PL72836B1 - - Google Patents

Description

Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Fede¬ ralna Niemiec) Srodek owadobójczy i grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy i grzybobójczy zawierajacy jako substancje czynna orga¬ nicznie estry kwasu fosforowego o wzorze (ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, X oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a n oznacza liczbe calkowita 1—5.Stwierdzono, ze oirgainiczne estry kwasu fosforowego o wzorze ogólnym 1 maja wlasaiwloscd owadobójcze i grzybobójcze. Wykazuja one doskonale dzialanie owa- dobójcze, o slzerokini spektrum dzialania. Mozna je stosowac do zwalczania szkodliwych owadów, np. owa¬ dów o narzadzie gebowym ssacym i gryzacym oraz owadów atakujacych rosliny. W praktyce nowe estry mioznia stosowac skutecznie jako insektycydy zwalcza¬ jace iowady w uprawaah ryzu, na drzewach owocowych, jarzynach, np. chrzaszcze, motyle, i dwuskrzydle, oraz pasozyty roslin, np. nicienie i nicienie glebowe.Ponadto estry te wykazuja doskonale dzialanie grzy¬ bobójcze oraz wlasciwosci hamowania rozwoju grzybów fitopatogennych i dlatego mozna je stosowac takze do zwalczania róznych gatunków fitopatogennych grzybów.Estry te miozna stosowac skutecznie równiez jako fun¬ gicydy przeciwko chorobom wywolanym przez Archi- mycetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes i Fungi limperfecti. Specyficzne i bardzo dobre dziala¬ nie osiagnieto przy uzyciu tych estrów przeciwko fito- patogennym grzybom ryzu, drzew owocowych i jarzyn.Zasadnicze znaczenie dla efektu grzybobójczego maja 1irzy atomy chloru lub bromu lub ich mieszaniny, 10 15 20 25 30 umieszczone w polozeniach 2, 4 i 5 pierscienia femylo- wego we wzorze 1, poniewaz one powoduja charakte¬ rystyczna aktywnosc grzybobójcza.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazuja szeroka i doskonala aktywnosc biologiczna, poniewaz maja wlasciwosci zarównoi owa¬ dobójcze jak i grzybobójcze, co ma duze praktyczne znaczenie. Ponadto zwiazki te nie zawieraja metali ciezkich, np. organicznych zwiazków rteci, co eliminuje potrzebe usuwania pozostalosci toksycznych na produk¬ tach rolniczych. Zwiazki te sa ponadto tylko bardzo malo toksyczne i nie daja objawów ostrej toksycznosci jak np. Parathion w zwiazku z czym mozna je ko¬ rzystnie stosowac w rolnictwie. Organiczne estry kwasu fosforowego wedlug wynalazku sa nowymi zwiazkami wytwarzanymi wedlug nowego sposobu.Zwiazki te mozna wytworzyc latwo droga reakcji przedstawionej schematem 1, w którym R1, R2, X i n maja wyzej podane znaczenie, M olznacza atom wodoru, atom metalu lub grupe amoniowa, a Hal Oznacza atom chlorowca^ Podstawniki R1 i R2 oznaczaja zwlaszcza rodniki al¬ kilowe o 1—4 atomach wegla, itakie jak rodnik mety¬ lowy, etylowy, n- lub izopropylowy, n-, izo-, II-rzed. lub Ill-rzed-butylowy, korzystnie metylowy, etylowy, n- lub izopropylowy, n-, izjo- lub Il-rzed-butylowy, X oznacza atom Woidoru lub atom chlorowca, np. atom chloru, bromu, fluoru lub jlodu, korzystnie atom wo¬ doru, chloru lub bromu, n oznacza liczbe calkowita 1—5, korzystnie 1—3, M oznacza atom wodoru, grupe 72t3672836 amoniowa, atomy metali, np. atom sodu, potasu lub litu, korzystnie atom wodom, sodu, potasu lub grupe amoniowa, a Hal oznacza atom chlorowca, bromu, fluloru lub jodu, korzystnie aitiom chloru.Zwiazki te mozna otrzymac przez bezposrednia re¬ akcje zwiazków