PT85887B

PT85887B - Metodo selectivo de utilizacao de oxabicicloalcanos como controladores do crescimento de vegetacao indesejavel

Info

Publication number: PT85887B
Application number: PT85887A
Authority: PT
Inventors: Robert Charles Ackerson; Takeshi Yuyama
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1986-10-10
Filing date: 1987-10-08
Publication date: 1991-02-08
Also published as: ES2005386A6; US4798621A; IT1222866B; KR880004742A; CN87106867A; IT8722217A0; PT85887A; MY102572A

Description

DESCRIÇlO PORMENORIZADA DA INVENÇÃO:

^<Αι·^!ι··Ι WIIÍ1W..I.1WWIÍ1ÍÍI II l.l 1.1 11 i .1 .............. — —— ...................

Os compostos de fórmula geral I sao conhecidos pelos especialistas na matéria. Podem-se preparar de acordo com o pror;.:

cesso descrito na patente de invenção norte-americana N^a ;

4-,670.041. Também estão dentro do âmbito da presente invenção todos os estereoisómeros (diastereómeros e enantiómeros), formas endo e exo: e as respectivas misturas. As várias formas isomérl mk cas individuais e as várias associações dos derivados têm, norK malmente, algumas diferenças nas propriedades herbicidas contrôlo do crescimento das plantas.

ou de

Formulações:

.................—.......

./ .''' de uma

fórmu-

JWRBKBBSBHK&

ibbbíbhbhmb^bshbíibbm

A;

, outras formulações. As formulações contêm, geralmente, entre cerca de 0,1 % e 99 % em Peso de ingrediente(s) activo(s) e, pelo menos, um de a) cerca de 0,1 % a 20 % de agente(s) tensioactivo( s) e b) cerca de 1 % a 99 % de diluente(s) inerte(s), lfquidofs^aou sélldo(s). Mais especificamente, as formulações conterão estes ingredientes nas proporções aproximadas que a seguir se indicam:

·^;

Ingrediente activo . .

Pós molháveis . iJí: _:

Suspensões oleosas

Emulsões, Soluções (incluindo concentrados emulsionáveis) ίΊϋ^{1, 1} 'i .· U·,

Suspensão aquosa

M.

Ι- í > · ' · '/

Grânulos · peletes losições muito es

Percentagem em peso*

Agente(s) tenil

Diluente(s)

20-90	0,74	1-10
3-50	40-95	0-15
10-50	40-84	1-20
1-25	70-99	o- 5
0,1-95	5-99,9	0-15
90-99	0-10	0- 2

ingrediente activo e tivo(s) ou um diluente pelo menos um dos agente(s) tensioacequivale a 100 por cento em peso.

Como é evidente, pode também utilizar-se níveis lnferig. res ou superiores de ingrediente activo, conforme a aplicação que se pretende e as propriedades físicas do composto. Por vezes e desejável ter proporções de agente tensioactivo mais ele» vadas em relação ao ingrediente activo, o que se consegue por ¹ -niii!.: .si incorporação na formulação ou por mistura no tanque.

StftfXé ? ₍ X

Λ Λ ' ' 1'

Os dlluentes sólidos típicos são descritos por Watkins et al: Hafrdbook of Insecticid Dust Diluente and Carriers; edj Caldwell, New Jersey$ Dorland Books, mas também se podem utilizar outros sólidos, quer naturais quer manufacturados. Os diluentes mais absorventes são preferíveis para os pds molháveis e os mais densos para os pós. Os diluentes líquidos e os dissolventes típicos foram descritos em Marsden; Solvents Guide.

ed; New York; Interscience, 1950. Para os concentrados em suspensão prefere-se uma solubilidade inferior a 0,1 os concentrados em solução são estáveis, de preferência, em relação à separação de fases à temperatura de 0°C. McCutcheon Detergente and Emulslfiers Annual , MC Publishing Corp., Ridgewood, New

Jersey, bem como, Sisely e Wood Enciclopédia of Surfece Active

Agents, Cbemical Publishing Co., Inc. New York, 196^, recenSj^iam agentes tensioactivos e as suas utilizações recomendadas.

Todas as formulações podem conter pequenas quantidades de aditivos para reduzir a formação de espumas, a formação de um bolo, a corrosão, o crescimento microbiológico, ete.

