RU1811530C - Способ получени производных 1,8-бензо/в/нафтиридина - Google Patents
Способ получени производных 1,8-бензо/в/нафтиридинаInfo
- Publication number
- RU1811530C RU1811530C SU914894280A SU4894280A RU1811530C RU 1811530 C RU1811530 C RU 1811530C SU 914894280 A SU914894280 A SU 914894280A SU 4894280 A SU4894280 A SU 4894280A RU 1811530 C RU1811530 C RU 1811530C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzo
- dihydro
- oxo
- naphthyridine
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Целью изобретени вл етс разработка способа, на основе известных методов, получение новых производных 1,8- бензо(в) нафтиридина, обладающих более высокой антибактериальной активностью при низ- кой токсичности.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. Суспензию 0,85 г 1-цикло- пропил-3-этоксикарбонил-7-фтор-8-( 4-ме- тил-1-пиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8- бензо (в) нафтиридина в 12 см этанола, 5 см3 2-водного раствора щелочи кали и 7 см3 воды нагревают при температуре около 80°С в течение 1 ч. После добавлени 5,8 см3 10%-ного водного раствора уксусной кислоты полученный осадок обезвоживают, промывают 3 раза 5 см3 воды. После 2 перекристаллизации из смеси 7,5 см этанола и 7,5 см диметилформамида каждый раз, получают 0,4 г 1-циклопропил-7-фтор-8-(4- метил-1-пиперанизил)-4 оксо-1,4-дигидро- 1,8-бензо (в) нафтиридин-3-кабоновой кислоты в виде желтого твердого вещества, которое плавитс при 250°С.
1-циклопропил-3-этоксикарбонил-7-фт- ор-8-(4-метил-1-1-пиперазинил)-4-оксо-1,4
-дигидро-1,8-бензо (в) нафтиридин можно получить следующим способом.
Суспензию 1,2т 1-цйклопропил-З-эток- сикарбонил-7,8-дифтор-4-оксо-1,4-дигидро
-1,8-бензо (в) нафтиридина в 1,4 г 1-метил- пиперазина и 20 см3 диметилсульфоксида нагревают при температуре 95°С в течение 45 мин. После охлаждени до 20°С реакци- онную смесь разбавл ют 100 см3 воды экстрагируют 3 раза 30 см3 трихлорметана. Объединенные органические экстракты промывают 3 раза30см3воды, высушивают над сульфатом магни , фильтруют и концен- трируютпри пониженном давлении (20 кПа) при температуре около 50°С. Полученное твердое вещество поглощают 20 см3 изо- пропилового эфира, обезвоживают, промывают 10 см3 того же растворител и перекристаллиэовывают из 150 см3 этила- цетата. Получают 1,1 г 1-циклопропил-З- этоксикарбонил-7-фтор-8-(4-метил-1-пипе- рэзинил)4-оксо-, 4-дигидро-1,8-бензо (в) нафтиридина в виде желтого твердого веще- ства, которое плавитс при 223°С.
Пример 2. Суспензию 0,98 г 3-эток- сикарбонил-7-фтор-1-метокси-8-(4 метил-1-пиперазинил )-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бен- зо-(в) нафтиридина в 15 см3 этанола, 9 см воды и 6 см3 2-водного раствора щелочи кали перемешивают при температуре около 20°С в течение 1 ч. К полученному раствору добавл ют 6 см3 2 метансульфокислоты, экстрагируют 3 раза 10 см3 трихлорметана.
Объединенные органические экстракты промывают 3 раза 5 см воды, высушивают над сульфатом магни , фильтруют и концентрируют досуха при пониженном давлении (20 кПа) при 50°С. Полученный сухой экстракт обрабатывают 5 см изопропилового эфира, обезвоживают, промывают 2 раза 2 см того же растворител . После 1 перекристаллизации в 30 см3 диметилформамида с 30% этанола, получают 0,3 г7-фтор-1-меток- си-8-(4-метил-1-пиперазинил)-4-оксо-1,4-ди- гидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбоно- вой кислоты в виде коричневого твердого вещества с температурой плавлени 270°С.