wyjsciowych lub przy zastosowaniu obojetnego rozpuszczalnika lub rozciertezalnika. Do tego celu stosuje sie weglowodory alifatyczne lub aroma¬ tyczne, które moga byc chlorowcowane np. benzyne, chlorowany metylen, chlonofonm, czterochlorek wegla, benzen, cMorobenzer, toluen, ksylen itp.; etery np. eter etylowy, eter butylowy, dioksan, czterowodorofu- ran itp. i alifatyczne alkohole lub ketony o niskiej temperaturze wrzenia, metanol, etanol, izopropanol, ace¬ ton, metyfoetyioketon, metyloizepmopyloketion, metylo- izobutyloketon itp. Mozna tez stosowac nizsze nitryle alifatyczne, takie jak acetloniitiryl, nitryl kwasu pnopLo- niowego itp. Reakcje te mozna prowadzic w obecnosci substancji wiazacej kwas.W tym celu stosuje sie weglany, wodoroweglany i al¬ koholany metali alkalicznych, np. wodoroweglaci sodu, weglan potasu i weglan sodu, metylan lub etylan po¬ tasu lub sodu, trzeciorzedowe aminy pochodne weglo¬ wodorów alifatycznych lub aromatycznych albo zwiaz¬ ków heterocyklicznych, takie jak trójetyioamina, dwu- etylioamilina, pirydyna itp. Reakcje mozna prowadzic w bardzo szerokim zakresie temperatur, na przyklad w zakresie 0—110°C, korzystnie 10—80°C.Stosowany jako zwiazek wyjsciowy ester 0-alkilowo- -S-(2-alkoksyetylowy) halogenku kwasu tiiofiosforoweglo wytwarza sie w znany sposób, np. przez reakcje estru S^2-alkoksyetylowego) dwuhalogenku kwasu tiofosforo- wego z odpowiednim alkoholem w obojetnym rozpusz- czalniiku lub rozcienczalniku. Reakcje te, w zaleznosci od warunków, prowadzi sie w obecnosci wymienionych substancji wiazacych kwasy. Zamiast substancji wiaza¬ cych kwasy mozna stosowac sole metaliczne ^adpowi&d- nich alkoholi. Inny sposób otrzymywania orgamikmnycn estrów kwasu fosforowego wedlug wynalazku przedsta¬ wia schemat 2, w którym R1, R2, X, m, M i Hal maja wyzej podane znaczenie. Synteze te prowadzi sie droga bezposredniej reakcji zwiazków wyjsciowych lub pmzy uzyciu wymienionych wyzej rozpuszczalników lub rozcienczalników. Reakcje mozna prowadzic w bardzo szerokim przedziale temperatur, na przyklad w zakre¬ sie 0—100°C, korzystnie 30—80°C. 10 15 20 25 30 35 40 45 Stosowana jako zwiazek wyjsciowy sól kwasu O-alki- lo-O-fenylotiofosforowego o podstawionym rodniku fe¬ nylowym mozna wytworzyc w znany sposób, np. droga reakcji chlorku kwasu O-alkilo-O-fenylotiono-fosforowe- go o podstawionym rodniku fenylowym z wodorotlen¬ kiem metalu alkalicznego. Wytworzona sól kwasu Oal- kilo-O-fenylotdofosforowegio o podstawionym rodniku fenylowym mozna wyodrebnic lub bez wyodrebnienia poddac reakcji z halogenkiem 2-alkoksyetylowym, otrzy¬ mujac zadany produkt o wzorze 1.Nizej podane przyklady blizej objasniaja sposób otrzy¬ mywania zwiazku stanowiacego substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku.Przyklad I. Zwiazek o wzorze 2. 32,5 g soli potasowej kwasu 0-etyk-0-(2,4^wiichlorofenyio)-ttiofos- fbolowego lozpusizcza sie w 70 ml alkoholu i do roztwo¬ ru dodaje sie 16 g bromku 2-etoksyetylowego. Miesza¬ nine miesza sie nastepnie w temperaturze 60—70°C w ciagu 3 godzin.Wytworzona sól nieorganiczna odsacza sie. Pozosta¬ losc otrzymana po odparowaniu alkoholu rozpuszcza sie w benzenie. Roztwór benzenowy przemywa sie ko¬ lejno 1 % roztworem weglanu sodu i woda i nastepnie osusza sie nad bezwodnym siarczanem sodu. Pozosta¬ losc otrzymana po odparowaniu benzenu oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymuje sie 21 g estru 0-etylowo-0-(2,4-dwuchlorofenylowo)-S^(-etoksy- lowy) kwasu tiofosforowego o temperaturze topnienia 161—170°C (0,2 mm Hg; nD20 = 1,5331.W celu wytworzenia soli potasowej kwasu O-etylo-O- -(2,4^wuchJO!iiofenylo)4iiofosforowego o wzorze 3 roz¬ puszcza sie 34 g wodorotlenku potasu w 200 ml wody i dodaje sie do roztworu 200 ml dioksanu. Intensywnie mieszajac wkrapla sie w temperaturze 30—40°C 92 g chlorku 0-etylc^-{2,4-dwucMorofenylo)4iofosforanu. Po zakonczeniu Wkraplania podnosi sie stopniowo tempe¬ rature i miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny w tem¬ peratuirze 60—70°C w celu zakonczenia reakcji. Nastep¬ nie oddestyhowuje sie dioksan i wode pod zmniejszo¬ nym cisni«e*em. Pozostalosc rozpuszcza sie w acetonie i odsacza fie wytworzona sól nieorganiczna. Po od- parowaipu acetonu i dodaniu do pozostalosci toluenu i n-lttfcaaaiu odsacza sie wytworzony osad. Otrzymuje sje 75 g surowych krysztalów soli potasowej kwasu , 0-etylo-0-(2,4-dwuchlorofenylo)-tiofosforowego.W tablicy 1 podano przykladowo zwiazki wytworzone wyzej podanymi sposobami.Tablica 1 Zwiazki o wzorze 1 Zwiazek nr • 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Ri CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 i-C3H7 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 R2 C2H5 CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 C2H5 CH3 n-C3H7 i-C3H7 C2H5 C2H5 C2H5 CH3 Xn H H H H H H H 2-Cl 2-Cl 2-Cl 2-Cl 2-Br 4-Cl 4-Cl Temperatura wrzenia (°C/mm Hg) 140-144/0,2 . 137-142/0,05 150-154/0,1 145-150/0,05 140-150/0,08 140-144/0,7 139-143/0,15 151-156/0,13 Wspólczynnik zalamania (nD20) 1,5141 1,5085 1,5069 1,5058 1,5068 1,5202 1,5245 1,5414 1,527072836 5 6 Cd tablicy 1 Zwiazek nr 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27' 28 29 1 30 31 32 33 34 35 36 Ri C2US C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 i-C3H7 11-C3H7 n-C4H9 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 11-C4H9 C2H5 C2H5 R2 C2H.5 11-C3H7 i-C3H7 11-C4H9 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 11-C3H7 i-C3H7 11-C4H9 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 i-C3H7 C2H5 C2H5 C2H5 Xn 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-Br 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,5-Cl2 2,4-Br2 2,4,5-Cl3 2,4,5-Cl3 2,4,5-Cl3 2,4,5-Cl3 2,4,6-Cb 2,5-Cl2,4-Br Temperaturawrzenia (0Qmm Hg) 140-145/0,1 145-150/0,1 145-153/0,1 161-170/0,2 145-150/0,08 160-166/0,3 160-168/0,3 160-162/0,2 150-155/0,15 Wspólczynnik 1 zalamania (hd20) 1,5229 1,5179 1,5575 1,5390 1,5331 1,5291 1,5275 1,5248 1,5240 1,5461 (ortaz antybiotyki), herbicydy, [regulatory wzrostu roslin lub nawozy.Srodki owadobójcze lub grzybobójcze wedlug wyna¬ lazku zawieraja 04—95% wagowych, korzystnie 0,5— 90% wagowych substancji czynnej. Ilosc aktywnej sub¬ stancji zawartej w srodkach zalezy od rodzaju srodka, sposobu i celu stosowania, czasu i miejsca stosowania oraz do warunków rozwoju chorób.