RU2484898C2 - Способ повышения времени стабильной работы катализатора в реакции гидроалкилирования бензола ацетоном с получением кумола и способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном - Google Patents
Способ повышения времени стабильной работы катализатора в реакции гидроалкилирования бензола ацетоном с получением кумола и способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном Download PDFInfo
- Publication number
- RU2484898C2 RU2484898C2 RU2011127689/04A RU2011127689A RU2484898C2 RU 2484898 C2 RU2484898 C2 RU 2484898C2 RU 2011127689/04 A RU2011127689/04 A RU 2011127689/04A RU 2011127689 A RU2011127689 A RU 2011127689A RU 2484898 C2 RU2484898 C2 RU 2484898C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- acetone
- benzene
- hydrogenating
- hydroalkylation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к каталитическим процессам получения кумола. Описан способ повышения времени стабильной работы катализатора, содержащего гидрирующий и алкилирующий компоненты, в реакции получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном, включающим послойное размещение гидрирующего и алкилирующего компонентов в катализаторе, при этом первым по ходу подачи сырья размещают гидрирующий компонент, в качестве которого берут хромит меди и/или оксид меди, промотированный металлами, выбранными из ряда: марганец, галлий, хром, редкоземельные металлы, при массовом отношении меди к металлам промоторам, равном (4,0-6,0):1, вторым по ходу подачи сырья размещают алкилирующий компонент, в качестве которого берут микро-мезопористый деалюминированный MOR, либо ВЕА, либо FAU, при этом количество гидрирующего компонента в катализаторе составляет 15-35 мас.% от общего количества катализатора. Описан способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном, характеризующийся тем, что гидроалкилирование осуществляют в проточном реакторе с фиксированным слоем катализатора при 150-250°С, массовой скорости подачи сырья 0,3-7 ч-1 мольном отношении бензол:ацетон 4:1-9:1, мольном отношении водорода к ацетону, равном 1:1-10:1, и давлении, равном 0,1-3 МПа, с использованием описанного выше катализатора. Технический результат - повышения времени стабильной работы катализатора. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл., 19 пр.
Description
Изобретение относится к каталитическим способам алкилирования ароматических соединений с получением кумола.
В настоящее время в промышленности кумол получают каталитическим алкилированием бензола пропиленом.
Известен, например, способ получения кумола путем алкилирования бензола пропиленом с использованием в качестве катализатора цеолита бета, в который путем ионного обмена введено подходящее количество катионов щелочных, щелочноземельных металлов и никеля (RU 2141934, 27.11.1999).
Однако львиная доля получаемого кумола используется в производстве фенола, потребление которого составляет 8,5 млн тонн в год и с каждым годом увеличивается. При этом образующийся в качестве побочного продукта в кумольном способе получения фенола ацетон не находит эквивалентного фенолу рынка сбыта.
Решить эту проблему становится возможным путем одностадийного восстановительного алкилирования бензола ацетоном, что позволяет не только утилизировать ацетон, но и высвобождает мощности по такому ценному олефину, как пропилен.
Так, например, известен также способ получения кумола путем восстановительного алкилирования (гидроалкилирования) бензола ацетоном, в котором используют каталитическую композицию, содержащую в качестве металлического компонента Cu и Zn, при атомном отношении Zn к Cu, равном 0,70-1,60, а в качестве цеолитного компонента используют цеолиты бета, морденит (MOR), Y, ZSM-12, ZSM-15, MCM-22, MCM-56 (US 7790936, 07.09.2010).
Катализатор, используемый в способе, обладает как гидрирующей функцией, так и алкилирующей. Поэтому, в способе используют физическую смесь гидрирующего и алкилирующего компонентов, либо наносят гидрирующий компонент (оксиды металлов Cu и Zn) на алкилирующий компонент (цеолиты).
Недостатком известного способа является быстрая дезактивация (потеря активности) используемого катализатора во времени.
Известен способ получения кумола, который включает взаимодействие бензола с ацетоном и водородом в присутствии каталитической композиции, содержащей один или более чем один цеолит в кислотной форме, медь и, возможно, один или более чем один элемент, выбираемый из элементов групп IIIA, VIB, VIIB, при этом в качестве элементов групп IIIA и VIB композиция содержит Cr и Al. Предпочтительно, Cr и Cu содержатся в композиции в форме хромита меди. В качестве цеолитного компонента композиция содержит цеолит бета, цеолит Y, ZSM-12 и морденит (RU 2354641, 10.05.2009).
Недостатком данного способа также является быстрая дезактивация катализатора, что приводит к сокращению времени стабильной работы.
Следует отметить, что в известном уровне техники нами не обнаружены технические решения, касающиеся разработки способов, предусматривающих повышение времени стабильной работы катализатора в реакции гидроалкилирования бензола ацетоном с получением кумола.
Задачей настоящего изобретения является разработка способа повышения времени стабильной работы катализатора, содержащего гидрирующий и алкилирующий компоненты, в реакции получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном при высокой степени конверсии ацетона.
Поставленная задача решается описываемым способом повышения времени стабильной работы катализатора, содержащего гидрирующий и алкилирующий компоненты, в реакции получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном, включающим послойное размещение гидрирующего и алкилирующего компонентов в катализаторе, при этом первым по ходу подачи сырья размещают гидрирующий компонент, в качестве которого берут хромит меди и/или оксид меди, промотированный металлами, выбранными из ряда: марганец, галлий, хром, редкоземельные металлы, при массовом отношении меди к металлам промоторам, равном (4,0-6,0):1, вторым по ходу подачи сырья размещают алкилирующий компонент, в качестве которого берут микро-мезопористый цеолит - деалюминированный морденит, либо ВЕА, либо FAU, при этом количество гидрирующего компонента в катализаторе составляет 15-35 мас.% по отношению к общему количеству катализатора.
Предпочтительно, гидрирующий компонент катализатора размещен на носителе, выбранном из оксидов алюминия и кремния, при этом количество гидрирующего компонента к массе носителя составляет 6,0-12,5 мас.% в пересчете на медь.
Предпочтительно, используют морденит, в котором средний диаметр мезопор составляет около 60 Ǻ, и мольное отношение оксида кремния к оксиду алюминия составляет от 20 до 90.
Предпочтительно, между гидрирующим и алкилирующим компонентами катализатора размещают инертный слой, выполненный из частиц кварца.
В способе получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном гидроалкилирование осуществляют в проточном реакторе с фиксированным слоем катализатора при 150-250°С, массовой скорости подачи сырья 0,3-7 ч-1, мольном отношении бензол:ацетон 4:1-9:1, мольном отношении водорода к ацетону, равном 1:1-10:1, и давлении, равном 0,1-3 МПа.
Ниже приведены сведения, касающиеся приготовления компонентов катализатора, их размещения в реакторе, проведения реакции гидроалкилирования с использованием заявленного катализатора, а также с использованием катализаторов, известных из уровня техники (см. сравнительные примеры).
Приготовление компонентов катализатора.
Получение гидрирующего компонента. На первой стадии приготовления гидрирующего компонента (обозначенного в таблице как CuCr2O4), к 100 мл 0,5 М раствора (NH4)2Cr2O7 добавили 6,8 г 25% раствора NH4OH, а затем добавили эквивалентное количество 0,5 М раствора Cu(NO3)2. Полученный осадок отфильтровали, высушили при 50°С в течение 12 часов, а затем прокалили при 550°С в течение 3 часов. Полученный образец имел состав 50 мольн.% хромита меди и 50 мольн.% оксида меди (сравнительный образец).
Далее для приготовления гидрирующего компонента, промотированного заявленными металлами, и размещенного на носителе (например, обозначенного в таблице, как 12,5Cu/1Cr/2Mn/y, где y - Al2O3 или SiO2), выбранный носитель пропитали водным раствором смеси солей Cu(NO3)2*9Н2О, Cr(NO3)3*9Н2О и Mn(NO3)2*6H2O из расчета получения заявленного состава (здесь: 12,5 мас.% меди, 1 мас.% хрома и 2 мас.% марганца). Полученный образец оставили при комнатной температуре в течение 6 часов, затем высушили при 70°С 2 часа и прокалили в токе воздуха 2 часа при 370°С.
Для приготовления гидрирующего компонента катализатора, обозначенного как 6Cu/Al2O3, Al2O3 пропитали по влагоемкости водным раствором соли Cu(NO3)2*9H2O из расчета 6 мас.% меди в компоненте. Полученный компонент оставили при комнатной температуре в течение 6 часов, затем высушили при 70°С 2 часа и прокалили в токе воздуха 2 часа при 370°С (сравнительный образец).
Для приготовления гидрирующего компонента катализатора, обозначенного как sMe/6Cu/Al2O3, где Me - металл из ряда галлий, серебро, цинк, церий, хром, a s - содержание этого металла в мас.% на Al2O3 использовали образец 6Cu/Al2O3, который затем восстановили в токе водорода 2 часа при 370°С. Полученный образец пропитали по влагоемкости раствором нитрата соответствующего металла, оставили сушиться при комнатной температуре в течение 6 часов, а потом при 70°С 2 часа и прокалили в токе воздуха 2 часа при 370°С. Таким образом получены гидрирующие компоненты в соответствии с настоящим изобретением, а также для сравнительных примеров, отражающих известный уровень техники.
Получение алкилирующего компонента. Вначале проводят процедуру деалюминирования исходного цеолита. Для этого 1 г морденита с SiO2/Al2O3 18 помещали в 10 мл 1 М раствора азотной кислоты, суспензию кипятили при 80°С в конической колбе с обратным холодильником. Спустя 3,5 часа раствор фильтровали на воронке Бюхнера и промывали горячей дистиллированной водой. Осадок сушили в сушильном шкафу при 100°С, после чего прокаливали в токе осушенного воздуха в течение 3 часов при 550°С. Полученный образец представлял собой микро-мезопористый материал со средним диаметром мезопор порядка 60 Ǻ и SiO2/Al2O3=32. Образец обозначен как DMOR.
Проведение процесса получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном как в рамках заявленного способа, так и в соответствии с аналогами изобретения. Примеры №1-6, 9, 11, 14 - сравнительные, примеры №7, 8, 10, 12, 13, 15-19 - согласно изобретению.
Пример 1.
Гидроалкилирование бензола ацетоном проводили следующим образом: 10 мас. % гидрирующего компонента CuCr2O4 и алкилирующий компонент, в качестве которого использовали цеолит со структурой морденита (MOR) и отношением SiO2/Al2O3=13, перемешивали, прессовали, дробили и помещали в проточный реактор с фиксированным слоем катализатора. Катализатор продували азотом при температуре 300°С, затем снижали температуру до 170°С и подавали водород и смесь бензола с ацетоном с мольным соотношением бензол:ацетон 4:1 и мольным отношением ацетон:Н2 1:5 при давлении 0.1 МПа, массовой скорости подачи сырья 1 г/г*ч.
Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 1.
Пример 2.
Аналогичен примеру 1, отличие состоит в том, что эксперимент проводили при давлении 3 МПа и потоке N2 15 мл/мин. Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 2.
Пример 2 иллюстрирует увеличение времени стабильной работы катализатора при повышении давления от 0,1 до 3 МПа.
Пример 3.
Аналогичен примеру 2, отличие состоит в том, что в качестве алкилирующего компонента катализатора использовали цеолит FAU с отношением SiO2/Al2O3=5, температура реакции была 150°С, мольное соотношение бензол:ацетон 9:1, мольное отношение водород:ацетон 1:1, массовая скорость подачи сырья 0,3 г/г*ч.
Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 3.
Пример 4.
Аналогичен примеру 3, отличие состоит в том, что использовали морденит с отношением SiO2/Al2O3=90, мольное отношение водород:ацетон 10:1, массовая скорость подачи сырья 2 г/г*ч. Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 4.
Пример 5.
Аналогичен примеру 4, отличие состоит в том, что использовали цеолит бета (ВЕА) с SiO2/Al2O3=25.
Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 5.
Примеры 3-5 иллюстрируют возможность осуществления способа получения кумола при стабильной работе катализатора при использовании цеолитов различных структурных типов с разным химическим составом.
Пример 6.
Аналогичен примеру 4, отличие состоит в том, что в качестве катализатора использовали 30 мас.% гидрирующего компонента 12,5Cu/1Cr/2Mn/Al2O3 и алкилирущий компонент DMOR.
Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 6.
Пример 7.
Аналогичен примеру 6, отличие состоит в том, что гидрирующий и алкилирующий компоненты располагались слоями, разделенными слоем кварца, причем гидрирующий компонент находился выше в реакторе (т.е. ближе к месту подачи сырья), чем алкилирующий компонент.
Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 7.
Пример 8.
Аналогичен примеру 7, отличие состоит в том, что в качестве гидрирующего компонента использовали образец 12,5Cu/1Cr/2Mn/SiO2.
Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 8.
Примеры 7-8 иллюстрирует увеличение времени стабильной работы катализатора, которое достигается за счет послойного расположения гидрирующего и алкилирующего компонентов катализатора при использовании в качестве носителя как оксида кремния, так и оксида алюминия.
Пример 9.
Аналогичны примеру 7, отличие состоит в том, что в качестве гидрирующего компонента использовали образец 6Cu/Al2O3, каталитические эксперименты проводились при давлении 0,1 МПа.
Результаты эксперимента представлены в таблице в виде примера 9.
Примеры 10-14.
Аналогичны примеру 9, отличие состоит в том, что в качестве гидрирующего компонента использовали образцы sMe/6Cu/Al2O3.
Результаты экспериментов представлены в таблице в виде примеров 10-14.
Примеры 10, 12, 13 иллюстрируют изменение времени стабильной работы катализатора при введении различных металлов в гидрирующий компонент катализатора.
Пример 15.
Аналогичен примеру 9, отличие состоит в том, что в качестве гидрирующего компонента использовали образец CuCr2O4, температура реакции была 250°С, массовая скорость подачи сырья 7 г/г*ч.
Примеры 15 иллюстрирует возможность осуществления способа получения кумола при стабильной работе катализатора в широкой области варьирования условий процесса.
Пример 16.
Аналогичен примеру 3, отличие состоит в том, что алкилирующий и гидрирующий компоненты катализатора расположены слоями. Результаты эксперимента представлены в таблице.
Пример 17.
Аналогичен примеру 5, отличие состоит в том, что алкилирующий и гидрирующий компоненты катализатора расположены слоями.
Результаты эксперимента представлены в таблице.
Примеры 16-17 иллюстрируют возможность осуществления способа получения кумола при стабильной работе катализатора при использовании цеолитов различных структурных типов.
Пример 18.
Аналогичен примеру 7, отличие состоит в том, что в качестве алкилирующего компонента катализатора использовали деалюминированный морденит с отношением SiO2/Al2O3=20, количество гидрирующего компонента составляло 15 мас.%. Результаты эксперимента представлены в таблице.
Пример 19.
Аналогичен примеру 7, отличие состоит в том, что в качестве алкилирующего компонента катализатора использовали деалюминированный морденит с отношением SiO2/Al2O3=90, количество гидрирующего компонента составляло 35 мас.%. Результаты эксперимента представлены в таблице.
Пример 19 иллюстрирует возможность осуществления способа получения кумола при стабильной работе катализатора в широкой области варьирования соотношения гидрирующего и алкилирующего компонентов с использованием алкилирующих компонентов в широком интервале отношения SiO2/Al2O3.
Результаты всех испытаний сведены в таблицу 1.
Как видно из данных, приведенных в таблице 1, заявленный технический результат, заключающийся в возможности повышения времени стабильной работы катализатора, достигается при получении кумола только в примерах 7, 8, 10, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19.
Проанализировав полученные данные, можно сделать вывод, что разработан новый способ повышения времени стабильной работы катализатора, содержащего гидрирующий и алкилирующий компоненты, в реакции получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном. Сравнивая результаты, касающиеся времени стабильной работы известных и заявленных катализаторов в упомянутом процессе, можно сделать вывод, что стабильность каталитического процесса гидроалкилирования напрямую зависит от выбора вполне определенных гидрирующего и алкилирующего компонентов и их послойного размещения. За пределами заявленных параметров способа решение поставленной задачи не обеспечивается. Ранее задача обеспечения высокой продолжительности работы катализатора в процессе гидроалкилирования бензола ацетоном не решалась. Из уровня техники неизвестно влияние на достигаемый технический результат таких характеристик, как состав компонентов катализатора и способ размещения заявленных компонентов состава, которые включены в качестве существенных признаков в независимый пункт формулы.
| № Приема | Гидрирующий компонент | Алкилирующий компонент | Количество гидрирующего компонента, мас. % | Массовое отношение к металлам промоторам | Взаимное расположение компонентов | Условия реакции | Показатели процесса | ||||||||
| Тип цеолита | SiO2/Al2O3 | T °C | давление, МПа | скорость подачи сыпья г/г*ч | отношение бензол/ацетон | отношение водород/ацетол | конверсия ацетона, % | селективность по кумолу, мас. % | селективность по диазопропил-бензолам, мас. % | время стабильной работы, ч | |||||
| 1 | CuCr2O4 | MOR | 13 | 10 | - | смесь | 170 | 0.1 | 1 | 4 | 5 | 3,5 | 32,8 | <2 | 0,5 |
| 2 | CuCr2O4 | MOR | 13 | 10 | - | смесь | 170 | 3 | 1 | 4 | 5 | 31,3 | 37,2 | <2 | 3 |
| 3 | CuCr2O4 | FAU | 5 | 10 | - | смесь | 150 | 3 | 0,3 | 9 | 1 | 48,2 | 20,1 | 2,8 | 2 |
| 4 | CuCr2O4 | MOR | 90 | 10 | - | смесь | 150 | 3 | 2 | 9 | 10 | 31,0 | 18,5 | <3 | 3 |
| 5 | CuCr2O4 | BEA | 25 | 10 | - | смесь | 150 | 3 | 2 | 9 | 10 | 53,7 | 32,2 | 5.1 | 3 |
| 6 | 12,5Cu/1Cr/2Mn/Al2O3 | DMOR | 32 | 30 | 4 | смесь | 150 | 3 | 2 | 9 | 10 | 87,5 | 44,8 | 6 | 2 |
| 7 | 12,5Cu/1Cr/2Mn/Al2O3 | DMOR | 32 | 30 | 4 | слои | 150 | 3 | 2 | 9 | 10 | 98,3 | 82,3 | 15.6 | 72 |
| 8 | 12,5Cu/1Cr/2Mn/SiO2 | DMOR | 32 | 30 | 4 | слои | 150 | 3 | 2 | 9 | 10 | 99,2 | 76,7 | 11.3 | 72 |
| 9 | 6Cu/Al2O3 | DMOR | 32 | 30 | - | слои | 150 | 0.1 | 2 | 9 | 10 | 52,7 | 38,7 | 7.2 | 3 |
| 10 | 1Cr/6Cu/Al2O3 | DMOR | 32 | 30 | 6 | слои | 150 | 0.1 | 2 | 9 | 10 | 71,9 | 43,2 | 11.2 | 7 |
| 11 | 1Ag/6Cu/Al2O3 | DMOR | 32 | 30 | 6 | слои | 150 | 0.1 | 2 | 9 | 10 | 54,0 | 44,0 | 8.9 | 0,5 |
| 12 | 1Ga/6Cu/Al2O3 | DMOR | 32 | 30 | 6 | слои | 150 | 0.1 | 2 | 9 | 10 | 53,8 | 40,1 | 7.2 | 8 |
| 13 | 1Ce/6Cu/Al2O3 | DMOR | 32 | 30 | 6 | слои | 150 | 0.1 | 2 | 9 | 10 | 68,3 | 44,2 | 9.0 | 8 |
| 14 | 1Zn/6Cu/Al2O3 | DMOR | 32 | 30 | 6 | слои | 150 | 0.1 | 2 | 9 | 10 | 67,9 | 50,5 | 14.9 | 0,5 |
| 15 | CuCr2O4 | DMOR | 32 | 30 | - | слои | 250 | 0.1 | 7 | 9 | 10 | 17,5 | 40,2 | <2 | 8 |
| 16 | CuCr2O4 | FAU | 5 | 10 | - | слои | 150 | 3 | 0,3 | 9 | 1 | 92,2 | 71,1 | 14,8 | 8 |
| 17 | CuCr2O4 | BEA | 25 | 10 | - | слои | 150 | 3 | 2 | 9 | 10 | 95,2 | 75,1 | 9,8 | 9 |
| 18 | 12,5Cu/1Cr/2Mn/Al2O3 | DMOR | 20 | 15 | 4 | слои | 150 | 3 | 2 | 9 | 10 | 95,5 | 80,3 | 11,2 | 72 |
| 19 | 12,5Cu/1Cr/2Mn/Al2O3 | DMOR | 90 | 35 | 4 | слои | 150 | 3 | 2 | 9 | 10 | 98,7 | 79,3 | 14,6 | 72 |
Claims (5)
1. Способ повышения времени стабильной работы катализатора, содержащего гидрирующий и алкилирующий компоненты, в реакции получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном, включающий послойное размещение гидрирующего и алкилирующего компонентов в катализаторе, при этом первым по ходу подачи сырья размещают гидрирующий компонент, в качестве которого берут хромит меди и/или оксид меди, промотированный металлами, выбранными из ряда: марганец, галлий, хром, редкоземельные металлы, при массовом отношении меди к металлам промоторам, равном (4,0-6,0):1, вторым по ходу подачи сырья размещают алкилирующий компонент, в качестве которого берут микро-мезопористый деалюминированный MOR, либо ВЕА, либо FAU, при этом количество гидрирующего компонента в катализаторе составляет 15-35 мас.% от общего количества катализатора.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидрирующий компонент катализатора размещен на носителе, выбранном из оксидов алюминия и кремния, при этом количество гидрирующего компонента к массе носителя составляет 6,0-12,5 мас.% в пересчете на медь.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют морденит, в котором средний диаметр мезопор составляет около 
и мольное отношение оксида кремния к оксиду алюминия составляет от 20 до 90.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что между гидрирующим и алкилирующим компонентами катализатора размещают инертный слой, выполненный из частиц кварца.
5. Способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном, характеризующийся тем, что гидроалкилирование осуществляют в проточном реакторе с фиксированным слоем катализатора при 150-250°С, массовой скорости подачи сырья 0,3-7 ч-1, мольном отношении бензол:ацетон 4:1-9:1, мольном отношении водорода к ацетону, равном 1:1-10:1, и давлении, равном 0,1-3 МПа, с использованием катализатора, описанного по п.1 формулы.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011127689/04A RU2484898C2 (ru) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | Способ повышения времени стабильной работы катализатора в реакции гидроалкилирования бензола ацетоном с получением кумола и способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011127689/04A RU2484898C2 (ru) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | Способ повышения времени стабильной работы катализатора в реакции гидроалкилирования бензола ацетоном с получением кумола и способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011127689A RU2011127689A (ru) | 2013-01-20 |
| RU2484898C2 true RU2484898C2 (ru) | 2013-06-20 |
Family
ID=48786574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011127689/04A RU2484898C2 (ru) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | Способ повышения времени стабильной работы катализатора в реакции гидроалкилирования бензола ацетоном с получением кумола и способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2484898C2 (ru) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2234490C2 (ru) * | 1999-07-13 | 2004-08-20 | ЭНИКЕМ С.п.А. | Способ алкилирования ароматических соединений, способ алкилирования бензола и способ получения фенола |
| RU2246474C1 (ru) * | 2003-11-24 | 2005-02-20 | Иванова Ирина Игоревна | Способ получения алкилированных полициклических ароматических углеводородов |
| RU2298541C2 (ru) * | 2003-02-25 | 2007-05-10 | Абб Ламмус Глобал, Инк. | Способ получения алкилбензола |
| RU2331622C2 (ru) * | 2003-06-30 | 2008-08-20 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Гидрокрекинг дифенилалканов |
| US20100076237A1 (en) * | 2006-11-15 | 2010-03-25 | Clark Michael C | Alkylaromatics Production |
| WO2010047364A1 (ja) * | 2008-10-23 | 2010-04-29 | 三井化学株式会社 | アルキル化芳香族化合物の製造方法、クメンの製造方法およびフェノールの製造方法 |
| US7803976B2 (en) * | 2006-01-31 | 2010-09-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US20110092745A1 (en) * | 2008-06-10 | 2011-04-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing alkylated aromatic compounds and process for producing phenol |
-
2011
- 2011-07-07 RU RU2011127689/04A patent/RU2484898C2/ru active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2234490C2 (ru) * | 1999-07-13 | 2004-08-20 | ЭНИКЕМ С.п.А. | Способ алкилирования ароматических соединений, способ алкилирования бензола и способ получения фенола |
| RU2298541C2 (ru) * | 2003-02-25 | 2007-05-10 | Абб Ламмус Глобал, Инк. | Способ получения алкилбензола |
| RU2331622C2 (ru) * | 2003-06-30 | 2008-08-20 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Гидрокрекинг дифенилалканов |
| RU2246474C1 (ru) * | 2003-11-24 | 2005-02-20 | Иванова Ирина Игоревна | Способ получения алкилированных полициклических ароматических углеводородов |
| US7803976B2 (en) * | 2006-01-31 | 2010-09-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US20100076237A1 (en) * | 2006-11-15 | 2010-03-25 | Clark Michael C | Alkylaromatics Production |
| US20110092745A1 (en) * | 2008-06-10 | 2011-04-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing alkylated aromatic compounds and process for producing phenol |
| WO2010047364A1 (ja) * | 2008-10-23 | 2010-04-29 | 三井化学株式会社 | アルキル化芳香族化合物の製造方法、クメンの製造方法およびフェノールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2011127689A (ru) | 2013-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3322526B1 (en) | Improved copper-containing multimetallic catalysts, and method for using the same to make biobased 1,2-propanediol | |
| JP2018510055A (ja) | 触媒組成物および重質芳香族転化プロセスでの使用 | |
| US7517825B2 (en) | Aromatic transalkylation using a LZ-210 zeolite | |
| WO2018010359A1 (zh) | 一种双功能催化剂的制备方法及应用 | |
| CN107206364B (zh) | 用于烯烃复分解的催化剂体系 | |
| CN101784339A (zh) | 催化剂组合物及其制备和用途 | |
| CN101485994A (zh) | 一种合成对二甲苯的纳米分子筛催化剂及其制备方法 | |
| US7700511B2 (en) | Aromatic transalkylation using a modified LZ-210 zeolite | |
| CN101684059A (zh) | 一种烯烃催化裂解生产丙烯和乙烯的方法 | |
| CN102909058B (zh) | 含改性euo型分子筛的催化剂及其制备方法和应用 | |
| KR20190023054A (ko) | Zsm-5-계 촉매 제조； 에틸벤젠 탈알킬화 공정에서의 용도 | |
| CN112138724B (zh) | 加氢烷基化催化剂及其方法 | |
| US20080171902A1 (en) | Aromatic Transalkylation Using a Y-85 Zeolite | |
| CN108530247B (zh) | 环己烯和苯烷基化制备环己基苯的方法 | |
| RU2484898C2 (ru) | Способ повышения времени стабильной работы катализатора в реакции гидроалкилирования бензола ацетоном с получением кумола и способ получения кумола гидроалкилированием бензола ацетоном | |
| RU2518091C1 (ru) | Катализатор и способ синтеза олефинов из диметилового эфира в его присутствии | |
| CN110563534B (zh) | 加氢烷基化合成环己基苯的方法 | |
| US20210370278A1 (en) | Process for the production of a zeolitic material having an aei-type framework structure via solvent-free interzeolitic conversion | |
| JPH0346448B2 (ru) | ||
| RU2727174C2 (ru) | Каталитическая композиция, ее получение и способ применения указанной композиции | |
| RU2773217C1 (ru) | Катализатор алкилирования бензола пропиленом в изопропилбензол и способ его получения | |
| WO2008088962A1 (en) | Y-85 and modified lz-210 zeolites | |
| RU2767907C1 (ru) | Катализатор алкилирования бензола пропиленом в изопропилбензол и способ его получения | |
| RU2772462C1 (ru) | Катализатор трансалкилирования диизопропилбензолов с бензолом в изопропилбензол и способ его получения | |
| CN104557399A (zh) | 戊烯与乙烯歧化制丙烯的方法 |