CS197236B2 - Herbicide means and method of preparation of active component - Google Patents
Herbicide means and method of preparation of active component Download PDFInfo
- Publication number
- CS197236B2 CS197236B2 CS745705A CS570574A CS197236B2 CS 197236 B2 CS197236 B2 CS 197236B2 CS 745705 A CS745705 A CS 745705A CS 570574 A CS570574 A CS 570574A CS 197236 B2 CS197236 B2 CS 197236B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- dione
- ethyl
- sodium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředek a způsob přípravy účinné látky
Předložený vynález se týká nových derivátů cyklohexanu, způsobu jejich přípravy a jejich použití jako selektivního herbicidu.
Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
ΝΗ-0-R»
O | λ
(I) kde
Rl je atom vodíku, alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo fenyl,
Rz je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, přímý nebo rozvětvený alkenyl s 3 až 4 atomy uhlíku, propargyl, alkoxymethyl s 1 až 4 atomy uhlíku, methoxymethyl, methylthiomethyl, alkoixykarbonylmethyl s 1 až 2 atomy uhlíku nebo benzyl,
X jsou substituenty stejné nebo různé vybrané ze skupiny zahrnující alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonyl · s 1 · · až 2 · atomy uhlíku, atom bromu,· kyanoskupinu, fenyl, chlorfenyl, tolyl, methoxyfenyl, · styryl, 2-furyl, 2-thienyl, 5,5-pentamethylen · · a · 4,5-tetramethylen, n je 0 nebo celé · číslo· · od 1 do · · 3 nebo · její hydrát nebo sůl s kovem', kde atom kovu je vybraný ze skupiny zahrnující· sodík, draslík, vápník, barium, měď, mangan, kobalt a nikl.
Výhodnými sloučeninami · jsou sloučeniny znázorněné následujícími vzorci II · a III
7236 kde
Ri je ethyl nebo propyl a
Rž je ethyl, propyl, allyl nebo propargyl.
Vzhledem k zejména vysoké herbicidní aktivitě jsou výhodné sloučeniny:
2- [ 1- [ allyloxyamíno) propyliden ] -5-,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion,
2- [ 1- (allyloxyamíno) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohe.xan-l,3-dlon,
2- [ 1- (propargyloxyamino) butyliden] -5,5dimethylcyklohexan-l,3-dion,
2-(1-( ethoxyamino) propyliden j -5-isopropylcyklohexan-l,3-dion,
2-(1-( allyloxyamíno) propyliden ] -5-ísopropylcyklohexan-l,3-dion.
Dále se^ dá očekávat, že uvedené sloučeniny vzorce I odpovídají třem tautomerním formám znázorněným vzorci I, IV a V.
(V)
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou připravit podle následující rovnice:
(VI)
4- Nl^O-Ri (VU)
kde
Ri, Rž, X a n mají význam uvedený výše.
Výše uvedená reakce se může provádět v inertním rozpouštědle.
Jako inertní rozpouštědlo · se používá aceton, ether, methylalkohol, ethylalkohol, isopropylalkohol, benzen, tetrahydrofuran, chloroform, acetonitril, dichlorethan, dichlormethan, ethylacetát, dioxan, toluen, xylen a dimethylsulfoxid apod.
Reakční teplota se pohybuje od —10 °C do teploty varu použitého rozpouštědla, s výhodou od 10 do· 60· °C a reakce je u konce mezi 0,5 až několika hodinami.
Po skončení reakce se použité rozpouš tědlo případně nahradí a reakční směs se extrahuje alkalickým roztokem, alkalická vrstva se · okyselí kyselinou chlorovodíkovou a surový produkt se izoluje z reakční směsi extrakcí rozpouštědlem nebo filtrací.
V případě krystalické sloučeniny se surový produkt čistí krystalizaci a olejová látka se čistí destilací nebo sloupcovou chromatografií.
Sloučenina se pak identifikuje elementární analýzou, NMR spektrem a IR spektrem.
Jestliže · výše uvedený vzorec VI je 5,5-dimethyl-2-acyl-3-hydroxý-2-cyklohexen-l-on, může se výchozí sloučenina připravit podle následující rovnice /СООСН^ (CC.hO CHCOCH, 4-CH, N4.0CH3 ^COOCH^ v CHbOH
o o
снь kde ‘
Ri má význam uvedený výše.
Výchozí sloučeniny znázorněné vzorcem VI odpovídají vzhledem k tautomerii stejným třem chemickým vzorcům jaké jsou uvedeny u vzorce I.
Sodné a draselné soli se připraví reakcí sloučeniny vzorce I s hydroxidem sodným nebo draselným ve vodném roztoku nebo v organickém rozpouštědle, jako je aceton, methanol, ethanol nebo dimethylformamid. Soli se izolují filtrací nebo odpařením vzniklého roztoku.
Vápenaté, barnaté, manganaté, měďnaté, zinečnaté, nikelnaté, kobaltnaté, železnaté a stříbrné soli se připravují ze sodné soli reakcí s příslušnou organickou solí kovu, například s chloridem vápenatým, chloridem barnatým, síranem měďnatým, chloridem zinečnatým, chloridem nikelnatým a dusičnanem kobaltnatým.
O NH-O-RZ ~R1 + hzo
CI)
Vápenatá sůl se také připraví reakcí sloučeniny vzorce I s hydroxidem vápenatým.
Některé soli s kovy podle předloženého vynálezu, připravené postupem uvedeným výše, se mohou chemicky měnit nebo se rozkládat při vyšší teplotě tak, že nemají ostrou teplotu tání. Proto u infračerveného spektra výchozí suroviny a reakčního produktu se tvorba soli s kovem může identifikovat přenosem absorpčního pásu a změnou absorpční intenzity. Jinými slovy výchozí sloučenina vzorce I má absorpční pás karbonylové skupiny při vlnové délce 1605 cm'1 a 1655 cm4, zatímco odpovídající sůl s kovem vykazuje absorpci na straně delších vlnových délek. Dále v některých případech anion ΟΗΘ se může současně koordinačně vázat s atomem kovu získaných solí s kovem.
Některé sloučeniny podle předloženého vynálezu mohou tvořit hydrát o nh-o-rz
cvni) kde
Rl, Rz, X a n mají význam uvedený výše.
Hydráty sloučenin podle předloženého vynálezu mají také vynikající herbicidní účinek.
Pro bližší objasnění předloženého vynálezu slouží následující příklady, které však vynález žádným způsobem neomezují.
Příklad 1
Příprava 2 - [ 1- (ethoxyamino) ethyliden j -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu.
1,8 g (0,01 mol) 2-acetyl-5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-onu se rozpustí v ml ethanolu a přidá se 0,6 g (0,01 mol) ethoxyaminu, načež se vzniklý roztok mí197236 chá při teplotě místnosti tři hodiny. Po oddestiíování ethanolu za sníženého tlaku se vzniklý surový materiál rozpustí v chloroformu.
Vzniklý chloroformový roztok se extrahuje dvakrát vodným roztokem obsahujícím 5 hmot. % hydroxidu sodného a vzniklá alkalická vrstva se okyselí kyselinou chlorovodíkovou, načež se olejovitý materiál oddělí a dvakrát se extrahuje po 10 ml chloroformu.
Vzniklá chloroformová fáze se promyje vodou, vysuší se a po odpaření za sníženého tlaku se získá bezbarvý olejovitý materiál.
Výtěžek 2,1 g (93 hmot. %] Index lomu nD21·5 1,5094.
Příklad 2
Následující sloučeniny C se syntetizují metodou podle příkladu 1 záměnou příslušně substituovaného 2-acyl-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-onu (A) za 2-acetyl-5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-onu a příslušně O-substituovaného hydroxyaminu B za ethoxyamin.
Sloučenina č. 31 (A) 5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-propionyl-2-cyklohexen-l-on, 1,96 g (B) ethoxyamin, 0,67 g (c) 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5,5-dimethylcykloheixan-l,3-dion, výtěžek: 2,3 g (97 % hmot.) index lomu: nn24 1,5027
Sloučenina č. 50 (A) 5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-propionyl-2-cyklohexen-l-on, 3,92 g (B) allyloxyamin, 1,6 g (c j 2-(1-( allyloxyamino ] propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion, výtěžek: 4,6 g (92 % hmot.) index lomu: nu24 1,5119.
Sloučenina č. 75 (A) 2-butyryl-5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on, 2,1 g (B) ethoxyamin, 0,67 g (C) 2-(1-( ethoxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion, výtěžek: 2,1 g (83 % hmot.) index lomu: nD21 1,4965.
