PL80903B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL80903B1 PL80903B1 PL1968142720A PL14272068A PL80903B1 PL 80903 B1 PL80903 B1 PL 80903B1 PL 1968142720 A PL1968142720 A PL 1968142720A PL 14272068 A PL14272068 A PL 14272068A PL 80903 B1 PL80903 B1 PL 80903B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- cyanide
- halogen
- pattern
- derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazyny zapobiegajacych skurczom oskrzelowym, nadajacych sie do stosowania w leczeniu chorób zwiazanych ze skurczem lub zwezeniem miesnia oskrzelowego,np. astmy lub zapalenia oskrzeli.W sposobie wedlug wynalazku nowe pochodne pirazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla a X oznacza rodnik acetoamidowy, wytwarza sie przez poddanie reakcji pochodnej pirazynylohydrazyny o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, z cyjankiem halogenu, w obecnosci soli dostarczajacej jon octanowy. Jako cyjanek halogenu stosuje sie np. chlorek cyjanu i reakcje prowadzi sie w rozcienczalniku lub rozpuszczalniku, np. w wodzie lub etanolu lub w ich mieszaninie. Reakcja korzystnie przebiega w temperaturze -10°C-+309C i korzystnie w srodo¬ wisku o wartosci pH 4—9.Sposób jest szczególnie przydatny do wytwarzania pochodnej pirazyny, w której X oznacza rodnik acetamidowy, R1 oznacza rodnik metylowy a R2 oznacza rodnik n-propylowy.Pochodne pirazyny wytwarzane sposobem wedlug wynalazku stanowia s-triazolo-[4,3-a]-pirazyne o szkiele¬ towej konstrukcji pierscienia okreslonej wzorem 3.Jako symbole R1 i R2 wymienia sie np. rodnik metylowy lub n-propylowy, a speqalnie przydatna grupe pochodnych pirazyny stanowia zwiazki o ogólnym wzorze 1 w którym R1 i,R2 oznaczaja rodniki alkilowe lacznie zawierajace nie wiecej niz 5 atomów wegla, np. zwiazek 3-acetoamido-6-metylo-8-n-propylo-s-triazolo- »[4,3-a}pirazyna.Pochodne pirazynylohydrazyny o ogólnym wzorze 2 otrzymuje sie przez poddanie reakcji odpowiednich pochodnych halogenopirazyny o hydrazyna, a pochodne halogenopirazyny otrzymuje sie przez poddanie reakcji odpowiednich pochodnych hydroksypirazyny z tlenohalogenkiem fosforu, takim jak i tlenochlorek fosforu.Wynalazek ilustruje, nie ograniczajac jego zakresu, nizej podany przyklad, w którym wartosci liczbowe sa czesciami wagowymi.Przyklad Jedna czesc 2-hydrazyno-5-metylo-3-n-propylo-pirazyny ogrzewa sie w roztworze 1,9 czesci 5 N kwasu octowego w 15,6 czesciach etanolu az do rozpuszczenia, po czym dodaje sie roztwór 1,25 czesci bezwodnego octanu sodowego, w 6,5 czesciach wody, oziebia do temperatury okolo 0°C i przepuszcza chlorek cyjanu, az do zaabsorbowania 0,6 czesci gazu. Otrzymany roztwór pozostawia sie w zamknietym naczyniu80 903 wciagu 4 godzin, utrzymujac nadal temperature okolo 0°C, po* czym wytracony osad odsacza sie, osad przemywa woda, a nastepnie mala iloscia etanolu, pozostawiajac przesacz do dalszego przerobu. Osad suszy sie w temperaturze 50°C i krystalizuje z n-butanolu otrzymujac S-acetamido-e-metylo-S-n-propylo-s-triazolo-I^-a]' -pirazyne w postaci bezbarwnej masy krystalicznej o temperaturze topnienia 264—265°C.Zachowany przesacz po oddzieleniu osadu zateza sie i doprowadza do wartosci pH 8 przez dodanie wody amoniakalnej, a nastepnie poddaje pieciokrotnej ekstrakcji po 40 czesci eteru. Polaczone ekstrakty suszy sie i odparowuje do suchosci i pozostalosc rozpuszcza sie w goracym benzenie. Benzenowy roztwór wprowadza sie do kolumny wypelnionej tlenkiem glinu i eluuje 25% roztworem etanolu w benzenie. Eluat odparowuje sie i pozostalosc krystalizuje z dwuoksanu z dodatkiem wegla aktywowanego, otrzymujac 3-amino-6-metylo-8-n- -propylo-s-triazolo-[4,3-a]pirazyne w postaci jasnozóltych igiel o temperaturze topnienia 199—200°C. PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R! i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a X oznacza rodnik acetoamidowy, znamienny tym, ze pochodna pirazynylohydrazyny o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z cyjankiem halogenu w obecnosci soli dostarczajacej jon octanowy.
