RO107525B1 - Compozitie insecticida lichida - Google Patents

Compozitie insecticida lichida Download PDF

Info

Publication number
RO107525B1
RO107525B1 RO148280A RO14828089A RO107525B1 RO 107525 B1 RO107525 B1 RO 107525B1 RO 148280 A RO148280 A RO 148280A RO 14828089 A RO14828089 A RO 14828089A RO 107525 B1 RO107525 B1 RO 107525B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
weight
halogen
formula
compound
parts
Prior art date
Application number
RO148280A
Other languages
English (en)
Inventor
Trevor Robert Perrior
David Joszef Tapolczay
Alan John Whittle
Original Assignee
Ici Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB888809552A external-priority patent/GB8809552D0/en
Priority claimed from GB898906329A external-priority patent/GB8906329D0/en
Application filed by Ici Plc filed Critical Ici Plc
Publication of RO107525B1 publication Critical patent/RO107525B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Invenția se referă la o compoziție insecticidă lichidă, pe bază de derivați de fenilpirimidonă.
Se cunosc compoziții erbicide pe baza unor derivați de pirimidonă, cu formula:
O în care, între altele, Ra este halo sau nitro, Rb este, între altele, eventual, fenil substituit, și Rc, între altele, hidrogen, dar nu sunt descrise exemple specifice de grupe fenil substituite R (Brevet Canada nr. 888730), dar nu se cunoaște utilizarea lor ca insecticide.
Scopul invenției este extinderea gamei compozițiilor insecticide.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în stabilirea componenților și a proporțiilor acestora.
Compoziția conform invenției este constituită din 0,5 ... 50% derivați de fenilpirimidonă cu formula generală I:
(I) dintre halogen sau nitro, R, și R4 sunt, independent, aleși dintre hidrogen și halogen, R, este hidrogen, halogen sau ciano și R6 este halogen sau haloalchil, cu 5 mențiunea că R,, R,, R, și R4 nu sunt toți fluor, 70 ... 90% în greutate diluant lichid, ales din grupul constituit din apă, metilciclohexanona, un alchilbenzen solvent, Nrnetil-2-pirolidonă, ulei de semințe de 10 bumbac, un diluant organic inert, acetat de butildietoxol, sau metilizobutilcetonă sau amestec al acestora, eventual, în combinație cu de la 0 până la 15% în greutate unul sau mai mulți agenți de umectare, disper15 sare sau emulsionare, aleși din grupul constituit din condensat de nonilfenol cu etilenoxid, dodecilbenzen sulfonat de calciu, lignosulfonat de sodiu sau de calciu, dioctilsulfosuccinat de sodiu sau laurilsulfat de 20 sodiu.
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Pentru obținerea unui concentrat emulsionabil, care se transformă 25 . ...
ușor, prin diluare cu apa, intr-un preparat lichid, adecvat pentru scopuri de pulverizare. se amestecă 25% în greutate compus cu formula I, din tabelul 1 de mai jos, 2,5% în greutate condensat de nonilfenilelilenoxid 2.5% din greutate dodecilbenzen sulfonat de calciu și 70% în greutate metilciclohexanonă.
Tabelul / în care R, și R, sunt, independent, aleși
Compus nr. R. R, R,. r4 r, R?
1 2 Λ ? 4 5 6 7
1 CI CI H H H CF;
CI NO. H H H CF;
•Ί NO, NO, H H H CF;
4 F CI H H H CF;
5 Br CI H H H CF,
6 Br Br H H H CF:
7 CI NO, H H . F CF.
Tabelul 1 (continuare)
4
Compus nr. R> R, R, R4 R, r7
1 2 3 4 5 6 7
8 Cl no. H H Br CF.
9 Cl Cl H H Br cf3
10 Cl I H H H cf3
11 F F Ή H H CF,
12 Cl no2 H H Cl CF,
13 Cl Cl H H Cl CF,
14 Cl no2 H H I CF,
15 no. NO, H H Br CF,
16 no2 NO, H H H CF,
17 CI NO, Cl H H C,FS
18 Cl Cl H H H C,FS
19 F Cl H H Br CF,
20 F NO, H H H CF,
21 no2 Br H H H CF,
22 F Cl H H Cl CF,
23 F F H H Br CF,
24 no2 NO, H H Cl CF,
25 Br NO, H H Cl CF,
26 Br NO, H H Br CF,
27 Cl NO, H H CN CF,
28 Cl Cl H H CN CF,
29 Cl NO, H H Br C,FS
30 Cl Br H H Br CF,
31 Br Br H H Cl CF,
32 Br Br H H Br CF,
33 Cl Cl H H Br C,FS
34 Cl Br H H Cl CF,
35 Cl Cl H H H Cl
36 Cl NO, H H H Cl
37 Cl NO, H H Cl C,F,
38 F Cl H H H C,F,
39 F F H H Cl CF,
40 F Cl H H Br C,F,
41 Cl NO, H H H CF.H
42 CI Br H H H C.F,
43 Cl Br H H Br C,FS
44 Br NO. H H H C,FS
45 Br Br H H H C,FS
46 Cl Cl H H Cl C,F,
47 __ Br .. .. Br H H Br C,FS
Exemplul 2. Pentru obținerea unei compoziții de concentrat emulsionabil, care se poate transforma ușor, prin diluare cu apă, într-un preparat lichid, adecvat pentru scopuri de pulverizare, se amestecă 10,0 părți în greutate compus cu formula generală I, 4,0 părți greutate condensat de nonilfeniletilenoxid, 6,0 părți în greutate dodecilbenzensulfonat de calciu, 50,0 părți în greutate solvent alchilbenzenic 30,0% în greutate metilciclohexanonă.
Exemplul 3. Pentru obținerea unei compoziții lichide concentrate, adecvată pentru aplicarea prin tehnicile cu volum ultraredus după amestecarea cu diluanți parafinici, prin amestecarea 25,0 părți în greutate compus activ, cu formula I. a 50,0 părți în greutate N-metil-2-pirolidonă și 25,0 părți în greutate diluant organic inert.
Exemplul 4. Pentru obținerea unei formulări lichide concentrate adecvate pentru aplicarea prin tehnicile cu volum ultraredus, după amestecarea cu diluanți parafinici, se amestecă 10,0 părți în greutate compus activ 20,0 părți în greutate Nmetil-2-pirolidonă și 70,0 părți în greutate diluant organic inert.
Exemplul 5. Pentru obținerea unei formulări lichide, adecvată pentru aplicarea (nediluată) prin tehnicile cu volum ultraredus. se amestecă 10 părți în greutate compus activ, 50 părți în greutate ulei de semințe de bumbac și 40 părți în greutate acetat dc butildietoxol.
Exemplul 6. Pentru obținerea unui concentrat de suspensie în capsule, care se poate transforma ușor, prin diluare cu apă. pentru a forma un preparat adecvat aplicării ca spray apos, se amestecă 10.0 părți în greutate compus activ. 3.0 părți în greutate toluendiizocianat, 2.0 părți în greutate etilcndiamină. 2.0 părți în greutate alcool polivinilic. I. 5 părți în greutate bentonită. 30.0 părți în greutate dihi6 droizofaronă, 10,0 părți în greutate solvent aromatic, 0,1 părți în greutate polizaharidă și 41,4 părți în greutate apă.
Exemplul 7. Pentru obținerea unui concentrat de suspensie în capsule, care se poate transforma ușor, prin diluare cu apă, pentru a forma un preparat adecvat aplicării ca spray apos, se amestecă 1,0 părți în greutate compus activ, 3,0 părți în greutate toluen-diizociant, 2,0 părți în greutate etilendiamină, 2,0 părți în greutate alcool polivinilic, 1,5 părți în greutate bentonită, 5,0 părți în greutate dihidroizoforonă, 2,0 părți în greutate solvent aromatic, 0,1 părți în greutate polizaharidă și 83,4 părți apă.
Exemplul 8. Pentru obținerea unui concentrat de suspensie apoasă, care este format din 50,0 părți în greutate compus activ cu formula I. 15,0 părți în greutate caolinic, 3,0 părți în greutate lignosulfonat de sodiu,
1,5 părți în greutate nonilfenol etoxilant, 10,0 părți în greutate propilenglicol, 2.0 părți în greutate bentonită, 0,1 părți în greutate polizaharidă, 0,1 părți în greutate bactericid și 18,3 părți în greutate apă.
Exemplul 9. Pentru obținerea unui concentrat emulsionabil, care poate fi diluat în apă. pentru a forma o compoziție lichidă ce se pulverizează, se amestecă 50.0 părți în greutate compus activ. 0.8 părți în greutate Spân 40,0 părți în greutate Tween 40, 30.0% în greutate dihidroizoforonă. 25.0% în greutate diluant organic inert. 31.2 părți în greutate apă.
Exemplul 10. Pentru obținerea unui concentrat de aerosol, se amestecă 1.0 părți în greutate compus activ. 50.0 părți în greutate metilizobutilcetonă și 94.0 părți în greutate diluant organic inert.
Exemplul 11. Pentru obținerea unei compoziții de aerosol, care este format din 5.0 părți în greutate concentrat de aerosol din exemplul 10. 25.0 părți în greutate petrol lampant incolor. 10.0 părți în greutate clorură de metilen și 60,0 părți în greutate material propulsam (propulsam pentru aerosoli din hidrocarbură)
Activitatea compușilor se determină folosind o varietate de insecte nocive. Compusul se folosește sub formă de preparate lichide, conținând 500 părți ppm în greutate din compus. Preparatele se obțin prin dizolvarea compusului în acetonă și diluarea soluțiilor cu apă, conținând 0,01% în greutate din agent de umectare, până la obținerea de preparate lichide conținând concentrația necesară a produsului respectiv. Metoda de testare adoptată cu privire la fiecare tip de insectă este aceeași și cuprinde depunerea unui număr de insecte pe un mediu care este, în mod obișnuit, o plantă gazdă sau un nutreț, pe care se găsesc insectele nocive și tratarea fiecăreia sau a mai multor in8 secte și a mediului cu preparatele. Mortalitatea insectelor se cercetează apoi periodic, ce variază în mod obișnuit de la 1 la 3 zile după tratament. Rezultatele încercărilor 5 sunt date în tabelul 2 pentru compuși cu rata în ppm trecută în coloana 2, ca determinarea mortalității notată cu 9,5 sau 0, în care 9 indică 80 ... 100% mortalitate, 5 . înseamnă 50 ... 79% mortalitate și 0 în10 seamnă mai puțin de 50% mortalitate. în tabelul 3, organismul nociv folosit este însemnat cu un cod de litere și speciile de insecte și mediul de suport sau nutrețul și tipul și durata încercării sunt, de asemenea, 15 date. în teste similare, unii compuși de formula I prezintă activitatea față de Neptotettix Cincticeps, Spodoptera eyiqus și Heliothis virescens.
Tabelul 2
Compus Rată de aplicare, PPm Specii
MD (vezi tabelul 3) BG
1 500 9 9
2 500 9 9
4 500 9 9
5 500 9 9
6 500 9 9
8 500 0 5
9 500 5 9
10 500 9 9
1 1 500 9 9
12 500 0 9
13 500 9 0
14 500 9 9
15 500 5 0
17 500 9 9
18 500 9 9
19 500 9 9
20 500 9 9
21 500 9 9
Tabelul 2 (continuare)
10
Compus Rată de aplicare, ppm Specii
MD (vezi tabelul 3) BG
22 500 9 9
23 500 0 9
25 500 5 9
26 500 9 5
27 500 9 9
28 500 9 9
29 500 0 5
30 500 0 9
31 500 0 9
32 500 0 9
33 500 0 9
34 500 9 9
37 500 9 9
38 500 9 9
39 500 9 9
40 500 9 9
41 500 9 0
42 500 9 9
43 500 9 9
44 500 9 9
45 500 9 9
46 500 9 9
47 500 9 9
Tabelul 3
Litere de cod (tabelul 2) Specii testate Mediu suport/nutreț Timp de testare Durată (zile)
BG Blatella germanica Vas de material rezidual ->
nimfe plastic
MD Musca domestica bumbac/zahăr contact 1
(adulte)
Testul contact indica că atâi insectele căi >i mediul se tratează și 'rezidual indică că mediul se tratează înaintea infectării cu insecte.
Compușii de formula I se pot folosi pentru combaterea și controlul infestărilor de către insecte și. de asemenea, alte insecte nevertebrate, de pildă, acariene.
Maladiile datorite insectelor și acarienelor care se pot combate și controla prin folosirea compușilor conform cu invenția de față cuprind maladiile asociate cu agricultura (acest termen cuprinde dezvoltarea cerealelor pentru nutreț și produse fibroase) horticultura și animalele de gospodărie, silvicultură, stocarea produselor de origină vegetală, ca, fructe, grăunțe și lemn și, de asemenea, maladiile asociate cu transmiterea bolilor umane și animaliere.
Compușii de formula I se folosesc cu succes deosebit față de maladiile ce amenință sănătatea publică, ca, gândaci de bucătărie și muște. Pentru a aplica compușii pe locul unde apar insectele și se formează, de obicei, ca compoziții care cuprind adăugarea la ingredientul sau ingredientele active insecticide de formula de materiale diluante de suport inerte potrivite sau agenți tensioactivi. Compozițiile mai pot cuprinde, de asemenea, și alt material pesticid, de pildă alt insecticid sau acaricid, sau un fungicid sau mai pot cuprinde, de asemenea, un agent sinergetic insecticid, ca. de pildă, dodecilimidazol, saroxan sau piperonilbutoxid.
Compozițiile se pot găsi sub formă de preparate lichide, de folosit pentru mersie sau stropire, fiind. în general, dispersii sau emulsii apoase de substanță activă în prezență de unul sau mai mulți agenți de umectare cunoscuți. agenți de dispersare sau emulsionare (agenți tensioactivi). Agenții de umectare. de dispersare și de emulsionare pot fi de lipul cationic. anionic sau ncionic. Agenții potriviți de tipul cationic cuprind, de pildă, compuși de amoniu cuaternar, de pildă, bromură de cetiltrimetilamoniu. Agenții potriviți de tipul anionic cuprind, de pildă, laurilsulfat dc sodiu, săruri de compuși aromatici sulfonați. de pildă, dodecilbenzensulfonat de sodiu, lignosulfonat dc sodiu calciu sau amoniu sau butilnaftalinsulfonat de sodiu de diizopropil și triizopropil naftalinsulfonați. Agenții potriviți de tipul neionic cuprind produsele de condensare de oxid de etilenă cu alcooli grași, ca, oleilalcool sau 5 cetilalcool, sau cu alchilifenoli ca octilfenol, nonilfenol și octilcrezol. Alți agenți neionici sunt esterii parțiali derivați de la acizi grași cu catenă lungă și hexitol anhidre, produsele de condensare ale acestor esteri 10 parțiali cu oxid de etilenă și lecitină.
