PL81016B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81016B1 PL81016B1 PL1970143235A PL14323570A PL81016B1 PL 81016 B1 PL81016 B1 PL 81016B1 PL 1970143235 A PL1970143235 A PL 1970143235A PL 14323570 A PL14323570 A PL 14323570A PL 81016 B1 PL81016 B1 PL 81016B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- hal
- thiophosphoric
- acid
- compound
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 15
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 14
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 13
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 3
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- KNMQFZVRVIGMPA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropa-1,2-diene Chemical group ClC=C=CCl KNMQFZVRVIGMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMYKTRPLXXWLBC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCBr MMYKTRPLXXWLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQZZLQMLJPKQH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O WJQZZLQMLJPKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZJQJNOEIWVZHP-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1,4-dioxane Chemical compound CCCCC1COCCO1 MZJQJNOEIWVZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPNZJHFXFVLXSE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1O YPNZJHFXFVLXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSOZRQWKNKJOIA-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOCCOP(O)(O)=O WSOZRQWKNKJOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNVMYTVDDOXZLS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyguaiacol Natural products COC1=CC=C(O)C(OC)=C1 MNVMYTVDDOXZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LNLOZXXJXRJTOE-UHFFFAOYSA-N CCCCOCC[S+]=P(Cl)(Cl)[ClH]CC Chemical compound CCCCOCC[S+]=P(Cl)(Cl)[ClH]CC LNLOZXXJXRJTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIJVIVBQJFJPGQ-UHFFFAOYSA-N CC[ClH]P(Cl)(Cl)=[S+]CCOC Chemical compound CC[ClH]P(Cl)(Cl)=[S+]CCOC WIJVIVBQJFJPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061818 Disease progression Diseases 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003444 Hoppe reaction Methods 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241001632578 Hyacinthus orientalis Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N Isopropylcyclohexane Natural products CC(C)C1CCCCC1 GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000570 acute poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000005332 diethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 230000005750 disease progression Effects 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000033458 reproduction Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Lever- kusen (Republika Federalna Niemiec) Srodek owadobójczy i grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy i grzybobójczy zawierajacy nowe estry organiczne kwasu fosforowego. Stwierdzono, ze nowe orga¬ niczne estry kwasu fosforowego o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, X oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, m oznacza liczbe cal¬ kowita 1—3 i n oznacza liczibe calkowita 1 luib 2, maja doskonale wlasciwosci owadobójcze i dlatego nadaja sie do zwalczania róznych gatunków szko¬ dliwych owadów, np. owadów o narzadzie gebo¬ wym ssacym i gryzacym i pasozytujacych na roslinach.Szczególnie skutecznie sa wymienione estry przy ich