PL98720B1

PL98720B1 - Srodek chwastobojczy

Info

Publication number: PL98720B1
Application number: PL1974173483A
Authority: PL
Original assignee: Nippon Soda Company Limited Te Tokio
Priority date: 1973-08-15
Filing date: 1974-08-14
Publication date: 1978-05-31
Also published as: DK139372C; YU220874A; AU464655B2; IT1059688B; ATA658174A; AR208886A1; TR17871A; FR2240915B1; IN139531B; DK139372B; EG11495A; BG21363A3; AT334871B; IL45336A; NL175296B; DK419574A; SU581861A3; RO68468A; AU7182974A; YU36147B

Description

Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy obojetny nosnik oraz, jako substancje czynna, nowe pochodne cyklohek¬ sanu. Srcdbi te stosuje sie do niszczenia niepo¬ zadanych roslin.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako sub¬ stancje czynna mowe zwiazki o wzorze 1, w któ¬ rym Rt oznacza nizszy rodnik alkilowy, R2 ozna¬ cza rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenylowy lub nizszy rodnik alkinylowy, X oznacza takie same lub rózne podstawniki, takie jak rodinik alkilowy, fenylowy luib atom chlorowca, a n oznacza 0 lub liczbe calkowirta 1—6.Korzystna grupa z wyzej wymienionych srod¬ ków sa takie, które zawieraja zwiazek o wzorze 2, w którym Rt oznacza rodnik etylowy lub propylo¬ wy, a R2 oznacza rodnik etylowy, propylowy, alii- lowy lub propangilowy albo takie, które zawieraja zwiazek o wzorze 3, w którym Rt oznacza rodnik etylowy lub propylowy, a R2 oznacza rodnik etylo¬ wy, propylowy allilowy lub proparfgiilowy.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac rów¬ niez jako substancje czynna zwiazek o wzorze 2, w którym Rt oznacza niziszy rodnik alkilowy, a R2 oznacza nizszy rodnik alkoksymetylowy, nizszy rod¬ nik alkoksyetylowy, nizszy rodnik alkilotiometylowy lub rordnsik benzylowy, lub tez zwiazek o wzorze 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub grupe fe- nylowa, a R2 oznacza nizszy rodnik alki/Iowy, niz- szy rodnik alkenylowy lub nizszy rodnik alkiny¬ lowy.Dalej, srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze zawierac jako substancje czynna zwiazek o wzorze 12, w którym X! oznacza grupe chloro- fenylowa, metylofenylowa, metoksyfenylowa, fcie- nylowa, furyLowa lub styrylowa, Rt oznacza nizszy rodnik alkilowy, a R2 oznacza nizszy rodnik alki¬ lowy, nizszy rodnik alkenylowy lub nizszy rodnik alkinylowy.Inna gruipa srodków wedlug wynalazku sa takie, które jako substancje czynna zawieraja zwiazek o wzorze 13, w którym X2 oznacza nizszy rodnik alkoksykarbonylowy lub grupe cyjanowa, Rt ozna¬ cza niziszy rodinik alkilowy, atom wodoru .lub rod¬ nik fenylowy, R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenylowy, nizszy rodnik alkinyio¬ wy, nizszy rodnik alkoksymetylowy, nizszy rodnik alkoksyetyliowy, nizszy rodinik alkilotiometylowy, nizszy rodnik alkoksykarbonylowy lub rodnik ben¬ zylowy.Z powyzszej grupy korzystne sa srodki, zawiera¬ jace zwiazek o wzorze 6, w krtórym Rt oznacza rodnik etylowy lub propylowy, R2 oznacza rodnik etylowy lub allilowy, a R3 oznacza rodnik metylo¬ wy lub etylowy.Nastepna grupa srodków wedlug wynalazku sa srodki, zawierajace jako substancje czynna zwia¬ zek o wzorze 14, w którym X3 oznacza grupe 4,5- 9872098720 3 , ^ ; - -Hczteroffnetyilenowa lub 5j5-piejciometylenowa, Rt oznacza nizsza grupe alkilowa,ja Ra. oznacza niz¬ sza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa lub nizsza grupe alkinylowa.Ponadto srodki wedlug wynalazku moga zawie¬ rac jako substancje czynna sól metaliczna zwiazku o wzorze 1, w którym RL oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach C lub rodnik fenyIowy, R2 oznacza rodnik alkilowym o 1—6 aitomach C, rodnik alkeny- lowy o 3-^4 aitomach C, rodnik propargilowy, riod- nik alkoksymetylowy o 1—4 atomach C, rodnik m^itoksyiertiylJowy' lub benzylowy, X oznacza takie sanie lufo rózne podstawniki takie jak rodnik alki¬ lowy o 1—2 atomach C, alkoksykarbonylowy o 1—2 atomach C, atom bromu, grupa cyjanowa, grupa fenolowa, chiorofenylowa lub metoksyfeny- lowa, rodnik 2-iforyllowy lub 2^tienylowy, a n ozna¬ cza 0 lub liczbe calkowita 1—6.'- —' Metalami w powyzszych solach sa korzystnie sód, potas, wapn, bar, miedz, mangan, kobalt, lub nikieCL Z powyzszej grupy soli szczególnie korzystne sa sole sodowa, potasowa, barowa lub wapniowa zwiazku o wzorze 6, w którym R± oznacza rodnik etylowy lub propylowy, Rg oznacza rodnik etylowy: lub aMowy, a R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy-oraz sól sodowa, barowa, lub watpniowa zwiazku o wzarae~z7 w którym RL oznacza rodnik etylowy lub propylowy, a R2 oznacza rodnik ety¬ lowy, propylowy, allilowy lub propargilowy.Korzystna grupa srodków wedlug wynalazku sa^ równiez srodki, zawierajace jako substancje czyn¬ na wodizian zwiazku o wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—5 ato¬ mach C lub fenylowy, R^ oznacza rodnik alkilo¬ wy o 1—6 atomach C, prosty lub rozgaleziony rod¬ nik alkenylowy 6 3—4 atomach*" C, propargilowy, alkoksyimetylowy