Os métodos para preparar essas composições sao bem conhg.

eidos. As soluções preparam-se misturando simplesmente os ingrg dlentes. A composições de sólidos finos preparam-se misturando e, normalmente, moendo os ingredientes num moinho de martelos ou num moinho de energia de fluído. As suspensões preparam-se

i

por moagem húmida (ver, por exemplo, Llttler; patente de invenção norte-americana N2 3.060.08½). Os grânulos e os peletes podem fazer-se pulverizando o ingrediente activo sobre substâncias veiculares prevlamente formuladas ou por técnicas de aglomeração.

Ver E. Browning; Aglomeration; in Chemical Engineering ', 1+

de Destmbro de 1967, pp. 147 θ seguintes e Perry^s Chemical EnKineer's Handbook, 5^a ed., New York, McGraw-Hill, 1973,

PP. 8-57.

Para mais informação respeitante à formulação, ver por exemplo:

Η. M. Loux, patente de invenção norte-americana Νδ 3.235*361* 15 de Fevereiro de 1966, Col. 6, linha 16 até Col.

7, linha 19 e Exemplos 10 a 41;

R. W. Luckenbaugh, patente de invenção norte-americana N° 3.309.I92, 14 de Março de 1967, col. 5, Unha 43 até col 7, linha 62 e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 e 169-182;

H, Gysin e E. Knusly; patente de invenção norte-americana N® 2.891.855, 23 de Junho de 1959, Col. 3, linha 66 até Col. 5, linha 17 e Exemplos 1-4;

G. C. KKlingman, Weed Control as a Science, New York, John Wiley and Sons, Inc., 1961, pp. 81—965 e <· D. Fryer e S. A. Evans; Weed Control Handbook: 5^a ed., Blockwell Scientific Publications, 1986, pp. 101-103·

Nos exemplos que se seguem todas as partes são em peso, salvo indicação em contrério.

Exemplo 1

2-exo-/~ (2-metilfenil)metoxi y-l-metil-4-(l-metil-

etil)-7*-oxabiciclo/2.2.1 y-heptano 50 % alquilnaftalenossulfonato de sdflio 2 %

metilcelulose de baixa viscosidade terra de diatomáceas

Mistura-se os ingredientes, tritura-se grosseiramente 'M'.:

num moinho de martelos e depois num moinho de ar para produzir partieulas tendo a 10 micr*ns. Volta : ' . * essencialmente a misturar-se o

Exemplo todas diâmetros inferiores produto antes de ser emba ,

E. '^: '/v.·

Grlnulos:

-Ι

Pd aelhável

Grânulos de atapulgite 95 % (Séries norte-americanas de 20 a 40 malhas; 0,8^-0,42 mm).

do Exemplo 1

Pulveriza-se uma lama de pós molháveis, contendo 25 % sobre a superfície dos grânulos de atapulgite em um

Seca-se os grânulos e embala-se

Exemplo 3

....

Comprimidos extrudldos:

μ'ΐχ.'μμ . JÍ ·

2**Χθ/Ζ~ (2-metilfenll)metoxi y-l-metil-M— (1-metiletil)-7-oxabicicloZ 2.2.1 _7heptano . ·^:

£.<

V :

íííô , ' ΐ μ .·

Sulfato de sódio anidro Ligninossulfonato de cálcio bruto alquilnaftalenossulfonato de sódio .

% bentonlte de cálcio/magnésio

Mistura-se os ingredientes, tritura-se num moinho de ma£ e aèlha-se com cerca de 12 % de água. Faz-se a extrusão

...

.,:

telos da mistur» para se obter cilindros com cerca de 3 mm de diâmetro, ftSrW usados directamente apds a secagem ou pode-se triturar os peletes secos e passá-los através de um peneiro U.S.S. η^β 20 (aberturas de mm). Os grânulos retidos num peneiro n2 40 da série norte^americana (aberturas de 0,43 mm) podem ser embalados . 'h fr-Wí 5t!

para serem utilizados e os finos são reciclados.

-T

Exemplo 4

Grânulos pouco resistentes:

K —--f— ----------------- - ..........2*ο*ο-Γ (2-metilfenil)metoxl y-l-metil-^-Cl-metiletiD-P-Oxabiciclo/^.R.l Theptano 0,1 / gtâpulgíde atapulgite 99,9 % (série norte-americana de 20 a 40 malhas).

