PL80902B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL80902B1 PL80902B1 PL1968142719A PL14271968A PL80902B1 PL 80902 B1 PL80902 B1 PL 80902B1 PL 1968142719 A PL1968142719 A PL 1968142719A PL 14271968 A PL14271968 A PL 14271968A PL 80902 B1 PL80902 B1 PL 80902B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- radical
- acetic acid
- parts
- pyrazine
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 compound amine compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 claims description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical group NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- QXRRTQNLNYMWKD-UHFFFAOYSA-N n-(6-methyl-8-propyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl)acetamide Chemical compound CCCC1=NC(C)=CN2C(NC(C)=O)=NN=C12 QXRRTQNLNYMWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- IVRLZJDPKUSDCF-UHFFFAOYSA-N pyrazin-2-ylhydrazine Chemical compound NNC1=CN=CC=N1 IVRLZJDPKUSDCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- HUTNOYOBQPAKIA-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazin-2-one Chemical class OC1=CN=CC=N1 HUTNOYOBQPAKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000009079 Bronchial Spasm Diseases 0.000 description 1
- 208000014181 Bronchial disease Diseases 0.000 description 1
- 206010006482 Bronchospasm Diseases 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazyny zapobiegajacych skurczom oskrzeli, nadajacych sie do stosowania wleczeniu chorób zwiazanych ze sku.czem lub zwezeniem miesnia oskrzelowego, np. astmy lub zapalenia oskrzeli.W sposobie wedlug wynalazku nowe pochodne pirazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a X oznacza rodnik formamidowy lub acetoamidowy, wytwarza sie przez acylowanie zwiazku aminowego o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, srodkiem acylujacym pochodnym kwasu mrówkowego lub octowego. Jako srodek acylujacy wymienia sie np. chlorek acetylu lub bezwodnik kwasu octowego, kwas octowy lub kwas mrówkowy lacznie ze srodkiem kondensujacym, np. dwucykloheksylokarbodwuimidem.Pochodne pirazyny wytwarzane sposobem wedlug wynalazku stanowia s-triazolo-[4#3-a]-pirazyne o szkiele¬ towej strukturze pierscienia okreslonej wzorem 3.Symbole R1 i R2 moga oznaczac np. rodnik metylowy lub n-propylowy, przy czym korzystna grupa pochodnych pirazyny sa zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczaja rodniki alkilowe zawierajace razem nie wiecej niz 5 atomów wegla.Jako pochodne pirazyny wytwarzane sposobem wedlug wynalazku wymienia sie np. 3-acetoamido-6-mety- lo-8-n-propylo-s-triazolo-[4,3-a]-pirazyne i 3-formamido-6-metylo-8-n-propylo-s-triazolo-[4,3-a]-pirazyne.Zwiazek aminowy o ogólnym wzorze 2, stosowany jako substancja wyjsciowa, otrzymuje sie przez poddanie reakcji pirazynylohydrazyny z cyjankiem chloru w obecnosci srodka wiazacego kwas, natomiast pochodne pirazynylohydrazyny otrzymuje sie przez poddanie reakcji odpowiednich pochodnych halogenopirazy¬ ny z hydrazyna. Pochodne ha logenopirazyny otrzymuje sie przez poddanie reakcji odpowiednich pochodnych hydroksypirazyny z tlenohalogenkiem fosforu, np. z tlenochlorkiem fosforu.Wynalazek ilustruja nizej podane przyklady, nie ograniczajac jego zakresu. Czesci podane sa czesciami wagowymi.Przyklad I. 4,1 czesci 3-amino-6-metylo-8-n-propylotriazolo-[4,3-a]-pirazyny i 6,5 czesci bezwodnika kwasu octowego ogrzewa sie w temperaturze 90—100°C w ciagu 10 minut, po czym dodaje 10 czesci alkoholu metylowego i otrzymana zawiesine odsacza. Po krystalizacji osadu z n-butanolu otrzymuje sie 3-acetamido-6-me- tylo-8-n-propylo-s-triazolo-[4,3-a]-pirazyne w postaci bezbarwnych igiel o temperaturze topnienia 264—265°C.2 80 902 Przyklad II. Roztwór 13,3 czesci dwucykloheksylokarbodwulmidu w 120 