RU2000117488A - Способ алкилирования ароматических соединений - Google Patents

Способ алкилирования ароматических соединений

Info

Publication number
RU2000117488A
RU2000117488A RU2000117488/04A RU2000117488A RU2000117488A RU 2000117488 A RU2000117488 A RU 2000117488A RU 2000117488/04 A RU2000117488/04 A RU 2000117488/04A RU 2000117488 A RU2000117488 A RU 2000117488A RU 2000117488 A RU2000117488 A RU 2000117488A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkylation
reaction
benzene
aromatic compounds
isopropanol
Prior art date
Application number
RU2000117488/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2234490C2 (ru
Inventor
Оскар КАППЕЛЛАЦЦО
Джанни Джиротти
Массимильяно ПОЛЛАСТРИ
Серджо ЛОМБАРДИНИ
Доменико ПИЧЧИНИННО
Original Assignee
ЭНИКЕМ С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT1999MI001531A external-priority patent/IT1313008B1/it
Application filed by ЭНИКЕМ С.п.А. filed Critical ЭНИКЕМ С.п.А.
Publication of RU2000117488A publication Critical patent/RU2000117488A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2234490C2 publication Critical patent/RU2234490C2/ru

Links

Claims (26)

1. Способ алкилирования ароматических соединений реакцией рассматриваемого ароматического соединения с изопропанолом, взятым отдельно или в смеси с пропиленом, включающий проведение указанной реакции в присутствии каталитической композиции на основе цеолита в условиях смешанной газожидкой фазы или при полностью жидкофазных условиях, при таких температуре и давлении, чтобы концентрация воды в жидкой реакционной фазе не превышала 8000 миллионных частей, независимо от общего содержания воды, присутствующей в реакционной смеси.
2. Способ алкилирования ароматических соединений по п. 1, в котором ароматическим соединением является бензол.
3. Способ алкилирования бензола по п. 2, отличающийся тем, что реакцию проводят в таких условиях, что концентрация воды, присутствующей в жидкой фазе, составляет предпочтительно менее 7000 миллионных частей.
4. Способ алкилирования ароматических соединений по любому из пп. 1-3, в котором реакцию проводят в присутствии цеолита типа бета, Y, ZSM-12 или морденита.
5. Способ алкилирования ароматических соединений по любому из п. 2 или 3, в котором реакцию осуществляют в присутствии пористого кристаллического материала, имеющего состав
[(x/n)M(1±0,1-x)TEA] AlO2ySiO2wH2O
где n - степень окисления М, х - менее 1, у - составляет от 5 до 100, w - составляет от 0 до 4, М - металл, выбранный из металлов групп IA, IIА, IIIA Периодической системы или из переходных металлов, TEA - тетраэтиламмоний.
6. Способ алкилирования ароматических соединений по п. 5, в котором реакцию осуществляют в присутствии композиции, соответствующей вышеприведенной формуле и находящейся в кислотной форме.
7. Способ алкилирования ароматических соединений по любому из п. 2 или 3, в котором реакцию проводят в присутствии каталитической композиции, содержащей бета-цеолит и неорганический лиганд.
8. Способ алкилирования ароматических соединений по п. 7, в котором реакцию проводят в присутствии каталитической композиции, содержащей бета-цеолит и неорганический лиганд, характеризующейся экстрацеолитной пористостью, представленной по меньшей мере на 25% порами радиусом более 100
Figure 00000001
, или дополнительно характеризующейся экстрацеолитным общим объемом пор, равным или превышающим 0,80 мл/г.
9. Способ алкилирования ароматических соединений по любому из п. 7 или 8, в котором неорганический лиганд каталитической композиции, в присутствии которой проводят реакцию, выбирают из оксидов кремния, алюминия, циркония или магния.
10. Способ алкилирования ароматических соединений по любому из п. 1 или 2, в котором реакцию проводят только с изопропанолом.
11. Способ алкилирования ароматических соединений по любому из п. 1 или 2, в котором реакцию проводят при температуре в интервале от 170 до 230oС, под давлением в интервале от 1 до 5 МПа (от 10 до 50 бар) и при объемной скорости в интервале от 10 ч-1 до 1 ч-1.
12. Способ алкилирования ароматических соединений по любому из п. 1 или 2, в котором реакцию проводят с алкилирующей смесью, состоящей из изопропанола и пропилена.
13. Способ алкилирования ароматических соединений по п. 10, в котором реакцию проводят при молярным соотношении бензола и изопропанола в интервале от 3 до 10.
14. Способ алкилирования ароматических соединений по п. 13, в котором реакцию проводят предпочтительно при молярном соотношении бензола и изопропанола в интервале от 4 до 8.