Sloučenina č. 83 (A) 2-butyryl-5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyklohexe-n-l-on, 2,1 g (B) allyloxyamin, 0,8 g (C) 2-(1-(allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion, výtěžek: 2,2 g (83 % hmot.) index lomu: nD 21 1,5089.
Sloučenina č. 96 (A) 2-butyryl-5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on, 2,1 g, (B) hexyloxyamin, 1,29 g, (c ) 2-(1-(hexyloxyamino) butyliden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion, výtěžek: 2,5 g (81 % hmot.) index lomu: nD25 1,4725.
Příklad 3
2-(1-( Allyloxyamino) ethyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion.
1,8 g (0,01 mol) 2-acetyl-5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-onu se . rozpustí v 10 ml ethanolu a pak se přidá 0,73 g (0,01 mol] allyloxyaminu, vzniklý roztok se míchá jednu hodinu při 50 °C a pak se ethanol oddestiluje za sníženého tlaku a zbylý materiál se rozpustí v chloroformu.
Vzniklý chloroformový roztok se extrahuje dvakrát 7 ml vodného roztoku obsahujícího 10 hmot, procent hydroxidu sodného. Alkalická fáze se okyselí kyselinou chlorovodíkovou, vyloučené krystaly se odfiltrují, promyjí vodou a pak se vysuší. Získané krystaly se překrystalují z n-hexanu a získá se požadovaná sloučenina ve formě bezbarvých krystalů.
Výtěžek: 2,2 g (93 % hmot.) Teplota tání 30,5 až 31,5 °C.
Příklad 4
Kobaltnatá sůl 2-[l-(alllyloxyaniino] propyliden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu.
g 2-(l-(alylk^)^y^a^n^ir^o)p)rc^[y'lid^e^n]555>^ -dimethylcyklohexan-l,3-dionu se rozpustí v 10 ml . acetonu a přidá se 20 ml vody obsahující 0,32 g hydroxidu sodného. Po 10 minutovém míchání se přikape 5 ml vody obsahující 1,16 g dusičnanu kobaltnatého [Co(NO3)2.6H2O]. Po dokonalém promíchání se sraženina odfiltruje, promyje dobře vodou, etherem a vysuší se. Získají se šedivé krystaly o teplotě rozkladu 153 až 154 °C. Výtěžek 2,2 ' g (98 hmot. %).
Příklad 5
Následující sloučeniny C se mohou připravit metodou podle příkladu 4 záměnou příslušně substituovaného cyklohexan-1,3-diónu (A) za 2-[l-(alllyoxyammo]propyliden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion, a příslušné anorganické soli kovu (b) za dusičnan kobaltnatý a příslušné množství hydroxidu sodného (B).
Sloučenina č. 141 (A ] 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion (2,1 g), (B) chlorid nikelnatý NÍCI2.6H2O (0,95 g) (C) nikelnatá sůl 2-[l-( allyloxyamino ]butyliden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu (2,2 g), 94 % hmot., teplota bodu rozkladu nad 250 °C, (D) hydroxid sodný (0,32 g)
Sloučenina č. 150 (A) 2-(1-( benzyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion (3,1 g) (B) síran měďnatý CuSO4.5H2O (1,25 g] (C) měďnatá sůl 2-(l-(benzyloxyaminoJbutyliden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu (3,2 g], 93 % hmot., teplota rozkladu 126 až 127 °C, (D) hydroxid sodný (0,4 g).
Sloučenina č. 112 (A) 2-(1-( allyloxyamino] ethyliden] -5-f enylcyklohexan-l,3-dion (2,8 g) (B) síran měďnatý CuSCh . 5HžO (0,125 g) (C) měďnatá sůl 2-(1-( allyloxyamino)- ethyliden ] -5-f enylcyklohexan-l,3-dionu (3
g), 95 % hmot, teplota rozkladu 188 až 189 °C (D) hydroxid sodný (0,4 g).
Příklad 6
Sodná sůl 2-(1-allyloxyamino] butyliden ]-
2,6 g 2-(l-(allyloxyamino)butylidtn]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu se rozpustí v 20 ml acetonu. 0,4 g hydroxidu sodného se rozpustí v 5 ml vody a přidá se k roztoku. Rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku po 1Ó minutovém míchání. Sklovitá látka se překrystaluje ze směsi éthanolu a benzenu a získají se bílé krystaly o teplotě tání 80 až ' 82 °C.
Výtěžek 2,6 g (91 % hmot.).
Příklad 7
Vápenatá sůl 2-[l-( allyloxyamino) propyliden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu.
2,5 g 2-[l-( allyloxyamino) propyliden ]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu se rozpustí v 20 ml éthanolu. 0,37 hydroxidu vá penatého se rozpustí v 20 ml vody a pomalu se za míchání přidává k výše připravenému roztoku.' Po jednohodinovém míchání se nerozpustná látka odfiltruje.
Filtrát se odpaří za sníženého tlaku a vysrážené bílé krystaly se promyjí a vysuší.
Výtěžek 2,7 g (100 hmot. %). Teplota rozkladu 107 až 108 °C,
Příklade
2-(1-( Allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion hydrát.
2,65 g 2- [l-( allyloxyamino j butyliden ]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu se přidá k 10 ml vody a směs se intenzívně míchá. Po několika minutách se sraženina odfiltruje, promyje vodou a vysuší. Získají se bílé krystaly o teplotě tání 46 až 47 °C. Výtěžek 2,8 g (100 % hmot.).
Příklad 9
Následující hydráty sloučenin (Bj se připraví postupem podle příkladu 8 záměnou příslušně substituovaného cyklohexan-1,3-dionu (A) za 2-[l^-(íllyllc^xyamino)butyliden] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion.
Sloučenina č. 154 (A] 2-[ 1- (allyloxyamino ] propyliden ] -5-methylcyklohexan-l,3-dion (2,37 g) (B) 2-[ 1-(allyloxyamino)propyliden] -5-methylcyklohexan-l,3-dion hydrát (2,5 g]
Výtěžek: 100 hmot. %, t. t. 46 až 48 °C.
Sloučenina č. 156 (A) 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5-fenylcyklohexan-l,3-dion (2,87 g) (B ] 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5-fenylcyklohexan-l,3-dion hydrát (3,0 g) Výtěžek: 100 hmot. %, t. t. 67 až 68 °C.
Kromě výše uvedených sloučenin popsaných v předcházejících příkladech jsou některé typické sloučeniny podle předloženého vynálezu uvedeny v tabulce 1.