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako cyjanek halogenu stosuje sie chlorek cyjanu. WZÓR i WZÓR 3 CZYTELNIA Urradu *j I*- ^?•rtawego Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120+18 Cena 10 zl 'i K *e/j PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5356/67A GB1146770A (en) | 1967-02-03 | 1967-02-03 | S-triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL80903B1 true PL80903B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=9794556
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1968142721A PL80904B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 | |
| PL1968142719A PL80902B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 | |
| PL1968142720A PL80903B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1968142721A PL80904B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 | |
| PL1968142719A PL80902B1 (pl) | 1967-02-03 | 1968-02-01 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3629260A (pl) |
| AT (4) | AT278813B (pl) |
| BE (1) | BE710283A (pl) |
| CH (1) | CH504448A (pl) |
| DE (1) | DE1695298C3 (pl) |
| DK (2) | DK124825B (pl) |
| ES (2) | ES350118A1 (pl) |
| FR (2) | FR1580154A (pl) |
| GB (1) | GB1146770A (pl) |
| NL (1) | NL6801322A (pl) |
| NO (1) | NO119839B (pl) |
| PL (3) | PL80904B1 (pl) |
| SE (3) | SE353093B (pl) |
| YU (1) | YU32608B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2720416A1 (de) * | 1976-05-21 | 1977-12-01 | Fisons Ltd | Heterocyclische verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4242344A (en) * | 1979-01-22 | 1980-12-30 | Merck & Co., Inc. | Piperazinyl-imidazo[1,2-a]pyrazines |
| US4402958A (en) * | 1981-11-19 | 1983-09-06 | American Cyanamid Company | Novel (substituted phenyl)-1,2,4-triazolo (4,3-A)pyrazines and novel 2-hydrazino-(substituted phenyl)pyrazine intermediates |
| GB8913011D0 (en) * | 1989-06-06 | 1989-07-26 | Wellcome Found | Anticonvulsant pyrazines |
| WO1999024434A1 (en) | 1997-11-11 | 1999-05-20 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused pyrazine compounds |
-
1967
- 1967-02-03 GB GB5356/67A patent/GB1146770A/en not_active Expired
-
1968
- 1968-01-02 US US694816A patent/US3629260A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-01-11 DE DE1695298A patent/DE1695298C3/de not_active Expired
- 1968-01-22 AT AT62868A patent/AT278813B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-01-22 AT AT183869A patent/AT278825B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-01-22 AT AT183969A patent/AT278826B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-01-22 AT AT01837/69A patent/AT278824B/de active
- 1968-01-24 DK DK27568AA patent/DK124825B/da unknown
- 1968-01-26 YU YU0191/68A patent/YU32608B/xx unknown
- 1968-01-29 SE SE06649/70A patent/SE353093B/xx unknown
- 1968-01-29 SE SE01150/68A patent/SE337594B/xx unknown
- 1968-01-29 SE SE06648/70A patent/SE353092B/xx unknown
- 1968-01-30 NL NL6801322A patent/NL6801322A/xx unknown
- 1968-02-01 PL PL1968142721A patent/PL80904B1/pl unknown
- 1968-02-01 PL PL1968142719A patent/PL80902B1/pl unknown
- 1968-02-01 PL PL1968142720A patent/PL80903B1/pl unknown
- 1968-02-02 FR FR1580154D patent/FR1580154A/fr not_active Expired
- 1968-02-02 BE BE710283D patent/BE710283A/xx unknown
- 1968-02-02 NO NO0419/68A patent/NO119839B/no unknown
- 1968-02-03 ES ES350118A patent/ES350118A1/es not_active Expired
