RU1817763C - Способ получени 1,1,1-трифтордихлорэтана и/или 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана - Google Patents

Способ получени 1,1,1-трифтордихлорэтана и/или 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана

Info

Publication number
RU1817763C
RU1817763C SU894614432A SU4614432A RU1817763C RU 1817763 C RU1817763 C RU 1817763C SU 894614432 A SU894614432 A SU 894614432A SU 4614432 A SU4614432 A SU 4614432A RU 1817763 C RU1817763 C RU 1817763C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
metal
fluorine
fluoride
temperature
Prior art date
Application number
SU894614432A
Other languages
English (en)
Inventor
Эрнст Мэнзер Лео
Нотт Маликарджуна Рао Веллиур
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22793150&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU1817763(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Application granted granted Critical
Publication of RU1817763C publication Critical patent/RU1817763C/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/22—Halogenating
    • B01J37/26—Fluorinating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

фторсодержащим соединением при повышенной температуре.
Предпочтительными пентагалоидэта- нами  вл ютс  СС1зСНС12, CChFCHCI, CCIF2CHCI2 и CF2CHCl2. Они могут подаватьс  в реактор индивидуально или в смеси .
Нефторированна  каталитическа  композици  может фторироватьс  до желаемого содержани  фтора посредством обработки фторсодержащим соединением при повышенной температуре, примерно 200-450°С. Предварительна  обработка испар ющимс  фторсодержащим соединением , таким как фтористый водород, четырехфториста  сера, трихлорфторметан, дихлордифторметан, трифторметан или CCI2FCCIF2 может быть осуществлена любым удобным способом, включа  обработку в реакторе, который будет использоватьс  дл  контактировани  пентагалоидэтана с фтористым водородом. Испар ющеес  фторсодержащее соединение означает фторсодержащее соединение, которое при пропускании через катализатор при указанных услови х будет фторировать катализатор до желаемой степени.
Подход щий катализатор может быть приготовлен, например, следующим обра- .зом.
Некоторое количество оксида алюмини  пропитывают раствором, обычно водным , каталитически эффективного количества рдного или нескольких соединений металлов, описанных выше. Каталитически эффективное количество означает количество металла, которое вызывает образование целевого продукта. Обычно это количество, выраженное как металл, может составл ть 0,02-50 мас.% от алюминийок- сидного носител , предпочтительно не более 20 мас.% и более предпочтительно 0,1-10 мас.%. Пропитанный оксид алюмини  может быть высушен, до тех пор пока не удалитс  практически вс  влага, например, в течение примерно 18 ч при температуре около 400°С. Затем высушенный катализатор перенос т в реактор, который будет использоватьс . Затем постепенно повышают температуру, примерно до 400°С, поддержива  поток азота через реактор, чтобы удалить какие либо оставшиес  следы влаги i3 катализатора и реактора.Затем температуру понижают, примерно до 200°С и через реактор пропускают фтористый водород или другое испар ющеес  фторсодержащее соединение, такое как четырехфтористую серу, фтортрихлорметан, дифтордихлорме- тан, трифторметан или CCI2FCCIF2, разбавленный азотом. Поток азота может быть
постепенно уменьшен, так, чтобы через реактор проходил только фтористый водород или другое испар ющеес  фторсодержащее соединение, указанное выше. В этот момент
температура реактора может быть повышена до 450°С, и при этой температуре пропитанный оксид алюмини  превращаетс  в соединение, имеющее содержание фтора, соответствующее по меньшей мере 90 мас.%
0 фтористого алюмини , например, в течение 15-300 мин, в зависимости от потока фтор- содержащего соединени  и объема катализатора .
Недостаточно фторированные проме5 жуточные вещества, такие как CHCteCCteF и CHCI2CCIF2 могут рециркулироватьс  или выдел тьс  из потока продуктов, если это желательно. Кроме того 1,1,1-трифтордих- лорэтан может рециркулироватьс  в реак0 тор дл  производства дополнительного количества 1,1,1,2 тетрафторхлорэтэна, если он  вл етс  целевым.