o 1—4 atomach C, metoksyety- lowy, mefi^4at»ometyl'Owy',' alkoksykanbonylometylo- wy o 1—2 atomach C lub benzylowy, X oznacza takie sanie lub rózne podstawniki takie jak rodnik alkilowy o 1—6 atomach C, alkoksykarbonylowy o' l—&'} atomach C, atom bromu, grupa cyjanowa, rodnik fenylowy, cMorofenylowy, metoksyifenylo- wy, styryiowy, 2Hfurylowy,2-tietnylowy, 5,5Hpiejcio- metyienowy lub 4,5-czterometylenowy, a h oznacza 0 lub liczbe calkowita 1—6, a zwlaszcza wodzian zwiazku o wzorze 2, w którym Rt oznacza rodnik etylowy lub propylowy, a Rj oznacza rodnik ety¬ lowy, propylowy, allilowy lub propargilowy.Najkorzystniejsze sa zwiazki o wzorach 2 i 3, w których R4 oznacza grupe etylowa lub propylo¬ wa, a R* oznacza grupe etylowa, propylowa, alli- lowa lub propairgiilowa, a zwlaszcza ze wzgledu na wysoka aktywnosc chwastobójcza: 2n[-ln(alliloksy- amino)ipropylideno]-5,5pdwunietylocykloheksano- -l^ndion, J2-C-.1 -(aMMoksyaminobutylideno]H5,5Hdwu- metylocykloihetosano-*l,3- amino)Hbutylidieno]^5,5- dwumetylocykloheksano- -l,2 pylocykloheksano^l^ndion, 2-(li(aUiloksyamiinO')pro- pyiidenp]^5-izoprapyfliocykloheksano-1 ,2idion. Rów¬ niez wyjatkowo korzystne wlasciwosci wykazuje zwiazek o wzorze 6, w którym Rt oznacza grupe etylowa lub propylowa, R* oznacza grupe etylowa lub alliiowa, a R3 oznacza grupe metylowa lub etylowa oraz, jego sole sodowe, potasowe, borowe i wapniowe.Przypuszcza sie, ze wymieniony zwiazek Ó wzo¬ rze 1 wystepuje w trzech postaciach chemicznych, spowodowanych tautoimeria, przedstawionych na schemacie 1.Przyklady zwiazków wchodzacych w sklad srod¬ ka wedlug wynalazku przedstawiono w tablicy I. 40 45 50 55 65 Zwiazek nr 1 i 1 2 3 4 f - ¦ ¦ ," • 5 6 7 8 9 ¦11 12 Tablica I Nazwa chemiczna 2 2-CWalliloksyaimino/- nmetylideno]-5,5- ^dwumetylocyklohe- ksaino-l,3^dioi£ 2-Cil-Vetofcsyalmino/- -eltyliden 0]Hcyklohe- ksanonl,3^dion 2-i[l-/etoksjramino/- -etylidenol-4^cyjano- ^5y5Hdwumetylocy- kloheksano-^3^dion 2-(il -Vetoksyaminio/- -jetylidenoM-izopro- pylocykloheksano- -1,3-dcioai 2-ftl-i/etoksyamino/- -etyllideno]-4-etoksy- karbonyilo-4-etyilocy- klohekisano-1,3^dion 241-/etoksyaminio/- -etylideno]-44romo- H5,5Hdwumetylocy- kloheksano-1^ndion 2A\-/etoksyamioo/- -etylideti[io]-4-etoksy- karbonylo-1^dwu- inetylocykloheksano- Hl^Hdion ,2H[il-v1etoksyaniiino- etyl!ideno]-5^etylocy- klohetosano-4,3Hdion 2-£!-Vetoksyamimo/- -etyllideno]-4Hmeto- ksykarbonylo-<5,'5- dwumetylocyklohe- ksainoHl ,3ndion 2^1-i/etoksyamino/- -etylideno]-5,5ndwu- imetylocykloheksa- no-^3ndion 2-(ll-/etoksyamino/- -etyflideno]-6-ifenylo- cykloheksainowl ,3- -dion 2-t 1Valliloksyam,in»o/- netyliden0]-cyMo- heksano- Dane fizyczne L - .}\ L temperatura 4 topnienia 55—60°C 1 ¦ .*- . temperatura topnienia ¦ 48—50°C nD23'5 _ 1,5280 j nD24 1,5115 nD22'5 1,5047 nD2* 1,5405 nD21 1,5050 nD24 1,5132 nD25 1,5065 nu21'5 1,5094 temperatura topnienia . 56-h57°C 55-h57°C _J98720 Tablica I c.d. Tablica I c.d. 2 13 | 2-,[l-/alMIoiksyamioc/- natyiLideno]-4nbroimo- H5^5-dwomeityilocy- klohekisano-1 ,3- (14 | 2-{l-/alMloksyamiinia/- -eftytLiideno]-4^cyJ!ano- ^SHdwumetyfliacy- ¦¦¦ kilolheksiano-1,3-d'ioin 16 | 2-,[l-/alMlioksyaimioa/- ^etyMenoJ^^eltokisy- karbonylb-6,fr- melty 1ocykLahekisa- no-l,3Hdkm IG | 2-[WallJilioksyairLiino/- -eftyaidemo]-4-meltia- ksykaribonyllo-6,<5- ^dwumietylocykilolie- ksano-l,3 17 | 2-{l-/alliiloksyamiinio/- -etylidenol-iS-etyilo- cyklohefcsano-1,3- -dion 18 | 2-[l-/allilioksyamiinió/- -eftylideno] -5,5^dfwu- meftyloicykil-óihekisaoo- -11,3-dion 19 I 2-[l-/alMloksyam.iino/- -eityMdeno ]^5-(fenylio- -icykloheksamÓnl ,3- -dion | 2-Cl-/propofasyaminio/- -etyilidemo]-5,5-diwu- imeltylocyiklohiekisa- no-1,Indiom •2(1 | 2n[l-/etoksyaimiiinio/- propyliiAano]-cyfelohe- ksa;nb-ly3-dion 22 | 2-{1-/etoksyamiiinK)/- -propyllideno]-6i/4t nmeitylafenyilo/Hjyklo- heksiano-1 ;3 ndion 28 | 2^1-/etoksyarndno/- -propylMeno] -<5i/l3- ^chiLoTotfenylo/ncyklo- heksaino-1,3 dian 24 | 2n[l-/etoksyaimtinio/- -propydideno]-5^/4- -/meltOiksytfenyla/-cy- kloheksaino-1 $ ndiian | 2n[l-/etoksyamiLnoi/- -|pr o)pylideno]^5/4- ^cMarafenylo/ncykilo- iheksianK-l,3^diiion 26 | 2n[WetoksyamainK/- -propyiliideno] -15 ^fe- nyilo^cykloheksianO- -1,3-diion 27 | 2n[l-/etoksyaimiiinio/- -propylideno]-^5-isty- rylooyklahekisario¬ nie-dion nD31 1,5468 temperatura 'topnienia 78^80°C mD21 1,5128 nD25 1,5095 nD26 1,51203 :itemperatura topnienia 3a,(5-^ai,.50C 34-^35°C nD".s i; inD24'5 1,51818 temperatura "topnienia 05-^66°C 44—45OC 59^60°C 92^93°C 67-h68°C 92—96°C 2 28 2P 31 32 33 34 50 65 37 38 33 40 41 2-[ 1-/etoksyairmno/- -pr opyliidieno]-»5i/l2- nfurylo/cykloihek sa- ncHl,3Hdiion 2-[ 1-/etok syaimiinró/- -pr-opylidienjo] -45h/12- -tienylot/icykioheiksa- no-ly3Hdion" i2-Jl -/etoksyarmiinio/- -propylideno]-5nme- ityilooykloilieksano- -il,3Hdiion )2-i 1-/etoksyaimiiruo/- ipropylideroa] -5,(5- Hd ksano-il,3^dion 2-f1-/etoksyalm!in0/- -prlqpyllidenoH5^i,zo- prapylrcykLoiheksa- no-lT3^diion 2-[1-/etok syaimiiino/- ipropyliideno]^5-lie- ksyilooytoloiheksano- ^ly3^dioin 2n[l-/etoksyaimLno/- ipropyilideno]-4nme- ity cykloheksano-1,3- -diion 2n[lT^etoksyaimiioo/- -Ipropylideno] -4,4- dlwuime kloheibsano-1 ^-dNon S-£l -/etoksyaimdno/- -propylideno]-4^cy- jano-5^5 Hcyklohekisano-1 ,'3- -d'iiOift! 