czesciach bezwodnego octanu etylu miesza sie z roztworem 4,1 czesci 3-amino-6-metylo-8-n-propylo-s-triazolo*[4,3-a]-pirazyny w 80 czesciach bezwodnego octanu etylu i 3 czesciami bezwodnego kwasu mrówkowego. Otrzymana zawiesine miesza sie w temperaturze 25°C wciagu 42 godzin, a nastepnie odsacza i osad przemywa octanem etylu. Polaczone przesacze odparowuje sie do suchosci i uzyskana stala pozostalosc barwy jasnozóltej miesza sie z 40 czesciami wody, dodajac wodorotlenku sodowego do uzyskania odczynu silnie alkalicznego. Zawiesine odsacza sie i przesacz zobojetnia kwasem octowym, otrzymujac bezbarwny osad 3-formamido-6-metylo-8-n-propylo-s-triazo- lo-[4,3-a]-pirazyny, która po krystalizacji zwody tworzy bezbarwne krysztaly w postaci igiel o temperaturze topnienia 183-184°C. PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik aJkilowy o 1—4 atomach wegla, a X oznacza rodnik formamidowy lub acetoamidowy, znamienny tym, ze zwiazek aminowy o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie poddaje sie acylowaniu srodkiem acylujacym pochodnym kwasu mrówkowego lub octowego.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, z n a m i e n ny t y m, ze jako srodek acyl ujacy stosuje sie chlorek acetylu lub bezwodnik kwasu octowego. Byyn8 HfiN' N WZÓR 2 WZÓR 3 Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5356/67A GB1146770A (en) | 1967-02-03 | 1967-02-03 | S-triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL80902B1 true PL80902B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=9794556
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1968142721A PL80904B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 | |
| PL1968142719A PL80902B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 | |
| PL1968142720A PL80903B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1968142721A PL80904B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1968142720A PL80903B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3629260A (pl) |
| AT (4) | AT278826B (pl) |
| BE (1) | BE710283A (pl) |
| CH (1) | CH504448A (pl) |
| DE (1) | DE1695298C3 (pl) |
| DK (2) | DK124825B (pl) |
| ES (2) | ES350118A1 (pl) |
| FR (2) | FR1580154A (pl) |
| GB (1) | GB1146770A (pl) |
| NL (1) | NL6801322A (pl) |
| NO (1) | NO119839B (pl) |
| PL (3) | PL80904B1 (pl) |
| SE (3) | SE353092B (pl) |
| YU (1) | YU32608B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2720416A1 (de) * | 1976-05-21 | 1977-12-01 | Fisons Ltd | Heterocyclische verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4242344A (en) * | 1979-01-22 | 1980-12-30 | Merck & Co., Inc. | Piperazinyl-imidazo[1,2-a]pyrazines |
| US4402958A (en) * | 1981-11-19 | 1983-09-06 | American Cyanamid Company | Novel (substituted phenyl)-1,2,4-triazolo (4,3-A)pyrazines and novel 2-hydrazino-(substituted phenyl)pyrazine intermediates |
| US4438266A (en) | 1982-05-17 | 1984-03-20 | Merck & Co., Inc. | Triazolopyrazinamines useful as adjuncts to radiation therapy |
| GB8913011D0 (en) * | 1989-06-06 | 1989-07-26 | Wellcome Found | Anticonvulsant pyrazines |
| KR20010031983A (ko) | 1997-11-11 | 2001-04-16 | 우에노 도시오 | 축합 피라진 화합물 |
-
1967
- 1967-02-03 GB GB5356/67A patent/GB1146770A/en not_active Expired
-
1968
- 1968-01-02 US US694816A patent/US3629260A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-01-11 DE DE1695298A patent/DE1695298C3/de not_active Expired
- 1968-01-22 AT AT183969A patent/AT278826B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-01-22 AT AT62868A patent/AT278813B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-01-22 AT AT01837/69A patent/AT278824B/de active
- 1968-01-22 AT AT183869A patent/AT278825B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-01-24 DK DK27568AA patent/DK124825B/da unknown