Взаимодействие пентагалоидэтана со фтористым водородом может проводитьс 
5 в любом подход щем реакторе, включа  реактор с неподвижным или с движущимс  слоем. Реакционный сосуд должен конструироватьс  из материалов, которые стойки к корродирующему действию фтористого во0 дорода, таких как Хастэллой и Инконел. Давление не  вл етс  существенным. Наиболее предпочтительными, вследствие наибольшего удобства,  вл ютс  атмосферное и повышенное давлени .
5 п р и м е р ы. Во всех взаимодействи х примен лс  промышленный фтористый водород , содержащий только следовые количества воды.
Обща  методика фторировани , В реак0 тор (трубка из Инконел , внутренним диаметром 12,7 мм длиной 305 мм загружают такое количество катализатора, как описано в примерах, реактор помещают в песчаную баню. Эту баню постепенно нагревают до
5 400°С, в то врем  как через реактор пропускают газообразный азот со скоростью потока 500 мл/мин, чтобы удалить следы воды, температуру снижают до 200°С, и через реактор пропускают смесь (мол рное отноше0 ние 1:4) фтористого водорода и азота, причем поток азота уменьшают во времени, пока через реактор не станет проходить чистый фтористый водород, В этот момент температуру постепенно повышают до
5 450°С и выдерживают эту температуру в течение 15-300 мин.
Начальное содержание фтора в каталитической композиции может определ тьс  таким образом, чтобы соответствовать содержанию трехфтористого алюмини , за исключением металла по меньшей мере 90%. Это определение основано на следующем расчете, относ щемс  к реакции:
А120з+6НР - 2А1Рз+ЗН20
Y-масса нефторированной каталитиче- 5 с кой композиции, котора  высушена при температуре по меньшей мере 400°С и в течение не менее 4 ч в потоке сухого азота, воздуха или другой подход щей инертной среды, минус вес соединени  металла, кото- 10 рый находитс  в нефторированной высушенной каталитической композиции.
Z - масса фторированной каталитической композиции минус масса соединени  металла, рассчитанного как фторид метал- 15 ла.
. Пусть Х масса оксида алюмини , который остаетс  после фторировани , са прореагировавшего оксида алюмини ,
Х масса фтористого алюмини  во фто- 20 рированной каталитической композиции.
(t-x) 168/102 z-x.
Затем можно вычислить массу фтористого алюмини , как процент сухого фторированного оксида алюмини , следующим 25 образом:
() 100%
Затем температуру снижают до указанного значени , и после этого дают поток 30 пентагалоидэта(на. Потоки фтористого водорода и пентагалоидэтана устанавливаютс  такими, чтобы получить указанные значени  мол рных отношений и времени контакта.
Поток, выход щий из реактора, пропу- 35 екают через водный раствор гидроксида кали , чтобы удалить HCf и HF, и отбирают пробу во встроенный газовый хроматограф фирмы Хьюлетт Паккард Н Г 5890, использу  колонку длиной 616 см, диаметром 3,1 мм. 40 содержащую перфорированный полиэфир Критокс в качестве инертного носител . Поток гели  составл л 35 мл/мин. Услови  газохроматографического анализа: 3 мин при 70°С, затем программированный на- 45 грев до 180°С со скоростью 6 град/мин.