3-этоксикарбонил-7-фтор-1-метокси-8- (4-метил-1-пиперазинил)-4-оксо-1,4-дигид- ро-1,8-бензо(в) нафтиридин получают при следующих услови х.
Суспензию 1,17 г З-этоксикарбонил-7,8- дифтор-1-метокси-4-оксо-1,4-дигидро-1,8- бензо(в) нафтиридина и 0,7 г 1-метил-пипе- разина в 15 см диметилсульфоксида нагревают при 95°С в течение 30 мин. После охлаждени до 20°С реакционную смесь выливают в 60 см воды, экстрагируют 3 раза 25 см3 трихлорметана. Объединенные органические экстракты промывают 3 раза 25 см3 воды, высушивают над сульфатом магни , фильтруют и концентрируют при пониженном давлении (20 кПа) при 50°С. Полученное твердое вещество обрабатывают 10 см3 изрпропилового эфира, обезвоживают , промывают 5 см того же растворител . После перекристаллизации из 90 см3 этанола получают 1,18 г 3-этокси- карбонил-7-фтор-1-метокси-8-( 4-метил-1-пи- перазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридина в виде желтого твердого вещества С температурой плавлени 230°С.
П р и м е р 3. Провод т операции, как в приведенном примере 5, но берут 2 г 3-эток- сикарбонил-7,9-дифтор-1-метил-4-оксо-8-(1, 4-пергидрадиазепин-1-ил)-1,4- дигидро-1,8- бензо(в) нафтиридина, получают 1,5 г 7,9- дифтор-1-метил-4-оксо-8-(1,4-пергидродиа- зепин-1-ил)-1,4-дигидро-1,8- бензо(в) нафти- ридин-3 карбоновой кислоты в виде желтого твердого вещества, которое плавитс при 340-342°С.
Пример 4, Суспензию 0,8 г 3-этокси- карбонил 7,9-дифтор-1-метил-4-оксо-8(1-пи- перазинил)-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридина в 20 см3 этанола и 20 см3 водного поташа нагревают при 75°С в течение 1,5 ч. К полученному раствору добавл ют при этой температуре 12 г 10%-ного водного раствора уксусной кислоты. Полученное нерастворимое вещество обезвоживают при 75°С и промывают 3 раза 30 см3 воды при 20°С. После 1 перекристаллизации в 90 см3
диметилформамида получают 0,5 г 7,9-диф- тор-1-метил-4-оксо-8-(1-пиперазинил)-1,4- дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбо- новой кислоты в виде желтого твердого вещества , которое плавитс при 345 - 347°С.
П р и м е р 5. Суспензию 1,5 г 3-этокси- карбонил-7,9-дифтор-1т-метил-8-(3-метил-1 -пиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бен- зо(в) нафтиридин-(РЗ) в 20 см этанола и 20 см IN водного раствора щелочи кали нагревают при 75°С в течение 1,5ч, ((полученному раствору, при указанной выше температуре, добавл ют 12 г 10%-ного водного раствора уксусной кислоты. Полученное нерастворимое вещество обезвоживают при 75°0 и промывают3 раза 30 см3 воды при 20°С. После Т перекристаллизации в 100 см3 диметилформамидаполучают 0,9 .,... г 7,9-дифтор-1-метил-8-(3-метил-1-пиперази, нил)-4-оксо-1,4-Дигидро-1,8-бензо(в) нафти- ридин-3-карбоновой кислоты - (RS) в виде желтого твердого вещества, которое плавитс при 380 - 382°С.
Пример 6. Провод операции при: услови х примера 5, но берут 1 г 3-этокси- карбонил-1-этил-718-дифтор-4-оксо-8-(1-пи- перазинил)-1,4-дигидро-1,8-бензо-(в) нафтиридина , получают 0,7 г 1-метил-7,9-диф- тор-4-оксо-8-1-пиперазинил)-1,4-дигидро-1, 8-бензо(в) нафтиридин-З-карбоновой кислоты в виде желтого вещества, которое плавитс при 340 - 342°С. . Пример. Провод т операции, как в примере 5, но берут 1,1 гЗ-этоксикарбонил- 1-этил-7,9-дифтор-8;(4-метил-1-пиперазин- ил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридина , получают 0,75 г 7,9-дифтор-1-этил- 8-(4-мётил-1-пиперазин ил }-4-оксо-1,4-дигид- ро-1,8-бензо(в) н.афтиридин-3-карбонйвой кислоты в виде желтого твердого вещества, которое плавитс при 308°С,
ПримерЗ. Провод т операции, как в примере 5, но берут 1,7 г 7,9-дифтор-З-зток- сикарбонил-1-этил-4-оксо-8-(1,4-пиргидро- диазепин-1-ил)-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридина, получают 1,1 г 1-этил-7,9-диф- то р-4-оксо-8-(1,4-пер гид родиазеп и н-1 -ил)- 1,4-дигидро-1,8-бёнзо(в} нафтиридин-3-кар- боновой кислоты в виде желтого твердого вещества, которое плавитс при 274°С.
Пример 9. Провод т операции, как в примере 5, но берут 2 г 3-этоксикарбонил- 7,9-дифтор-4-оксо-8Ч1 г иперазинил)-1-тре- тбутил-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтириди- на. После перекристаллизации из 35 см3 диметилформамида и 35 см этанола получают 1 т 7,9-дифтрр-4-оксо-8-(1-пиперази- нил третбутил-Т -дигидро- З-бензоСв)
нафтиридин-3-карбоновой кислоты в виде желтого твердого вещества, которое плавитс при318°С.
Пример 1. Провод т операции, как в
5 примере 5, но берут 1,7 г 1-циклопропил-З- этоксикарбонил-7,9-дифтор-8-( 4-метил-1-пи- перазинил )-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бен- зо(в) нафтиридина. После перекристаллизации из 60 см3 этанола получают 1,3 г 1-цик0 лопропил-7,9-дифтор-8-(4-метил-1-пипера- зинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) наф- тиридин-3-карбоновой кислоты в виде оранжевого твердого вещества, которое плавитс при 248°С, ,
5 П р и м е р 12. Провод т операции, как в примере 5, но берут 1,9 г 1-циклопро.пил- 3-этоксикарбонил-7,9-дифтор-8-(3-метил-1
-пиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бен- зо(в) нафтиридина, После перекристаллиэа0 ции в смеси 20 см3 диметилформамида и 20 см3 этанола получают 1,1 г 1-циклопропил- 7,9-дифтор-8-(3-метил-1 -пиперазинил)4-ок- со-1,4-дигидро-1,8-бензо-нафтиридин-З-ка- рбоновой(в)-кислоты в виде желтого твердо5 го вещества, которое плавитс при 309°С.
Работа таким же образом, получают следующие соединени (примеры 13 39):
7-фто р-1-метил-8-(3-метил-1-пи перани- нил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафти-:
0 ридин-3-карбоновую кислоту в виде твердо-; го вещества Желтого цвета, которое плавитс при 360 - 363РС; ; : .: ;;-.-;,:
полугидрат 7-фтор-1-метил-4-оксо-8-(1- пиперазинил)-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) наф5 тиридин-3-карбоновой кислоты в виде твердого вещества желтого цвета с температурой плавлени 370 - 375°С;. ;
7-фтор-1-метил-8-(4-метил-1-пиперази- нил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафти- 0 ридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 365°С;: . :.
8-(4-этил-1 -пи перазин ил)-7-фтор- Т-мет-: ил-4-оксо-1,4-дИгидро-1,8-бензо(в)нафтири- . дин-3-карбоновую кислоту в виде желтого 5 твердого вещества с температурой плавлени 285 - 286°С;;;.;,.