Tabulka 1
| Sloučenina č. | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| 1 | 2-(1-(allyloxyamino) methy liden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 55—60 °C |
| 2 | 2- [ 1- (ethoxyamino) ethyliden ] -cyklohexan-l,3-dion | t. t. 48—50 °C |
| 3 | 2-(1-( ethoxyamino) ethyliden ] -4-kyano-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD23.s 1,5280 |
| 4 | 2-(1-( ethoxyamino) ethyliden ( -4-isopropýlcyklohexan-l,3-díon | nD2<i 1,5115 |
| 5 | 2-(1-( ethoxyamino) ethyliden ] -4-ethoxykarbonyl-4-ethylcyklohexan-l,3-dion | nD22.5 1,5047 |
| 6 | 2-(1-( ethoxyamino) ethyliden ] -4-br om-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD23 1,5405 |
| 7 | 2-(1-( ethoxyamino( ethyliden ] -4-ethoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD21 1,5050 |
| 8 | 2-(1-( ethoxyamino( ethyliden ] -5-ethy 1cyklohexen-l,3-dion | nD24 1,5132 |
| 9 | 2-(1- (ethoxyamino (ethyliden ]-4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD25 1,5065 |
| 10 | 2-(1-( ethoxyamino) ethyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | η021·5 1,5094 |
| 11 | 2-[ 1- (ethoxyamino} ethyliden ] -5-f enylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 56—57 °C |
| 12 | 2-( l-( allyloxyamino (ethyliden] -cyklohexan-l,3-dion | t. t. 55—57 °C |
| 13 | 2-[ 1- (allyloxyamino) ethyliden ] -4-brom-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD31 1,5468 |
| 14 | 2- [ 1- (allyloxyamino) ethyliden ] -4-kyano-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 78—80 °C |
| 15 | 2- [ l-( allyloxyamino) ethyliden ] -4-ethoxykarbonyi-5,5-dlmethylcyklohexan-l,3-dion | nD21 1,5128 |
| 16 | 2-(1-( allyloxyamino) ethyliden ] -4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD25 1,5095 |
| 17 | 2-(1-( allyloxyamino) ethyliden ] -5- -ethylcyklohexan-l,3-dion | nD26 1,5203 |
| 18 | 2- [ 1- (allyloxyamino) -ethyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 30,5—31,5 °C |
| 19 | 2-(1-( allyloxyamino) ethyliden ] -5- - fenylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 34—35 °C • |
| 20 | 2-(1-( propoxyamino) ethyliden (-5,5-dime- thylcyklohexan-l,3-dion | η018·5 1,5088 |
| 21 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -cyklohexan-l,3-dion | nu24.5 1,5188 |
| Sloučenina č. | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| 22 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5- (4-methylf enyl) cyklohexan-l,3-dion | t. t. 65—66 °C |
| 23 | 2-(1-( ethoxyamino ] pr opyliden ] -5- - (3-chlorf enyl ] cyklohexan-l,3-dion | t. t. 44—45 °C |
| 24 | 2-(1-( ethoxyamino) pr opyliden ] -5- - (4-me thoxyfenyl) cyklohexan-l,3-dion | t. t. 59—60 °C |
| 25 | 2-(1-( ethoxyamino ] propyliden J -5- - (4-chlorf enyl ] cyklohexan-l,3-dion | t. t. 92—93 °C |
| 26 | 2-(1-( ethoxyamino ] propyliden ] -5- -fenylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 67—68 °C |
| 27 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5- -styrylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 92—96 °C |
| 28 | 2-(1-( ethoíxyamino ] propyliden ] -5-(2-furyl] cyklohexan-l,3-dion | t. t. 50—52 °C |
| 29 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5- - (2-thienyl ] cyklohexan-l,3-dion | t. t. 68—69 °C |
| 30 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5- -methylcyklohexan-l,3-dion | nD20 1,5045 |
| 31 | 2-(1-( ethoxyamino ] propyliden ] -5,5- -dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD24 1,5027 |
| 32 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5-iso- propylcyklohexan-l,3-dion | nD18 1,5111 |
| 33 | 2-(1-( ethoxyamino ] propyliden ] -5- -hexylcyklohexan-l,3-dion | nD18·5 1,5019 |
| 34 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -4- methyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | и|; 21 1,5081 |
| 35 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden] -4,4- -dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD18 1,4946 |
| 36 | 2-(1-( ethoxyamino ] propyliden ] -4-kyano- -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 47—48 °C |
| 37 | 2-(1-( ethoxyamino ] propyliden ] -4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nl;24 1,5070 |
| 38 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -4-ethoxykarbonyl-5,5~dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD18 1,5040 |
| 39 | 2- 1- (ethoxyamino) propyliden]-4-n- -propylcyklohexan-l,3-dion | nD25 1,5078 |
| 40 | 2-(1-( ethoxyamino ] propyliden ] -4-isobutylcyklohexan-l,3-dion | nD21 1,5055 |
| 41 | 2-(1-( methoxymethoxyamino ] propyliden ] - -5,5-й1теШ у lcykl oh exan-l,3-dion | ^27 1,5017 |
| 42 | 2-(1-( butoxymethoxyamino ] propyliden ] - -5,5^11^^^^0116X3^1,3^^ | nD27 1,4927 |
| 43 | 2-(1-( methylthiomethoixyamino ] propy- liden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD27 1,5582 |
| Sloučenina č. | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| 44 | 2- [ 1-methylthiomethoxyamino) propyliden ] -5-isopropylcyklohexan-l,3-dion | nD27 1,5328 |
| 45 | 2- [ 1- (methoxyethoxyamino) propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | no20 1,5100 |
| 46 | 2- [ 1- (ethoxykarbonylmethoxyamlno ] propyliden ]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 20 1,5019 |
| 47 | 2- [ 1- [ propoxyamino) propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD26 1,4994 |
| 48 | 2-(1-(allyloxyamino) propyliden ] cyklohexan-l,3-dion | nD 25 1,5265 |
| 49 | 2- [ 1- (allyloxyamino ] propyliden ] -5-methylcyklohexan-l,3-dion | nD20'5 1,5200 |
| 50 | 2-(1-(allyloxyamino) propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 24 1,5119 |
| 51 | 2- [ 1- (allyloxyamino) propyliden ] -5-isopropylcyklohexan-l,3-dion | По23'® 1,5140 |
| 52 | 2- [ 1- (allyloxyamino) propyliden ] -5-hexylcyklohexan-l,3-dion | nD 18·5 1,5082 |
| 53 | 2-(1-(allyloxyamino) propyliden ] -5- - (2-f ury 1) cyklohexan-l,3-dion | nD 22 1,5452 |
| 54 | 2- [ 1- (allyloxyamino) propyliden ] -5-f enylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 48—50 °C |
| 55 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -5-styrylcyklohexan-l,3-dion | nD 21 1,5851 |
| 56 | 2- [ 1- (allyloxyamino ] propyliden ] -4-br om-6,6-dimethyIcyklohexan-l,3-dion | no22 1,5338 |
| 57 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -4-br om-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | no26 1,5365 |
| 58 | 2- [ 1- (allyloxyamino) propyliden ] -4-kyano-5,5-dimethyIcyklohexan-l,3-dion | t. t. 62—63 °C |
| 59 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 24·5 1,5088 |
| 60 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -4-ethoxykarbonyI-5-methylcyklohexan-l,3-dion | nD 20 1,5146 |
| 61 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -4-ethoxykarbonyl-5,5dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 18 1,5079 |
| 62 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -4-ethoxykarbonylcyklohexan-l,3-dion | nD22 1,5078 |
| 63 | 2- [ 1- (allyloxyamino) propyliden ] -4-methyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | По21 1,5138 |
| 64 | 2- [ 1- (allyloxyamino) propyliden ] -4,4-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 18 1,5138 |
| 65 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -4- -isopropylcyklohexan-l,3-dion | nD 20 1,5152 |
Sloučenina č. Chemický název Fyzikální konstanta
| 66 | 2-[1-(ally loxyamino ] propy liden ] -4-n-propylcyklohexan-l,3-dion | nD25 1,5103 |
| 67 | 2 - [ 1 - (allyloxyamino) propy liden ] -4-n-butylcyklohexan-l,3-dion | nD 21-5 1,5134 |
| 68 | 2-(1-( allyloxyamino ] propyliden ] -4-n- -pentylcyklohexan-l,3-dion | nD25 1,5091 |
| 69 | 2-(1-( pr opargyloxyamino ] propyliden ] - -5^-<^ii^e^tl^’^]^<^;^l^lohexan-l,3-dion | i'iD,18·3 1, 5218 |
| 70 | 2- [ 1 - (methallyloxyamino ] propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD23 1,5107 |
| 71 | 2- [ 1- (n-butoxyamino ] propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD18'5 1,5027 |
| 72 | 2-(1-( isobutoxyamino) propyliden ] - -S^-dimethylcyklohexan-l^-dion | nD23 1,4976 |
| 73 | 2-(1-( benzylo.xyamino) propyliden] -S^-dimeehy lcyklohexan-ljB-dion | t. t. 58—59 °C |
| 74 | 2-(1-( methoxyamlno) buty liden ]-5,5- -dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD23 1,4940 |
| 75 | 2-(1-( ethoxyamino-) buty liden ] -5,5- -dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD21 1,4965 |
| 76 | 2-(1-( ethoxyamino) butyliden ] -5-isopropylcyklohexan-l,3-dion | nD1» 1,5068 |
| 77 | 2- [ 1- (ethoxyamino) butyliden] -5hexylcyklohexan-l,3-dion | nD18'5 1,5005 |
| 78 | 2-(1-( ethoxyamino) butyliden ] -4-kyano- -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 83—87 °C |
| 79 | 2-(1-( ethoxyamino) butyliden ] -4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD24·5 1,5007 |
| 80 | 2-[ 1-(ethoxyamino) butyliden ]-4-ethoxykarbonyl-5,5-dlmethylcyklohexan-l,3-dion | nD21,5 1,4990 |
| 81 | 2-(1-( ethoxyamino) butyliden ] -4,4-dimethylcyklohexan-l^-dion | nD20 1,5050 |
| 82 | 2- [ 1- (isopr opoxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | ^31 1,4939 |
| 83 | 2-[ 1-(allyloxyamino) butyliden ] -5,5- -dime-thylcyklohexan-l,3-dion | nD21 1,5089 |
| 84 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -5- -isopropylcyklohexan-l,3-dion | nD18 1,5135 |
| 85 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden] -5- -hexylcyklohexan-l,3-dion | Пп!8'5 1,5051 |
| 86 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -5- (4-methoxyfenyl) cyklohexan-l,3-dion | t. t. 52—53 °C |
| 87 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -5- (3-chlorfenyl)cyklohexan-l,3-dion | nD25'5 1,5 6 5 7 |
| Sloučenina č. | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| 88 | 2-(1-(allyloxyamino) butyliden ] -5- | |
| - (4-chlorf enyl) cyklohexan-l,3-dion | t. t. 36—37 °C | |
| 89 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -4-ky ano- | |
| -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 105—108 °C | |
| 90 | 2-[ 1- (allyloxyamino) butyliden ]-4-metho- | |
| xykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 24·5 1,5063 | |
| 91 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -4-ethoxy- | |
| karbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | n,,21 1,5066 | |
| 92 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -4-ethoxy- | |
| karbonyl-4-ethylcyklohexan-l,3-dion | nD22.5 lj5078 | |
| 93 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -4,4- | |
| -dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 18 1,4753 | |
| 94 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -4- | |
| -isopropylcyklohexan-l,3-dion | nD 23·5 1,5058 | |
| 95 | 2-(1-( propargyloxyamino) butyliden ] - | |
| -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 31 1,5132 | |
| 96 | 2-(1-( hexy loxyamino) butyliden ] -5,5- | |
| -dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 25 1,4725 | |
| 97 | 2-(1-( ethoxyamino) isobutyliden ] -5,5- | |
| -dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 23 1,5013 | |
| 98 | 2-(1-( ethoxyamino) hexy li den ] -5,5- | |
| -dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD3i 1,4881 | |
| 99 | 2-(1-( allyloxyamino) hexyliden ] -5,5- | |
| dimethylcyklohexan-l,3-dion | nD 31 1,5040 | |
| 100 | 2-(1-( ethoxyamino) benzyliden ] -5,5- | |
| -dimethylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 150—151 °C | |
| 101 | 2-(1-( allyloxyamino) benzyliden ] -5,5- | |
| -dimethylcyklohexan-l,3-dion | t. t. 169—170 °C | |
| 102 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5,5- | |
| -pentamethylencyklohexan-l,3-dion | nD 21 1,5272 | |
| 103 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -5,5- | |
| -pentamethylencyklohexan-l,3-dion | nD 2l 1,5336 | |
| 104 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -4,5-tetra- | |
| methylencyklohexan-l,3-dion | nD 2l 1,5282 | |
| 105 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -4,5-tetra- | |
| methylencyklohexan-l,3-dion | nD 2l 1,5347 | |
| 106 | hořečnatá sůl 2- [l-( ethoxyamino Jethyli- | t. t. 225—226 °C |
| den ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | (rozkl.) | |
| 107 | draselná sůl 2-[ 1-(ethoxyamino JethylidenJ- | t. t. 110—112 °C |
| -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | (rozkl.) | |
| 108 | měďnatá sůl 2-[l-ethoxyamino)ethylidenJ- | t. t. 156—157 °C |
| -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dlonu | (rozkl.) | |
| 109 | měďnatá sůl 2-[l-(ethoxyamino )ethyliden]- | t. t. 161—164 °C |
| -4-kyano-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | (rozkl.) |
| Sloučenina č. | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| 110 | sodná sůl 2-[l-(ethoxyamino)ethyliden]-4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 110—120 °C (rozkl.) |
| 111 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)ethyliden ] -5-ethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 164—165 °C (rozkl.) |
| 112 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino )ethy liden ]-5-fenylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 188—189 °C (rozkl.) |
| 113 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)ethyliden ] -4-kyano-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 154—158 °C (rozkl.) |
| 114 | sodná sůl 2-[l-(allyloxyamino)-ethyliden]-4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 193—194 °C (rozkl.) |
| 115 | sodná sůl 2-[l-(allyloxyamlno)ethyliden]-4-ethoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 110—120 °C (rozkl.) |
| 116 | mědnatá sůl 2-[l-(methylthiomethoxyami- no) propy liden ] -5,5-dimethy lcyklohexan-1,3-dionu | t. t. 110 °C (rozkl.) |
| 117 | mědnatá sůl 2-[ l-(ethoxyamlno)propyllden ] -5- (2-f uryl) cyklohexan-l,3-dionu | t. t. 197—198 °C (rozkl.) |
| 118 | mědnatá sůl 2-[l-(ethoxyamino)-propyliden ] - 5- (2-thienyl) cyklohexan-l,3-dionu | t. t. 184—185 °C (rozkl.) |
| 119 | mědnatá sůl 2-[ l-(ethoxyamino)-propyliden ] -5- (4-chlorf enyl) -cyklohexan-1,3-dionu | t. t. 186—188 °C (rozkl.) |
| 120 | mědnatá sůl 2-[l-(ethoxyamino]-propyliden ] -5- (3-chlorfeny 1) -cyklohexan-1,3-dionu | t. t. 184—185 °C (rozkl.) |
| 121 | mědnatá sůl 2-[l-(ethoxyamino)-propyliden ] -5- (4-methylf enyl) -cyklohexan-1,3-dionu | t. t. 183—184 °C (rozkl.) |
| 122 | mědnatá sůl 2-[l-(ethoxyamino)-propyliden ] -4-kyano-5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dionu | t. t. 81—83 °C (rozkl.) |
| 123 | sodná sůl 2-[l-(ethoxyamino)-propyliden ] -4-ethoxykarbony 1-5,5-dimethy lcyklohexan-l,3-dlonu | t. t. 188—190 °C (rozkl.) |
| 124 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino]propyliden]-cyklohexan-l,3-dlonu | t. t. 146—147 °C (rozkl.) |
| 125 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)propyliden ] -5-methylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 129—130 °C (rozkl.) |
| 126 | nikelnatá sůl 2-[ 1- (allyloxyamino ] propyliden ]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 169—170 °C (rozkl.) |
| 127 | vápenatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 107—108 °C (rozkl.) |
| 128 | kobaltnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dlonu | t. t. 151—152 °C (rozkl.) |
| Sloučenina č. | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| 129 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyamlno)propyliden]-5-isopropylcyklohexan-l,3-dionu | t. <t. 145—146 °C (rozkl.) |
| 130 | mědnatá sůl 2-[l-(ailyloxyammo)propyliden ]-4-kyano-5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dionu | t. t. 78—80 °C (rozkl.) |
| 131 | sodná sůl 2-[l-(ailyloxyamino)pгopyiiden ] -4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 175—178 °C (rozkl.) |
| 132 | sodná sůl 2-[l-(allyloxyamino)propyliden ] -4-ethoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 110—120 °C (rozkl.) |
| 133 | vápenatá sůl 2-|l-[allyloxyammo)pгopyiiden ] -4-propylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 150—152 °C (rozkl.) |
| 134 | mědnatá sůl 2-[l-(propargyloxyamino)propyhden]-5,5-dimethylcyklohexan-l.,3’ -dionu | t. t. 126—127 °C (rozkl.) |
| 135 | barnatá sůl 2-[l-(pгc^poxyamino)propyiiden ]-5,!^-^(^ii^(^t^]^,^]^<^;^lklo]hexian-l,3-dionu | t. t. 75—78 °C (rozkl.) |
| 136 | vápenatá sůl 2-[l-(isobutyloxyamino)propyliden] -5,5-dimethyicykiohexan-l)3-dionu | t. t. 195—200 °C (rozkl.) |
| 137 | mědnatá sůl 2-[l-(butoxyamino)pгopyiiden ] -5,5-diInethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 123—125 °C (rozkl.) |
| 138 | vápenatá sůl 2-[l-(ethoxyamino)butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 180 °C (rozkl.) |
| 139 | mědnatá sůl 2-[l-(ethoxyamino)butyliden]-4-kyano-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-iiionu | t. t. 98—101 °C (rozkl.) |
| 140 | sodná sůl 2-[l-(ethoxyamino)butyiiden]-4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 183—185 °C (rozkl.) |
| 141 | nikelnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)butyiiden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 250 °C (rozkl.) |
| 142 | kobaltnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)-butyliden ]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 153—154 °C (rozkl.) |
| 143 | sodná sůl 2-[l-(ailyloxyamшo)butyliden.]- -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 80—82 °C |
| 144 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyammo)butyliden ] -5-isopropylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 145—146 °C (rozkl.) |
| 145 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino Jbutyliden ] -5-hexy lcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 105—106 °C (rozkl.) |
| 146 | mědnatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)butyliden] -5- (4-methoxyfenyl) cyklohexan-1,3-dionu | t. t. 182—183 °C (rozkl.) |
| 147 | mědnatá sůl 2-[l-[ailyloxyammo)butyliden ] -4-kyano-5>5-dimethyicyklohexan-1,3-dionu | t. t. 92—95 °C (rozkl.) |
| 11 | 12 Fyzikální konstanta | |
| Sloučenina č. | Chemický název | |
| 148 | sodná sůl 2-(1-(allyloxyamino) -butyliden ] -4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 192 °C (rozkl.) |
| 149 | sodná sůl 2- [l-( allyloxyamino) butyliden ]-4-ethoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 110—120 °C (rozkl.) |
| 150 | měďnatá sůl 2- [l-( benzyloxyamino) buty liden]-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 126—127 °C (rozkl.) |
| 151 | měďnatá sůl 2-[1-(allyloxyaminoJpropyliden ] -4,5-tetramethylencyklohexan-l,3-dionu | t. t. 178—179 °C (rozkl.) |
| 152 | 2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohe'xan-l,3-dion hydrát | t. t. 47—49 °C |
| 153 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion hydrát | t. t. 52—54 °C |
| 154 | 2-(1-( allyloxyamino} propyliden ] -5-methy 1cyklohexan-l,3-dion hydrát | t. t. 46—48 °C |
| 155 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -5-f enylcyklohexan-l,3-dion hydrát | t. t. 48—50 °C |
| 156 | 2-(1-( ethoxyamino) propyliden ] -5-fenylcykohexan-l,3-dion hydrát | t. t. 67—68 °C |
| 157 | 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -5,5-diethylcyklohexan-l,3-dion | |
| 158 | vápenatá sůl 2-[l-(allyloxyamino)butyliden ]-4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu | t. t. 154—156 °C (rozkl.) |
V dalším popisu jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu uváděny pod čísly sloučenin jako jsou označeny v tabulce 1.