15. Способ алкилирования ароматических соединений по п. 12, в котором реакцию проводят при молярном соотношении бензола и алкилирующей смеси в интервале от 3. до 10.
16. Способ алкилирования ароматических соединений по п. 15, в котором реакцию проводят предпочтительно при молярном соотношении бензола и алкилирующей смеси в интервале от 4 до 8.
17. Способ алкилирования ароматических соединений по любому из пп. 14, 15 или 16, в котором реакцию проводят с использованием алкилирующей смеси, состоящей из изопропанола и пропилена в молярном соотношении в интервале от 10 до 0,01.
18. Способ алкилирования ароматических соединений по п. 17, в котором реакцию проводят с использованием алкилирующей смеси, состоящей из изопропанола и пропилена в молярном соотношении предпочтительно в интервале от 5 до 0,1.
19. Способ получения фенола, включающий предварительное алкилирование бензола изопропанолом, взятым отдельно или в смеси с пропиленом, окисление получаемого таким образом кумола, кислотную обработку гидропероксида кумола, гидрирование ацетона, получаемого в качестве побочного продукта, и рециркулирование получаемого таким образом изопропанола, отличающийся тем, что начальное алкилирование бензола происходит по способу согласно одному или более пп. 1 - 18.
20. Способ алкилирования ароматических соединений по одному из п. 1 или 2, в котором часть органической фазы эффлюента реакции, повторно загружают в реакционную секцию после охлаждения и разделения водной фазы и органической фазы.
21. Способ получения кумола по п. 2, в котором полиалкилированные продукты, присутствующие в эффлюентах реакционной секции, разделяют в особой секции фракционирования и передают в секцию трансалкилирования с бензолом.
22. Способ алкилирования бензола изопропанолом, взятым отдельно или в смеси с пропиленом, включающий проведение указанной реакции в подходящей реакционной зоне в присутствии каталитической композиции на основе цеолита, где эффлюент из реакционной зоны после соответствующего охлаждения разделяют на органическую фазу и водную фазу, после чего водную фазу удаляют, в то время как органическую фазу передают в секцию фракционирования или частично повторно загружают в реакционную зону.
23. Способ алкилирования бензола изопропанолом, взятым отдельно или в смеси с пропиленом, по п. 22, в котором реакционная зона состоит из двух или более реакторов, причем по меньшей мере в одном из них осуществляют реакцию алкилирования изопропанолом или смесью изопропанола и пропилена и по меньшей мере в одном из них осуществляют реакцию алкилирования пропиленом.
24. Способ алкилирования бензола изопропанолом, взятым отдельно или в смеси с пропиленом, по любому из п. 22 или 23, в котором секция фракционирования, куда передают органическую фазу, получаемую разделением эффлюента из реакционной зоны, содержит зону отгонки пропана, зону отгонки бензола, зону рафинирования кумола и зону отделения диизопропилбензолов и характеризуется тем, что зона отгонки пропана для отделения пропана, обычно присутствующего в олефиновой загрузке для алкилирования, включает первую пропаноотгонную колонну, в которую совместно с рециркулируемым потоком бензола подают органический поток после секций охлаждения и разделения, а также вторую пропаноотгонную колонну, в которую из верхней части первой пропаноотгонной колонны подают обогащенный бензолом поток, а два потока, выходящие из нижней части указанных пропаноотгонных колонн, подают на вышеуказанную бензолоотгонную колонну.
25. Способ алкилирования бензола изопропанолом, взятым отдельно или в смеси с пропиленом, по п. 22 или 23, в котором зона отгонки пропана в секции фракционирования состоит из двух пропаноотгонных колонн, в первую из которых подают эффлюенты из секции алкилирования, где осуществляют реакцию с изопропанолом, взятым отдельно или в смеси с пропиленом, а во вторую подают эффлюенты из секции алкилирования, работающей только с пропиленом.
26. Способ алкилирования бензола изопропанолом, взятым отдельно или в смеси с пропиленом, по п. 24 или 25, отличающийся тем, что отделение водной фазы от органической фазы осуществляют в сборниках орошающей фракции пропаноотгонных колонн.
RU2000117488/04A 1999-07-13 2000-07-05 Способ алкилирования ароматических соединений, способ алкилирования бензола и способ получения фенола RU2234490C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI99A001531 1999-07-13
IT1999MI001531A IT1313008B1 (it) 1999-07-13 1999-07-13 Processo per l'alchilazione di composti aromatici.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000117488A true RU2000117488A (ru) 2002-06-10
RU2234490C2 RU2234490C2 (ru) 2004-08-20

Family

ID=11383323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000117488/04A RU2234490C2 (ru) 1999-07-13 2000-07-05 Способ алкилирования ароматических соединений, способ алкилирования бензола и способ получения фенола

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6512153B1 (ru)
EP (1) EP1069100B1 (ru)
JP (1) JP4837162B2 (ru)
KR (1) KR100500272B1 (ru)
AT (1) ATE253027T1 (ru)
DE (1) DE60006191T2 (ru)
ES (1) ES2208219T3 (ru)
IT (1) IT1313008B1 (ru)
MX (1) MXPA00006809A (ru)
RU (1) RU2234490C2 (ru)
SG (1) SG91293A1 (ru)
TW (1) TW526183B (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10008924A1 (de) * 2000-02-25 2001-09-06 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Phenol
ITMI20012707A1 (it) * 2001-12-20 2003-06-20 Enichem Spa Processo per l'alchilazione di composti aromatici
US6921843B2 (en) 2001-12-21 2005-07-26 Council Of Scientific And Industrial Research Process for the preparation of diemethyl cumenes
AU2002242945A1 (en) * 2002-03-21 2003-10-08 Council Of Scientific And Industrial Research Process for the preparation of dimethylcumenes
ITMI20022712A1 (it) * 2002-12-20 2004-06-21 Polimeri Europa Spa Composizione catalitica e processo per la transalchilazione di idrocarburi.
JP2006528648A (ja) 2003-07-24 2006-12-21 ザ クイーンズ メディカル センター アルキル化剤の調製及び使用
US7476774B2 (en) * 2005-02-28 2009-01-13 Exxonmobil Research And Engineering Company Liquid phase aromatics alkylation process
US7425659B2 (en) * 2006-01-31 2008-09-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
US7649122B2 (en) * 2006-11-15 2010-01-19 Exxonmobile Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
US7919421B2 (en) * 2006-12-21 2011-04-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Catalyst composition, the method of manufacturing and the process of use thereof in aromatics alkylation
IT1392325B1 (it) * 2008-09-11 2012-02-28 Polimeri Europa Spa Processo per l'alchilazione di benzene con isopropanolo o miscele di isopropanolo e propilene
TWI458695B (zh) * 2008-10-06 2014-11-01 Badger Licensing Llc 異丙苯的製造方法
US20110201858A1 (en) * 2008-10-06 2011-08-18 Badger Licensing Llc Process for producing cumene
KR101320163B1 (ko) * 2008-10-23 2013-10-23 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 알킬화 방향족 화합물의 제조 방법, 쿠멘의 제조 방법 및 페놀의 제조 방법
US8395006B2 (en) * 2009-03-13 2013-03-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Process for making high octane gasoline with reduced benzene content by benzene alkylation at high benzene conversion
IT1394721B1 (it) * 2009-06-10 2012-07-13 Polimeri Europa Spa Processo per l'alchilazione di benzene con etanolo o miscele di etanolo ed etilene
IT1397886B1 (it) 2009-12-23 2013-02-04 Eni Spa Procedimento per la produzione di componenti di carburanti per autotrazione.
IT1397885B1 (it) * 2009-12-23 2013-02-04 Polimeri Europa Spa Processo per preparare etilbenzene.
ITMI20111143A1 (it) 2011-06-23 2012-12-24 Polimeri Europa Spa Procedimento per l'alchilazione di idrocarburi aromatici con alcoli c1-c8
RU2484898C2 (ru) * 2011-07-07 2013-06-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук (ИНХС РАН) Способ повышения времени стабильной работы катализатора в реакции гидроалкилирования бензола ацетоном с получением кумола и способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном
PL2850051T3 (pl) 2012-07-05 2019-03-29 Badger Licensing Llc Sposób wytwarzania kumenu
US9221736B2 (en) * 2012-07-13 2015-12-29 Badger Licensing Llc Process for producing phenol
CN104684874A (zh) * 2012-08-14 2015-06-03 巴杰许可有限责任公司 制备枯烯以及提纯异丙醇的整合方法
ITMI20131704A1 (it) 2013-10-15 2015-04-16 Versalis Spa Composizione catalitica e processo che la utilizza per l'alchilazione di idrocarburi aromatici con alcoli, o miscele di alcoli e olefine
IT201900015066A1 (it) 2019-08-27 2021-02-27 Versalis Spa Procedimento per il trattamento di idrocarburi polialchilaromatici.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4891448A (en) * 1987-11-23 1990-01-02 The Dow Chemical Company Alkylation of polycyclic aromatic compounds to alkylates enriched in the para-substituted isomers
DE3819455A1 (de) 1988-06-08 1989-12-14 Basf Ag 2-((meth)acrylamidomethyl)-1,3-diketone
CA2003925C (en) * 1988-11-28 1999-11-23 Shintaro Araki Preparation of cumene through alkylation of an aromatic compound and preparation of phenol through cumene
JPH02231442A (ja) * 1988-11-28 1990-09-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd フェノールの製造方法
US5030786A (en) * 1989-06-23 1991-07-09 Fina Technology, Inc. Liquid phase aromatic conversion process
FR2662438B1 (fr) * 1990-05-22 1993-10-29 Institut Francais Petrole Procede de production d'alkylbenzenes utilisant des catalyseurs a base de zeolithe y desaluminee.
EP0538518A1 (en) 1991-10-16 1993-04-28 Council of Scientific and Industrial Research An improved process for the production of cumene
JPH07223978A (ja) * 1994-02-10 1995-08-22 Mitsubishi Chem Corp 芳香族化合物の製造方法
IT1270230B (it) * 1994-06-16 1997-04-29 Enichem Sintesi Composizione catalitica e processo per l'alchilazione di composti aromatici
JPH11169719A (ja) * 1997-12-17 1999-06-29 Asahi Chem Ind Co Ltd 芳香族のアルキル化用A1−βゼオライト触媒