2-i[l-/etoksyamano/- -proipylidenio]-4-tme- /toksykarbonjKlo^5,5- -dwiuimetylocyklioihe- ksainoHl,3-dion 2n[!l-/etoksyanidino/- ipricpylideno]-4^o- fosy'karbonykH5,5- ^dwuimetyioicykloihe- ksaoo-ly3Hdioin 2-[il i/etoksyamiimo/- Hpropylidano]-4-n- Hproipyiloicykiloheksa- inoJlr3ndion /2-f1 -/etoksyamiino/- -ipropylideoo]-4-iiziO- buityllocykOoheksano- -H^ndion (2i[il-i/!meitokisyimeto- ksyalmmo^propyilide- no]H5^5-dwiume(tylo- cyklohefcsano-1,3- -dion mD2< nD2' 50—52°C 68-^69°C l;504i5 1^027 nD18 1,5111 nD18-5 lr5019 nD21 1,5081 (nD18 1,4946 temperatura topnienia 47—48°C nD24 1,5070 nD18 1,5040 nD25 1,5078 nD21 1,50615 nD27 1,501798720 7 Tablica I c.d. 1 1 42 43 44 45 46 | 47 48 49 60 (1 52 53 54 55 56 1 2 ¦ E-U-Zibutoksyimeto- ksyaOTno/-pro|pyl'i- deno]-5,5^d(wiimety- locytolohtekB.aai'O-11,3- -dion 2-[l -tfmetykrtLameto- ksyaimimo/iproipyilide- mo] H5y5Hdwuim)etyllo- cyk]io*heksano-il,3- -diom 2-[Wtmetylotioime1;o- iklsyamiino/Hpropylide- no] ^5-dzoipiroipyilocy- kiohebsain 2-01-l/imetoksyleitiokisy- amioo/-propyllideno]- -5,5^d^WIumety1lo€yklo- foeksano^l,3-dion 2A1-Vetatosykairiboiny- lometoksy^amiiino/- -jpropyMdeno]-5,5- -dwiuimetyilocyklohe- ksano^l^-dlotn 2-[lH/|priopotosyami- no/-piropyilidena] -45,5- -dwuimetylocyklahe- ksaino-il,3Hdion 2-11-/alliilokisyiamiiino/- -propyilideno] -- heksano-1,3^dion 2-£l-/alMloksyiamino/- ^propylideno]-5Hme- tyilocykloheksano- -M^dion 241-Malldloksyamiino/- -propyilidemo]-5,5- -dwuimetyliacykilohe- kisa.noJl,3Hdiiian 2-t 1-/adlilotosyaimiinioi/- •ipropyilidleno]-5-izJo- priopylocykloheksa- no-l^ndiion 2-fl^/iaIll)iloksyiaimjwitoi/- Hprojpyilideno]H5-foe- -kisyilocyklohetosano- -l^ndii-on i2-[1-/alliilok sya«mki'a/- ipropylideno] n5^/2r -tfuryfl/cykloihekisano- -<1,3-dion 241-/alliiloksyamiiinio/- -propylideno]^5Hfe- nylocyft^liaheksano- -l,5ndkn 2-Jjl -/alliiloksyaimmio/- -lpropylideno]-5-lslty- rylocyklohekisano- ^ly3^diora 2-t 1-i/ialMlokisyaimdinioi/- -fpropyilideno] -4-Jbro- mo^,6Hdiwulmetyilo^ cyikloheksano-l,3- -diion 3 nD2v nD27. nD27 nD20 nD2o nD26 nD25 nD20'5 Ud24 * nD«.5 kid"5 nD12 1,4927 1,5582 1,5328 lj5100 1,5(019 1,4994 1,5265 1,5(200 1^5119 1,5140 1,5082 1,5452 temperatura 1 topnienia | nD21 nD27 48-^50°C l^asi 1,5338 8 Tablica I c.d. 1 1 57 58 59 60' ai 62 63 64 65 66 67 68 -60 7(0 1 2 2-[iln/alldlokisyaimino/- -propyilideno]-4-toro- 1 nio-5,5Hdwujmetylocy- klohiekisaino-i ,3^dion 2-iIil-/alMloksyaimiino/- Hpropyiliideno]-4-icy- Ó aino^5,5-diwiuimetylo- cyklohekisano-l,3-dkxn 2-[ln/alliiloksyaiminioi/- -ipnoipyilideno]-4nme- tiOkisykarboinyilo-5;5- -dwumetylocytolohe- 1 ktsiano-il,3-dion | 2-[Wallilok:sya:minia/- -propylideno]-4-eto- kisykarbonylo-Snme- tylocyikloheksano- nl,3-dion 2-(l-/aliiloksyamkiioi/- -propyilideno]-4-elto- ksykaribonylo^5,5- -dlwumetylocyiklahe- ksaino-lly3-dion 2-[l-/alldloksyaniijnioi/- -piropylidenol^l^eito- ksykarbanyilo-4-ety- locyklohekisano-l ,3- -dion 2-[l-/allilok syamknoi/- Hpropyilideno]-4-me- tylo-5^5HdiwTiimetylt- cykildhieksano-1,3- ^dioin 2-:[ 1-/alliiloksyamiinio/- ipropylideno]-4,4- -diwujmetylocykloihe- tosan!O-l,3^di'0n 2-(l -/alMloksyamkio/- -fproipylideno]~4-iiao- propyiloicykloifceksa- no-H,3-diioin 2-([1-/aliiloksyamiinioi/- -|propylideno]-4^n- Hpropylocyklohebsa- no-lyS^dion 2-lWalldloksyamiinioi/- ipnojpylideno]-4nn- -butyilotcykioheksaH noHly3-d.ion 2-11-i/alMloksyamiinio/- -propyiideno]-4-01- -pentylocytoloiheksa- ino-l,3-d'io(n B-fl-/ipiroparigiloksy- aimino/-tpropyilid©no]- -5,5Hdwuimetylocyklo- heksano-l,3-dion 2-[lH/imetailiilioksy- almtino/Hpropyllideno]- H5,5^d'WfuiniieltyLoicy- klohefcsano-1findion 3 nD26 1,5365 temperatura topnienia nD2^ nD20 nD18 nD22 nD21 nD" n20 nD25 nD2^5 nD25 nD185 nD23 62^63°C 1^5088 1,51(46 1,5069 1,5078 1 1,5133 1,5138 1^52 1,5103 1,5134 1,5091 1,5218 1,510798720 Tablica I c.d. Talblica I c.d. 71 12 7,3 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 2- [1 HMftJ/toikisyamii- no/ipropyiliden0H5,;5- Hiwurnetylocytolohe- ksaino-l,3-dion 2-tl-/ozobu(toksyaimi- no/npropyllideno]- H5,5nd«W'Uimetyl.ocy- kloheksano^l ,3^ddom 2-{l-tfbeinzyloikisya (no/iproipylideino] ^5 ^5- Hdwumetyilocyklohe- ksano-il^-dion 2- [1-i/imetoksyamino/- -Jbutylideno] -"5,5-dwu- mieltylocykldheksano- -1,3-dion 2-(l-/etoksyamino/- -Jbmty lideno] -5,5^dwu- metyilocyklohekisano- -1,3-dion 2-fl-/etoksyaimiinio/- nbuitylideno] -6-izo- ipropylocyklohekisa- no-ly3-diion 2-(/l-/etoksyam'ino/- -ibultylidelno]-5-lhek- isyilocyfcloheksamo- -l,A-dian 2-{l -/etoksyalm'Mlo/- ^bu1;ylideno]-4-cyjla- noH5,5Hdwiuimietylo- cyklohekisano-1,3- -dion 2- [li<- -ibutyliden o]-4Hmeto- ksykarfocmylo^S- -dwumetylocyfclóhe- kBano-l,3-dion 2-()l -/etoksyarnino/- ^butyliden.0]-4-eto- kisyfcanbonylo-S*.5- -dwomeitylocjHklohe- k(sano-l,3-di!on 2-il-/etoksyaimano/- nbutylideno]-4^4- -diwumetylacyklohe- ksaino-l,3-dioin 2- [1-/izojproipoksy- amiinoZ-ibuitylidano]- -IIjSndwumeitjHlocjHkilo- hefcsano-il,3-dion 2-{l-/alliloksyamiinoi/- -buityilidemo]-5,6- -dwumietylocyklohe- ksamo^l ,3-diiom 2-[l-/alMloksyaniino/- -lbutylidenio]H5-i20ipro-| (pyilocyklohekisano- -l,3Hdion 2-[ln/alliloksyaiTiiin'Oi/ 4DUltylideno]^5-Jhek- syJocyfcloheksaoo- -1,3-diion nD185 1,5027 nD23 1,4976 temperatura ftopndenia 58-h59°C nD28 1,4940 nD21 1,4965 nD18 1,5068 nD18.5 1,5005 (temperatura topnienia 83-^87°C nD245 ly5O07 nD215 1,4990 no20 1,5050 mD31 1,4939 nD* 1,5089 nD18 1,5135 nD18.5 1,5051 45 1 1 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 1 * . 1 2-[l-/alHloksyamiinoi/- -/bultylddeno]^5-i/4- nmetoksyifenyHo/-icy- kloiheksaoo-1,3-dtion 2-[l-/aHiiloksyam.iino(/- 4uttylideno]-5-/3- -chloro(fenylo/-cyklo- /heksaino-l,5-dion 2-,[l-/alMloksyamiinoi/- Hbuitylideno]-<5-i/l4- ^hkw:o kloheksano-1 ^3ndion 2-(l-/alMIoksyamiino/- -(butylideno]-4ncyja- no-5,5-dwumeftylocy- klifaiekisano-i,3^dion 2-(l-/alMloksya.miniOi/- -toutylideno]-4-imeto- -ksykarlbonjrlo-5,6- Hdwiumetylocyklo- 'heksano-^l ,3-ddon 2-{ln/aUilioksyaimimo/- -butylideno]-4-elto- ksykarbonylo-5,5- -dlwumieityilocyltiohe- k$ano-l,3-dion 2-[WalMloksyamino/- -ibutylideno] -4-e1x- ksykairbonylo-4-eity- locykloiheksano-d ,3- -dion 2-[lVialliloksyamiino/- Hbuftyl!ideno]-4,4-dwu- metylocyklohekisano- -l,3Hdion (2-[Walliloksyamiinio/- -tbutylidenol-4-izo- (propylocykloheksa- niOHl,3ndion 2^[l-projparg,ilok)Sy- aimino/43uftyIrideno]- -<5^5Hd klohek.siano-l,3Hdion 2-|fln/liekisyloksyaimi- no^buitylideno]-5,5- -dwumeitylocyklahe- iksano-ljiSHiion 2-{il-/etoksyaimiino/- Hizobutyl'idenjo]-5,5- Hdiwumetylocyklohe- kisano-ly3^dkhn 2i[il-/etcksyaimiiino/- -ihekisylideno]-5,5- -dtwuimeltylohekisano- -4,3-dion 2-[ln/ialliloksyanliflii0(/- -iheksylideno]^5,5- -idwmmietylocykloihe- ksaino-a,3Hdioin 2-fl-/etoksyamiiino/- -Jbanzylidano]M5,<5- Hdwumetylocyklohe- ksano-a,3^dion | 3 temiperalfljra topnienia 5i2-^530C 1 nD255 1^5657 temperatura topnienia 36-^37°C „ 105—108°C nD245 1,5063 nD21 1,5066 nD22.5 1,5078 nD18 1,4753 nD»-5 1,5058 1 no31 1,5132 nD25 1,4725 nD23 1,5013 raD81 1,4881 inD31 1£04© tennperatura topnienia 150^1I51°C |98720 11 12 Tablica I c.d. Tablica I c.d. 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 Wil 1(112 113 2- [ 1-/alliiloksyaminoi/- -Jbeinzylidemo] ^5,5- -dwuimetylocyklohe- tesanio-l,3Hdiioin 241-/etoksyaimiino/- propylideno] ^5,5-\pie- cioainetylerbocyklohe- ksano-l^ndiioa 2-j[l-/alMoksyaimiinoi/- Hpropylideno]-ASipie-1 ciametylenohekisano- -1,3-diom 2^fl -/etoksyam!ilno/- -lpropylideno]-4y5- ^zteromieftylenoicy- kloheksano-l,3-dion 2-[WaUiloksyaminio/- -propylideno]-4,5- ^czterometyleiniocy- klohekisano-CL,3-dion Sól manganowa 2-[l-/| /eftokisyaminoi/-atyli- deno]M5,5ndwumeitylo cykloheksano-Jl ,3-dio- nu Sól potasowa 2-[1h/ /lefoksyairiiino/-«ftyili- deno]^5,5-drwomety- locyklohefcsano-1,3- ndioinu Sól miedziowa 2-[l- -etbksyam'ino/--etyili- deno]-5,i5^dwiimety- locykloheksano-il,3- -dionu Sól miedziowa 2-[l- -/etoksyamdmo/-eity- lideno/-4-cyj ano-5,6- -dwuimetylocykloihe- k!sano^ly3Hdionu Sól sodowa 2-[il-/ MokeyaraiinoZ-etyli- deino]-4^mettoksykar- bonyl,OH5,5Hdwuraiety- lolcykloheksaino-1,3- - Sól miedziowa 2-J1- -/allilokisyamino/-eity-| lideno]-^neitylocyklo- lieksano-1 ,3idiomu Sól miedziowa 2-[l- -i/alliloksyarnino/-ety lideno]-5-fenylocyklo heksano-l,3-dionu Sól miedziowa 2-[l- -/alliloksyamiino/^eity-l lideno]-4K:y[jano-5,5 ^dwumetylocyklohek- sano^l^ndionii 169—17iO°C nD21 1,5272 nD21 1,5336 nD21 1,5282 nD* 1,534)7 temperatura topnienia 225A21260C {rozklad) „ 110—fll2°C {rozklad) „ 156^157°C {rozklad) 161—164°C ((rozklad) 110-h120°C {rozklad) il64^165°C (rozklad) ia8-^189°e (rozklad) 154^168°C (rozklad) 40 45 1114 115 55 116 117 1(18 119 1(20 121 122 123 124 125 65 Sól sodowa 2-[l-/ -/alliloksyaminoZ-ety- lideno]-4-imetokisy- kaa:ibonylo^5y5Hdwv- metylocykloheksano- Hl,3-dionu Sól sodowa 2-[W -/a 11iloksyaimiino/-eity- lideno]-4-etoksykar- bony10^5^5-dwiume- tyloicyklotheksylo^l,3- ndionu Sól miedziowa 2-[l- -/metylotiometoksy- amino/propylideno]- -5,5-dwumetylocyklo heksano-l,3-diQ!nu Sól miedziowa 2-[l- -/etoksyamioo/Hpro- ipylideno] 4)-/2-fury- lo/ncykloheksaino-1 ,3- ^dioinu Sól miedziowa 2-[l- -/etoksyaimino/-(pro- pylideno]-5-/2Jtieny- lo/ncykloheksano-l ,3- -cjionu Sól miedziowa 2-[l- -/etok syamkio/-ipro- pylideno]-<5-/4Hchlio- roffenyloZ-cyklohek- isano-1,3idiomu Sól miedziowa 2-[l- -/etokisyamiin-o/npro- ipylideno]^5-/3-chlo- riofenylo/ncyklohek- sano-l,3-dionu Sól miedziowa 2-[l- -Moksyamiino/Hpro- pylideino] n5-/4-\mety- lofeny 1o/-cyklohek- sano-l,3-dionu Sól miedziowa 2-[l- -/etoksyamiino/-(pro- pylideno]-4^cyjamo- -5,5^wu'me tylocyiklo- heksanio-^1,3-dionu Sól sodowa 2^[1V -/etoksyamioo/npro- pylideoo]-4-etoksy- karbonylo-5y5-(dwu- imeitylocyklohekisan