lak již bylo uvedeno, bylo nalezeno, že sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují vynikající herbicidní aktivitu. Následující odstavce popisují podrobněji použitelnost předloženého vynálezu.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou zejména účinné pro kontrolu trávních plevelů, jako je lipnice roční (Poa annua), psárka plavá (Alopecurus aequalis), rosička (Digitaria adscendens), proso zelené (Panicům viride L), oves hluchý (Avena fatura L) apod. a nepoškozuje širokolisté plodiny jako- je fazol (Phaseolus angularisj a sója (Glycine max) a cukrovka, které snadno podléhají fytotoxicitě. Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou tedy selektivními herbicidy.
Je znánmo, že deriváty 4-hydroxy-6-methyl-a-pyronu mají herbicidní vlastnosti jak je uvedeno v japonském patentu č. 16916/ /1971.
Pro úplné vyhubení trávních plevelů je však nutno použít velké množství výše uvedených herbicidních sloučenin, což je nevýhodné.
Jinými slovy podle výše uvedeného japonského patentu a podle dalších pokusů se slóučeninami v něm uvedenými poskytuje množství herbicidního prostředku obsahující 500 g účinné látky na 0,1 ha prakticky použitelný účinek, ale množství obsahující 250 g účinné složky na 0,1 ha již neposkytuje dokonalý herbicidní účinek.
Avšak při použití sloučenin podle předloženého vynálezu množství herbicidního prostředku obsahující 250 g účinné složky a dále množství obsahující 125 g účinné složky na 0,1 ha je při stejném aplikačním způsobu používaném pro konvenční herbicidy silně herbicidně účinné a je možno očekávat perfektní prevenci proti plevelům.
V případě ošetření na list sloučeniny podle předloženého vynálezu 1 množství, které dokonce ničí trávní plevele nezpůsobí žádné škody na širokolistých rostlinách jako je ředkev, sója (Glycine max), hrách (Pisum sativum), špenát (Spinacia oleracea), cukrovka, karotka apod. a v případě ošetření půdy před vzejitím i množství, které zamezí klíčení rosičky (Digitaria adscendens) nepoškozuje žádným způsobem semena širokolistých rostlin.
Jak již bylo uvedeno, bezpečná ochrana širokolistých rostlin proti fytotoxicitě herbicidu je u tohoto herbicidu značná a aplikační doba, místo aplikace a aplikační koncentrace jsou značně široké.
Jinou výhodou prostředku podle předloženého vynálezu je to, že není nutno· se obávat residuální toxicity v půdě nebo v rostlinách a akutní toxicity pro teplokrevné živočichy a ryby, protože tyto sloučeniny se používají v nízkých koncentracích.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat přímo do půdy jako prostředek pro ošetření před vzejitím nebo jako prostředek pro ošetření na list, a mohou se aplikovat do půdy nebo na list v množství od 50 do 1000 g na 0,1 ha, s výhodou od 50 do 200 g na 0,1 ha nejlépe kolem 100 g na 0,1 ha.
Způsob podle předloženého vynálezu zahrnuje použití kapalné nebo pevné směsi obsahující jednu nebo· více sloučenin podle předloženého vynálezu, jakožto aktivní komponenty.
Aktivní komponenty se mohou upravit smíšením s vhodnými nosiči na preparát používaný v agrochemii, jako je smáčitelný prášek, emulgovatelný koncentrát, popraš, granulát, ve vodě rozpustný prášek a aerosol. Jako pevné nosiče se používají bentonit, rozsivková hlinka, apatit, sádra, talek, pyrofylit, vermiculit, jíl apod. Jako kapalné nosiče se používají kerosen, minerální olej, petrolej, rozpouštěcí nafta, benzen, xylen, cyklohexan, cyklohexanon, dimethylformamid, alkohol, aceton a jiné. V některých případech se přidává povrchově aktivní činidlo a získají se homogenní a stabilní preparáty.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat ve směsi s jinými látkami používanými v zemědělství a v zahradnictví, a které jsou snášenlivé se sloučeninou podle vynálezu. Takovými sloučeninami mohou být, nikoliv však pouze, skupiny sloučenin běžně známých, jako rostlinné živiny, hnojivá, insekticidy, akaricidy, fungicidy, herbicidy a nematocidy.
Ze známých herbicidů se doporučuje mísit sloučeniny podle předloženého vynálezu s deriváty močoviny, jako je 3-(3,4-dichlorf enyl) -1-me thoxy-l-methylmočovina nebo N- (3,4-dichlorfenyl) -Ν’,Ν’-dimethylmočovina, deriváty triazinu, jako je 2-chlor-4-e thylamino-6-isopropylamino-s-triazin nebo 2-chlor-4,6-bis (ethylamino ] -s-triazin a deriváty aminů, jako je N-l-naftylftalamová kyselina.
Koncentrace aktivních složek v herbicidech a ve směsích regulujících rostlinný růst podle· předloženého· vynálezu je různá podle· typu preparátu a může se · pohybovat v rozmezí od 5 do· 80 hmot. %, s výhodou od 20 do· 80 hmot. % ve smáčitelných prášcích, 5 do 70 hmot. °/o, s výhodou 10 do’ 50 hmot. % v emulgovatelných koncentrátech a 0,5 až 20 hmot. % s výhodou 1 do 10 hmot. % v popraších.
Smáčitelné prášky nebo emulgovatelné koncentráty se zředí vodou na příslušnou koncentraci a používají se jako kapalné suspense nebo kapalné emulse pro· ošetření půdy nebo na list. Dále se popraše mohou použít přímo pro ošetření půdy nebo na list.
Příklady herbicidních směsí a směsí regulujících růst rostliny jsou následující:
Příklad 10
Smáčitelný prášek
| Díly hmotnostní | |
| sloučenina 1 | 20 |
| dlatomická hlinka | 37 |
| alkylsulfát sodný | 6 |
| talek | 37 |
Složky se dokonale smísí a rozemelou se na jemný prášek. Získá se tak smáčitelný prášek obsahující 20 % aktivní složky. Pro praktické použití se ředí na určitou koncentraci vodou a postřik se provádí ve formě suspense.
Příklad 11
Emulgovatelný koncentrát
Díly hmotnostní
| sloučenina 2 | 40 |
| xylen | 35 |
| dlmethylformamid | 15 |
| polyox^^^l^^^í^nfenylether | 10 |
Složky se smísí a rozpustí, získá se tak emulgovatelný koncentrát obsahující 40 % aktivní složky. Pro praktické použití se ředí na určitou koncentraci ve vodě a pak se stříkají jako emulse.
Příklad 12
Popraš
Díly hmotnostní sloučenina 37 talek38 bentonit10 hlína38 alkylsulfát sddný7
Složky se dokonale smísí a rozemelou na jemné · částečky. Jemné částečky se upraví v granulátoru na granule o průměru 0,5 až 1,0 mm.
Získá se tak preparát obsahující 7 % aktivní složky. Preparát se přímo používá pro praktické aplikace.
Vynikající herbicidní účinek nových sloučenin podle předloženého vynálezu je jasně prokázán v následujících testech.
Test 1
Ošetření před vzejitím (ošetření půdy).