- 1968-02-05 CH CH172768A patent/CH504448A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-02-29 ES ES351068A patent/ES351068A1/es not_active Expired
- 1968-04-30 FR FR150180A patent/FR7424M/fr not_active Expired
-
1970
- 1970-01-29 US US12534*A patent/US3594479A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-08-17 DK DK403071AA patent/DK123721B/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6801322A (pl) | 1968-08-05 |
| DE1695298B2 (de) | 1975-01-23 |
| CH504448A (de) | 1971-03-15 |
| DE1695298A1 (de) | 1972-03-09 |
| DK124825B (da) | 1972-11-27 |
| PL80904B1 (pl) | 1975-08-30 |
| ES351068A1 (es) | 1969-06-01 |
| GB1146770A (en) | 1969-03-26 |
| AT278825B (de) | 1970-02-10 |
| AT278813B (de) | 1970-02-10 |
| PL80902B1 (pl) | 1975-08-30 |
| BE710283A (pl) | 1968-08-02 |
| FR7424M (pl) | 1969-11-12 |
| YU32608B (en) | 1975-04-30 |
| DE1695298C3 (de) | 1975-09-25 |
| FR1580154A (pl) | 1969-09-05 |
| NO119839B (pl) | 1970-07-13 |
| US3594479A (en) | 1971-07-20 |
| AT278824B (de) | 1970-02-10 |
| SE337594B (pl) | 1971-08-16 |
| US3629260A (en) | 1971-12-21 |
| DK123721B (da) | 1972-07-24 |
| ES350118A1 (es) | 1969-04-16 |
| YU19168A (en) | 1974-10-31 |
| SE353093B (pl) | 1973-01-22 |
| AT278826B (de) | 1970-02-10 |
| SE353092B (pl) | 1973-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3712885A (en) | Purine-ribofuranoside-3',5'-cyclophosphates and process for their preparation | |
| SU683617A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей | |
| PL80903B1 (pl) | ||
| Forrest et al. | 642. Nucleotides. Part V. Riboflavin-5′ phosphate | |
| US3846423A (en) | Pyrazolo (1,5a) 1,3,5-triazines | |
| Dewar | 167. Attempts to find new antimalarials. Part XXI | |
| US4038480A (en) | 6-aminocarbonyl purine 3',5'-cyclic nucleotides | |
| Bogdanov et al. | Features of Reactions of Some 1-Arylaminomethylisatins with Girard’s Reagent T | |
| JPS5824569A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の精製方法 | |
| CA1082695A (en) | Process for preparing adenosine-5'-carboxamides | |
| JPS5649399A (en) | Preparation of adenosine-3',5'-cyclic phosphoric acid alkyl triester | |
| Carignan et al. | Differential thermal analysis of nitramines, amine salts, and guanidine derivatives | |
| SU293351A1 (pl) | ||
| US3536725A (en) | Cyanoethylated derivatives of 2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo(2,3-alpha)-quinolizine | |
| Butler et al. | Aromatic systems with 10π electrons derived from 3a-azapentalene. Part 37. Cyclization of the anion of azido-s-triazole into the anion of s-triazolo [2, 3-d] tetrazole | |
| Roques et al. | Reaction of nucleic acid bases with. alpha.-acetylenic esters. 5. Synthesis and properties of adenosine and cytidine derivatives | |
| US4970312A (en) | 4,6-di-2-(5-nitro-1,2,4-triazole)-5-nitropyrimidine | |
| Müller | [147] Synthesis of 2-substituted riboflavin analogs | |
| SU293350A1 (ru) | Способ получения производных пиразина | |
| Oxley et al. | 279. Amidines. Part XV. Preparation of diguanides and guanidines from cyanoguanidine and ammonium sulphonates | |
| PL64174B1 (pl) | ||
| CA2145682C (en) | 2-substituted adenosines with a-2 receptor affinity | |
| Koppes et al. | Reaction of 1, 3, 5-trifluorotrinitrobenze with nucleophiles | |
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| US4059592A (en) | Arylsulfonyl tetrazoles |