- 1968-01-26 YU YU0191/68A patent/YU32608B/xx unknown
- 1968-01-29 SE SE06648/70A patent/SE353092B/xx unknown
- 1968-01-29 SE SE01150/68A patent/SE337594B/xx unknown
- 1968-01-29 SE SE06649/70A patent/SE353093B/xx unknown
- 1968-01-30 NL NL6801322A patent/NL6801322A/xx unknown
- 1968-02-01 PL PL1968142721A patent/PL80904B1/pl unknown
- 1968-02-01 PL PL1968142719A patent/PL80902B1/pl unknown
- 1968-02-01 PL PL1968142720A patent/PL80903B1/pl unknown
- 1968-02-02 FR FR1580154D patent/FR1580154A/fr not_active Expired
- 1968-02-02 BE BE710283D patent/BE710283A/xx unknown
- 1968-02-02 NO NO0419/68A patent/NO119839B/no unknown
- 1968-02-03 ES ES350118A patent/ES350118A1/es not_active Expired
- 1968-02-05 CH CH172768A patent/CH504448A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-02-29 ES ES351068A patent/ES351068A1/es not_active Expired
- 1968-04-30 FR FR150180A patent/FR7424M/fr not_active Expired
-
1970
- 1970-01-29 US US12534*A patent/US3594479A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-08-17 DK DK403071AA patent/DK123721B/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES350118A1 (es) | 1969-04-16 |
| DE1695298B2 (de) | 1975-01-23 |
| SE337594B (pl) | 1971-08-16 |
| GB1146770A (en) | 1969-03-26 |
| DE1695298C3 (de) | 1975-09-25 |
| SE353093B (pl) | 1973-01-22 |
| US3629260A (en) | 1971-12-21 |
| AT278824B (de) | 1970-02-10 |
| DE1695298A1 (de) | 1972-03-09 |
| AT278825B (de) | 1970-02-10 |
| YU19168A (en) | 1974-10-31 |
| DK123721B (da) | 1972-07-24 |
| SE353092B (pl) | 1973-01-22 |
| US3594479A (en) | 1971-07-20 |
| NL6801322A (pl) | 1968-08-05 |
| FR7424M (pl) | 1969-11-12 |
| CH504448A (de) | 1971-03-15 |
| PL80903B1 (pl) | 1975-08-30 |
| AT278826B (de) | 1970-02-10 |
| NO119839B (pl) | 1970-07-13 |
| FR1580154A (pl) | 1969-09-05 |
| BE710283A (pl) | 1968-08-02 |
| AT278813B (de) | 1970-02-10 |
| YU32608B (en) | 1975-04-30 |
| DK124825B (da) | 1972-11-27 |
| ES351068A1 (es) | 1969-06-01 |
| PL80904B1 (pl) | 1975-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3985749A (en) | Process for preparation of 4-aminoquinazoline | |
| Raap et al. | Tetrazolylacetic acids | |
| US4783530A (en) | 8-arylxanthines | |
| FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
| US4767859A (en) | Process for the preparation of pteridine derivatives | |
| PL80902B1 (pl) | ||
| SU563912A3 (ru) | Способ получени амидов моноаминотрийодизофталевой кислоты | |
| SU501667A3 (ru) | Способ получени монометиламинов | |
| SU458131A3 (ru) | Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты | |
| US2407204A (en) | Triazolo (d) pyrimidines and methods of preparing the same | |
| PL87801B1 (en) | Amino pyrimidines[us3635978a] | |
| PL75064B1 (pl) | ||
| US3028387A (en) | Dialkylaminoalkylaminopteridine derivatives | |
| US2631152A (en) | Guanylurea salts of penicillin | |
| EP0179408A2 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CA2282381A1 (en) | Process for the preparation of nicotinic acids | |
| US3272816A (en) | 7-amino-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrido[2, 3-d]pyrimidines | |
| US3474135A (en) | N-(omega-aminoalkylene)-aminoalkyl sulfonic acids | |
| Kinoshita et al. | Synthesis of 3, 3′‐(1, 6‐hexanediyl) bis‐pyrimidine derivatives and 3, 4‐dithia [6.6](1.3) pyrimidinophane | |
| US2963480A (en) | 6-pteridinehydrazine and amidrazone derivatives | |
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| US4255572A (en) | N,N-Dialkylureidomethane diphosphonic acid and its preparation | |
| US2398706A (en) | Riboflavin derivatives and process of preparing the same | |
| US2584024A (en) | 2,4,5-triamino-6-alkoxy pyrimidines and process of preparing same | |
| US4730056A (en) | Process for (1H)-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid |