combination with an integrin antagonist |
| ES2445755T3 (es) * | 2007-11-07 | 2014-03-05 | Celldex Therapeutics, Inc. | Anticuerpos que se unen a células dendríticas y epiteliales humanas 205 (DEC-205) |
| CN102057054B (zh) | 2008-04-11 | 2015-06-10 | 梅里麦克制药股份有限公司 | 人血清白蛋白接头以及其结合物 |
| JP5677972B2 (ja) | 2008-11-18 | 2015-02-25 | メリマック ファーマシューティカルズ インコーポレーティッド | ヒト血清アルブミンリンカーおよびそのコンジュゲート |
| US8343706B2 (en) | 2010-01-25 | 2013-01-01 | International Business Machines Corporation | Fluorine-free fused ring heteroaromatic photoacid generators and resist compositions containing the same |
| CA2850885A1 (en) | 2011-10-17 | 2013-04-25 | Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster | Assessment of pml risk and methods based thereon |
| WO2014036520A1 (en) | 2012-08-30 | 2014-03-06 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapies comprising anti-erbb3 agents |
| CA3115820A1 (en) | 2018-10-30 | 2020-05-07 | Gilead Sciences, Inc. | Compounds for inhibition of .alpha.4.beta.7 integrin |
| CA3114240C (en) | 2018-10-30 | 2023-09-05 | Gilead Sciences, Inc. | Imidazopyridine derivatives as alpha4beta7 integrin inhibitors |
| WO2020092375A1 (en) | 2018-10-30 | 2020-05-07 | Gilead Sciences, Inc. | Quinoline derivatives as alpha4beta7 integrin inhibitors |
| CN112969504B (zh) | 2018-10-30 | 2024-04-09 | 吉利德科学公司 | 用于抑制α4β7整合素的化合物 |
| CA3148613A1 (en) | 2019-08-14 | 2021-02-18 | Gilead Sciences, Inc. | Phenylalanine derived compounds and their use as inhinitors of alpha 4 beta 7 integrin |
| CN113683499B (zh) * | 2021-09-10 | 2024-01-30 | 上海皓鸿生物医药科技有限公司 | 一种制备杜韦利西布中间体的方法 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE584914A (ru) | 1958-11-24 | |||
| US3527793A (en) | 1967-08-18 | 1970-09-08 | Bristol Myers Co | Phenylglycine derivatives |
| IT1190378B (it) | 1985-06-21 | 1988-02-16 | Isf Spa | Derivati pirrolidonici |
| US5039805A (en) | 1988-12-08 | 1991-08-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel benzoic and phenylacetic acid derivatives |
| US5463116A (en) | 1991-07-30 | 1995-10-31 | Ajinomoto Co., Inc. | Crystals of N- (trans-4-isopropylcyclohexlycarbonyl)-D-phenylalanine and methods for preparing them |
| CN1046725C (zh) | 1994-06-20 | 1999-11-24 | 武田药品工业株式会社 | 稠合的咪唑化合物,它们的制备和应用 |
| US6306840B1 (en) | 1995-01-23 | 2001-10-23 | Biogen, Inc. | Cell adhesion inhibitors |
| US5804595A (en) | 1995-12-05 | 1998-09-08 | Regents Of The University Of Minnesota | Kappa opioid receptor agonists |
| DE19548709A1 (de) | 1995-12-23 | 1997-07-03 | Merck Patent Gmbh | Tyrosinderivate |
| ATE212978T1 (de) * | 1996-03-29 | 2002-02-15 | Searle & Co | Para-substituierte phenylpropansäure derivate als integrin-antagonisten |
| PT889877E (pt) | 1996-03-29 | 2002-02-28 | Searle & Co | Derivados fenileno meta substituidos e sua utilizacao como antagonitas ou inibidores integrina alfa v beta3 |
| DE19654483A1 (de) | 1996-06-28 | 1998-01-02 | Merck Patent Gmbh | Phenylalanin-Derivate |
| CA2291778A1 (en) * | 1997-05-29 | 1998-12-03 | Merck & Co., Inc. | Heterocyclic amide compounds as cell adhesion inhibitors |
| DE69818049T2 (de) * | 1997-06-23 | 2004-07-15 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Inhibitoren der alpha4-beta1 vermittelten zelladhäsion |
| WO1999006435A1 (en) * | 1997-07-31 | 1999-02-11 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Dipeptide compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by vla-4 |
| DE69834642T2 (de) * | 1997-07-31 | 2007-05-03 | Elan Pharmaceuticals, Inc., South San Francisco | Verbindungen mit einer 4-amino-phenylalaningruppe, die die vla-4 vermittelte adhäsion von leukozyten inhibieren |
| KR20010022405A (ko) * | 1997-07-31 | 2001-03-15 | 진 엠. 듀발 | Ｖｌａ-4에 의해 매개된 백혈구 유착을 억제하는설포닐화된 디펩타이드 화합물 |
| CA2301377C (en) * | 1997-08-22 | 2009-10-06 | F. Hoffmann-La Roche Ag | N-aroylphenylalanine derivatives |
| BR9811988A (pt) | 1997-08-22 | 2000-09-05 | Hoffmann La Roche | Derivados de n-alcanoilfenilalanina |
| US6229011B1 (en) * | 1997-08-22 | 2001-05-08 | Hoffman-La Roche Inc. | N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors |
| CZ20002342A3 (cs) * | 1997-12-23 | 2001-11-14 | Aventis Pharma Limited | Substituované ß-alaniny |
| ATE273273T1 (de) | 1998-02-26 | 2004-08-15 | Celltech Therapeutics Ltd | Phenylalaninderivate als inhibitoren von alpha4 integrinen |
| US6521626B1 (en) | 1998-03-24 | 2003-02-18 | Celltech R&D Limited | Thiocarboxamide derivatives |
| GB9811159D0 (en) | 1998-05-22 | 1998-07-22 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
-
2000
- 2000-02-10 SI SI200030513T patent/SI1154993T1/xx unknown
- 2000-02-10 ES ES00903680T patent/ES2228458T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-10 WO PCT/EP2000/001058 patent/WO2000048994A1/en active IP Right Grant
- 2000-02-10 HU HU0200155A patent/HUP0200155A3/hu unknown
- 2000-02-10 KR KR1020017010495A patent/KR100649819B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-02-10 CA CA002362831A patent/CA2362831C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-10 DE DE60014588T patent/DE60014588T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-10 ID IDW00200101770A patent/ID30129A/id unknown
- 2000-02-10 JP JP2000599735A patent/JP2002537286A/ja active Pending
- 2000-02-10 EP EP00903680A patent/EP1154993B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-10 YU YU58701A patent/YU58701A/sh unknown
- 2000-02-10 PL PL00349461A patent/PL349461A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-02-10 RU RU2001124596/04A patent/RU2245874C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-02-10 BR BR0008280-5A patent/BR0008280A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-02-10 PT PT00903680T patent/PT1154993E/pt unknown
- 2000-02-10 NZ NZ513254A patent/NZ513254A/en unknown
- 2000-02-10 IL IL14463600A patent/IL144636A0/xx active IP Right Grant
- 2000-02-10 DK DK00903680T patent/DK1154993T3/da active
- 2000-02-10 CZ CZ20012980A patent/CZ20012980A3/cs unknown
- 2000-02-10 CN CNB008043973A patent/CN1213025C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-10 AU AU25475/00A patent/AU773388B2/en not_active Ceased
- 2000-02-10 TR TR2001/02399T patent/TR200102399T2/xx unknown
- 2000-02-10 AT AT00903680T patent/ATE278664T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-02-17 US US09/505,903 patent/US6288267B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-20 US US09/812,325 patent/US20020028933A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-23 US US09/864,032 patent/US6426348B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-23 US US09/864,104 patent/US6423728B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-23 US US09/863,579 patent/US6458844B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-23 US US09/863,567 patent/US6479666B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 ZA ZA200106180A patent/ZA200106180B/en unknown
- 2001-07-30 IL IL144636A patent/IL144636A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-08-08 MA MA26290A patent/MA26769A1/fr unknown
- 2001-08-10 HR HR20010595A patent/HRP20010595B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-08-17 NO NO20014018A patent/NO20014018L/no not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-08-10 HK HK02105863A patent/HK1044330A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001124596A (ru) | Тиоамидные производные | |
| CA2392570A1 (en) | 4-pyrimidinyl-n-acyl-l-phenylalanines | |
| RU2002117419A (ru) | 4-пиридинил-N-ацил-L-фенилаланины | |
| RU2220950C2 (ru) | N-алканоилфенилаланиновые производные | |
| RU2002118339A (ru) | Транс-олефиновые активаторы глюкокиназы | |
| RU2413727C2 (ru) | Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| KR930700490A (ko) | 탄산탈수효소 억제제로서 유용한 티오펜 설폰아미드 | |
| JP2005501120A5 (ru) | ||
| JP2004518723A5 (ru) | ||
| RU2006112593A (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk | |
| JP2004504388A5 (ru) | ||
| IN2015DN01132A (ru) | ||
| RU2007134380A (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
| CA2569124A1 (en) | N-(2-benzyl)-2-phenylbutanamides as androgen receptor modulators | |
| JP2003525279A5 (ru) | ||
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| JP2003528861A5 (ru) | ||
| US20220388955A1 (en) | Ep2 antagonist | |
| RU2005120780A (ru) | Соединения с конденсированным 1,3-дигидроимидазольным циклом | |
| JP2005511547A5 (ru) | ||
| AU2016254034A1 (en) | Novel compositions and methods for immunotherapies comprising small molecule integrin receptor-ligand agonist adjuvants | |
| JP2005522439A5 (ru) | ||
| RU2001124601A (ru) | Фенилаланиловые производные | |
| JP2023062064A5 (ru) | ||
| JP2005515976A5 (ru) |