uzyciu przeciwko szkodnikom upraw rolni¬ czych, inp. Coleoptera, Lepidoptera, Hemiptera, Orthoptera, Izoptera, Diptera, Acarina i Nematoda.Estry te mozna stosowac skutecznie w postaci srodków do ochrony roslin, zwlaszcza do zwalcza¬ nia owadów niszczacych uprawy ryzu, np. Chilo suppersselis i piewiki oraz do zwalczania inwazji owadów na drzewach owocowych i jarzynach. Po¬ nadto nowe zwiazki odznaczaja sie doskonalym przedluzonym dzialaniem przy ich uzyciu jako in¬ sektycydów, do zwalczania szkodników sanitarnych i magazynowych, np. much, karaluchów, moski- tów lob komarów.Ponadto organiczne estry kwasu fosforowego wedlug wynalazku hamuja skutecznie rozmnazanie sie fitopatogennych grzybów wzglednie niszcza je 10 i dlatego mozna je stosowac do zwalczania grzybic roslin wywolanych róznymi gatunkami grzybów.Szczególnie skutecznie dzialaja jako srodki grzy¬ bobójcze przeciwklo grzybicom wywolanym przez Archimycetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Basidio- mycetes i Fugi imperfecti. Estry te stosuje sie z bardzo dobrym wynlikiiem zwlaszcza przeciwko fitopatogennym grzybom ryzu, drzew owocowych i jarzyn.Srodek wedlug wynalazku jest praktyczny w uzyciu, gdyz odznacza sie szeroka aktywnoscia bio¬ logiczna umozliwiajaca stosowanie go zarówno przeciwko szkodliwym owadom i gTzybom.Poza tym odznacza sie skutecznoscia przeciwko 15 roztoczom odpornym na inne zwiazki fosforu. Po¬ niewaz srodek ten nie zawiera metali ciezkich, jak np. nieorganiczne zwiazki rteci wiec nie stwarza problemu toksycznych pozostalosci na produktach rolniczych. 20 Dodatkowa zaleta jest jego nieznaczna toksycz¬ nosc. Nie wywoluje on ostrego zatrucia ludzi i zwierzat domowych tak jak np. Parathion. Dzieki powyzszym wlasciwosciom srodek ten mozna sto¬ sowac z dobrym wynikiem w agrotechnice. 25 Organiczne estry kwasu fosforowego sa -nowymi zwiazkami syntezowanyimi po raz pierwszy. Mozna je latwo wytworzyc w reakcji przedstawionej sche¬ matem 1, w którym R1, R2, R3 Xm i n maja wyzej podane znaczenie, M oznacza atom wodoru, metalu 30 lub amon i Hal oznacza atom chlorowca. 8101681016 R1, R2, R3 oznaczaja zwlaszcza rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, np. metylowe, etylowe, n- i izo¬ propylowe, n-, azo-, II-rzed- lub Ill-rzed-butylo- we, korzystnie imetylowe, etylowe n- lub izopro¬ pylowe, n-, II-rzed lub Ill-rzed-butylowe. X ozna¬ cza altom wodoru lub atom chlorowca, np. chloru, bromu, fluoru lub jodu, korzystnie atom wodoru, chloru lub bromu, n oznacza liczbe 1 lub 2, m oznacza liczbe calkowita 1—3, M oznacza atom wodoru, amon lub atom metalu, np. sodu, potasu, litu itp., korzystnie atom wodoru, sodu lub potasu, lub amon, Hal oznacza atom chlorowca, np. chlo- jodu itp. korzystnie atom l^arza sie przez bezposrednie fów wyjsciowych. Mozna je dowisku obojetnego rozpusz- zalnika. W tym celu stosuje sie tweglowodory aromatyczne, ewentualnie chlo¬ rowcowane, np. benzyne, chlorowany etylen, chlo¬ roform, czterochlorek wegla, benzen, chlorobenzen, toluen, ksylen, etery, rap. eter etylowy, butylowy dioksan, czterowodorofurani alkohole alifatyczne lub ketony o niskiej temperaturze wrzenia, np. metanol, etanol, izopropanol, aceton, metyloetyloketon, me- tyloizopropyloketon, metyloizobutyloketon, itp. Po¬ nadto mozna stosowac nizsze nitryle alifatyczne, np. acetonitryl, -nitryl kwasu propionowego itp.Reakcje mozna prowadzic w obecnosci substancji wiazacej kwas. W tym celu stosuje sie weglany, wodoroweglany i alkoholany metali alkalicznych, np. weglan potasu, matylan sodu, etylany i trze¬ ciorzedowe aminy weglowodorów alifatycznych, weglowodorów aromatycznych lub zwiazki hetero¬ cykliczne np. trójetyloaimine, dwuetyloamine, pi¬ rydyne itp.Reakcje prowadzi sie iw szerokim zakresie tem¬ peratur, na ogól w temperaturze 0—110°C, ko¬ rzystnie okolo 10-^80°C.Halogenek kwasu 0-alkilo-S-{2-alkoksyetylo)-tio- fosforowego, stanowiacy zwiazek wyjsciowy wy¬ twarza sie w znany sposób, np. przez traktowanie dwuhalogenku kwasu S-{2-alkoksyetyloMiofosforo- wego odpowiednim alkoholem przy uzyciu wymie¬ nionych obojetnych rozpuszczalników lub rozcien¬ czalników. Reakcje te w miare potrzeby prowadzi sie w obecnosci wymienionej substancji wiazacej kwas. Zamiast substancji wiazacej kwas mozna tez wprowadzic odpowiedni alkohol w postaci jego soli metalicznej.Wedlug tego sposobu mozna wytworzyc naste¬ pujace halogenki kwasów 0-alkilo-S-(2-alkoksy- etylo)-tiofosforowych o wzorze 2: fluorek kwasu 0-metylo-S-(2-etoksyetylo)-tiofosforowego, chlorek kwasu 0-etylo-S-(2-metoksyetylo)-tiofosforoweigo, chlorek kwasu 0-etylo-S-{2-etoksyetylo)-tiofoisforo- wego, chlorek kwasu 0-etylo-S-<2-n)izo(^propoksy- etylo)-tiofosforowego, chlorek kwasu 0-etylo-S-(2- -n-butoksyetyloj-tiofosforowego, i chlorek kwasu 0-n-lbutylo-S-(2-etOksyetylo)-tiofosforowego.Jako fenole o wzorze 3 stanowiace drugi skladnik reakcji stosuje sie: 2-<3- lub 4-)krezol, 2-izopropy- lofenol, 2-II-rzed-butylofenol, 4-III-rzed-butylofe- nol, 2,4^dwumetylofenol, 3,4-dwumetylofenol, 3,5- -dwuimetylofenol, 2-izopropylo-5-krezol, 2-chloro-4- 20 -krezol, 2-chloro-6-krezol, 4-chloro-2-krezol, 2-chlo- ro-4-III-rzed-butylofenol, 3,5-dwumetylo-4-chloro- fenol, 2,4-dwuchloro-6-krezol.Mozna tez stosowac sole metali alkalicznych fe- 6 noli o wzorze ogólnym 3, np. sole sodowe, potaso¬ we lub aminowe tych fenoli.Analogiczna metode wytwarzania powyzszych organicznych estrów kwasu fosforowego przedsta¬ wia schemat 2, w którym R1, R2, R3, X, m, n, M i Hal 10 maja wyzej (podane znaczenie. Reakcja zachodzi bez rozpuszczalnika lub w srodowisku obojejtmego rozpuszczalnika lub rozcienczalnika.Reakcje mozna prowadzic w bardzo szerokim przedziale temperatur, na ogól w temperaturze 15 okolo 0^1O0°C, korzystnie okolo 30^80^C.Sole kwasu O-alkilo-O-fenylotiofosforowego o podstawionym fenylu stanowiace zwiaizki wyjsciowe wytwarza sie wedlug znanego sposobu, np. przez traktowanie chlorku O-alkilo-O-fenylotiofosforylu o podstawionym fenylu wodorotlenkiem metalu alkalicznego. Tak otrzymana sól kwasu O-alfcilo- -O-fenylotiofosforowego o podstawionym fenylu poddaje sie reakcji bezposrednio lub po wydziele¬ niu z halogenkiem 2-alkoksyetyJu w celu otrzy- 25 mania zadanego produktu. Przykladowo stosuje sie nastepujace sole kwasu O-alkilo-O-fenylotio- fosforowego o ewentualnie podstawionym fenylu: Sole potasowe, sodowe luib amonowe kwasów: 0-etylo-0-(2-{3 lub 4)metylofenylo)-tiofosforowego, 30 0-etylo-0-<2-izopropylofenylo)-tiofosforowego, Ó- -etylo-0/2-II-rzed.butyllofenylo/-l3iofosforowego, O- -etylo-0-(4-III-rzed - butylofenylo) - tiofosforowego, 0-etylo-0-<2,4-dwumetylofenylo)-tiofosforowego, O- -etylo-0-(3,4-dwumetylofenylo)-tiofosforowego, O- 35 -etylo-0-{3,5-dwumetylofenylo)-tiofosforowego, O- -etylo-0-(2-izopropylo-5-metylofenylo) - tiofosforo- wego, 0-etylo-0-i(2-chloro-4Hmetylofenylo)-tiofosfo- rowego, 0-etylo-0-.(2-chloro-e-metylofenylo)-tiofos- forowego, 0-etylo-0-{2-metylo-4-chlorofenylo)-tio- 40 fosforowego, 0-etylo-0-<3-metylo-4-chlorofenylo)- -tiofosforowego, 0-etylo-0-<2Jchloro-4-IIl-rzed- nbutylofenylo)-tiofosforowego, 0-etylo-0-(3,5-dwu- metylo-4-chlorofenylo)-tiofosforowego, O-etylo-O- -(2,4-dwuchloro-6-metylofenylo)Htiofosforowe60, O- 45 -n-butylo-0-(3 - metylo-4-chlorofenylo) - tiofosforo- wego, 0-n-butylo-0-(2,4-dwuchloro-6-metylofeny- lo)-tiofosforowego, 0-metylo-0-<4-chloró-3,5-dwu- metylofenylo)-tiofosforowego, 0-metylo-0-(III-rzed- -4utylofenylo)-tiofosforowego. 50 Przykladowo stosuje sie nastepujace halogenki O-alkoksyetylu o wzorze ogólnym Hal-CH2-CH2- -O-R2 stanowiace drugi zwiazek wyjsciowy: bro¬ mek 2-metoksyetyilu bromek 2-etoksyetylu, bromek 2-in- 65 etylu, zamiast podanych bromków 2-alkoksyety- lowych moga byc uzyte do reakcji chlorek 2-al- tooksyetylu lub jodek 2-alkdksyetylu.Nizej podane przyklady «luza do objasnienia sposobu wytwarzania zwiazków stosowanych w 60 srodku wedlug wynalazku.Przyklad I. 28,5 g soli potasowej kwasu O- -etylo-0-<(2,4-dwuimetylofenylo)-tiofosforowego roz¬ puszcza sie w 100 ml alkoholu, do otrzymanego roztworu dodaje sie 16 g bromku 2-etotasyetylu 65 i mieszanine ogrzewa sie przy mieszaniu do tern-81016 6 peratury 70°C w ciagu 3 godzin. Po odsaczeniu powstalej soli nieorganicznej alkohol oddestylowu- je sie, a pozostalosc rozpuszcza sie w benzenie.Roztwór benzenowy przemywa sie woda, l°/« roz¬ tworem weglanu i osusza sie nad bezwodnym siar¬ czanem sodu. Po oddestylowaniu benzenu otrzy¬ muje sie 22 g estni 0-etylowo-0-(2,4-dwume(tylowo- fenylowo)-S-<2-etoksyetylowego) kwasu tiofcsforo- wego, wzór 4. Temperatura wrzenia 147—153°C/ /0,08 mmHg; n2D° = 1,5129.Przyklad II. 14,3 4-chloro-3^krezolu rozpusz¬ cza sie w 150 ml benzenu i do otrzymanego roz¬ tworu dodaje sie 10,1 g trójetyloaminy. Do miesza¬ niny wprowadza sie przy mieszaniu w temperatu¬ rze ponizej 10°C 23,3 g chlorku kwasu S-i(2-eto- ^ ksyetylo)-0-etylotiofosforowego. Po zakonczeniu 10 reakcji mieszanine utrzymuje sie przez chwile w temperaturze pokojowej i nastepnie ogrzewa sie przy mieszaniu do temperatury 60—05°C w ciagu 3 godzin. Po zakonczeniu reakcji przereagowana mieszanine przemywa sie kolejno woda, lf/f-owym roztworem kwasu solnego, lV«-owym roztworem weglanu sodu i woda i nastepnie osusza sie nad bezwodnym siarczanem sodu. Po oddestylowaniu benzenu i destylacji pozostalosci pod zmniejszo¬ nym cisnieniem otrzymuje sie ester O-etylowo-O- -<4-chloro-3^tolilowo)-S^(2-etoksyetylowy kwasu tiofosforowego, wzór 5, o temperaturze wrzenia 151—153°C/15 mmjHg n£° = 1,526G, W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 zestawione w tablicy 1.Zwia¬ zek nr 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 VI 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 30 40 41 R1 | 2 CA C2H6 C2H5 C,H6 C2H5 C2H5 C*H5 QH6 C2H5 CA C*H5 CH, C&t cjn, CiH5 CiH8 CiHs C*HB cjh5 CJEJg CJH5 C,H5 C*H» cyHs C*H5 C»H5 C* C*H5 C2H5 C*H5 C*H5 C^Hg CjH5 C4H,-n CjH5 C*H5 QHB CH, C2H5 C*H5 PA | R* | 3 C2H5 C,H7-i C*H5 C,H7-i C2H5 C*H7-i CjH5 C,H7-n C,H7-i QH5 C,H7-i C.H, O.H, CH, C]HS C,H7-n C C,HT-n OH.CjHj-ii C,H7-i CJRS 1 C»H7-i C»HS CH, CA C,H,-n C*H7-i C4H9-III C,He CA C,H7-n CA-i C2H5 C2H6 C,H7-n C,H7-i C2H5 C2H5 C8H7-n C8H7-i | K \ _4 2-CH3 2-CH3 3-CH8 3-CH, 4-CH3 4-CH3 2-C8H7-i 2 2-C8H7-i 2-C4H9-H-rzed. 2-C4H9-II-rzed. 