7-фтор-8-(4-(2-гидроксй-этил)-1-пипера- зинил)-1-метил-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бен ; зо(в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в 0 виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 275 - 27б°С;
полугидрат 8-(3,5-диметил-1-пиперази- нил)-7-фтор-1-метил-4-оксо-1,4-дигидро-1,8
-бензо(в) нафтиридин-3-карбоновой кисло- 5 ты в виде желтого твердого вещества, которое плавитс при 294 - 295°С;
тригидрат 1-этил-7-фтор-8-(1-пиперази- нил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафти- ридин-3-карбоновой кислоты в виде
желтого твердого вещества с температурой плавлени 320 - 322°С;
1-этил-7-фтор 8-(4-метил-1-пиперазин- ил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафти- ридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 285-286°С, которое сольватируетс 1. % воды;
1-этил-7-фтор-8-(3-метил-1-пиперазин- ил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафти- ридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 310 -312°С;
1-этил-8-(4-этил-1-пиперазинил)-7-фтор- 4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтири- дин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 287 - 288°С, которое сольватируетс 1,6% воды;
1-этил-7-фтор-8-(4-/2-гидроксиэтил/-1
-пиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бен- зо(в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 264 - 265°С;
7-фто р-1 -м ети л а м и н о-4-о кс о-8-( 1 - п и п е- разинил)-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтири- дин-3-карбоновую кислоту в виде темно- желтого твердого вещества с температурой плавлени 322 - 324°С, Которое сольватируетс 13,6% диметилформамида;
7-фтор-1 -метилами н о-8(4-метил-1 -п и пе- разинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 263 - 264°С;
7-фтор-1-метиламино-8-(3-метил-1-пип- еразинил-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в виде темно-желтого твердого вещества, которое плавитс при 343 - 345°С, сольватируетс 3,7% воды;
дигидрат 1-циклопропил-7-фтор-4-оксо- 8-(1-пиперанинил)-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбоновой кислоты в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 342 - 343°С;
1-циклопропил-7-фтор-8-(4-метил-1-пи- перазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 250°С;
полугидрат 1-циклопропил-7-фтор-3(3- метил-1-пиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро- 1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбоновой кислоты в вмде желтого твердого вещества с температурой плавлени 343°С;
1-циклопропил-8-(4-этил-1-пиперазин- ил}-7-фтор-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в виде
желто-зеленого твердого вещества, которое плавитс при 254°С;
1-циклопропил-7-фтор-8-(4/2-гидрокси- этил/-1-пиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1, 8-бензо(в) нафтиридин карбоновую кислоту, в виде желтого твердого вещества, плав щегос при 255°С;
7-фтор-4-оксо-8-(1-пиперазинил)-1-тре- тбутил-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтири- 0 дин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой плавлени 290°С, которое сольватируетс 4,5% воды;
8-/3,3-диметил-1-пиперазинил /-7-фтор5 - 1-метил-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в)
нафтиридин-3-/карбоновую кислоту в виде
желтого твердого вещества с температурой
. плавлени 362 - 365°С, которое сольватиру . етс 4,9% воды;
0 7-фтор-1-/2-фтор-этил/-8-/4-метил-1- пиперазинил/-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бен- зо(в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества, которое плавитс при 306 - 308°С;
5 7-фтор-1-метокси-4-оксо-8-/1-пипераз- инил/-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтири- дин-3-карбоновую кислоту в виде коричневого твердого вещества, которое плавитс при 298 - 300°С, сольватированного 2,4%
0 воды;
7-фтор-1-метокси-7-/4-метил-1-пипера- ЗИНИЛ-4-ОКСО-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) наф- тиридин-3-карбоновую кислоту в виде коричневого твердого вещества с
5 температурой плавлени 270°С;
1-циклопропил-7-фтор-8-(3-метил-1-пи- перазанил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо (в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества, которое плавит0 с при 250°С;. .
7,9-дифтор-1-метил-8-(4-метил-1-пипе- разинил)-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-карбоновую кислоту в виде желтого твердого вещества с температурой
5 плавлени 316С;
7,9-дифтор-1-метокси.-4-(оксо-8-/1-пип- еразинил-)-1,4-дигидро-1,8-бензо(в) нафти- ридин-3-карбоновую кислоту в виде желтогр твердого вещества о температурой плавле0 ни 305 - 308°С;
П р и м е р 40. Раствор 1,15 г 7-фтор-1- метил-8-(3-метил-1-пиперазинил)-4-оксо-1, 4-дигидро-1,8-бензо(в) нафтиридин-3-кар- боновой кислоты в 1,35см 98%-ной уксус5 ной кислоты и 3,25 ем1 30%-ного водного раствора формальдегида нагревают приблизительно при 100°С в течение 2ч.
Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении 20 кПа при 50°С, за- тем добавл ют 5 см воды, полученный расПродолжение таблицы
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR898900430A FR2641783B1 (fr) | 1989-01-16 | 1989-01-16 | Nouveaux derives de benzonaphtyridine-1,8, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
| FR8910218A FR2650279B1 (fr) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | Nouveaux derives de benzonaphtyridine-1,8 leur preparation et les compositions qui les contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1811530C true RU1811530C (ru) | 1993-04-23 |
Family
ID=26227107
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904742889A RU1836370C (ru) | 1989-01-16 | 1990-01-15 | Способ получени производных 1,8-бензол [ @ ]нафтиридина или их солей |
| SU914894280A RU1811530C (ru) | 1989-01-16 | 1991-01-20 | Способ получени производных 1,8-бензо/в/нафтиридина |
| SU925011907A RU2042677C1 (ru) | 1989-01-16 | 1992-07-07 | Производные 1,8-бензо (b)нафтиридина или их соли с металлами, азотными основаниями или кислотами, или их гидраты, обладающие антибактериальной активностью |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904742889A RU1836370C (ru) | 1989-01-16 | 1990-01-15 | Способ получени производных 1,8-бензол [ @ ]нафтиридина или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU925011907A RU2042677C1 (ru) | 1989-01-16 | 1992-07-07 | Производные 1,8-бензо (b)нафтиридина или их соли с металлами, азотными основаниями или кислотами, или их гидраты, обладающие антибактериальной активностью |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5004745A (ru) |
| EP (1) | EP0379412B1 (ru) |
| JP (1) | JPH02247176A (ru) |
| KR (1) | KR900011770A (ru) |
| AT (1) | ATE97899T1 (ru) |
| AU (1) | AU623474B2 (ru) |
| CA (1) | CA2007759A1 (ru) |
| DE (1) | DE69004815T2 (ru) |
| DK (1) | DK0379412T3 (ru) |
| ES (1) | ES2060970T3 (ru) |
| HU (1) | HU205115B (ru) |
| IE (1) | IE63064B1 (ru) |
| IL (1) | IL93061A (ru) |
| NZ (1) | NZ232091A (ru) |
| PT (1) | PT92876B (ru) |
| RU (3) | RU1836370C (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ232092A (en) * | 1989-01-16 | 1992-05-26 | Bellon Labor Sa Roger | 8-halo-7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8) naphthyridine-3-carboxylic acid esters and preparation thereof |
| NZ232090A (en) * | 1989-01-16 | 1990-12-21 | Bellon Labor Sa Roger | Halogen-containing 1-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8)naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| RO108347B1 (ro) * | 1989-10-30 | 1994-04-28 | Bellon Labor Sa Roger | DERIVATI DE BENZO-(b)-NAFTIRIDIN-1,8 SI PROCEDEU DE PREPARARE A ACESTORA |
| WO1991016894A1 (en) * | 1990-05-02 | 1991-11-14 | Abbott Laboratories | Quinolizinone type compounds |
| US5556861A (en) * | 1991-10-01 | 1996-09-17 | Laboratoire Roger Bellon | 1,8 benzonaphthyridine derivatives and antimicrobial compositions |
| FR2682378B1 (fr) * | 1991-10-10 | 1995-04-07 | Bellon Laboratoires | Nouveaux derives de l'acide fluoroquinoleine carboxylique-3 et leur preparation. |
| FR2703681B1 (fr) * | 1993-04-08 | 1995-05-12 | Bellon Labor Sa Roger | Procede de preparation de fluoro-6-halogeno-2 quinoleine |
| DE69415341T2 (de) * | 1993-09-15 | 1999-07-15 | Merck Sharp & Dohme | Kondensierte tricyclische heteroaromatische derivate als liganden des dopamin-rezeptor-subtyps |
| FR2787452B1 (fr) * | 1998-12-21 | 2004-10-22 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux derives de la benzonaphtyridine-1,8, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| DK1140932T3 (da) * | 1998-12-21 | 2004-07-05 | Aventis Pharma Sa | Derivater af benzo-1,8-naphtyridin |
| FR2816618B1 (fr) | 2000-11-15 | 2002-12-27 | Aventis Pharma Sa | Derives heterocyclylalcoyl piperidine, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
| WO2013157018A1 (en) | 2012-04-18 | 2013-10-24 | Indian Institute Of Technology Madras | A process for the preparation of the core structure in quinolone and napthyridone class of antibiotics |
| WO2018092928A1 (ko) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | 주식회사 진웅산업 | 벤조나프티리딘 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4229456A (en) * | 1977-07-18 | 1980-10-21 | Merck & Co., Inc. | Substituted naphthyridinones and processes for their preparations |
| US4133885A (en) * | 1977-07-18 | 1979-01-09 | Merck & Co., Inc. | Substituted naphthyridinones |
| AR223983A1 (es) * | 1978-08-25 | 1981-10-15 | Dainippon Pharmaceutical Co | Un procedimiento para-preparar derivados de acido 6-halogeno-4-oxo-7-(1-piperazinil)-1,8-naftiridin-3-carboxilico |
| JPS59137482A (ja) * | 1983-01-26 | 1984-08-07 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ピロロ〔３，２，１，−ｉｊ〕キノリン−５−カルボン酸誘導体 |
| DE3333719A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-04 | Bayer Ag | Loesungen milchsaurer salze von piperazinylchinolon- und piperazinyl-azachinoloncarbonsaeuren |
| CA1253154A (en) * | 1985-05-24 | 1989-04-25 | Atsushi Takagi | Benzo¬ij|quinolizine-2-carboxylic acid derivatives |
| NZ232090A (en) * | 1989-01-16 | 1990-12-21 | Bellon Labor Sa Roger | Halogen-containing 1-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8)naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| NZ232092A (en) * | 1989-01-16 | 1992-05-26 | Bellon Labor Sa Roger | 8-halo-7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8) naphthyridine-3-carboxylic acid esters and preparation thereof |
-
1990
- 1990-01-12 NZ NZ232091A patent/NZ232091A/en unknown
- 1990-01-12 AU AU47947/90A patent/AU623474B2/en not_active Ceased
- 1990-01-15 EP EP90400104A patent/EP0379412B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 HU HU90141A patent/HU205115B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 AT AT90400104T patent/ATE97899T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 DK DK90400104.7T patent/DK0379412T3/da active
- 1990-01-15 IL IL9306190A patent/IL93061A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 IE IE15890A patent/IE63064B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 DE DE90400104T patent/DE69004815T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-15 CA CA002007759A patent/CA2007759A1/fr not_active Abandoned
- 1990-01-15 RU SU904742889A patent/RU1836370C/ru active
- 1990-01-15 KR KR1019900000524A patent/KR900011770A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-01-15 ES ES90400104T patent/ES2060970T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-16 PT PT92876A patent/PT92876B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-01-16 US US07/465,483 patent/US5004745A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-16 JP JP2006983A patent/JPH02247176A/ja active Pending
-
1991
- 1991-01-20 RU SU914894280A patent/RU1811530C/ru active
-
1992
- 1992-07-07 RU SU925011907A patent/RU2042677C1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU900141D0 (en) | 1990-03-28 |