П р и м е р ы 1-5. Следу  общей методике фторировани , используют 19,8 г (30 см дихлорида никел  (2% никел ) на оксиде алюмини  в качестве исходной загрузки ка- 50 тализатора. Врем  контакта дл  всех реакций составл ло 30 сек. Результаты взаимодействи  фтористого водорода с СРзСНС1г над приготовленным катализатором приведены е табл. 1.55 П р и м е р 6. Следу  общей методике
фторировани . используют 21,0 г (30 см дихлорида кобальта (2% Со) на оксиде а юмини  в качестве первоначальной загрузки
катализатора. Врем  контакта составл ет 30 сек, а отношение фтористый водород CCIF2 CHCI2 составл ет 4/1, температура 350°С. В этих услови х степень превращени  CCIFa CHCI2 составила 97,8%, выход продуктов 56.7% CF3CHCl2, 13,7% CFaCHCIF и только 1,1% CF3CHF2.
Пример. Следу  общей методике фторировани , используют 20,8 г (30 см3) дихлорида кобальта (4% кобальта) на оксиде алюмини  в качестве первоначальной загрузки катализатора. Врем  контакта составило 30 с и отношение фтористого водорода и СРзСНС12 2 и 1. Температура реакции 350°С. При этих услови х степень превращени  CFaCHCIa была 45,7%, образовалось 90,1% CFaCHCIF и только 6,7% CFaCHF2.
Примере. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) СоС12/А120з(2% Со) в качестве начальной загрузки катализатора. Врем  контактировани  30 с и отношение HF к СС зСНС12 составл ет 12:1, температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  СС1зСНС12 составл ет 98,7%, что приводит к получению 57,3% СРзСНСЬ. 14,1% CFsCHClF и только 1,0% CF3CHF2.
ПримерЭВ соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) СоС12/С 20з (32% Со) в качестве начальной загрузки катализатора. Врем  контактировани  составл ет 30 с, отношении EF к C2HCUF составл ет 8:1. Температура 350°С. В этих услови х ожидаемое превращение C2HCUF составл ет 96.7%, что приводит к получению 56,3% CFsCHCfe, 13,1% CF3CHCIF и только 1,0% CF3CHFa.
Пример 10. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) (20з(2% Со) в качестве начальной загрузки катализатора. Врем  контактировани  30 с, а отношение HF к CF2CHCI2 составл ет 2:1, температура 250°С. В этих услови х конверси  CFsCHCfe составл ет 2,1 %, что приводит к получению 98,9 CFsCHCIF и 0.8% CF3CHF2.
Прим ер 11.В соответствии с общим .способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) СоС12/А1гОз (2% Со) в качестве начальной загрузки катализатора. Врем  контактировани  составл ет 30 с, а отношение HF к СРзСНС12 составл ет 2:1, температура 450°С. В этих услови х ожидаема  конверси  CFsCHCte составл ет 97,3%, что приводит к получению 71,9% CFsCHCIF и 25,2% CF3CHF2.
Пример 12. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 смэ)СоС12/АГ20з(50% Со) в качестве начальной загрузки катализатора. Врем  контактировани  30 с, а отношение HF к СРзСНСЬ составл ет 2:1, температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  CFsCHCte составл ет 10,0%, что приводит к пблучению 90.3% CFsCHCIF и 7,1% CF3CHF2.
Пример 3. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) СоС12/А1гОз (0,02% Со) в качестве начальной загрузки катализатора. Врем  контактировани  30 с., а отношение HF к CF2CHCI2 составл ет 2:1, температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  CF2CHCI2 составл ет 16,3%, что приводит к получению 98,3% CFaCHCIF и 0,4% CFsCHF2.
П р и м е р 14. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) СоС 2/А120з(2% Со) в качестве начальной загрузки катализатора. Врем  контактировани  30 с, а отношение HF к CFsCHCte составл ет 1:1, температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  CFsCHCta составл ет 21,7%, что приводит к получению 98,9% CFsCHCIF и 0,3 CF3CHF2.
Пример 5. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) СоС12/А12Оз (2% Со) в качестве начальной загрузки катализатора. Врем  контактировани  30 с. а отношение HF к СРзСНС 2 составл ет 20:1, температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  СРзСНС12 составл ет 75,4%, в результате чего получают 78,9% CFsCHCIF и 20,2% CF2CHF2.
Пример 6. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30см3) (2% Со) в качестве исходной загрузки катализатора. Врем  контактировани  составл ет 5 с., а отношение HF к СРзСНС12 составл ет 2:1, температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  CFsCHCte составл ет 40,4%, что дает 94.2% CFsCHCIF и 3,9 CFsCHF2.
Пример 7. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) СоС12/А12Оз (2% Со) в качестве исходной загрузки катализатора. Врем  контактировани  составл ет 100 с., а отношение HF к CF2CHCI2 составл ет 2:1, температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  СРзСНС12 составл ет 58,2%, что дает 88,5% CF CHCIF и 10,3% CF3CHF2.
.П Р и м е р 18. В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) СгС1з/А 20з (2% Сг) в качестве исходной загрузки катализатора, врем  контактировани  30 с, а отношение HF к
CFsCHCte составл ет 2:1, температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  CFsCHCte составл ет 43,8%, что дает 91,2% СРзСНС Ри5,9 % CF3CHF2.
Пример19.В соответствии с общим способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) МпС12/А120з (2% Мп) в качестве исходной загрузки катализатора. Врем  контактировани  30 с, а отношение HF к
0 CFsCHCte составл ет 2:1. Температура 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  CFsCHCte составл ет 26,5%, что дает 97,8% и CFsCHCIF и 1,3% CFsCHF2.
П р и м е р 20. В соответствии с общим
5 способом фторировани  используют 21,0 г (30 см3) R h С1з/А12Оз (2% Rh) в качестве исходной загрузки катализатора. Врем  контактировани  30 с, а отношение HF к CFsCHCte составл ет 2:1, температура
0 350°С. В этих услови х ожидаема  конверси  CFsCHCte составл ет 42,8%, что дает 91,8% CFsCHCIF и 6,3% CF3CHF2.
Далее приводитс  табл. 2, в которой указаны количества продуктов получаемых по5 еле дес ти часовой реакции CFsCHCte.
Температура кипени  исходных материалов и продуктов в примерах составл ет CCbCHCI2 (162°C), CCIsCHCIF (117°C), CCIF2CHCI2 (72°С). CF3CHCl2 (27°C),
0 СРзСНС1Р(-12°С) и СРзСНFa (-48°C). Раздел ют эти продукты разгонкой.
Количества дл  других примеров дл  дес тичасового опыта: Пр. 6, CCIF2CHC 2 (0,9 г). CF3CHCl2 (22,6 г). CFsCHCIF (5,5 г)

Claims (2)

  1. 5 CF3CHF2(0,5 г); Пр.8, СС1зСНС 2 (0,2 г). CFsCHCte (7,7 г), CFsCHCIF (1,9 г), CFsCHF2 (0,1 г.); Пр. 9: CCbCHCIF (0,7 г), CF3CHCI2 (11,2 г), CFsCHCIF (2,6 г), CFsCHF2 (0,2 г). Формула изобретени 
    0 1. Способ получени  1,1,1-трифтордих- лорэтана и/или 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана гидрофторированием пентагалоидэтана формулы C2HCl5-nFn, где , фтористым водородом в газовой фазе при 250-450°С в
    5 присутствии катализатора, такого, как соединение металла на алюминийсодержащем носителе, отличающийс  тем, что, с целью уменьшени  количества образующегос  побочного продукта - пентафторэтана,
    0 в качестве металла, содержащегос  в катализаторе , используют каталитически эффективное количество соли металла, выбираемого из группы хрома, марганца, никел , роди  и кобальта, и используют но5 ситель, содержащий алюминий и фтор, причем содержание фтора соответствует содержанию трехфтористого алюмини , по меньшей мере 90% от массы каталитической композиции, за исключением упом нутого металла, в пересчете на фторид
    металла, причем указанное содержание трехфтористого алюмини  достигают путем предварительной обработки нефторированного катализатора - окиси алюмини  - испар ющимс  фторсодержащим соединением при повышенной температуре, а содержание металла составл ет 0,02-50% от массы каталитической композиции, а процесс провод т при мол рном соотношении фтористого водорода и пентагалоидэтанола от 1:1 до 20:1, времени контакта 5-100 с.