Compozițiile se pot prepara prin dizolvarea substanței active într-un solvent potrivit, de pildă, un solvent cetonic, ca, diacetonalcool sau un solvent aromatic, ca, 15 trimetilbenzen și adăugarea amestecului astfel obținut la apa care poate conține unul sau mai mulți agenți de umectare, dispersare sau emulsionare cunoscuți. Alți solvenți organici potriviți sunt dimetilforma20 midă, diclorură de etilenă. izopropilalcool, propilenglicol și alți glicoli. diacetonalcool. toluen, kerosen. ulei alb. metilnaftalină. xilenii și tricloretilenă. N-metil-2-pirolidonă și reZ/zi-hidrofurfurilalcool (THPA).
Compozițiile care urmează să fie folosite sub formă de dispersii sau emulsii apoase se aplică. în general, sub forma unui concentrat sau conținând o mare proporție din substanțe sau substanțele active. 30 acest concentrat urmează să fie diluat cu apă înaintea folosirii. Aceste concentrate trebuie adeseori să reziste să fie în stare să se dilueze cu apă. pentru a forma preparate apoase care să rămână omogene un 35 timp suficient pentru a fi aplicate cu ajutorul echipamentelor de stropire. Concentratele pot conține 10 la 85% în greutate din substanța sau substanțele active. Dacă se diluează pentru a forma preparate apoase.
aceste preparate pot conține diferite cantități din substanța activă în funcție de scopul pentru care urmează să fie folosiți, în scopuri agricole sau horticole, un preparat apos conținând între 0.0001 % și 0.1 % 45 în greutate din substanța activă (aproximativ echivalent pentru a forma 5 ... 2000 g/ha) este deosebit de util. Atunci când se folosesc compozițiile se aplică pe insecte, pe locul unde se găsesc insectele, pe habitatul unde se găsesc insectele sau pe plantele în creștere expuse infestării de către insecte, prin unul din mijloacele cunoscute de aplicare de compoziții pesticide, de pildă, prin prăfuire sau stropire. Compușii conform cu invenția de față pot să fie singurul ingredient activ al compoziției sau se pot amesteca cu una sau mai multe substanțe active suplimentare ca insecticide, agenți sinergetici insecticizi, erbicide, fungicide sau regulatori de creșterea plantelor, la nevoie.
Substanțele active suplimentare potrivite pentru includerea în amestec cu compușii conform cu invenția de față pot fi compuși care vor lărgi spectrul de activitate al compușilor conform cu invenția de față sau mări persistența lor pe locurile infectate. Ei pot face cibernetică activitatea compusului conform cu invenția de l'ață sau completa activitate, de pildă, mărirea vitezei de efect, îmbunătățirea. de pildă, a distrugerii sau oprirea repetării. Amestecurile multicomponente de acest tip pot ajuta să oprească sau să prevină dezvoltarea rezistenței la componente individuale. Erbicidul, insecticidul sau fungicidul special cuprinși în amestec vor depinde de utilitatea lor urmărită și de tipul de acțiune complementară necesară. Exemplele de insecticide potrivite cuprind următoarele: (a) piretroide. ca. permatrin. csfenvalcrale. deltametrin. cihalotrin. îndeosebi lamdacihalotrin. bifentrin. fenpropatrin. ciflutrin. teflutrin. fish safe piretroide. de exemplu, etofenprox. natural piretrin. tetrametrin. s-bioalletrin. fenflutrin. pralletrin și 5-benzil-3furiImetiI-(E)-( I R. 3S)-2.2-dimetil-3-(2e.\oliolan-37ilideneiiiei,\l) ciclopropanecarboxilate: (b) organo-fosfat. ca: profenofon. suplrofon. metil paralion. azinfosfetil. demeton-s-melyl. heptanofos. tioineton.
fenamifos, monocrotofos, triazofos, metamidofos, dimethoate, fosfamidon, malation. cloropirifos, fosalone, fensulfotion, fonofos. forate, foxim, pirimifos-metil, fentotrion. fentrotion sau diazinon; (c) carbamați (cuprinzând carbamați de arii) ca: pirimicarb, clostocarb, carbouran, etiofencarb, aldicarb, thiofurox, carbosulfan, benfocarb, fenobucațb, propexur sau examil; (d) benzoiluree, ca: triflumeron sau clorofluazuron; (e) compușii organici de staniu, ca: cihexatin, fenbutatin oxid, azociclotin; (f) Macroleide, ca: avermectins azumilbemina, sau milbemina, de pildă, avamectin, avermectin și milbemicin; (g) hormoni ca: firomones; (h) compuși organoclor. ca: benzene hexacloride, DDT, clordans sau dieldrin; (i) Amidine, ca: clordimeform, sau amitran.
Pe lângă clasele chimice majore de insecticide menționate mai sus, se pot folosi și alte insecticide în scopuri speciale în amestec corespunzător pentru utilizarea urmărită a amestecului. Se pot folosi, de pildă, insecticide selective pentru cereale speciale, de pildă, insecticide specifice pentru tulpini de folosit la orez, ca, buprofezin sau cartap. în mod alternativ, se pot. de asemenea, cuprinde în compoziții insecticide specifice pentru specii/stadii deosebite, de plidă. ovo-Iarvicide. ca, clofentazina, flubenzimina, hexytiazox și tetradufon, moltilicides cu dicofol sau propargite, acaricides, ca. bromopropilate, clorobenzilate. sau ca regulatori de creștere, ca. hydrametylon. cyromazin, methoprene. chlorofluazuron și diflubenzuron. Exemplele de agenți sinergetici insecticizi potriviți pentru folosire în compoziți cuprind: piperonilbutoxid. sexamax și dodecilimidazol. Erbicidele. fungicidele și regulatori pentru creșterea plantelor potriviți pentru a fi incluși în compoziții vor depinde de scopul urmărit și de efectul necesar. Un exemplu de un erbicid selectiv pentru orez, care poate ti inclus, este propanil. un exemplu de regulator dc creștere a plantelor pentru folosire la bumbac este pix și exemplu de fungicide pentru folosire în orez cuprind blasticide, ca, blasticidin-S. Raportul de compus conform cu invenția de față la altă substanță activă în compoziție va de- 5 pinde de numărul de factori cuprinzând tipul de scop, efectul necesar pentru amestec etc. Dar, în general, substanța activă suplimentară în compoziție se va aplica sprox cu rata folosită de obicei sau 10 cu o rată puțin mai mică decât dacă are loc sinergism. Compușii conform formulei I și compozițiile ce-i conțin prezintă activitate față de o varietate de insecte și alte nevertebrate. Sunt deosebit de utile la 15 controlarea insectelor pentru sănătatea publică, ca, muște și gândaci. Pot să fie. de asemenea, active față de organo-fosfat și tulpini rezistente la piretroid, ca, muște de casă (Musca domestica). Pot să fie 20 eficace la combaterea atât al tulpinelor susceptibile, cât și rezistente ale insectelor R2 cf3^CX în stadiul lor adult larval și intermediar de creștere și se pot aplica pe animalul gazdă infectat prin administrare topică, orală sau parenterală.
în compuși cu formula I de mai sus, grupele halogen potrivite pentru R,, R2, R3, R4, R5, și R6 cuprind fluor, clor, brom sau iod. De preferință, cel puțin unul dintre R, și R2 este halo. îndeosebi, R, și R2 sunt ambii fluor. în mod convenabil, R. și R4 sunt hidrogen. în formule de executare preferate, R,, R* R3 și R4 nu sunt toți halo, în mod convenabil, Rs este hidrogen sau halogen. De preferință, R5 este hidrogen, clor sau brom. Grupele haloalchil potrivite Rfi conțin grupe alchil sau ramificate, cu, de preferință, 1 la 6 atomi de carbon. Grupele haloalchil deosebite sunt grupe i/i-sau irzhalometil, ca, trifluormetil sau difluormetil sau grupe pentahaloetil, ca, pentafluoretil. Grupe preferate de compuși de formula I sunt compuși de formula la:
în care unul dintre Rt, și R. este halo și celălalt este halo, îndeosebi fluor. clor sau brom sau nitro; Rs. este hidrogen sau 25 halogen. îndeosebi clor sau brom și R. este trifluormetil sau pentafluoretil.
Compușii de formula I se pot prepara prin reacționarea unui compus de formula II: 30
in care R,. R,. R. și R. au semnificația din formula I și R. este o grupă independentă. eu un compus cu formula III:
(III) în care R; și R(1 au însemnătatea de formula
I. și apoi, la dorință, se pot executa unul sau mai multe din următoarele faze: i) convertirea unei grupe R,. R,. R; sau R4 la o altă astfel de grupă. Reacția se execută, de preferință. în prezența unui solvent și a unei baze. Baza poate fi, de pildă, o hidrură de metal alcalin, un alcoxid de metal alcalin sau un carborant de metal alcalin și solventul poale fi un solvent de hidrocarbură. ca. eter de petrol, un alcool sau un solvent polar aprotic. ca. dimetilformamidă sau dimetilacetoamidă. Grupele independente potrivite R7 cuprind grupe halo ca fluor, clor, brom sau iod. La nevoie, se poate adăuga un catalizator corespunzător ca un crow-star sau cupru. în funcție de natura precisă a lui R7. Conversia grupei Rs de la hidrogen într-o grupă halogen, ca, brom sau clor din faza eventuală (I) de mai sus se poate executa prin reacționarea compusului de formula I, în care R5 este hidrogen, cu un halogen ca brom în prezența unei baze, ca, acetat de sodiu.. Reacția se execută în mod convenabil într-un solvent organic ca acid acetic la temperaturi moderate, cuprinse între 0 și 50°C, în mod convenabil la temperatură ambiantă. în mod alternativ, conversia se poate executa folosind alți agenți de halogenare cunoscuți. ca, Nbromsuccinimidă sau N-clorsuccinimidă.
într-un solvent organic, ca, acetonitril sau dimetilformamidă. Se folosesc temperaturi potrivite ridicate, cuprinse între 60 și 100°C. Faza eventuală (ii) de mai sus se poate, de asemenea, executa prin metoda 10 obișnuită. De pildă, compușii de formula I.
în care R, sau R2 este nitro, se pot converti la compusul corespunzător de formula I, în care R, sau R2 este halo, prin reducerea grupelor nitro la o grupă amino pentru a 15 forma un compus de formula IV:
(IV) în care Rț, R4. R5. și R,, au însemnătatea din formula I și Rs și RI( sunt amino sau o grupă R2. ca în formula I. cu mențiunea că cel puțin unul dintre Rs și R9 este amino și apoi convertirea grupei amino R, sau Ry la halo. Compușii de formula IV sunt noi și. ca atare, formează un alt aspect al invenției de față. Reducerea grupelor nitro pentru a forma un compus de formula IV se poate executa prin reacționarea compusului cu un agent reducător ca o clorură stanoasă în condiții acide, dc pildă. într-o soluție în acid clorhidric concentrat. Se folosesc. în mod convenabil, temperaturi moderate între 2 și 45C. Halogenarea subsecventă sc poate executa prin reacționarea cu r-butilnitrit și o sare dc halogenură de cupru, ca. iodură de cupru (I). Această fază se execută în mod potrivit într-un solvent organic, ca. acetonitril la temperaturi joase de -20 la +2()’C. de preferință la circa 0C. Compușii dc formula III se pot prepara prut reacționarea unui compus de formula V:
(V) în care Rl0 este hidrogen sau alchil de C,C4 ca etil, cu nichel Raney într-un solvent corespunzător, ca, amoniac apos. Compușii de formula V sunt fie compuși cunoscuți. fie ei se pot prepara din compuși cunoscuți prin metode cunoscute. Unii compuși de formulele II. III și V sunt noi și aceasta reprezintă un alt aspect al invenției de față. Astfel, în conformitate cu invenția de față, se prevede un compus de formula
) în care R,, este clor, Rl2 este fluor, Rr, este iod, RN este nitro, Rl2 este brom și R,, este brom. Compusul de formula IIA. în care Rn este clor, R,2 este fluor și R,, este iod, se poate prepara din compusul de formula II, în care R, este clor, R, este nitro, R7 este fluor și R. și R4 sunt hidrogeni, prin reducerea grupei R2 la amino și halogenare subsecventă la compusul dorit, de formula IIA, folosind metode analoge cu cele descrise mai sus în legătură cu faza eventuală . (II) pentru prepararea compușilor de formula I. Compusul intermediar de formula VI:
din hidrogen la halogen. Compușii de formula IIIA, în care R|3 este ciano, se pot prepara prin reacționarea unui compus de formula III, în care Rs este brom, cu o sare de 5 cianură, ca cianură de cupru (I) într-un solvent organic cu chinolină, la temperatură ridicată, între 200 și 250°C. Noii compuși de formula V sunt compuși de formula VA:
(VA)
este nou și reprezintă, de asemene;», un aspect al invenției de față. Noii compuși de formula III sunt compuși de formula IIIA:
în care R,. este hidrogen, halogen sau ciano și Rl4 este halo sau haloalchil, cu mențiunea că (a) dacă R,; este ciano. Rl4 este altul decât clor: (b) Rr,și Rl4 nu sunt ambii halo; (c) dacă R,, este halo. R1: este altul decât monofluormetil și (d) dacă R|: este hidrogen. Rl4 nu este halo sau o grupă halometil. Un exemplu deosebit pentru Rl4 este pentafluorctil. Compușii de formula II1A se pot prepara pe diverse căi. cuprinzând prepararea dintrun compus corespunzător de formula V. așa cum este descris mai sus. In mod alternativ, compusul de formula IIIA se poate prepara prin halogenare folosind, de pildă, condiții similare cu cele descrise mai sus în legătură cu conversia lui R; în care Rl0 are însemnătatea din formula V, Rl5 este ciano și Rl6 este R6 cu însemnătatea din formula V sau RIS este hidrogen sau halogen, altul decât fluor și Rl6 este pentafluoretil sau difluormetil. Compușii de formula VA se pot prepara prin reacționarea unui compus de formula VIII:
(VII) în care R1S și Rl6 au însemnătatea din formula VA și Rl7 este o grupă alchil de I la 6 atomi de carbon cu tiouree sau un derivat alchilat corespunzător al acesteia. în prezența unei baze tari. ca. un alcoxid de metal alcalin, ca metoxid de sodiu. Se folosesc temperaturi ridicate cuprinse între 60 și 90°C. Alți compuși de formula II, III și V sunt fie cunoscuți. fie se pot prepara din compuși cunoscuți. prin metode obișnuite. compuși de formula VII.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că realizează o compoziție având importante proprietăți insecticide.

Claims (7)

  1. I. Compoziție insecticidă lichidă, caracterizată prin aceea că este constituită din
    0,5 ... 50% derivați de fenilpirimidonă cu formula I:
    în care R, și R2 sunt, independent, aleși dintre halogen sau nitro. R. și R4 sunt, 10 independent, aleși dintre hidrogen și halogen, Rs este hidrogen, halogen sau ciano și R6 este halogen sau haloalchil, cu mențiunea că R,, R2, R, și R4 nu sunt toți fluor și 90% în greutate diluant lichid, 15 ales din grupul contituit din apă. metilciclohexanonă, un alchilbenzen solvent. Nmetil-2-pirolidonă. ulei de semințe de bumbac, un diluant organic inert, acetat de butildietoxol sau metilizobutilcetonă 20 sau amestec al acestora, eventual. în combinație sau cu de la 0 la 15% în greutate unul sau mai mulți agenți de umectare. dispersare sau emulsionare. aleși din grupul constituit din condensat de nonilfe- 25 noi cu etilenoxid. dodecilbenzensulfonat de calciu, lignosulfonat de sodiu sau de calciu, dioctilsulfosuccinat de sodiu sau laurilsulfat dc sodiu.
  2. 2. Compoziție, conform revendicării I. 30 caracterizată prin aceea că cel puțin unul dintre R, și R, din compusul cu formula generală I este fluor, clor, brom sau iod.
  3. 3. Compoziție, conform revendicării 2. caracterizată prin aceea că R, și R, sunt ambii clor.
  4. 4. Compoziție, conform revendicării 2, caracterizată prin aceea că R, și R2 sunt arrjbii fluor.
  5. 5. Compoziție, conform cu oricare din revendicările 1 ... 4, caracterizată prin aceea că R6 din compusul cu formula generală I este trifluormetil sau pentafluoretil.
  6. 6. Compoziție, conform cu revendicările
    1 ... 5, caracterizată prin aceea că R5 din compusul cu formula generală I este hidrogen, clor sau brom.
  7. 7. Compoziție, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că compusul activ are formula generală IA:
    în care unul dintre R,’ sau RC este halogen și celălalt este halogen sau nitro, R5’ este hidrogen sau halogen și Rf,' este trifluoretil sau pentafluoretil.
RO148280A 1988-04-22 1989-04-18 Compozitie insecticida lichida RO107525B1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888809552A GB8809552D0 (en) 1988-04-22 1988-04-22 Novel compounds
GB898906329A GB8906329D0 (en) 1989-03-22 1989-03-22 Novel compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO107525B1 true RO107525B1 (ro) 1993-12-30

Family

ID=26293803

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO139334A RO104617B1 (en) 1988-04-22 1989-04-18 Solid insecticide composition
RO148280A RO107525B1 (ro) 1988-04-22 1989-04-18 Compozitie insecticida lichida

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO139334A RO104617B1 (en) 1988-04-22 1989-04-18 Solid insecticide composition

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5077297A (ro)
EP (1) EP0338686B1 (ro)
JP (1) JPH026476A (ro)
KR (1) KR890016019A (ro)
CN (1) CN1037705A (ro)
AT (1) ATE107633T1 (ro)
AU (1) AU618799B2 (ro)
CS (1) CS274447B2 (ro)
DE (1) DE68916315T2 (ro)
GB (1) GB8906946D0 (ro)
HU (1) HU204973B (ro)
NZ (1) NZ228782A (ro)
PH (1) PH26786A (ro)
PL (1) PL158930B1 (ro)
RO (2) RO104617B1 (ro)
RU (1) RU1833137C (ro)
YU (1) YU82389A (ro)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5149810A (en) * 1988-04-22 1992-09-22 Imperial Chemical Industries Plc Pyrimidine compounds
GB8908638D0 (en) * 1989-04-17 1989-06-01 Ici Plc Novel compounds
CA2014533A1 (en) * 1989-04-24 1990-10-24 Lester S. Mills Process for the production of 4 - hydroxy -6- polyfluoroalkylpyrimidines
GB9022445D0 (en) * 1990-10-16 1990-11-28 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9022444D0 (en) * 1990-10-16 1990-11-28 Ici Plc Heterocyclic compounds
BR9301666A (pt) * 1992-04-28 1993-11-03 Sumitomo Chemical Co Composto,composto intermediario,composicao herbicida,processo para exterminar ervas daninhas indesejadas,uso do dito composto e processo para produzi-lo
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
US6271392B1 (en) 1994-10-07 2001-08-07 Rhone-Poulenc Inc. Intermediates useful for the synthesis of 1-arylpyrrole pesticides
WO1998014452A1 (fr) * 1996-10-03 1998-04-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives de pyrimidinone a heterocycle fusionne et herbicides
US6165942A (en) * 1996-10-03 2000-12-26 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heterocycle-fused pyrimidinone derivative and herbicidal composition
DE69926490T2 (de) * 1998-03-06 2006-06-01 Ube Industries, Ltd., Ube 6-(alpha-fluoroalkyl)-4-pyrimidone und verfahren zu ihrer herstellung
MXPA04002661A (es) * 2001-09-21 2004-11-22 Sanofi Aventis Derivados de pirimidona 4, 3-sustituida.
AU2002953128A0 (en) * 2002-12-05 2002-12-19 Osmose (Australia) Pty Ltd Surface treatment for wood and wood products
TWI518076B (zh) * 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA888730A (en) * 1971-12-21 W. Lutz Albert 2,3,5-substituted-6-trifluoromethyl-1,3-diazin-4-ones and their use as herbicides
US3185689A (en) * 1965-05-25 Tolyl-x-(jh)-pyrimidones
NL254838A (ro) * 1959-08-14 1900-01-01
GB1035092A (en) * 1959-08-14 1966-07-06 Du Pont Improvements relating to herbicides and novel 3-substituted uracils
US3235358A (en) * 1962-09-06 1966-02-15 Du Pont Control of undesirable vegetation
GB1035097A (en) * 1962-12-07 1966-07-06 Du Pont Improvements relating to herbicides
GB1035098A (en) * 1962-12-07 1966-07-06 Du Pont Improvements relating to herbicides
GB1035091A (en) * 1962-12-07 1966-07-06 Du Pont Improvements relating to herbicides
US3291592A (en) * 1964-04-20 1966-12-13 Du Pont Method for increasing sugar cane yield
IL32279A (en) * 1968-06-17 1973-01-30 American Cyanamid Co Halo substituted uracils and hydrouracils and preparation of same
US3580913A (en) * 1968-06-17 1971-05-25 American Cyanamid Co Process for preparing substituted-6-trifluoromethyluracils
US3869457A (en) * 1968-06-17 1975-03-04 American Cyanamid Co 2,3,5-substituted-6-trifluoromethyl-1,3-diazin-4-ones
US3823135A (en) * 1972-12-26 1974-07-09 Shell Oil Co Pyrimidone herbicides
US4147528A (en) * 1973-04-23 1979-04-03 Rohm And Haas Company 6-Oxopyrimidine plant growth regulators
IT1153066B (it) * 1982-11-18 1987-01-14 Mentedison S P A Derivati del pirimidin-4-one ad attivita' erbicida
JPS6183146A (ja) * 1984-09-28 1986-04-26 Nippon Soda Co Ltd ２，５−ジハロ−３−トリフルオロメチルアニリン及びその製造方法
US5022915A (en) * 1990-03-01 1991-06-11 Ici Americas Inc. Substituted 2,4-diarylpyrimidines and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
ATE107633T1 (de) 1994-07-15
PH26786A (en) 1992-10-13
DE68916315D1 (de) 1994-07-28
AU618799B2 (en) 1992-01-09
EP0338686A2 (en) 1989-10-25
KR890016019A (ko) 1989-11-28
US5077297A (en) 1991-12-31
GB8906946D0 (en) 1989-05-10
HU204973B (en) 1992-03-30
RO104617B1 (en) 1993-03-30
RU1833137C (ru) 1993-08-07
CN1037705A (zh) 1989-12-06
NZ228782A (en) 1991-07-26
PL158930B1 (pl) 1992-10-30
CS274447B2 (en) 1991-04-11
JPH026476A (ja) 1990-01-10
CS247989A2 (en) 1990-06-13
HUT49792A (en) 1989-11-28
AU3317989A (en) 1989-10-26
EP0338686A3 (en) 1990-11-28
DE68916315T2 (de) 1994-10-06
YU82389A (en) 1991-02-28
EP0338686B1 (en) 1994-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1030985C (zh) 制备吡唑化合物的方法
RO107525B1 (ro) Compozitie insecticida lichida
WO1994021606A1 (en) Pentafluorosulphanylphenyl and pentafluorosulphanylpyridil substituted heteroaromatic compounds with insecticidal or acaricidal activity
EA020755B1 (ru) Инсектицидные соединения
CN105744838A (zh) 作为农药的杂环化合物
KR900005369B1 (ko) 아릴 피리돈의 제조방법
CZ438790A3 (en) N-phenylpyrazole derivative, insecticidal and acaricidal agent containing this derivative and method of killing harmful insects and mites
KR0173146B1 (ko) 진드기살충용,곤충살충용 및 선충살충용 치환된 (헤테로아릴알킬 케톤 옥심 o-에테르, 그의 제조 방법, 이를 함유한 살충제 및 살충제로서의 용도
KR20000010972A (ko) 살충제용 이환식 아민
NO313828B1 (no) Pesticide 1-aryl-3-iminopyrazoler og fremgangsmÕter for fremstilling derav, preparat omfattende slike forbindelser, samtfremgangsmÕte for Õ kontrollere skadedyr
US4990512A (en) Pyridyl-pyrimidones
US5149810A (en) Pyrimidine compounds
JPH0327361A (ja) 農薬としての１―アリールイミダゾール
CN110167348B (zh) 以吡啶酮化合物作为有效成分的寄生性有害生物驱除剂及其使用方法
US4714790A (en) Fluoro alcohols and insecticidal esters thereof
US4900758A (en) Novel insecticides
JPH02172976A (ja) アリールピリドン化合物、その製造方法、殺虫、殺ダニ剤組成物及び殺虫、殺ダニ方法
US5276205A (en) Insecticides
PT89151B (pt) Processo para a preparacao de (tio)-benzoil-ureias e seus derivados funcionais e de composicoes pesticidas que os contem
CN101863828B (zh) 一种3，5，6-三卤代吡啶基醚类化合物及其应用
JPS60218386A (ja) ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
HUT53082A (en) Insecticides, larvicides and aphicides and process for production of the applicable active substances consisting of heteroaryl-aryl-buthem or buthan derivatives
JPH0348667A (ja) ピラジノン誘導体、その製造方法、殺虫・殺ダニ剤組成物及び殺虫・殺ダニ方法
JPH09278775A (ja) ピラゾール化合物及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤
GB2276382A (en) Dihydropyrazole compounds