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna stosowac same lub w postaci wszystkich zestawów ima¬ nych w dziedzinie chemii [rolniczej, np. cieczy, emulsji, koncentratów emulsji, proszków rozpuszczalnych, prosz¬ ków zwilzalnych, aertolzoli olejowych, past, srodków do odymiania, opylania, granulatów, pastylek lub tabletek.Stosowanie tych zwiazków odbywa sie droga mie¬ szania, polewania, rozsiewania, opryskiwania mglawi¬ cowego, nawozenia, odymiania, opryskiwania, opylania i zmaczania owadów, szkodliwych grzybów i/lub miejsc ich rozwoju, bezposrednio lub za pomoca przyrzadów.Substancje dzynne wedlug wynalazku mozna równiez stosowac w znanym sposobie „Ultra-low-volume". W sposobie tym zestaw zawiera do 95% wagowych sub¬ stancji czynnej, ewentualnie nawet 100% wagowych.Ilosc substancji czynnej w gotowych dlo uzycia prepa¬ ratach, tak samo jak i w zestawach, waha sie w bardzo szerokich granicach. Na ogól preparaty zawieraja 0,005—10% wagowych, korzystnie 0,01—5,0% wagowych substancji. Dawka na jednostke powierzchni wynosi okolo 15—1000 g, kianzystnie 40—600 g substancji czyn¬ nej na 10 arów. Mozna jednak wymieniona dawke ob¬ nizyc lub przekroczyc i niekiedy jest to nawet ko¬ nieczne.Nizej podane przyklady II—V dotycza sposobu spo¬ rzadzania preparatów, a przyklady VI—X dotycza prób stosowania- Przyklad II. 15 czesci zwiazku nir 11, 80 czesci mieszaniny zliemii okrzemkowej i kaolinu onaz 5 czesci emulgatora Runnox (nazwa handlowa produktu Toho Kagaku Kogyo K. K.) zmieszano i zmielono otrzymu¬ jac proszek zwMzailny. Stosowano go po (rozpuszczeniu w wodzie.W przypadku stosowania zwiazków o wzorze 1 w 25 postaci preparatów owadobójczych lub grzybobójczych mozna je stosowac w zaleznosci od warunków po roz- ciienczendu woda lub znanymi rozpuszczalnikami lub substancjami pomocniczymi lub przeprowadza sie je sposobem znanym w agrotechnice w rózne zesitawy, np. 30 przez zmieszanie z róznymi gazami obojetnymi, ciecza¬ mi lub stalymi roozcienczalniiikami i/lub nosnikami w miare potrzeby przy jednoczesnym uzyciu substancji powierzchniowo czynnych, emulgatorów, dyspergaitorów, substancji wydzielajacych gazy, substancji adhezyjnych 35 itp. Jako gazowe rozCiienczalniki wzglednie nosniki sto¬ suje sie freon i inne substancje rozpraszajace onaz gazy, które zwykle stosuje sie do otrzymywania aerozoli. Jako ciekle lozcienazalniki ifliub nosniki, stosuje sie wode i rozpuszczalniki organiczne, korzystnie weglowodory 40 aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, benzen, dwume- tylonafitalen, aromatyczne frakcje naftowe itp., weglo¬ wodory alifatyczne, talkie jak benzyna, cykloheksan, pa- nafiny itp., chloirowanie weglowodory aromatycizne lub alifatyczne, takie jak chlorobenzen, chlorek metylenu, 45 Chlorek etylenu, czterochlorek wegla itp., alkohole, ta¬ kie jak metanol, etanol propanol, butanol iitp., ketony, takie jak aceton, metyioetyloketon, cykloheksamon itp., rozpuszczalniki o duzej polarnosci, np. acetonitryl, dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylowy. 50 Jako stale rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie np. zmielone naturalne mineraly, takie Jak atapulgit, glina, benitonit, wapien, talk, kaolin, mootmorylonit, ziemia okrzemkowa, weglan wapnia itp., oraz zmielone synte¬ tyczne mineraly, tafcie jak kwas krzemowy o wysokim 55 stopniu ilozdrobnieniu, tlenek glinu, krzemiany itp.Jako substancje pomocnicze, niejonowe lub anionowe substancje powierzchniowo czynne lub emulgujace sto¬ suje sie estry politlenku etylenu i kwasów tluszczo¬ wych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, 60 np. eter alkiloarylopoliglikiolowy, alkilosulfotniiany i ary- losulfoniany, jako substancje dyspergujace stosuje sie lugi posiarczynowe, lignine, metyloceluloze itp.Mozna tez wprowadzic innie chemikalia stosowane w agrotechnice