Asi 60 trávních semen se zaseje do květináče s plochou 60 cm2 a převrství se mírně půdou. Tyto· květináče se nechají stát tak, že půda zvlhne vodou.
ml vodné suspense připravené zředěným emulgovatelným koncentrátem se pak nastříká na květináče. Dva týdny po· postřiku se stanoví stupeň poškození rost liny a klasifikuje se hodnotami 0 až 5, které mají následující význam.
0:žádný efekt : několik slabě popálených skvrn : znatelné poškození listů : některé listy a části lodyhy částečně uhynulé : rostlina částečně zničená : úplně zničená rostlina nebo nevyklíčení.
Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 2.
Tabulka 2
Testovaná sloučenina č. Aplikované množství (g/0,1 ha)
| 120 | 60 | 30 | 15 | 7,5 | |
| 31 | — | — | 5 | 4 | 3 |
| 50 | — | — | 5 | 5 | 5 |
| 107 | — | — | 5 | 2 | 1 |
| 108 | — | — | 5 | 3 | 2 |
| 126 | — | — | 5 | 3 | 1 |
| 127 | — | — | 5 | 3 | 2 |
| 128 | — | — | 5 | 5 | 3 |
| 137 | — | — | 5 | 3 | 2 |
| 141 | — | — | 5 | 5 | 2 |
| 142 | — | — | 5 | 5 | 3 |
| 143 | — | —' | 5 | 5 | 5 |
| 152 | — | — | 5 | 4 | 3 |
| 155 | — | — | 5 | 5 | 5 |
| srovnávací sloučenina | |||||
| OH NOOHCHrCHi íY5 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| CH3 O Ό | |||||
| neosetřeno | 0 |
Test 2
Ošetření po vyklíčení (ošetření na list).
Asi 50 trávních semen se zaseje do květináče s plochou 60 cm2 a mírně se převrství půdou. Tyto květináče se zalijí a rostliny se nechají vyrůst do stadia prvních listů.
Vodná suspense se připraví zředěnínm emulgovatelného koncentrátu vodou na příslušné koncentrace a získanou vodnou emulsí se květináč postříká. Dva týdny po postřiku se stanoví stupeň poškození testovaných rostlin a provede se klasifikace hodnotami 0 až 5, které mají stejný význam jako sloučeniny uvedené v testu 1.
Výsledky jsou shrnuty v tabulce 3.
И
Tabulka 3
| Testovaná sloučenina č. | 125 | Aplikované množství (g/0,lha) 62,5 | 31,: |
| 10 | 5 | 4 | 3 |
| 18 | 5 | 5 | 4 |
| 31 | 5 | 5 | 4 |
| 50 | 5 | 5 | 4 |
| 107 | 5 | 5 | 4 |
| 108 | 5 | 5 | 3 |
| 112 | 5 | 4 | 1 |
| 124 | 5 | 3 | 1 |
| 126 | 5 | 4 | 3 |
| 127 | 5 | 4 | 3 |
| 128 | 5 | 4 | 4 |
| 135 | 5 | 3 | 1 |
| 137 | 5 | 5 | 4 |
| 141 | 5 | 5 | 4 |
| 142 | 5 | 5 | 5 |
| 143 | 5 | 5 | 5 |
| 150 | 5 | 4 | 3 |
| 152 | 5 | 5 | 5 |
| 154 | 5 | 4 | 3 |
| 155 | 5 | 5 | 4 |
| 156 | 5 | 5 | 4 |
| srovnávací sloučenina | |||
| OH NOCHxCH=CH;c | 4 | 1 | 0 |
| /ГЛ | |||
| а-П-ор-с-^ | 3 | 0 | 0 |
| O W | |||
| neošetřeno | 0 |
Test 3
Ošetření před vzejitím.
Semena rosičky se zasejí do květináče o ploše 100 cm2. Připraví se vodná suspense zředěním emulgovatelného koncentrátu vodou na příslušné koncentrace a touto suspensí se postříká · povrch půdy před vzejitím. 21 dnů po postřiku se stanoví stupeň poškození testované rostliny a klasifikuje se hodnotami 0 až 5, které mají stejný význam jako je uveden v testu 1.
Výsledky jsou patrné z tabulky 4.
Tabulka 4
Testovaná sloučenina č. Aplikované množství (g/0,1 ha)
| 300 | 120 | 60 | 30 | 15 | |
| 31 | — | 5 | 5 | ' 5 | 4 |
| 50 | — | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 75 | — | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 83 | — | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 96 | — | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 107 | —. | 5 | 4 | 2 | — |
| 111 | — | 5 | 4 | 1 | — |
| 126 | — | 5 | 3 | 1 | — |
| 127 | — | 5 | 4 | 2 | — |
| 128 | — | 5 | 4 | 2 | — |
| 134 | — | 5 | 3 | 1 | — |
| 137 | — | 5 | 2 | 0 | — |
| 142 | — | 5 | 5 | . 4 | — |
| 143 | — | 5 | 4 | 4 | — |
| 152 | — | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 154 | — | 5 | 5 | 4 | 3 |
| 155 | — | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 156 | — | 5 | 5 | 4 | 4 |
| srovnávací sloučenina | |||||
| °,μ ^NCCHzCH=CHz | |||||
| Лг-с | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| AAc 5 |
neošetřeno 0
Test 4
Ošetření po vyklíčení (ošetření na list).
Semena rosičky se zasejí do· květináče s plochou 100 cm2. Vodná suspense se připraví zředěním emulgovatelného koncentrátu vodoiu na příslušné koncentrace a touto suspensí se postříkají listy testované rostliny v množství 100 litrů na 0,1 ha.
dnů po postřiku se stanoví stupeň poškození testovaných rostlin a provede se klasifikace hodnotami 0 až 5, které mají stejný význam jako v testu 1.
Výsledky jsou patrné z tabulky 5.
107236
| Tabulka 5 | |
| Testovaná sloučenina č. | Aplikované množství (g/0,lha) 100 50 25 |
105
185
315
505
755
835
1065
1085
1255
1265
1275
1285
1345
1355
1375
1415
1425
1435
1455
1525
1545
1555
1565 srovnávací sloučenina
NOCIHCH=CHb
NH-C-C,hls II * a O neošetřeno
Vysvětlení k obrázkům:
Obr. 1 infračervené spektrum 2-[1-( allyloxyamino) propyliden ]-5,5-dlmethylcyklohexan-l,3-dionu
Obr. 2 infračervené spektrum 2-(1-( allyloxyamino) propyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion hydrátu
Obr. 3 infračervené spektrum
2-(1-( allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dionu
Obr. 4 infračervené spektrum 2-(1-( allyloxyamino· ] butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion hydrátu.
Claims (19)
1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce 0 NH-O-Ri
-a’· kde
Ri je atom vodíku, alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo fenyl,
R2 je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, přímý nebo rozvětvený alkenyl s 3 až 4 atomy uhlíku, propargyl, alkoxymethyl s 1 až 4 atomy uhlíku, methoxyethyl, methylthiomethyl, alkoxykarbonylmethyl s 1 až 2 atomy uhlíku nebo benzyl,
X jsou substituenty stejné nebo různé vybrané ze skupiny zahrnující alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonyl s 1 až 2 atomy uhlíku, atom bromu, kyanoskupinu, fenyl, chlorfenyl, tolyl, methoxyfenyl, styryl, 2-furyl, 2-thienyl, 5,5-pentamethylen a
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce o NH-O-R^ kde
Ri je alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku,
R2 je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, přímý nebo rozvětvený alkenyl s 3 až 4 atomy uhlíku nebo propargyl,
X jsou substituenty stejné nebo různé, vybrané ze skupiny zahrnující alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, atom bromu a fenyl a n je 0 nebo celé číslo od 1 do 3.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce kde
Ri je ethyl nebo propyl,
R2 je ethyl, propyl, allyl nebo propargyl.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce kde
Ri je ethyl nebo propyl,
Rz je ethyl, propyl, allyl a propargyl.
4,5-tetramethylen, n je 0 nebo celé číslo od 1 do 3 nebo její hydrát nebo sůl s kovem, kde atom kovu je vybraný ze skupiny zahrnující sodík, draslík, vápník, barium, měď, mangan, kobalt a nikl.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce 0 ин-о-сн^сн=сн^ ch5-/^A0 cub
7. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce
NH-O-RZ ,C-Ri
8. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce
CHyý
CH3
9. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce
10. Herbicidní prostředek · · podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sodnou, barnatou nebo vápenatou sůl sloučeniny obecného vzorce
O NH-O-Рд, έΓ ch kde
Ri je ethyl nebo propyl,
Rz je ethyl, propyl, allyl nebo propargyl.
11. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje hydrát sloučeniny obecného vzorce
O NH-O-j kde
Ri je ethyl nebo propyl,
Rz je ethyl, propyl allyl, nebo propargyl.
12. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce 0 ннщ CP> CQQR$ kde
Ri je ethyl nebo propyl,
Rz je ethyl nebo allyl,
R3 je methyl nebo ethyl.
13. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce
14. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sodnou, barnatou nebo vápenatou sůl sloučeniny obecného vzorce kde
Ri je ethyl nebo propyl,
Rz je ethyl nebo allyl,
R3 je methyl nebo ethyl.
15. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
CH
COOCH
16. Způsob přípravy účinné sloučeniny podle bodu 1, obecného· vzorce
Xn kde
Ri je atom vodíku, alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo fenyl,
Rz je alkyl . s 1 až 6 atomy uhlíku, ne197236 rozvětvený nebo rozvětvený alkenyl s 3 až 4 atomy uhlíku, propargyl, alkoxymethyl s 1 až 4 atomy uhlíku, methoxyethyl, methylthiomethyl, alkoxykarbonylmethyl s 1 až 2 atomy uhlíku nebo benzyl,
X jsou substituenty stejné nebo různé vybrané ze skupiny zahrnující alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonyl s 1 až 2 atomy uhlíku, atom bromu, kyanoskupinu, fenyl, chlorfenyl, tolyl, methoxyfenyl, styryl, 2-furyl, 2-thlenyl, 5,5-pentamethylen a 4,5-tetramethylen, n je 0 nebo celé číslo od 1 do 3, nebo jejího hydrátu nebo její soli s kovem, kde atom kovu je vybraný ze skupiny zahrnující sodík, draslík, vápník, barium, měď, mangan, koibalt a nikl, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce kde čený tím, že se· nechá reagovat sloučenina obecného vzorce kde
Ri, X a n mají výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce
NH2— O—R2 kde
R2 má výše uvedený význam, v inertním rozpouštědle při teplotě od —10 °C do teploty varu použitého rozpouštědla.
17. Způsob podle bodu 16, pro přípravu sloučeniny obecného vzorce kde
Ri je alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku,
R2 je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, přímý nebo rozvětvený alkenyl s 3 až 4 atomy uhlíku nebo propargyl,
X je stejné nebo různé, a to alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, atom bromu nebo fenyl a n je 0 nebo celé číslo od 1 do 3, vyzna kde
Ri je ethyl nebo propyl,
R2 je ethyl, propyl, allyl nebo propargyl, vyznačený tím, že sodné nebo draselné soli se připravují reakcí sloučeniny výše uvedeného vzorce s hydroxidem sodným nebo hydroxidem draselným, manganaté, měďnaté, nikelnaté, barnaté, vápenaté nebo kobaltnaté soli se připravují reakcí sodných nebo draselných solí sloučeniny uvedeného vzorce se solemi těchto anorganických kovů v inertním rozpouštědle při teplotě —10 °C do teploty varu použitého rozpouštědla.
18. Způsob podle bodu 16 pro přípravu sodných, draselných, vápenatých, barnatých, měďnatých, manganatých, kobaltnatých a nikelnatých solí sloučenin obecného vzorce
Ri, X a n mají výše uvedený význam, se sloučeninou vzorce
NHa— O—R2 kde
R2 má výše uvedený význam, v inertním rozpouštědle při teplotě —10 °C až teplotě varu použitého rozpouštědla a popřípadě se sodné nebo draselné soli připravují reakcí sloučeniny výše uvedeného vzorce s hydroxidem sodným nebo draselným nebo manganaté, měďnaté, nikelnaté, barnaté, vápenaté nebo kobaltnaté soli se připravují reakcí sodných nebo draselných solí sloučeniny výše uvedeného vzorce se solemi těchto anorganických kovů v inertním rozpouštědle při teplotě od —10 °C do teploty varu použitého rozpouštědla.
19. Způsob podle bodu 16 pro přípravu sodné, draselné, barnaté a vápenaté soli sloučeniny obecného vzorce
NH-O-R,
I *
C-R,
COORb kde
Ri je ethyl nebo propyl,
R2 je ethyl nebo allyl,
R3 je methyl nebo ethyl, vyznačený tím, že se sodné soli nebo draselné soli připraví reakcí sloučeniny výše uvedeného vzorce s hydroxidem sodným nebo draselným, barnaté soli nebo vápenaté soli se připraví reakcí sodných nebo draselných so lí sloučeniny výše uvedeného vzorce s anorganickými barnatými nebo vápenatými, solemi v inertním rozpouštědle při teplotě od —10 °C do teploty varu použitého rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9142573A JPS5521001B2 (cs) | 1973-08-15 | 1973-08-15 | |
| JP2571474A JPS5521002B2 (cs) | 1974-03-07 | 1974-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197236B2 true CS197236B2 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=26363379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS745705A CS197236B2 (en) | 1973-08-15 | 1974-08-14 | Herbicide means and method of preparation of active component |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3950420A (cs) |
| AR (1) | AR208886A1 (cs) |
| AT (1) | AT334871B (cs) |
| AU (1) | AU464655B2 (cs) |
| BG (2) | BG21385A3 (cs) |
| BR (1) | BR7406535D0 (cs) |
| CA (1) | CA1030547A (cs) |
| CH (1) | CH605602A5 (cs) |
| CS (1) | CS197236B2 (cs) |
| DD (2) | DD115487A5 (cs) |
| DK (1) | DK139372B (cs) |
| EG (1) | EG11495A (cs) |
| FI (1) | FI241374A (cs) |
| FR (1) | FR2240915B1 (cs) |
| GB (1) | GB1461170A (cs) |
| HU (1) | HU172693B (cs) |
| IL (1) | IL45336A (cs) |
| IN (1) | IN139531B (cs) |
| IT (1) | IT1059688B (cs) |
| MX (1) | MX3859E (cs) |
| MY (1) | MY8100084A (cs) |
| NL (1) | NL175296C (cs) |
| OA (1) | OA04766A (cs) |
| PL (1) | PL98720B1 (cs) |
| RO (1) | RO68468A (cs) |
| SE (1) | SE412062B (cs) |
| SU (2) | SU581861A3 (cs) |
| TR (1) | TR17871A (cs) |
| YU (1) | YU36147B (cs) |
Families Citing this family (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4075239A (en) * | 1973-08-15 | 1978-02-21 | Nippon Soda Company, Limited | Cyclohexane derivatives |
| US4579971A (en) * | 1980-06-12 | 1986-04-01 | Nippon Soda Co. Ltd. | Cyclohexane derivatives |
| DE3032973A1 (de) * | 1980-09-02 | 1982-04-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion-derivate |
| CA1218379A (en) * | 1980-11-25 | 1987-02-24 | Tatao Luo | Herbicidal substituted 2-(1-oxyamino)-alkylidene)- cyclohexane-1,3-diones |
| USRE32489E (en) * | 1980-11-25 | 1987-09-01 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones |
| DE3047924A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 5-aryl-cyclohexan-1,3-dion-derivate, herbizide, die diese verbindungen enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3121355A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide |
| GR75443B (cs) * | 1981-05-29 | 1984-07-17 | Basf Ag | |
| US4440566A (en) * | 1982-08-05 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones |
| NZ202284A (en) * | 1981-11-20 | 1986-06-11 | Ici Australia Ltd | 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions |
| NZ202691A (en) * | 1981-12-23 | 1986-02-21 | Ici Australia Ltd | Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one |
| JPS58116450A (ja) * | 1981-12-29 | 1983-07-11 | Nippon Soda Co Ltd | ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
| GB2116544B (en) * | 1981-12-29 | 1985-06-19 | Nippon Soda Co | Cyclohexanone derivatives |
| PH17695A (en) * | 1982-01-29 | 1984-11-02 | Ici Australia Ltd | Herbicidal compounds and compositions |
| PH20618A (en) * | 1982-01-29 | 1987-03-06 | Ici Australia Ltd | Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives |
| US4952722A (en) * | 1982-02-12 | 1990-08-28 | Ici Australia Limited | Compounds and compositions |
| US5085688A (en) * | 1982-03-25 | 1992-02-04 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
| US5006158A (en) * | 1984-12-20 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| DE3340265A1 (de) * | 1983-11-08 | 1985-05-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3219315A1 (de) * | 1982-05-22 | 1983-11-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion-derivate |
| US4423068A (en) * | 1982-07-14 | 1983-12-27 | Syntex (U.S.A.) Inc. | (3.2.0) Bicycloheptanone oxime ethers with therapeutic properties |
| DE3230087A1 (de) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten planzenwuchses |
| GR77569B (cs) * | 1982-09-02 | 1984-09-24 | Ici Australia Ltd | |
| US4631081A (en) * | 1982-09-29 | 1986-12-23 | Ici Australia Limited | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives |
| NZ205525A (en) * | 1982-09-29 | 1985-12-13 | Ici Australia Ltd | 5-(pyridyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions |
| DE3239071A1 (de) * | 1982-10-22 | 1984-04-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3303182A1 (de) * | 1983-02-01 | 1984-08-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3310418A1 (de) * | 1983-03-23 | 1984-09-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
| US5245041A (en) * | 1983-04-23 | 1993-09-14 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of heterocyclic-cyclohexanedione derivatives |
| DE3314816A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyclohexandionderivaten |
| NZ207780A (en) * | 1983-05-06 | 1988-09-29 | Ici Australia Ltd | 5-substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions |
| NZ207964A (en) * | 1983-05-06 | 1987-03-31 | Ici Australia Ltd | 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives |
| EP0126713B1 (de) * | 1983-05-18 | 1989-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Cyclohexandion-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung |
| US4511391A (en) * | 1983-05-24 | 1985-04-16 | Ici Australia Limited | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their herbicidal compositions and methods |
| DE3324707A1 (de) * | 1983-07-08 | 1985-01-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3329017A1 (de) * | 1983-08-11 | 1985-02-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4816066A (en) * | 1983-09-16 | 1989-03-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| DE3336354A1 (de) * | 1983-10-06 | 1985-04-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3410492A1 (de) * | 1984-03-06 | 1985-09-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexanone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3430229A1 (de) * | 1984-03-29 | 1985-10-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4640706A (en) * | 1984-03-30 | 1987-02-03 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclohexenonecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties |
| US5198012A (en) * | 1984-04-23 | 1993-03-30 | Kao Corporation | Phosphate activators for cyclohexenone herbicides |
| DE3433767A1 (de) * | 1984-07-27 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| EP0176294B1 (en) * | 1984-09-24 | 1991-06-05 | Ici Australia Limited | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators |
| EP0177222B1 (en) * | 1984-09-25 | 1990-06-27 | Ici Australia Limited | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators |
| DE3437238A1 (de) * | 1984-10-11 | 1986-04-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3440410A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4806146A (en) * | 1984-12-20 | 1989-02-21 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| DE3660761D1 (en) * | 1985-04-26 | 1988-10-27 | Kumiai Chemical Industry Co | New cyclohexane derivatives having plant growth regulating activities and applications thereof |
| EP0202042B1 (en) * | 1985-05-06 | 1990-05-09 | Ici Australia Limited | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators |
| DE3522213A1 (de) * | 1985-06-21 | 1987-01-02 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| US4888043A (en) * | 1985-07-12 | 1989-12-19 | Ici Australia Limited | Herbicidal amino-mesityl cyclohexane-1,3-dione compounds |
| EP0211605B1 (en) | 1985-08-08 | 1991-05-15 | Ici Australia Limited | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives |
| WO1987002356A1 (en) * | 1985-10-14 | 1987-04-23 | Dunlena Pty Limited | Herbicidal cyclohexene derivatives |
| US5086187A (en) * | 1986-07-29 | 1992-02-04 | Dunlena Pty. Limited | Herbicidal pyrones |
| DE3741823A1 (de) * | 1987-12-10 | 1989-06-22 | Basf Ag | Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums |
| EP0422040A4 (en) * | 1988-05-31 | 1991-08-07 | Dunlena Pty. Limited | Herbicidal bicyclic 1,3-diketone derivatives |
| DE3838309A1 (de) * | 1988-11-11 | 1990-05-31 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid |
| US5211737A (en) * | 1989-01-31 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof |
| US4994106A (en) * | 1989-03-09 | 1991-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth |
| DE3934204A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| EP0553074B1 (en) * | 1990-10-17 | 1996-06-05 | Tomen Corporation | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants |
| DE59209757D1 (de) * | 1991-12-31 | 1999-11-18 | Hoechst Ag | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| KR950003497B1 (ko) * | 1992-08-07 | 1995-04-13 | 재단법인 한국화학연구소 | 제초성 시클로헥산-1,3-디온 유도체와 그 제조방법 |
| DK0861026T3 (da) * | 1995-09-20 | 2003-04-22 | Basf Ag | Synergistiske herbicide blandinger indeholdende cyclohexenonoximethere |
| US8846747B2 (en) * | 2009-11-17 | 2014-09-30 | University Of Rochester | Compounds and methods for altering lifespan of eukaryotic organisms |
| WO2011117881A2 (en) | 2010-03-22 | 2011-09-29 | Council Of Scientific & Industrial Research | Substituted cyclohexane-1, 3-dione compounds, process for preparation thereof and its applications |
-
1974
- 1974-07-22 US US05/490,349 patent/US3950420A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-23 IL IL45336A patent/IL45336A/en unknown
- 1974-07-25 SE SE7409650A patent/SE412062B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-25 FR FR7425919A patent/FR2240915B1/fr not_active Expired
- 1974-07-25 GB GB3285174A patent/GB1461170A/en not_active Expired
- 1974-07-30 AU AU71829/74A patent/AU464655B2/en not_active Expired
- 1974-07-31 MX MX745137U patent/MX3859E/es unknown
- 1974-08-02 IN IN1738/CAL/74A patent/IN139531B/en unknown
- 1974-08-02 NL NLAANVRAGE7410444,A patent/NL175296C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-07 DK DK419574AA patent/DK139372B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-08-08 BR BR6535/74A patent/BR7406535D0/pt unknown
- 1974-08-08 CA CA206,598A patent/CA1030547A/en not_active Expired
- 1974-08-09 YU YU2208/74A patent/YU36147B/xx unknown
- 1974-08-12 AT AT658174A patent/AT334871B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-08-13 DD DD180465A patent/DD115487A5/xx unknown
- 1974-08-13 DD DD186001A patent/DD119349A5/xx unknown
- 1974-08-13 EG EG334/74A patent/EG11495A/xx active
- 1974-08-14 IT IT52608/74A patent/IT1059688B/it active
- 1974-08-14 RO RO7479768A patent/RO68468A/ro unknown
- 1974-08-14 PL PL1974173483A patent/PL98720B1/pl unknown
- 1974-08-14 CH CH1112774A patent/CH605602A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-14 OA OA55277A patent/OA04766A/xx unknown
- 1974-08-14 AR AR255198A patent/AR208886A1/es active
- 1974-08-14 SU SU7402056301A patent/SU581861A3/ru active
- 1974-08-14 CS CS745705A patent/CS197236B2/cs unknown
- 1974-08-15 FI FI2413/74A patent/FI241374A/fi unknown
- 1974-08-15 TR TR17871A patent/TR17871A/xx unknown
- 1974-08-15 BG BG027499A patent/BG21385A3/xx unknown
- 1974-08-15 BG BG029175A patent/BG21363A3/xx unknown
- 1974-08-15 HU HU74NI00000178A patent/HU172693B/hu unknown
-
1976
- 1976-04-22 SU SU762351150A patent/SU743562A3/ru active
-
1981
- 1981-12-30 MY MY84/81A patent/MY8100084A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS197236B2 (en) | Herbicide means and method of preparation of active component | |
| US3989737A (en) | 2-Cyclohexene-1-one derivatives | |
| KR960012178B1 (ko) | 피리미딘 유도체, 그의 제조방법, 제초방법 및 제초조성물 | |
| US5110343A (en) | Cyclohexenone derivatives | |
| CA1158257A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| US4011256A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| EP0394889A2 (en) | Heterocyclic diones as pesticides and plant growth regulators | |
| US5565410A (en) | Heterocyclic diones as pesticides and plant growth regulators | |
| CS193492A3 (en) | Heterocyclic diones, process of their preparation and pesticidalcompositions containing said heterocyclic diones | |
| US4008067A (en) | Oxacyclohexane derivatives | |
| US4075239A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| US4504305A (en) | Cyclohexenone derivatives, preparation and herbicidal use | |
| US4849011A (en) | 4-substituted-2,6-diphenylpyridine compounds and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| JP2525199B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US3973945A (en) | Pyran-2,4-dione derivatives | |
| GB2116544A (en) | Cyclohexanone derivatives | |
| JPH0768220B2 (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| JP2561524B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| US3972899A (en) | α-Pyrone derivatives | |
| KR810001215B1 (ko) | 시클로핵산 유도체의 제조 방법 | |
| JP2547027B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |