RU2000125520A

RU2000125520A - Способ получения бета-каротина, промежуточный продукт и способ его получения

Info

Publication number: RU2000125520A
Application number: RU2000125520/04A
Authority: RU
Inventors: Наото КОНИА; Синзо Секо
Original assignee: Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date: 1999-10-12
Filing date: 2000-10-10
Publication date: 2002-08-10

Claims

1. Способ получения сульфонового производного формулы

где Ar представляет арильную группу, которая может быть замещенной, R представляет низшую алкильную группу и волнистая линия, изображенная

означает простую связь и стереизомеров по отношению к двойной связи, представляющих Е или Z или их смеси,
который включает взаимодействие альдегидного производного формулы (2)

где Аr, R и волнистая линия соответственно имеют вышеуказанные значения, с солью фосфония формулы (3)

где Ar, R и волнистая линия соответственно имеют вышеуказанные значения, X представляет атом галогена или HSO₄, и Y означает низшую алкильную группу или необязательно замещенную фенильную группу, в присутствии основания или эпоксида.

2. Сульфоновое производное формулы (1), описанное в п. 1.

3. Способ получения β-каротина формулы (4)

где волнистая линия, изображенная

означает простую связь, и стереоизомеров по отношению к двойной связи, представляющих Е или Z или их смеси,
который включает взаимодействие сульфонового производного формулы (1)

означает простую связь, и стереоизомеров по отношению к двойной связи, представляющих Е или Z или их смеси,
с основанием.

4. Способ по п. 1, где R представляет (С1-С5) алкильную группу, и Аr представляет фенильную группу или нафтильную группу, обе из которых могут быть замещены по меньшей мере одной группой, выбранной из (С1-С6) алкильной группы, (С1-С6) алкокси группы, атома галогена или нитрогруппы.

5. Способ по п. 1, который далее включает стадию взаимодействия сульфонового производного формулы (1) с основанием с получением β-каротина формулы (4)

где волнистая линия, изображенная

означает простую связь, а стереохимия по отношению к двойной связи, с которой она связана, представляет Е или Z или их смесь.

6. Способ по п. 1 или 5, где используемая соль фосфония формулы (3), получена способом, включающим взаимодействие производного спирта формулы (7)

где Ar, R и волнистая линия соответственно имеют значения, определенные в формуле (3), с солью третичного фосфинового соединения формулы: PY3 и протонной кислоты, или с третичным фосфиновым соединением формулы: PY3 в присутствии протонной кислоты, где Y имеет значения, как в формуле (3), и при этом протонная кислота, выбрана из хлористого водорода, бромистого водорода, йодистого водорода или серной кислоты.

7. Способ по п. 6, где Y представляет фенильную группу.

8. Способ по п. 3 или 5, где основание представляет собой гидроокись щелочного металла или алкоголят щелочного металла.