  2. 2. Способ по п. 1,отличающийс  тем, что пентагалоидэтан выбирают из класса CCbCHCIa, CCI2FCHCI2. CCIF2CHCI2 и CF3CHCl2.
    Масса продукта В
    Таблица 1
    Таблица 2
SU894614432A 1988-06-29 1989-06-28 Способ получени 1,1,1-трифтордихлорэтана и/или 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана RU1817763C (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US21296488A 1988-06-29 1988-06-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1817763C true RU1817763C (ru) 1993-05-23

Family

ID=22793150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614432A RU1817763C (ru) 1988-06-29 1989-06-28 Способ получени 1,1,1-трифтордихлорэтана и/или 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0349298B1 (ru)
JP (1) JPH0248538A (ru)
KR (1) KR900000317A (ru)
CN (1) CN1016777B (ru)
AT (1) ATE84774T1 (ru)
AU (1) AU612857B2 (ru)
BR (1) BR8903169A (ru)
DE (1) DE68904482T2 (ru)
ES (1) ES2053998T3 (ru)
GR (1) GR3007267T3 (ru)
IN (1) IN171977B (ru)
RU (1) RU1817763C (ru)
ZA (1) ZA894948B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4843181A (en) * 1987-10-22 1989-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1-trifluorodichloroethane and 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane
IN170774B (ru) * 1988-05-23 1992-05-16 Du Pont
FR2661906B1 (fr) * 1990-05-11 1993-10-01 Atochem Procede de fabrication du 1,1,1,2-tetrafluoro-chloroethane et du pentafluoroethane.
US5321170A (en) * 1991-03-20 1994-06-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane
US5300710A (en) * 1991-03-20 1994-04-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane and pentafluoroethane
US5155082A (en) * 1991-04-12 1992-10-13 Allied-Signal Inc. Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
EP0760356A3 (en) * 1991-05-06 1997-03-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of pentafluoroethane
ZA923274B (en) * 1991-05-06 1993-11-08 Du Pont Process for the manufacture of pentafluoroethane
WO1993019845A1 (en) * 1992-03-28 1993-10-14 British Technology Group Ltd Catalyst for promoting halogen exchange
WO1994013610A1 (en) * 1992-12-15 1994-06-23 Daikin Industries, Ltd. Process for fluorinatng halogenated hydrocarbon
FR2700770B1 (fr) * 1993-01-27 1995-03-24 Atochem Elf Sa Procédé de fabrication du 1,1,1,2-tétrafluoro-2-chloroéthane et du pentafluoroéthane.
FR2700766B1 (fr) * 1993-01-27 1995-03-24 Atochem Elf Sa Procédé de fluoration de perchloréthylène ou du pentachloréthane.
US5750809A (en) † 1993-03-05 1998-05-12 Daikin Industries Ltd. Methods of producing 1,1,1,2,2-pentafluoroethane
IT1270959B (it) * 1993-08-13 1997-05-26 Ausimont Spa Processo per la preparazione di pentafluoroetano
JP3558385B2 (ja) * 1994-10-13 2004-08-25 昭和電工株式会社 クロム系フッ素化触媒、及びフッ素化方法
FR2764883B1 (fr) * 1997-06-18 1999-07-16 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes
IT201700007565A1 (it) * 2017-01-24 2018-07-24 M E P Macch Elettroniche Piegatrici Spa Apparato e metodo per realizzare una rete metallica
CN108993553A (zh) * 2018-06-11 2018-12-14 浙江衢化氟化学有限公司 一种用于气相氯化生产1,1,1-三氟-2,2-二氯乙烷的催化剂及其制备和使用方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3258500A (en) * 1959-08-17 1966-06-28 Du Pont Process for fluorinating halohydro-carbons
GB1307224A (en) * 1969-06-27 1973-02-14 Ici Ltd Chromium oxide catalyst
NL171235C (nl) * 1970-06-10 1983-03-01 Montedison Spa Werkwijze voor het bereiden van katalysatoren die in hoofdzaak uit aluminiumfluoride bestaan en werkwijze voor het bereiden van gefluoreerde of gechloorfluoreerde koolwaterstoffen met behulp van een dergelijke katalysator.