o- -0.,3-dion Sól miedziowa 2-[l- -/allilokisyamino/-pro- pylideno]-ncyklohek ¦ sano-l,3^dionu Sól miedziowa 2-[l -/alliloksyaimino/-pro-| pyl'ideno]^5Hmetylo- cykloheksano-l,3- ^dionu temperatura topnienia 193—194°C (rozklad) 110^120°C (rozklad) 110°C {rozklad) „ 197—198°C (rozklad) 184—185°C (rozklad) 186—188°C (rozklad) 184—185°C (rozklad) 183—184°C (rozklad) 81—83°C (rozklad) „ 188—190°C {rozklad) 146—147Q(C (rozklad) „ 129-^130°C (rozklad)98720 13 14 1 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 1 2 1 Sól niklowa 2-fll- -/alliloksyamino/^pro- pylideno]-S,5-dwuime- tylocykloiheksano-1 ,3- dionu Sól wapniowa 2-[l- Vallilokr.yamiino/-pro- py.lideno]-5,5-dwume- tylocykloheksano- 1 -il,3Hdioinu Sól kobalitowa 2-[l- -/alliloksyamino/-pro- pylideno]-5-dwume- tylocykloheksano- -l,3^dionu Sól miedziowa'2-jl- H/alliloksyairiino- npropylideno] -5- -izopropylocyklohek- sano-l,3-dionu Sól miedziowa 2-[l- -/allilokisyamLnoi/^piro- pylideno]-4-cyjano- -4,5Hdwuimeityloicyklo- lieWano-1^-dionu Sól sodowa 2-[il-/ -/alliloksyaihino/ipro- pyMdeno]-4^metokisy- kaTbonylo^5y5Hdwu- metylocyfcloheksa- no-ly3Hdionu Sól isodiowa 2-pL- -/alliloksyaimiino/Hpiró*- pylideno]-4-etoksy- karbonylo-5,5-dwu- metylocykloheksano- -1,3-dionu Sól wapniowa 2-[l- -i/alliloksyamino/-pro- pylideno]-4-propylo- cykkheksano-l,3- -dioniu Sól miedziowa 2-<[l- -/propargiloksyamii- noiH?ropylideno]-5,5- -dwumetylocyklo- heksano-1,3^dionu Sól barowa 2-[il-/jpno- pokisyamrino/-propy- lideno]-5,5-dwiuime- tylocykloheksano-d. ,3- - Sól wapniowa 2-[l- ^izolbuJtokisyiamino/- -protpyliideno]-5,5- ndwumeitylocyklioihe- ksano-1,3-dionu Sól miedziowa 2-[l- ^utoksyamrino/^pro- pylideno]-5,5-dwume- tylocykloheksano- -1,3-dionu Tablica I c.d 1 ' ^ temperatura topnienia 169—170°C (rozklad) „ 107^108°C (rozklad) „ 151—102°C 1 (rozklad) „ 145-^146°C (roizklad) 78-^80°C (roizklad) „ 175—1?8°C (rozklad) „ 110—130°C (rozklad) „ 150—.152°C (rozklad) „ 126-^127°C (rozklad) ,< 75—78°C (rozklad) „ 105-^200°C (rozklad) „ 123—125°C (rozklad) ' 5 40 45 50 55 60 •65 | 1 1 | 2 138 . 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 1 Sól wapniowa 2-[l- -/etoksyamino/-buty- lideno]-5,5-dwumety- locykloheksano-1,3- -dionu Sól miedziowa 2-(l- ,-/etoksyamiino/-buty- lMeno]-4^cyjano-5,5- -dwumetylocyklohe- ksaino-1,3 ndionu Sól sodowa 2-[l- /etoksyamino/^birtyli- deno]-4-metoksykar- bonylo-5,5^dwome!ty- locykloheksano-ly3- -dionu Sól niklowa 2^[1- -/aillil6ksyamino/-lu- tylideno]-5,5-dwume- tylocykloheksano-1,3- -dioou Sól miedziowa 2-[l- -/aJliloksyamino/-ftu- tylideno]-5,5-dwuime- tylocykloheksano-1,3- -dionu Sól sodowa 2^1- -/ailliloksyaimkio/-bu- tyllideno]^5y5^dwu- metyflocykloheksia- noHl^ndionu Sól miedziowa 2h[1- -/alliloksyamkio/-bu- tylideno]-5-dzopropy- locykloheksanó-1,3- -dionu Sól miedziowa 2-[l- -/alliloksyamino/-bu- tyilideno]-5-heksy- locyklohefcsan'O-4,3- -dionu Sól miedziowa 2-[l- Valliloksyaimikio/-lbu- tyiideno]H5^Hmeto- kisyfienylo/^yklohe- ksono-l,3-dionu Sól miedziowa 2-[l- -/aJliloksyamino/4u- tylideno]-4^cyjamo- ^5y5Hdwtuimetylocyklo- Hheksano*4,3-dionu Sól sodowa 2-[W -/ailliloksyamino/- tylideno]-4Hmetoksy- kainbonylOH5^5-dwu- metylocykl'OhekBano7 -ljS-dioiuu Sól sodowa 2-[l- -/alliloksyamino/- butylidenó]-4-etoksy- karbonylo-5,5^dwu- metyloicyklohekisaino- -l,3Hdionu | Tablica I c.d. * 'temperatura topnienia 180°C (rozklad) 98-^101°C {rozklad) „ 183—1i85°C (Tozklad) 2'50°C (rozklad) „ 153-^154°C (rozklad) 80—a2oC (rozklad) M 145—146°C (rozklad) „ 105—106°C 1 (rozklad) „ 182—183°C (rozklad) 9(2—05°C (rozklad) 192°C (rozklad) „ 110—120°C (rozklad)15 98720 16 Taiblica I c.d. 1 1 150 151 152 153 154 * 155 1 - * - ¦ 156 157 158 1 2 Sól miedziowa 2-[l- -/benzyloksyamino/- -butylideno]-5,5-dwu- metylocykloheksano- -1,3-dionu Sód (miedziowa 2-[l- ^alliloksyamino/-pro- pylideno]-4,5-cztero- metylenoeyklohek- siainoHl ,3ndionu Wodzian 2-[Wallilo- ksyamiooi/Hbuitylide- no]-5y5Hdwuime(tylo- cykloheksano-1,3- - Wodzian 2-[Wallilo- ksyamino/-propylide- no] ^5J5-*dwumietyllOi- cykloheksano-1,3- -ddonu Wodzian 2-[l-/allilo- ksyamino/-propylide- no] -i5nmetylocyklohe- iksano-l,3-dionu Wodzian 241-allilo- ksyamlno/jpropyli- deno]-5-fenylocy- 1 klohetosamolil^^dionu Wodzian 2-[l-/eto- ksyamino/-propy- lideno]-5^fenylo- cykloheksano-1,3- -dionu 2-i[l-/alliloksyamino/- -propylideno]-5,5- -dwuetylocykloheksa- -nio-tl^^kmu Sól wapniowa 2-[l- -/alliloiksyamino/Hbu- tylideno]-4-nieitoksy- kaa:ibonylOH5,5-dwu- metylocyklohekisano- -1,3-dionu .,. | 3 1 temperatura topnienia 126—127°C (rozklad) „ 178—179°C „ ' 47^4d°C 52^54°C 46—48°C | 48—50°C 67—68°C „ 154—156°C (rozklad) Jak wspomniano poprzednio stwierdzono, ze zwiazki te posiadaja wysoka aktywnosc chwasto¬ bójcza. Ponizej -opisano ibardziej szczególowo przy¬ datnosc srodka wedlug wynalazku. Zwiazki stano¬ wiace substancje czynna srodka sa szczególnie efektywne w regulowaniu wzrostu chwastów traw takich jak Poa annua, Alopecurus, seaualis, Digi- taria, adscenpjens, Panicum viride L, Avena fataia L itd. i takich, które mocno uszkadzaja plony sze- rokolistnych, takich jak Phascolus angularis, i na¬ sion soi (Glicine max), oraiz buraków cukrowych, które latwo znosza dzialanie toksyczne roslin. Sro¬ dek wedlug wynalazku (wykazuje selektywne dzia¬ lanie chwastobójcze.Z japonskiego opisu patentowego Nr 16916 wia¬ domo, ze pochodne 4-hydroksy-6^metylo-a-pironu maja wlasnosci chwastobójcze.W celu jednak calkowitego zniszczenia wymie¬ nionych chwastów konieczne jest stosowanie duzej Mosci tych iznanyeh srodków chwastobójczych, co stanowi 'ich wade. Tak wiec, dla znanych srodków stosowanie ich w ilosci 500 g substancji czynnej na 10 arów powierzchni daje dobre efekty,, ale juz 250 g substancji czynnej na 10 arów powierzchni nie powoduje efektu chwastobójczego.Natomiast w przypadku zastosowania srodka wedlug wynalazku, ilosc zawierajaca 250 g substan- cji czynnej lub zawierajaca 105 g mniej efektyw¬ nego (Skladnika na 10 arów powierzchna, przy za¬ stosowaniu tej samej metody postepowania jak ze znanym srodkiem wykazuje silny efekt chwasto¬ bójczy i w zwiazku z tym mozna oczekiwac5 dosko- nalego zabezpieczenia i zniszczenia chwastów.W przypadku stosowania srodka wedlug wyna¬ lazku na liscie ta sama ilosc srodka, która powodu¬ je zniszczenie chwastów nie powoduje wcale znisz¬ czenia roslin szerokoliistnych takich jak rzodkiew, nasiona soi (Glycine max), groszek 'zielony (Pisum satwum), szpinak (spinacria eleracea), (buraki cu¬ krowe i marchew, a w przypadku traktowania srodkiem gleby przed kielkowaniem, nawet ta sama ilosc srodka, która niszczy kielkuja^ trawe Digitaria adscondens nde powoduje wcale zniszcze¬ nia nasion roslin szerokoliistnych.Zabezpieczenie plonów roslin szerokoliistnych przed fitoksycznoscia jest bardzo wysokie. W przy¬ padku innych chwastów niz trawy, czas zastoso- wania, miejsce zastosowania i stezenie srodka moze byc róznicowane w szerszym zakresie.Inna korzystna cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze nie nalezy obawiac sie toksycznosci po¬ zostalej w glebie lub w roslinie i toksycznosci dla zwierzat cieplokrwktych i ryb, poniewaz srodek moze byc stosowany w malych stezeniach.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany bezposrednio do gleby przed kielkowaniem lub przez (traktowanie po kielkowaniu w zastosowaniu 40 na liscie rosliny lub tez moze zostac wymieszany z gleba gleboko, korzystnie jednak przez trakto¬ wanie po wykiielkowaniu w zastosiowaniu na liscie rosliny, hub do gleby, w lisciach 50—1000 g na arów, korzystnie 50—200 g na 10 arów lub jesz- 45 cze korzystniej okolo 100 g na 10 arów.Srodek wedlug wynalazku moze byc zastosowa¬ ny w postaci cieklej lub stalej mieszaniny zawie¬ rajaca jeden lub wiecej zwiazków jako skladników aktywnych. 50 Srodki wedlug wynalazku moga byc wytwarzane w postaciach typowych takich jak proszek ulega¬ jacy wilgotnieniu, koncentrat (tworzacy emulsje, w postaci pylu, w postaci granulowanej, w postaci proszku rozpuszczalnego w wodzie lub aerozolu. 55 Jako istale nosniki stosuje sie bentonit, ziemie okrzemkowa, apatyt, gips, talk, pirofillit, vermicu- lit, gline i inne. Jako nosniki ciekle — nafte, olej mineralny, rope naftowa, solvent nafte, 'benzen, ksylen, cykloheksan, cyiklohebsanon, dwumetylo- oo formamid, alkohol, aceton i inne. Ozasem dodaje sie srodka powierzchniowo czynnego w celu uzy¬ skania homogenicznej i trwalej postaci.Srodek lwedlug wynalazku /moze byc zastosowa¬ ny w mieszaninie z innymi substancjami, które sa 65- stopowane w pracach agronomicznych i ogrodni-98720 17 r czych d daja sie pogodzic ze srodkiem wedlug wy¬ nalazku. Taikiimi substancjami moga (byc np. srod¬ ki odzywcze dla roslin, nawozy sztuczne, srodki insekto-, roztoczo-, grzyibo-, chwasto-, lub nicienio- bójcze lub inne.Korzystne jest, zeby srodek wedluig wynalazku byl stosowany w mieszaninie z pochodnymi mocz¬ nika takimi jak 3-(3,4-dwuchlorofenyl)-l-metoksy- -1,1-metyIomocznik lub Nn(3,4^wuchlorofenyl)[N', N'^wumetylomocznik, z pochodnymi triazymy ta¬ kimi jak &Hchloro-4-etyloamiino-.6 -s-triazyna lub 2ncMoro-4,64is(etyioamirio)HS^tria- zyna i pochodmynii amidu takimi jak kwas N-l- -naftylOHitalowy.Stezenie aktywnych skladników w srodku we¬ dlug wynalazku rózni se w zaleznosci od rodzaju postaci i wynosi np. 5—80% wagowych, a korzyst¬ nie 10—60% wagowych przy stosowaniu w zwil- zalnym proszku, 5—70% wagowych, korzystnie —60% wagowych przy stosowaniu w postaci koncentratów emulgujacych sie i 0,5—30% wago¬ wych, korzystnie 1—10% wagowych przy stosowa¬ niu w postaci pylu. W ten sposób zwilzalny proszek lub emulgujacy sie koncentrat rozciencza sie woda do okreslonego stezenia i nastepnie stosuje jako ciekla zawiesine lufo ciekla emulsje do zastosowa¬ nia do gletoy lulb ina liscie roslin. Z kolei pyl sto¬ suje sie bezposrednio do gleby, lub na liscie roslin.Ponizej przedstawiono przyklady ilustrujace sro¬ dek wedlug wynalazku.Przyklad I. Proszek zwilzalny 18 czes zwiazek nr 1 iziemia okrzemkowa alkilosiarczan- sodu talk jci wagowe 37 6 37 Skladniki miesza sie hoimogenicznie i doprowa¬ dza do stanu mialkiego proszku. W rezultacie uzy¬ skuje sie zwilzony proszek zawierajacy 20% sklad¬ nika aktywnego. W praktyce rozciencza sie go do odpowiedniego stezenia przy uzyciu wody i natrys¬ kuje jako zawiesine.Przyklad II. Emulgujacy sie koncentrat czesci wagowe zwiazek nr2 40 ksylen 36 dwumetyloformamid 15 eter ifenylowopolioksyetylenowy 10 Skladniki te miesza sie i rozpuszcza.W rezultacie uzyskuje sie koncentrat zawieraja¬ cy 40% skladnika aktywnego. W praktyce rozcien¬ cza sie do odpowiedniego stezenia woda i nastep¬ nie natryskuje jako emulsje.Przyklad' III. Preparat w postaci pylu czesci wagowe zwiazek nr 3 talk bentonit glina alkilosiarczan sodu 7 38 38 7 Skladniki miesza sie homogenicznie i doprowa¬ dza do postaci imialkego proszku. Drobne czastki doprowadza sie do utworzenia granulek o srednicy 0,5—1,0- min przy uzyciu granulatora. W rezultacie uzyskuje sie pyl zawierajacy 7% skladnika aktyw¬ nego.' W praktyce jest on stosowany bezposrednio jakopyl. -:::;¦;_ Wysoki efekt chwastobójczy srodka wedlug wy¬ nalazku ilustruja nastepujace testy.Przyklad IV.Test 1. Traktowanie gleby przedwschodowe. Okolo 60 nasion chwastnicy jed¬ nostronnej zasiano w naczyniu o powierzchni 60 cm2 pokrytym niewielka iloscia gleby. Wyrnde^ nione naczynie utrzymywano, w stanie istagnacji az do zwilzenia go woda. ml wodnej zawiesiny, przylgotowanej przez rozcienczenie woda emulgujacego sie koncentratu do okreslonej koncentracji, natryskiwano na glebe w naczyniu. Pb dwóch tygodniach od czasu natry¬ skiwania zaobserwowano stopien zniszczenia rosli¬ ny i oceniono jego wartosc jako 0—5 wedlug na¬ stepujacych oznaczen: 0 — brak efektu 1 — kilka lekko .spalonych plam 2 — ^wyrazne zniszczenie na lisciach 3 — niektóre liscie i czesci lodyg czesciowo obu¬ marle -4 — roslina calkowicie zniszczona — roslina calkowicie zniszczona lub brak kielko-i wamia Wyniki przedstawiono w taiblicy II Tablica H 40 45 50 60 65 Zwiazek badany 31 150 H07 108 1£6 li27 128 137 141 142 143 152 155 Zwiazek porównawczy i o wzorze 7 Nietrakto- wane '_ t Ilosc stosowana w g/100 m2 120 MMII 1 MII 1 1 4 60 MII 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 0 !5 4 2 3 3 3 3 4 0 ,7^5 3 2 1 2 3 2 ¦; •2 : .3 - 3 0 0 Te,sit 2. Powischodowe 'traktowanie lisci Okolo 50 ziaren chwastnicy jednostronnej zasiano w naczyniu o powierzchni 60 cm2 i pokryto lekko gleba. Wymienione naczynie napelniono woda gdy roslina wyrosla do stadium pierwszego liscia.Wodna zawiesina przygotowana przez rozcien-98720 19 czenie koncentratu emulgujacego, przy uzyciu wody, do okreslonej, koncentracji, zostala na¬ tryskana na powierzchnie gleby w naczyniu. W ciagu dwóch tygodni od natryskania zaobserwowa¬ no stopien zniszczenia badanej rosliny i oceniono jego wartosc jako 0—5 wedlug tych samych ozna¬ czen co w tekscie 1.Wyniki przedstawiono w tablicy III Tablica III Tablica IV Zwiazek Ibadany nr 18 31 50 107 108 112 124 126 127 128 135 137 141 142 143 150 1 152 154 )5 156 1 Zwiazek porów- 1 nawczy o wzorze 8 1 Zwiazek porów¬ nawczy o wzorze 9 | Nietraktowane 1 Ilosc stosowana w g/100 cm2| 125 1 5 ¦5 ¦5 ¦5 4 3 62,5 4 -. 4 3 4 4 4 3 4 6 4 1 o 51y3 4 4 4 4 1 3 1 1 1 3 3 4 1 1 | 4 4 1 1 3 3 4 4 0 0 0 0 | Test 3. Traktowanie powschodowe Nasiona palusznika (krwawego zostaly zasiane w naczyniu o (powierzchni otworu 100 cm2. Wodna zawiesina zostala przygotowana przez rozciencze¬ nie woda koncentratu emulgujacego do okreslone¬ go stezenia, nastepnie zostala natryskana na po¬ wierzchnie gleby przed kielkowaniem. 21 dni po natryskaniu zaobserwowano stopien zniszczenia rosliny i oceniono jako 0—5 wedluJg tych samych oznaczen co iw tekscie 1.Wyniki przedstawiono w tablicy IV Test 4. Powschodowe traktowanie lisci Nasiona palusznika krwawego zasiano w naczy¬ niu o ipowierzchni otworu 100 cm2. Wodna zawie¬ sina, przygotowana przez rozcienczenie woda emul¬ gujacego sde koncentratu zositala natryskana na liscie rosliny badanej .w ilosci 100, 50 i 25 g/10 arów. 21 dni po natryskaniu zaobserwowano stopien zniszczenia rosliny i oceniono jako wartosc 0—5 wedlug tych samych oznaczen co w tekscie 1.Wyniki przedstawiono w tablicy V. 40 45 50 55 60 Zwiazek badany nr 31 50 75 83 96 1 107 111 ' 126 127 128 134 137 142 145 152 1 154 155 156 Zwiazek porównawczy o wzorze 10 Nietrakto¬ wane Ilosc stosowana w g/100 om2 300 i i i i i i i i r i i i i i i i i i 4 120 0 ! 60 6 4 4 3 4 4 3 2 4 0 1 5 2 1 1 2 2 1 0 4 4 4 4 0 | 15 4 4 4 3 4 4 0 . 4 1 Tablica V Zwiazek badany nr 18 31 50 75 83 106 108 125 126 127 128 134 135 137 141 142 143 145 152 154 155 156 1 Zwiazek porów¬ nawczy o wzorze 10 Zwiazek porów¬ nawczy o wzorze 11 Nietraktowane Ilosc zastosowana w g/100 cm2 100 | <50 1 5 ,5 •5 3 3 .5 3 4 4 4 3 4 2 1 0 4 4 2 4 4 4 4 4 3 3 2 4 4 2 4 4 { 0 098720 21 PL PL