4-C4H9-III-rzed. 4-C4H9-III-rzed. 1 2,4-(CH8)2 2,4-(CH8)2 2,4^(011.), 2,4^(011,), 2,4H(CH8)f 3,4- 3,4^CH3)2 3,4-{CH3)2 3,5-(OH8)2 3,5-(CHs)2 3HOA, b-C8H7-i 4-CH8 4-CH3 4-CH3 4-CH3 4-CH3 6-CH, 2-OH8 2-CH8 2-OH8 3-CH8 3 3-CH8 3-CH8 3,5-(CH8)2 3,5^(CH8)2 3,5-(CH8)2 3,5-(CH8)2 [ Xm | 5 H H H H H H H H H H H H H H 1 H H e H H H H H H H B^Cl B-Cl 2-C1 2-C1 2-C1 2hCI 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-ci 4-C1 4-C1 4-C1 Stale fizyczne temperatura wrzenia °C/mmHg 1 6 138-h144/0,1 143—148/0,1 142^147/0,1 151^156/0,15 130M140/O/W 130—140/0,05 145—1150/0,05 146^140/0,1 140^155/0,07 14^140/0,1 145^-146/0,1 135—1142/0,1 143—150/0^2 145^151/0,1 147—153/0,08 147-^157/0,1 142-^148/0,06 149—154/0,05 157—1103/0,1 15O-nl05/0,l 167^172/0,15 137-h144/0,15 ,154^158/0,15 156^101/0,06 100—170/0,2 133-^140/ 140M148/O.O5 149^-ll57/ 157^166/0,06 149^156/0,1 145—153/0,1 140k-il52/0,l 150—155/0,1 150^165/0*1 151^153/0,15 101—165/0,15 145^153/0,1 148^153/0,15 150—159/0,05 101^160/0,1 148—151/0,06 n? D \ 7 " 1 (11,51112) (1,5071) (1,5120) (1,5083) (1,5125) (1,50110) (1,5087) (1,5066) (1,5036) (1,5070) (1,6046) 01,5174) (1,6076) (1,5167) (1,5120) (1,5060) (1,5070) (1,5053) (1,5151) (1,5100) (1,5008) (i,aioo) (1,5062) (1,5082) (1^260) (1,5221) (1,5194) (1,5181) (1,51151) (1,5209) (1,5219) (1,5180) (1,5170) (1,5171) (1,5260) (1,5200) (1,5179) (1,5362) (1,5231) (1,5200) (1,5101)81016 J 8 Zwia¬ zek nr 1 42 43 44 45 46 47 48 R1 2 C2H5 C2H5 C2H5 C4H9-n C2H5 CjH5 C2H5 R* 3 C2H5 C,H7-n C,H7-i C2H8 C2H5 CsH7-n CsH7-i R* 4 6-CH8 6-CH8 6-CH3 6-CH8 4-C4H9-III-rzed. 4-C4H9-III-rzed. 4-C4H9-III-rzed.Xm 5 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl, 2-CI 2-CI 2-CI Stale fizyczne Temperatura wrzenia °C/mmHg 6 152—159/0,1 163—173/0,1 155—161/0,2 167—171/0,15 159—161/0,15 160^166/0,1 153—157/0,08 n20 7 ¦ (1,5331) (1,5314) (1,5291) (1,5260) (1,5162) (1,5160) (1,5132) Przy uzyciu zwiazków wedlug wynalazku w po¬ staci srodków owadobójczych lub roztoczobójczych stosuje sie w zaleznosci od potrzeby po rozcien¬ czeniu woda, przy ewentualnym uzyciu rozpusz¬ czalników lub srodków pomocniczych lub przepro¬ wadza sie je w znany w agrotechnice sposób w róznego rodzaiju preparaty przez zmieszanie z róz¬ nego rodzaju gazami obojetnymi, cieklymi lub sta¬ lymi rozcienczalnikami i/luib nosnikami, ewentual¬ nie przy jednoczesnym uzyciu substancji pomoc¬ niczych, np. substancji powierzchniowo czynnych, emulgatorów, dyspergatorów, substancji wydziela¬ jacych gazy, substancji przyczepnych iitp.Jako gazowe rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie freon i inne gazy rozpraszajace, które zwykle stosuje sie do wytworzenia aerozoli.Jako ciekle (rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie wode, rozpuszczalniki organiczne, korzystnie weglowodory aromatyczne np. ksylen, toluen, ben¬ zen, dwumetylonaftalen, aromatyczne nafty itp., weglowodory alifatyczne, np. benzyne, cykloheksan parafiny itp., chlorowane weglowodory aromatycz¬ ne lub alifatyczne np. chlorobenzen, chloromety- len, chloroetylen, czterochlorek wegla itp., keton, np. aceton, metyloetyloketon, cykloheksan itp. roz¬ puszczalniki o duzej polarnosei, np. acetonitryl, dwuimetyloformamid, sulfotlenek dwumetylowy itp.Jako stale rozrzedzalniki lub nosniki stosuje sie mielone naturalne mineraly, np. atapulgit, gline, bentonit, krede, talk, kaolin, montmorylonit, zie¬ mie okrzemkowa, weglan wapnia, oprócz tego zmielone syntetyczne mineraly, np. kwas krzemo¬ wy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu, krzemian itp.Jako substancje pomocnicze stosuje sie niejono¬ we i amonowe substancje powierzchniowo czynne lub emulgatory, np. estry politlemku etylenu i kwa¬ sów tluszczowych, etery politlenku etylenu i al¬ koholi tluszczowych, np. eter alkiló-arylo-poligli- kolowy, alkilosulfoniany, arylosulfoniany i dysper- gatory np. lugi posiarczynowe, lignine, metyloce- luloze itp.Srodki moga ewentualnie zawierac jeszcze inne chemikalia agrotechniczne, np. insektycydy, fun¬ gicydy, antybiotyki, herbicydy, regulatory, wzrostu roslin lub nawozy.Preparaty owadobójcze lub grzybobójcze wedlug wynalazku zawieraja 0,1—95°/t wagowe, korzystnie 0,5—90*/t wagowych podanego zwiazku czynnego. 20 25 30 35 40 50 55 60 Ilosc zwiazku czynnego w preparatach zalezy od rodzaju zestawu i sposobu, celu stosowania, miejsca i czasu stosowania oraz od warunków rozwoju choroby.Mieszaniny zwiazków wedlug wynalazku mozna stosowac same lub po przeprowadzeniu w róznego rodzaju zestawy stosowane w agrotechnice, np. ciecze, emulsje, koncentraty emulsji, proszki zwil- zalne, proszki rozpuszczalne, oleje, aerozole, pasty, srodki do odymiania, opylania, granulaty, pastylki, tabletki itp. Stosowanie srodka wedlug wynalazku do zwalczania owadów i/lub grzybów i/lufo ich stref zyciowych odbywa sie przez mieszanie, zra¬ szanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie, zmie¬ szanie, rozpylanie, opryskiwanie, odymianie i za¬ siewanie bezposrednio lub za pomoca przyrzadów.Srodek wedlug wynalazku mozna tez stosowac w znanym sposobie Ultra-Low-Volume.W sposobie tym preparat zawiera do 95°/o wago¬ wych substancji czynnej lub sama 100% substan¬ cje czynna. Ilosc substancji czynnej w gotowym do uzycia srodku moze wahac sie, z tych samych wzgledów jak i zestawach, w bardzo szerokich granicach. Na ogól preparaty zawieraja 0,006—lOP/o- -wagowych korzystnie 0,01—5*/o wagowych sub¬ stancji czynnej.Dawka na jednostke powierzchni wynosi okolo 15—1000 g, korzystnie 40h-6O0 g/lOa. W szczegól¬ nych przypadkach mozna te dawke obnizyc lub przekroczyc i czesto jest to konieczne.Nizej podane przyklady III—VI sluza do objas¬ nienia sposobu otrzymywania preparatów lecz nie ograniczaja wynalazku, przyklady VII—XIII do¬ tycza prób stosowania preparatów.Przyklad III. 15 czesci zwiazku nr 35 z ta¬ blicy 1, 80 czesci mieszaniny ziemi okrzemkowej i kaolinu i 5 czesci emulgatora Runnox (nazwa fabryczna produktu Tono Kagaku Kogyo K. K) zmieszano, rozdrobniono i otrzymano preparat proszku zwilzalnego. Stosowano go po rozciencze¬ niu woda.Przyklad IV. Zmieszano 30 czesci zwiazku nr 7 z tablicy 1, 30 czesci ksylenu, 30 czesci Ka- wakasolu (nazwa fabryczna produktu Kawasaki Kasei Kogyo K. K.) i 10 czesci emulgatora Sorpol (nazwa fabryczna produktu Tono Kagaku Kogyo K. K.) i mieszano do otrzymania zestawu koncen¬ tratu emulsji. Stosowano go po rozcienczeniu, woda.Przyklad V. Do mieszaniny skladajacej sie z 10 czesci zwiazku nr 46 z tablicy 1, 10 czesci81016 bentonitu, 70 czesci zeeklitu, 2 czesci siarczanu lig¬ niny dodano 25 czesci wody, mieszanine dobrze ugnieciono. Nastepnie pocieto je w urzadzeniu roz¬ drabniajacym na drobne ziarna o srednicy 750— 375. Ziarna wysuszono w temperaturze 40—50°C 6 i otrzymano ziarnisty zestaw.Przyklad VI. 2 czesci zwiazku nr 28 z ta¬ blicy 1, 98 czesci mieszaniny talku i gliny miesza¬ no i rozdrobniono i stosowano w postaci pylistego preparatu. io Niespodziewanie doskonale wlasciwosci i dobre dzialanie srodka wedlug wynalazku mozna stwier¬ dzic na podstawie wyników nizej podanych prób.Przyklad VII. Próba zwalczania Prodenia litura. Liscie slodkiego ziemniaka zanurzono w is rozcienczonym roztworze zwiazku wedlug wyna¬ lazku o podanym stezeniu. Po osuszeniu wstawiono je do naczynek Petriego o srednicy 9 cm i na¬ stepnie wprowadzono do nich larwy Prodenia li¬ tura w trzecim stadium larwalnym i utrzymano 20 w temperaturze 28°C. Po 24 godzinach policzono martwe zwierzeta i obliczono ich smiertelnosc.Wynik podano w tablicy 2.Tablica2 25 Wynik prób z larwami Prodenia litura 10 od. tablicy 2 Substancja czynna nr wg tabli¬ cy 1 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 Sumithion porówna¬ nie porówna- | nie A Smiertelnosc przy stezeniu substancji czynnej 1O00 ppm | 3O0O ppm | 100 ppm 100 1*00 100 100 100 100 lOO 100 100 100 IDO IDO ^ 100 100 100 100 100 70 10O 100 100 100 100 100 100 100 100 100' 100 100 100 100 60 90 10 100' — 100 40 100 80 100 100 100 100 »— 100 90 100 40 10 Substancja czynna nr wg tabli¬ cy 1 1 2 3 4 5 0 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 • 17 18 19 20 21 |22 E3 24 25 86 27 28 29 00 31 32 33 Smiertelnosc przy stezeniu substancji czynnej 1000 ppm | 3000 ppm | 10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100. 100 100 ilOO 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100^/0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70' 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 60 100 100 100 90 100 100 100 100 100' ppm 40»/o 50 20 40 .50 80 100 90 90 80 50 70 80 00 70 100 100 .80 80 100 100 100 90 20 — 80 40 70 40 100 100 100 100 30 35 40 45 50 55 60 Uwagi: 1. Numery zwiazków w tablicy 2 odpowiadaja numerom zwiazków w tablicy 1. 2. Sumithion: tiofosforan dwumetylowo-(3^mety- lo-4-nitrofenylowy. 3. Ester 0-etylowo-0-(4-chlorofenylowo-S-(2-ety- lotioetylowy) kwasu tiofosforowego.Przyklad VIII. Próba zwalczania przedzior- ka chmielowca. 50—1001 dojrzalych i mlodych prze- dziorków odpornych na akarycydy fosforoorganicz¬ ne wprowadzono na liscie fasoli Kidney znajduja¬ cej sie w doniczce winylowej o srednicy 6 om. Po 2 dniach rozpryskano za pomoca pistoletu natry¬ skowego rozcienczonym roztworem srodka wedlug wynalazku o podanym stezeniu, w ilosci 50 cm3/3 doniczki.Tak traktowane doniczki wstawiono nastepnie do szklarni na 10 dni. Dzialanie niszczace wyra* zono w nastepujacych liczbach umownych: 3 — Stosunek procentowy pozostalych przy zyciu doroslych i mlodych roztoczy oraz ich jaj wy¬ nosi OP/o 2 — Stosunek procentowy pozostalych przy zyciu doroslych i mlodych roztoczy oraz ich jaj w odniesieniu do nietraktowanej grupy kontrol¬ nej wynosi ponizej 5^/o 1 — Stosunek procentowy pozostalych przy zyciu doroslych i mlodych roztoczy oraz ich jaj w odniesieniu do nietraktowanej grupy kontrol¬ nej wynosi 5—50*/o 0 — Stosunek procentowy pozostalych przy zyciu mlodych i doroslych roztoczy oraz ich jaj w odniesieniu do nietraktowanej grupy kontrol¬ nej wynosi ponad 50^/o.11 81016 12 Tablica 3 Wyniki próby z przedziorkiem chmielowca (Tetra- nychus telarius) od. tablicy 4 Substancja czynna nr 13 £6 28 31 33 35 42 46 47 48 A | Skutecznosc roztoczobójcza przy stezeniu substancji 1000 pipm 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 300 ppm | 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 100 ppm 2 2 2 1 3 2 3 3 3 3 1 | Uwagi: 1. Numery zwiazków w tej .tablicy odpowiadaja numerom zwiazków w tablicy 1. 