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000117488A (ru) Способ алкилирования ароматических соединений
KR100500272B1 (ko) 벤젠 알킬화 방법
RU2525122C2 (ru) Способ алкилирования бензола изопропиловым спиртом или смесью изопропилового спирта и пропилена
JP4275739B2 (ja) ゼオライトβを用いるアルキル化方法
JP6021905B2 (ja) C1〜c8アルコールを用いた芳香族炭化水素のアルキル化のための方法
KR102018394B1 (ko) 올레핀을 이용한 방향족 탄화수소의 알킬화 방법
WO1998014417A1 (en) A zeolite-based ethylbenzene process adaptable to an aluminum chloride-based ethylbenzene plant
IL163582A (en) Reactive distillation process for the alkylation of aromatic hydrocarbons
ES2235767T3 (es) Procedimiento para la alquilacion de compuestos aromaticos en fase gaseosa.
WO2006101555A2 (en) Process for the co-production of cumene and secondary butyl benzene
AU745785B2 (en) Process to alkylate an aromatic with a dilute stream comprising propylene and ethylene
CA2446552A1 (en) Integrated process for the preparation of alkyl and alkenyl substituted aromatic compounds
JPH07223978A (ja) 芳香族化合物の製造方法
EP2396292B1 (en) Integrated process for the preparation of ethylbenzene and cumene
CN101370761B (zh) 制备双酚a的方法