Dissolve-se o ingrediente activo num dissolvente e pulpoeiras, usando um a pulverização veriza-se a solução sobre grânulos limpos de misturador de cone duplo. Quando se termina aquece-se o material até evaporar o dissolvente. Deixa-se arrg, fecer o material e embala-se.

í

Exemψ

ν'; <

Exemplo 5 «' ..

Grânulos pouco resistentes:

qw·· ( ;;;: —- —- — -------------------------- À

L ^; _!: γ N

-metilfenil)-metoxi y~l-metil-4-(l-me tiletil)-7-oxabicicloZ’ 2.2.1 ./heptano

Ν,Ν-dimetilformamida grânulos de (peneiro da atapulgite série norte-americana de 20 a malhas).

Dissolve-se verlra-se^a solução, rador de cone duplo, dor trabalhar mais o ingrediente activo num dissolvente e pul. I·,:

sobre os grânulos limpos de pó, em um mista deixa-se o mistur^

Acabada a pulverização, algum tempo e embala-se então os grânulos.

Exemplo 6

11'

Pós molháveis:

2-exo-/ (2-metilfenil)-metoxi _7-l-metil-4-(l-me40 tiletil)-7-oxabicicloZ’ 2.2.1_7-heptano llgninossulfonato de sódio argila de montmorilonite ar,

Mistura-se cuidadosamente os ingredientes, tritura-se grosseiramente num moínho de martelo e depois num moínho a para se obter partículas cujas dimensões têm essencialmente todas dimensões inferiores a 10 microns. Volta a misturar-se material e depois embala-se

Exemplo 7

Concentrados emulsionáveis:

ímÍSí—...........------- -----2-iéxo-/~ (2-metilfenil)-metoxi _7-l-metil-4-(l-metlletil)-7-oxabiciclo/2.2.1 7-heptano 35 % místura de ésteres carboxílicos de po 6 % lilálcoois e de sulfonatos de petróleo soliMs em óleo.

xileno

Copbinam-se os ingredientes e filtram-se para eliminar produos sólidos que não se dissolvereram. Pode-se utilizar o to directamente, pode-se aumentar o seu volume com óleos emulsionar em água.

ou

Pós:

Exemplo 8

2-exo-/' (2-metHfeniD-metoxi _7-l-metil-4-(l-metiletil)“7*oxabicicloZ'2.2.1 y-heptano 10 % atapulgite

Pirofilite .b

MiStura-se o ingrediente activo com atapulgite e passar a mistura atravás de um moínho de martelos para se obter partículas tendo essencialmente todas dimensões inferiores a 200 microns. Mistura-se então o concentrado base com pirofillte em pó atá que se obtenha uma mistura homogénea faz-se

Exem-

Exemplo 9 atapulgite s

u

Y cia ou n · i ' las plantas

2-exo-Z~(2-metilfenil)-metoxi _7-l-metil-4-(l-metil20 % %

% etil)-7-oxabiciclOzf 2.2.1 y-heptano alquilnaftalenossulfonato de sódio lifninossulfonato de sódio metilcelulose de baixa viscosidade tf Λ

Depois triMistura-se cuidadosamente os ingredientes.

tura-se num moinho de martelos para se obter partículas tendo efiB inferiores a 100 microns e depois volLsturar 0 material e peneira-se stravés da série norte-americana (aberturas de 0,3

í. .

Aplicação:

^z i?

Ϊ

Os,resultados dos ensaios mostram que os

..

de um peneiro mm) e embalacompostos da enção têm elevada actividade herbicida na pré-emerpós-emergência ou como reguladores do crescimento

São úteis pará o contrôlo selectivo de ervas daniYY i m campos de cultura de arroz com arroz japonica ou indica. Os compostos da presente invenção são particularmente f

para o contrôlo de ervas daninhas em culturas de arroz.

i aplicar-se em culturas de arroz pds-emergentes ou ao arroz já não está inundado. Podem também aplicar-se sob a forma

de aerossois ou grânulos às culturas de arroz, após a transplantação. A aplicação pode fazer-se de 3 a 10 dias após a transplantação.

Garante-se um controlo das ervas daninhas aplicando quantidades compreendidas entre 16 e 1500 g/ha. Os compostos são particularmente úteis para o controlo da milha pé-de-galo (E chino chio a crus-gaUi), uma erva daninha perniciosa na cultu ra do arros, mas também podem proporcionar um controlo completo ou parcial de outras ervas daninhas, particularmente ervas daninhas gramfneas das culturas do arroz.

Compostos

R

Composto	R		s
1		cb₃	CH(CH₃)₂	2-metilfenilo
2	(fixa)	^CH3	CH(CH₃)₂	2,6-diclorofenilo
3		ch₃	CH(CH₃)₂	3-cloro-2-tienilo
If	(axa)	CH₂CH₃	CH₂CH₃	2-fluorofenilo
5	(m)	CH₂CH₃	CH₂CH₃	2,6-diclorofenilo
6		ch₃	CH₃CH₂	2,6-diclorofenilo
7	(asa)	ch₃	CH(CH₃)₂	2-fluorofenilo
8	(exo)	ch₂ch₃	ch₃	2,6-diclorofenilo
9	(e_xo_u)	ch₃	CH(CH₃)₂	2,3-difluorofenilo

lha (EF) de 3 cm.

Compostos (Continuação)

Composto	R		Q
10 (fflto)	^CH3	CH(CH₃)₂	2,4-difluorofenilo
11 (m)	ch₃	CH(CH₃)₂	2,5-difluorofenilo
		Exemplo	10

com terra arenosa

Encheu-se de Sassafras, cartuchos de papel encerado com uma área da superfície do topo de 100 cm2. Semeou-se directamente a variedade M101 de japónlca e a variedade Starbonnet, de indica, cobriu-se com 1 cm de terra e manteve-se a terra húmida, mas não inundada, até ao estádio de fodo arroz ser de 2,0. Um dia antes da aplicação, inun terra de cada um dos cartuchos até a uma profundidade

Dissolveram-se os compostos num dissolvente à base de acetona e aplicou-se directamente na água. Os resultados estão indicados no Quadro 1.

composto 1, quando aplicado à água da cultura, num eg.

ídlo de folha de 2,0 a 2,2, do arroz directamente semeado, cay sou um estrago na colheita de 40-4-5 % (redução dos pesos recentes) tanto ao arroz .iaponica como ao indica a uma taxa de 125 g a.l/ha. Não se observou nenhum prejuízo a 3θ g/ha. Contudo, j|BBSaSHB9S9EHEBflB

dade a taxas superiores

500 g/ha

Nos quadros que se seguem, 30 significa o estádio da folha.

^uadro 1

Tolerância do arroz em arroz .1 aponica e indica directamente semeado (<f ^,0-2,2;

;í de prejuízo na cultura (g/ha)

Composto

Indica (Etarbonnet)

	30 ' 500 2000	30 I25	500	2000
1	0 ^5 35 35	0 ·+ j	75	35
1
(amostra	0 0 50 o	0 60	30	35
diferente)
d	0 0 0 40	0 >r0	j

Exemplo de airlite área d.a superfície superior de <-30 de £assafras.

Adicionou-se 1500 ml de ag o nível da arroz lacónica e indica se adicionaram a vasos separados sementes de milha pé-de-galo (Schinochloa crus galli ). fo mesmo tempo, transplantou-se, para & terra enlameada do terceiro vaso, plantas novas ou tucérculos das seguintes espécies: fúnquia de água

(Alismg trivale), Scirpus (Scirpus paludosus), lvperus (i.? perus esculentus) e cabeça de seta (Sagittaria latifolie). As espécies de ervas daninha seleccionaàas para este ensaio são de im portância económica na maior parte das áreas onde cresce o arroz ou representam géneros de ervas daninhas importantes nas culturas d-» arroz. 'Js tratamentos químicos aplicaram-se algumas horas após a transplantação das espécies adicionais: castanheiro de água (Eleocharis spp.) so vaso semeado com milha pó-de-galo a que se juntou água até 3 cm. Mantiveram-se os vasos numa estufa. As taxas de aplicação e as taxas de resposta das plantas, 17 a 21 dias após o tratamento, estão resumidas no ^u^dro 2.

controlo paíxas como 16 mesmo acontecendo com o composto 1 amostra diferente.

corri nenhum destes três análogos, incluindo o composto 1, para taxas de 63 g a.i./ha. 0 composto 2 teve uma actuação semelhante ? do composto 1 só a taxas de 63 g (95 /de controlo).

Quadro 2

Estudo d? actividade herbicida (4 LAT de arroF/0,;-l,0 tF de LIO) de lesão ou controlo

Composto	laxa (g a.i./xiE	?.) 0	1	r ru	cA	CS	wv	CY	FA
1	°3	5	7	>7	— m	0	50	.A	.r
	3o	0	0	92	—	0	0	0
	16	0	0	95	—	ij	0	0	-x 'J
1	30	10	10	100	0	0	0	;c	0
(amostra	1 j	15	33	92	0	í)	30	15	0
diferente)	Λ 0	J	0	75	0	V	0 £	0	u
2	63	0	•5	QR X x		0	Q	0	75
	Λ .λ J '	0	0	70	--	12	- \	0	75
	16	Λ J		77	—	0	0	0	rn

Nota: parecia já estar doente j = imz Japonica

I = Arroz índica

1.PG = Milha pé-de-galo ./· - Castanheiro de água

CS ~ Cabeça de seta í>C ; Cirpo

CY = Cípero

FA = Fráiquia de água □xemL· incheram-se taças de papel encerado, tendo uma área óe e semeou-se com milha, pé-de-galo e manteve-se a terra húmida até ate as plantas semeadas começarem a emergir, /dicionou-se água a uma profundidade de 3 cm e fizeram-se aplicações às mes mas çao.

No '^uadro 3 os resultados do crescimento da milha pé-de-galo foram acelerados por condições de temperaturas muito elevadas durante o período de elevada do que no Exemplo 11

Contudo, o composto 1 exibiu sin da uma actividade relativamente elevada. Js compostos e as ou ainda superior foram de 3θ“63 <-50 g no EF de 3-3,5 com o com post' 1 e g no ef de 2-2,5 com o composto 2.

do que os produtos normalizados, nome?demente butaclor e quinclorac (BAS-514-:), (Quadro 4)

Obtiveram-se tudo adicional para a compa+açso tal como

r.p vidade butaclor,

Um estudo posterior òa KPG está indicado ro quadro 5·

•yadro 3

Resposta da	milha po de	pé-de-ga 5 plica, çã	lo em 0	relação	ao
	tem
	Tempo ce				‘ de	Controlo	ca E	Á <4
				(g '	. i. /ha >
Composto	?. plicação	8	16	Ό, -*_X	63	125 ^-50	50G	1333
	(ES ^a N?G)
1	1-1,5	40	57	103	1 ⁿ0	-	-	-
	·: r	-	50	70	35	90	-	-
	0 Γ J J)7	-	-	pu	7-	p ·. O <7 U41 O/	-	-
1	1	-	-	-	100	100 130	1J ϋ	-
(amostra		-	-	-	-	100 99	Ί _L w x/	100
diferente)		-	-	-	-	92	•Λ	^Γύ^: y^
£.	1-1,5	- C	P Λ y v	65	100		-	-
	5 7	-	10	3/	62	92	-	-
	3-3,5	-	-	0	cSj	47 55	-	-
butaclor	1-1,5	-	-	-		65 85	0 Γ z y	-
	: - '- 5 * ? y	-	-	-	-	63 75	?o	95
qui^clorac	0 - ' P □ , s	-	-	-	-	20 4?	/ <-	92

1^tratamentos.

Provavelmer.te

U8-

Quadro 4

Actividade de controlo da 1PG (Estudo adicional)

E de Controlo d. a NPG

	Tempo de	(g	a.i./ha)
Composto	Aplicação (ES da kPu)	16	30	63	125 250	500
1	1	99	* u	99	100	-
	2	67	32	90	95	-
	3	*+7	62	62	3o	-

Provavelmente sem tratamento.

Quadro 5

Actividade de controlo da NPG (Estudo adicional) ►

,1 de Controlo da kPu

Composto	Tempo de Aplicação	d	16	30	í& 63	a.i./ha)
125	250 500	1000
	(EF da Aru)
1	Ί X	77	93	100	100
	2			92	95	96	96	-
	3	-	—	—	—	92	93 99	99
2	1	77	95	93	100	-	-	-
	2	-	-	67	92	95	93 -	-
	3	-	-	-	-	3/	96 99	99

Exemplo 13 no dia tas de

Encheu-se taças de papel encerado, tendo uma área da superfície superior de 100 cm2, com terra arenosa da Sassafrás. Adicionou-se água a cada uma das taças até a um nível de 1 cm h acima do solo. Depois colocou-se nas taças sementes de arroz Jaaonica (M101) que tinha estado embebido em água durante 2k horas, aproxlmadamente 6 sementes por taça. Fez-se a aplicação seguinte ( 1 DAS), no estádio de folhas 1 e 2 das planarroz. Fizeram-se as classificações 14- dias após a epliOs resultados estão resumidos no Quadro 5·

Tal como se vê no Quadro 6, o composto 1 revelou-se tóxico em relação ao arroz semeado dlrectamente na água, quando aplicado antes da emergência. 0 composto 2 revelou-se um pouco menos tóxico do que o composto 1.

Quaí!

>

-j.

*· •1 >Tolerância da colheita em arroz Japonica (M101)

-

Composto !

butaclor !' quinclorac

S^ ' ·'·.

«.linato .

Quadro 6 semeado directamente na água

Μ

ι % de danos (g a.i./ha)

Tempo de

aplicação	20	63	125	250	500	1000
1	DAS	100	100	100	100	-	-
1	EF	-	100	100	100	100	-
2	EF	-	-	75	82	90	92
1	DAS	8o	93	100	100	-	-
1	EF	-	90	98	100	100	-
2	EF	-	-	15	60	70	70
1	DAS	-	-	-	100	100	-
1	EF	-	-	-	98	98	-
2	EF	-	-	-	0	0	M»
		2000		4000
		(g a	.i./Ma)
1	DAS	71		26
1	EF	20		91
2	EF	15		25
		Exemplo 14

parcialmente com terra ItxbaadeTas® vasos de pláfl, com 16 cm de diâmetro e saturou-se a terra ^; *

Encheu-se tico de “Airlite com água. Transplantou-se plantas novas de arroz japonica e

I :

no estádio de folha de 2,0 a 2,5 para 1/3 dos vasos.

Noutro terço dos vasos transplantou-se plantas novas ou rèben* tos de fdnquia de água (Alisma trlvale), Cirpo (Sclrpus palu\ dosus), Clpero (Çyperus esculentus) e cabeça de seta. (Sagittarla spp.). Nos restantes vasos semeou-se milhã pé-de-galo (Echinochloa Crus-galli) e rebentos de tubérculos da castanheiro de água (Eleocharis spp.). Estas ervas daninhas representam as principais ervas daninhas do arroz ou os géneros de ervas da nlnhas importantes nas culturas de arroz. Tres a quatro dias ?

f após a plantação, elevou-se o nível de água para 3 cm (cerca de 1200 ml/vaso) e manteve-se neste nível durante o ensaio. Apliζ caram-se os tratamentos químicos directamente na água das culI turas, nas 2k horas da elevação da água, depois de terem sido formuladoé num dissolvente não fitotóxico. Mantiveram-se os potes numa estufa. No Quadro 7 resumem-se os valores de aplicação e os valores das respostas das plantas, medidas 21 dias após 0 tratamento.

Qua-

ο ο ο ο ο

φ
Φ
•Η	Λ
g*	0 Μ Νβ

	2 φ Qt «rt Ο Ο Ο Ιη Η Ο
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Φ*	+»
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1	Μ *Φ
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Exemplo 15

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Encheram-se parclalmente taças de papel encerado, tendo una superfície superior de 100 cm2, com terra lodosa de Tama. Em cada pote semeou-se sementes de arroz .iaponica e de milha

I pé-de-galo. Manteve-se a terra dos vasos húmida até as plantas

A ·. · b novas atingirem o estádio de folha 1. Adicionou-se então água até 3 cm de altura e aplicaram-se os produtos químicos directamente na água, depois de terem sido formulados no seio de um *

_E dissolvente não fitotóxico. Fizeram-se os tratamentos no está( dlo de folha 1,5-2,0 da milhã pé-de-galo e no estádio de folha ||1 v ' - I do arroz. Fez-se a avaliação visual do controlo das ervas d£ nlnhas e dos danos na colheita, 14 dias após a aplicação. Os resultados do ensaio estão resumidos no Quadro 8.

'

W^:.^;

Qua-

Quadro 8

% de controlo

/Ι-!· ........3.........;	Composto	Taxa g/ha	Arroz	Milha pé-de-galo
*	1	8o	0	0
		32	0	65
-3^;		125	0	95
		500	0	100
*	1	8	0,0	0,0
		32	0,0	20,0
		125	6,6	91,6
		500	40,0	98,3
*	ii	8	1. i	40
. „ .		32	11	78
		125	22	100
	>	500	79	100
......		1000	86	-
< *	1	8	-	40
		32	0	80
		125	20	100
lie.		500	65	100
		1000	75	....- T>
4\|,,, ;	2 ...	8		0
		32	0	83
		125	0	98
Éí ' 4 .		500	0	100
		1000	12	-
Έ ,	3	8	«·	0
		32	IS	93
CD' j		125	4	98
% m Ra		500	46	100
		1000	79	-
......; * Re:	lultados	de ensaios separados

< · ·

Quadro 8 (Continuação)

% de contrôlo
	Taxa		Milhão
Composto	g/ha	Arroz	pé-de-galo
4	8	-	50
	. 32	0	100
	125	29	100
	500	86	100
	1000	92	-
5	8	-	0
	32	0	40
	125	0	98
	500	27	100
	1000	22	—
6	8	-	0
	32	15	30
	125	4	95
	500	62	100
	1000	44	-
7 A	8	-	50
	32	0	90
	125	0	100
	500	60	100
	1000	75	—
x 8	8	0	0,0
	32	0	16,6
	125	0	91,6
	500	0	96,6
* 8	8	0	0
	32	0	10
	125	0	80
	500	0	100
9	8		0
	32	0	35
	125	0	95
	500	50	100
	1000	65	-

* Resultados de ensaios separados.

Claims

Reivindicações

B¹

Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado j de se utilizar, como composto de formula geral I, o ' (2-metilfenil) -metoxi _7'-l-metil-4-(1-metiletil) -7-oxabiciGior:

W Ο Γ3· ιτΐ«κ^« blciclo ll'

1 Vheptano.

Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o

6-diclorofenil)-metoxi_7-l-metil-4-(1-metiletil)-7-oxaMétodo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o (3-cloro-2-tienil) -metoxi,_7-l-metil-4- (1-metiletil) -ΊfeloZ 2.2.1_7heptano.

1.. .

5.- ' Método de aacordo cosi a reivindicação 1, caracterizado h·

L_l( pelo facto de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o 2-exo~Z 2^fluorofenil) -metóxi J-l, 4-dietil-7-oxabicicloZ 2.2.1_7* ^1%·-·/·· «Λ·:.7”, .-; /

Ia

6,- Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado polo facto de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o 2-0^0-27(2,6-diclorofenil)-metóxi_7-l,4-dietil-7-oxabiciclo^{1 :} 'A

-£ 2.2. ijftieptano.

^: ' /: Af'

7. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o 2-0X0-272,β-diclorofenil)-metóxi _7-l-metil-4-etil-7-oxabiciclo-27 2.2.1 Jheptano.

8, - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o tog-. rg; li '
2-eXO~Z~2-fluorofenil)-metóxi JZ-l-metil-4-(1-metiletil)-7-oxabi. cicloZZ-Z.lZheptano.

9.- Metodo.de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o 2-0x0-27 (2r6-diclorofenil)-metóxi_7~l-etil-4-metil-7-oxabiciclo/7 2.2.1. Aheptano.

10.31 ^: i •'I vil

I

10.- Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado 1

Mio facto de se utilizar, como composto de formula geral I, o ; 1

2-atKO-Z* (2,3-dlfluorofenil) -métoxi _7-l-metil-4-(1-metiletil) -71 'E·- /,1 WX

17 7 < 7·'^:

-oxablololoZ2.2.1 yheptano.

WX

X.2

1q •1í

11. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o 2-exo-Zf (2,4-difluorofenil) -métoxi J7‘-l-metil-4-(1-metiletil) -7-oxabialalo-/· 2.2.1 Xheptano.
7-1 | ¹ 7 ψ
12. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar, como composto de formula geral I, o 2-axQ-Z.¹* (2,5-difluorofenil) -métoxi y-l-metil-4-(1-metiletil) -7 -oxabicioloZ.' 2.2.1 _/heptano.

771· . _: φ
13.- Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar, como composto de fórmula geral I, o 2-exo-/* (3,4-difluorofenil)-métoxi _7-l-metil-4-(1-metiletil)-7-oxabicÀcloZ 2.2.1_7heptano,