np. insektycydy, nemaitacydy, fungicydy 6572836 Przyklad III. 30 czesci zwiazku or 22, 30 czesci ksylenu, 30 czesci Kawakasolu (nazwa handlowa, pro¬ duktu Kawasaki Kased Kogyo K. K.) li 10 czesci emul¬ gatora Sorpol (nazwa handlowa produktu Tono Kagaku Kogyo K. K.) zmieszano i dokladnie wymieszano w celu otmymania koncentratu emulsji. Stosowano go po rozcienczeniu wioda.Przyklad IV. Do mieszaniny 10 czesci zwiazku nr 32, 10 czesci bentonitu, 78 czesci ZeekMtu i 2 czesci siarczanu ligniny dodano 25 czesci wody i mieszanine dobrze ugnieciono. Tak otnzymany produkt rozdrob¬ niono w inzadzeniu loztiirabniajacym na ziarna o sred¬ nicy 0,75—0,38 mm. Ziarna nastepnie wysuszono w temperaturze 40—50°C i otrzymano granulat.Przyklad V. 2 czesci zwiazku nr 3 i 98 czesci mieszaniny talku i gliny dokladnie zmieszano, zmielono i stosowano w postaci preparatu do opylania.Nowe zwiazki wedlug wynalazku wykazuja zwiekszo¬ na skutecznosc i bardzo niska toksycznosc dla zwie¬ rzat deplokrwistych w porównaniu ze znanymi zwiaz¬ kami io podobnej budowie i podobnym dzialaniu opi¬ sanymi w literaturze, co stanowi ich duza praktyczna wartosc. Niespodziewane wlasciwosci wynikaja z nizej podanych wyników prób.Przyklad VI. Próba z larwami Pnodentia litura.Sposób przeprowadzenia próby: liscie slodkiego ziem¬ niaka zanurzano w rozcienczonych wodnych roztworach zwiazków o wzorze 1 o podanych stezeniach i nastepnie osuszono. Nastepnie liscie umieszczono w naczynkach Petriego o srednicy 9 cm. Do kazdego itak przygoto¬ wanego naczynka wprowadzono 10 laitw Frodenia litura w 3 stadium larwalnym. Naczynka umieszczono w in- kubatotrze o temperaturze 28°C. Po uplywie 24 godzin policzono martwe zwierzeta i ustalono smiertelnosc.Wyniki prób zestawiono w tablicy 2. 10 15 20 25 30 35 Zwiazek czynny nr 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 Dipterex (porównanie) Lebaycid (porównanie) c.d . tablicy 2 Smiertelnosc w % przy stezeniach 1000 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 30 300 ppm 90 80 100 100 100 100 100 60 100 100 25 0 100 ppm 40 30 100 60 90 100 50 90 100 0 0 Uwagi: 1. Numery zwiazków w tej tablicy odpowiadaja nu¬ merom zwiazków w tablicy 1 2. DLpterex: 2,2,2-trójchloro-l-hydroksyetylofosfonian dwumetylowy 3. Lebaycid: 4-(metylotio)-3Hmetyiofenylatiofosforan dwumetylowy Przyklad VII. Próba z Hyphanitria cunea. Spo¬ sób przeprowadzania próby: liscie morwy zanurzano do rozcienczonego wodnego roztworu zwiazku o wzo¬ rze 1 o podanym stezeniu i osuszono. Liscie umiesz¬ czono w naczynkach Petriego o srednicy 9 cm. Do kazdego tak przygotowanego naczynka Petriego wpro¬ wadzono po 10 larw Hyphantria cunea w 4 stadium larwalnym. Naczynko umieszczono w inkubatonze i po¬ zostawiono w temperaturze 25°C.Po uplywie 24 godzin policzono martwe owady i ok¬ reslono smiertelnosc. Wyniki podano w tablicy 3.Wyniki prób z larwami Prodenia litura Zwiazek czynny nr 1 2 3 . 4 5 6 7 8 9 1 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 Tablica 3 : Wyniki prób z Hyphaotria cunea Smiertelnosc w % przy stezeniach 1000 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 300 ppm 80 80 100 100 100 80 50 100 90 70 100 100 50 100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 50 100 ppm 20 70 30 80 30 90 30 10 90 90 75 100 80 60 90 100 100 100 50 80 50 10 40 45 50 55 60 Zwiazek czynny 3 5 8 11 12 13 14 15 20 21 22 23 24 25 29 30 32 35 36 Dipterex (porównanie) Lebaycid (porównanie) Smiertelnosc w % przy stezeniu: 1000 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 300 ppm 100 . 100 100 100 100 90 100 100 40 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 0 Uwaga: numery zwiazków odpowiadaja 65 zwiazków w tablicy 1.KX)ppm 80 20 60 100 100 40 50 60 100 100 100 80 100 100 50 100 20 0 numerom72836 10 Przyklad VIII. Próba z Chilo supperssalis. Spo¬ sób prozeprowadzenia próby: do iryzu bedacego w sta¬ dium paczkowania wsadzonego do doniczek o srednicy 12 cm wprowadzono jaja Chilo supperssalis. Po uply- wie 7 dni po wylegu jaj wprowadzono za pomoca opryskiwania rozcienczony wodny roztwór zwiazku o wzorze 1 w ilosci 40 ml/doniczke otrzymany z kon¬ centratu emulsji. Doniczki wstawiono do szklarni i po 3 dniach od traktowania ustalono ilosc martwych i zy¬ wych owadów na lodygach ryzu i obliczono smiertel¬ nosc. Wyniki podano w tablicy 4.Tablica 4 Wyniki próby z Chilo supperssalis c.d. tablicy 5 Zwiazek czynny nr 3 5 8 11 12 15 19 21 22 24 29 32 36 Dipterex (porównanie) Lebaycid (porównanie) Stezenie zwiazku czynnego w ppm 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 Smiertelnosc w% 100 100 100 100 100 100 100 97,4 100 100 100 100 100 95 100 Uwaga: numery zwiazków w tablicy odpowiadaja numerom zwiazków w tablicy 1.Przyklad IX. Próba z doroslymi muchami domo¬ wymi. Sposób przeprowadzenia próby: 1 ml rozcien¬ czonego moztwoaiu zwiazku o wzorze 1 naniesiono w podanym stezeniu na bibule filtracyjna, która umiesz¬ czono w naczynku Petriego o srednicy 9 cm. Do tak przygotowanego naczynka wprowadzono 10 doroslych samiczek muchy domowej (Musca domestica) i umiesz¬ czono w inkubatorze o temperaturze 28CC. Po uplywie 24 godzin policzono martwe owady i oznaczono smier¬ telnosc. Wyniki podano w tablicy 5.Tablica 5 Wyniki próby z doroslymi muchami domowymi Zwiazek czynny nr 3 5 6 8 10 11 12 13 14 Smiertelnosc w % przy stezeniu 1000 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ppm 100 90 80 90 100 100 100 100 90 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Zwiazek czynny nr 15 16 19 20 21 22 23 24 25 29 30 32 35 36 Dipterex 1 (porówna- [ nie) Smiertelnosc w % przy stezeniu 1000 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Uwaga: numery zwiazków w tej tablicy odpowiadaja numerom zwiazków w tablicy 1.Przyklad X. Próba z prusakiem (Blatelia ger- manica). Próbe przeprowadzono wedlug przykladu IX.Wyniki zestawiono w tablicy 6.Tablica 6 Wyniki prób z prusakiem Zwiazek czynny nr 3 5 8 11 12 13 15 19 22 24 29 32 Smiertelnosc w 1000 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 % przy stezeniu 100 ppm 70 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 60 Uwaga: numery zwiazków w tablicy 6 odpowiadaja numerom zwiazków w tablicy 1. PL PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i gitzybobójczy, znamienny tym, ze jako siubstamicje czynna zawiera orgaokaznie estry kwasu fosforowego o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja takie same lub rózne rodniki alki¬ lowe o 1—4 atomach wegla, X oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a n oznacza liczbe calkowita 1—5.KI. 451,9/36 72836 MKP AOln 9/36 R2OCH2CH2S-^ \=/ WZC3R 1 R2OCH2CH2S^ \=/ R2OCH2CH2S^ \=/ M.Hal SCHEMAT 1 ^ O S R^O R2OCH2CH2S' -o^QT SCHEMAT 2 o ci ^P—O——Cl CjH5OC2H5S / W WZÓR 2 C,H,Ov a WZÓR 3 WDA — Zaklad Typograficzny. Zam. 2409. Naklad 100 egz. Cena 10 zl PL PL PL PL PL