NL274474A (ru) * 1973-09-24 1900-01-01
US4843181A (en) * 1987-10-22 1989-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1-trifluorodichloroethane and 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane
ATE130593T1 (de) * 1989-02-03 1995-12-15 Du Pont Verfahren zur herstellung von 1,1,1,2- tetrafluoroäthan.

Also Published As

Publication number Publication date
CN1039013A (zh) 1990-01-24
ZA894948B (en) 1991-03-27
JPH0248538A (ja) 1990-02-19
EP0349298A1 (en) 1990-01-03
DE68904482D1 (de) 1993-03-04
EP0349298B1 (en) 1993-01-20
ES2053998T3 (es) 1994-08-01
AU612857B2 (en) 1991-07-18
GR3007267T3 (ru) 1993-07-30
DE68904482T2 (de) 1993-06-03
AU3717989A (en) 1990-01-04
KR900000317A (ko) 1990-01-30
IN171977B (ru) 1993-02-27
BR8903169A (pt) 1990-02-13
ATE84774T1 (de) 1993-02-15
CN1016777B (zh) 1992-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1817763C (ru) Способ получени 1,1,1-трифтордихлорэтана и/или 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана
RU1838288C (ru) Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана
SU1757457A3 (ru) Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана
US4147733A (en) Fluorination of chlorinated hydrocarbons
RU2007380C1 (ru) Способ получения 1,1,1-трифтордихлорэтана и 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана
RU1799375C (ru) Способ получени 1,1,1-трифтордихлорэтана и 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана
CN1035812C (zh) 五氟乙烷的生产方法
US5453551A (en) Purification of pentafluoroethane
JPH01268651A (ja) 気相弗素化方法
JPH06505237A (ja) 水素および少なくとも５個の弗素置換基を含有しているハロゲン−置換されたプロパン類の製造方法
US5345014A (en) Process for preparing pentafluoroethane by dismutation of tetrafluorochloroethane
JPH06107573A (ja) １，１，１−トリフルオロ−２−フルオロエタンの精製方法
EP0128510A2 (en) Process for producing difluoromethane
JP3592368B2 (ja) ２−ｈ−ヘプタフルオルプロパンの製造方法
US5345017A (en) Process for reducing the fluorine content of halocarbons
US4155881A (en) Activation of chromic fluoride catalyst with hydrogen chloride and chlorine
US4069266A (en) Process for the preparation of fluorine-rich organic compounds containing one or two carbon atoms
US4499024A (en) Continuous process for preparing bisfluoroxydifluoromethane
JP2863476B2 (ja) １，１，１−トリフルオルエタンの製造方法
RU2010789C1 (ru) Непрерывный способ получения 1,1-дихлортетрафторэтана
JPH0368526A (ja) １―クロロ―１，１―ジフルオロエタンの気相接触不均化反応による１―クロロ―１―フルオロエチレン及び弗化ビニリデンを含む混合物の製造方法
JP3535516B2 (ja) フッ素置換されたメタン類の製造
JPS61221142A (ja) α‐，α‐，α‐トリフルオロアニソール類の製造方法
EP0395105B1 (en) Process for preparing perfluoroalkenyl sulfonyl fluorides
CA1087213A (en) Process for the producton of 1,1-difluoroethylene from acetylene