Claims

1. Zastrzezenia pait en to w 22 15 20 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obojetny nosnjk oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze s 1, w którym jR4 oznacza nizszy rodnik alkilowy, R2 oznacza rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenylo- wy, ,lufo nizszy rodnik alkinylowy, X oznacza takie same lub rózne podstawniki (takie jak rodnik alkilowy, fenylowy lub atom chlorowca, a n ozna- 10 cza 0 lufo liczbe calkowita 1—6.

2. Srodek wedlufe zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym Rx oznacza rodnik etylowy lub propy- lowy, R2 oznacza rodnik etylowy, propylowy, alli- lowy lub propargilowy.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 3, w którym Rx oznacza rodnik etylowy lub propy¬ lowy, R2 oznacza rodnik etylowy, propylowy, alli- lowy lub propargilowy.

4. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obojetny nosnik, oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek -o wzorze 2, w którym Rt oznacza nizszy rodnik alkilowy, iR2 M oznacza nizszy rodnik alkoksymetylowy, nizszy rodnik alkoksyetylowy, nizszy rodnik alkilotio- metylowy lub rodnik benzylowy.

5. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze M jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym Rr oznacza atom wodoru lub grupe fenylowa, a R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenyIowy lub nizszy rodnik alki¬ nylowy.

6. Srodek chwastobójczy; zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 12, w którym Xt oznacza grupe chlorofenylowa, metylofenylowa, metoksyfenylowa, tienylowa, fu- *° rylowa lub styrylowa, Rx oznacza nizszy rodnik alkilowy, a Rj oznacza nizszy rodnik alkilowy, niz¬ szy rodnik alkenylowy lub nizszy rodnik alkiny¬ lowy.

7. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obojetny 45 nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 13, w którym "X^ oznacza nizszy rodnik alko- ksykarfoonylowy lub grupe cyjanowa, Rj oznacza nizszy rodnik alkilowy, atom wodoru lub rodnik w fenylowy, R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, niz¬ szy rodnik alkenylowy, nizszy rodnik alkinylowy, nizszy rodnik alkoksymetylowy, nizszy rodnik al¬ koksyetylowy, nizszy rodnik alkilotiometylowy, nizszy rodnik alkofcsykarbonylometylowy lub rod- w nik benzylowy.

8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 6, w kitóryim R4 oznacza rodnik etylowy lub propy¬ lowy, R2 oznacza rodnik etylowy lub allilowy, a R3 M oznacza rodnik metylowy lub etylowy.

9. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obojetny 35 nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako^substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 14, w którym X3 oznacza grupe 4,5-czterometyle- nowa lufo 5,5-pieciometylenowa, Rj oznacza nizsza grupe alkilowa, a R2 oznacza nizsza grupe alkilo¬ wa, nizsza grupe alkenylowa lub nizsza grupe al- kinylowa.

10. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obojetny nosnik* oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól metaliczna zwiazku o wzorze 1, w którym R± oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub fenylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wejgla, propar- gilowy, alkoksymetylowy o X—4 atomach wejgla, rodnik metofesyetylowy lub benzylowy, X oznacza takie same lub rózne podstawniki takie jak rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla, alkoksykarbonylo- wy o 1—2 atomach wegla, atom bromu, grupa cy- janowa, grupa fenylowa, chlorofenylowa lub me¬ toksyfenylowa, rodnik 2-furylowy lub 2-tienylowy, a n oznacza 0 lub liczbe calkowita 1—6.

11. Srodek wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól metalu takiego jak sód, potas, wapn, bar, miedz, mangan, kobalt, lub nikiel zwiazku o wzorze 1, w którym wszyst¬ kie symbole maja znaczenie takie jak w zastrz. 10.

12. Srodek wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa, pota¬ sowa, barowa lub wapniowa zwiazku o wzorze 6, w którym B.± oznacza rodnik etylowy lufo propylo¬ wy, Rg oznacza rodnik etylowy lub allilowy, a R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy.

13. Srodek wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa, baro¬ wa lub wapniowa zwiazku o wzorze 2, w którym Rj oznacza rodnik etylowy lub propylowy, a R2 oznacza rodnik etylowy, propylowy, allilowy lub propargilowy.

14. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera wodzian zwiazku o wzorze 1, w którym Rt oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1^6 atomach wegla lub fenylo¬ wy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wejgla, prosty lufo rozgaleziony rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wejgla, propargilowy, alkoksymety¬ lowy o 1—4 atomach wegla, metoksyetylowy,. me- tyloitiometylowy, alkoksykarfoonylometylowy o 1^2 atomach wegla lub benzylowy, X oznacza takie same lub rózne podstawniki takie, jak rodnik alki¬ lowy O' 1-h6 atomach wejgla, alkoksykarbonylowy o 1—2 atomach wegla, atom bromu, grupa cyjano- wa, rodnik fenylowy, chlorofienylowy, metoksyife- nylowy, styrylowy, Enfiurylowy, 2-tienylowy, 5,5- -pieciometylenowy lub 4,5-czteTometylenowy, a n oznacza 0 lufo liczbe calkowita 1—<6.

15. Srodek wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze zawiera wodzian zwiazku o wzorze 2, w którym Rj oznacza rodnik etylowy lufo propylowy, a R* oznacza rodnik etylowy, propylowy, allilowy lub propargilowy.98720 NH-O-R. Wzor 1 n NH-0-Ro U i 2 3 CH Wzór 2 CH CH. 3\ i /' CH O NH-O-R. I C-R, O Wzór 3 0 | 2 kA0 ^~ Wzór 1 ^ Xn I OH ^°"R2 \A0 Wzór U O Xn^C 1 XR, Wzór 5 Schemat 198720 O NH-O-FL C-R, COOFL Wzór 6 OH NOCH2CH=CH2 C - CH' LIJ-L O ^0 Wzór 7 OH NOCACH = CH2 Wzór 8 /CH Cl^7 X^CH0-S-C-N 5 2 u O C2H5 Wzór 9 ^NOCH2CH=CH2 CH O "O Wzór 10 Cl CI-^~V-NH-C-C.H \=/ li 2 5 O Wzór 1198720 C NH—O— R2 C —Ri WZÓR 12 O NH-O—R2 A^C-Rt ch37LX0 ru_ I. CH 3 X2 WZCfR 13 Q NH—0-R2 WZdR U Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 365/78 Cena 45 zl PL PL