| KR900011770A (ko) | 1990-08-02 |
| DE69004815T2 (de) | 1994-04-07 |
| AU4794790A (en) | 1990-07-19 |
| PT92876A (pt) | 1990-07-31 |
| US5004745A (en) | 1991-04-02 |
| AU623474B2 (en) | 1992-05-14 |
| DK0379412T3 (da) | 1994-02-07 |
| EP0379412A1 (fr) | 1990-07-25 |
| JPH02247176A (ja) | 1990-10-02 |
| CA2007759A1 (fr) | 1990-07-16 |
| ES2060970T3 (es) | 1994-12-01 |
| IE63064B1 (en) | 1995-03-22 |
| IL93061A0 (en) | 1990-11-05 |
| EP0379412B1 (fr) | 1993-12-01 |
| PT92876B (pt) | 1995-11-30 |
| IE900158L (en) | 1990-07-16 |
| RU2042677C1 (ru) | 1995-08-27 |
| IL93061A (en) | 1994-05-30 |
| RU1836370C (ru) | 1993-08-23 |
| ATE97899T1 (de) | 1993-12-15 |
| HUT53366A (en) | 1990-10-28 |
| HU205115B (en) | 1992-03-30 |
| NZ232091A (en) | 1990-12-21 |
| DE69004815D1 (de) | 1994-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1811530C (ru) | Способ получени производных 1,8-бензо/в/нафтиридина | |
| SU1277896A3 (ru) | Способ получени производных тетрагидрохинолина или их фармацевтически приемлемых солей | |
| US4033961A (en) | Pyrido[2-1-b]quinazolin-ones and their methods of preparation | |
| GB915264A (en) | Anti-inflammatory compositions comprising 3,4-dihydroquinazolone-4 and 3,4-dihydropyrimidine-4 derivatives | |
| SUZUKI et al. | Synthesis of antimicrobial agents. I. Synthesis and antimicrobial activities of thiazoloquinoline derivatives | |
| SU906377A3 (ru) | Способ получени производных эрголина | |
| Riepl et al. | Improved Synthesis of Indirubin Derivatives by Sequential Build‐Up of the Indoxyl Unit: First Preparation of Fluorescent Indirubins | |
| US4012387A (en) | Benzo-[g]pyrido[2,1-b]quinazolinones | |
| PL164270B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,8-benzo-[b]naftyrydyny PL PL | |
| SU1748646A3 (ru) | Способ получени производных 1,8-бензо(в)нафтиридина | |
| SU654173A3 (ru) | Способ получени 2,5-дигидро-1,2-тиазино (5,6-в) индол-3-карбоксамид-1,1-диоксидов или их солей | |
| CS209410B2 (en) | Method of making the new derivatives of the 1,4 dithiino(2,3-c)-pyrrole | |
| US3470165A (en) | Furochromone derivatives | |
| KR0145181B1 (ko) | 신규 벤조 [1,8] 나프티리딘 유도체 및 그의 제법 | |
| US3506668A (en) | Method of preparing 8-hydroxy-quinolines | |
| US3882125A (en) | 2,9-Dioxo-3,6 substituted thiazolo{8 5,4-f{9 {0 quinoline-8-carboxylates | |
| RU2105007C1 (ru) | Способ получения производных бензо(b)нафтиридинов и производные бензо(b)нафтиридинов | |
| Yamaguchi et al. | The synthesis of benzofuroquinolines. VI. A new synthesis of benzofuro (2, 3-c) quinoline derivatives. | |
| JP2555397B2 (ja) | チアゾロベンズイミダゾ−ル類の製造方法およびそれに用いる中間体 | |
| Morisawa et al. | Studies on anticoccidial agents. 12. Synthesis and anticoccidial activity of methyl-2 (6)-nitro-and-3 (5)-nitropyridinecarboxamides | |
| CZ83394A3 (en) | Novel derivatives of fluoroquinoline-3-carboxylic acid and process for preparing such derivatives | |
| Kodolins et al. | Synthesis and Reactions of Methyl 8-Aryl-6-Methyl-9-Oxo-8, 9-Dihydro-5 H-Dibenzo [4, 5: 6, 7] Cyclohepta [1, 2-b] Pyridine-7-Carboxylates | |
| Da Settimo et al. | Synthesis of some 3‐Methyl‐11H‐indolo [3, 2‐c][1, 8] naphthyridines. A New heterocyclic ring system | |
| Usui et al. | Studies on furan derivatives. X. Preparation of 2‐Methylfuro [2, 3‐c] quinoline Derivatives | |
| Awad et al. | SYNTHESIS OF THIENOQUINOLINES: PART I. SYNTHESIS OF NOVEL HETEROCYCLO-THIENO [2, 3-b] QUINOLINE DERIVATIVES |