2* Zwiazek A: Ester 0-etylowo-0-(4-chlorofeny- lowo)-S^(2-etylotioetylowy) kwasu tiofosforowego.Przyklad IX. Próba z Chilo supperssalis. Na pedy ryzu bedace w stanie paczkowania, zasadzo¬ ne w doniczkach o srednicy 12 cm naniesiono jaja Chilo supperssalis. Po 7 dniach od wprowadzenia jaj rozcienczony roztwór otrzymany z koncentratu emulsji substancji czynnej rozpryskano w ilosci 40 ml/doniczke przy uzyciu pistoletu natryskowego.Doniczki wstawiono nastepnie do szklarni i po 3 dniach od momentu chemicznej obróbki policzo¬ no martwe owady na pedach ryzu i wyliczono smiertelnosc.Wyniki podano w tablicy 4.Tablica 4 Wynik próby z Chilo supperssalis Substancja czynna 1 nr 1 3 5 6 7 8 9 13 14 15 16 17 19 20 21 2)5 1 26 27 28 29 31 32 33 | Stezenie f 25&ppRL 250 £50 250 1 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 2501 250 250 250 250 250 250 | Smiertel¬ nosc 10*/* 100 100 96,1 100 ' ^5,8 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 96,9 96,1 100 100 81,8 1 10 15 20 30 40 50 55 60 Substancja czynna nr 35 37 42 46 Dipterex (porównanie) Le Baycid j (porównanie) Stezenie 250 250 250 250 250 250 Smiertel¬ nosc 100 100 100 100 95 100 | Uwagi: 1. Numery zwiazków odpowiadaja numerom zwiazków tablicy 1 2. Dipterex: Fosforan dwumetylowo-2,2-trójchlo- ro-1-hydroksyetylowy 3. Le Baycid: Tiofosforan dwumetylowo-4-(me- tylotio)-3nmetylofenylowy.Przyklad X. Próba z doroslymi muchami domowymi. Roztwór substancji czynnych w ilosci 1 ml o podanym stezeniu naniesiono na bibule filtracyjna która umieszczono w naczynku Petriego o srednicy 90 mm. Do naczynka Petriego wprowa¬ dzono nastepnie 10 dojrzalych samiczek muchy domowej {Musca domestica) i utrzymano w inku¬ batorze o temperaturze 28°C. Po 28 godzinach po¬ liczono liczbe martwych owadów i wyliczono smiertelnosc.Wynik podano w tablicy 5.Tablica 5 Wynik próby z doroslymi muchami domowymi Substancja czynna nr 3 5 6 7 8 0 14 15 16 17 18 19 20 25 26 27 28 29 31 32 33 35 37 DDT (Porównanie) gamma BHC (porównanie) Smiertelnosc przy stezeniu substancji czynnej 1000 ppm | 100 ppm 100 100 100 100 100 .100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 60 70 40 20 100 10 10 40 90 70 30 90 90 100 100 90 90 100 100 100 100 20 90 Uwaga: 1. Numery zwiazków zwiazków w tablicy 1. odpowiadaja numerom81016 13 14 Przyklad XI. Próba z prusakami. Pr6be przeprowadzono wedlug przykladu X. Wynik ze¬ stawiono w tablicy 6.Tablica 6 Wynik próby z prusakami (Blatella germanica) Substancja czynna n 3 5 6 7 8 9 14 15 16 17 18 19 20 21 26 26 27 26 29 ai 32 33 35 | 37 Smiertelnosc w •/• przy stezeniu 1000 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ppm 100 100 100 BO 100 100 100 1O0 | Uwaga: Numery zwiazków w itej tablicy odpo¬ wiadaja numerom zwiazków w tablicy 1.P r z y k l ad XII. Próba zwalczania maczniaka ryzu. Dzialanie zapobiegawcze (próba doniczkowa).Pedy ryzu (gatunek Jukkoku) zasadzono do do¬ niczek o srednicy 12 cm. Ryz bedacy w stadium wypuszczenia pedów opryskano mglawicowo roz¬ cienczonym roztworem substancji czynnej otezy- manym wedlug przykladu IV o podanym sieganiu z koncentratu emulsji. Przy opryskiwaniu doniczki umieszczono na obrotowym stole, który obracal sie w zaleznosci od ilosci chemikaliów podawanych z dyszy natryskowej. Roztwór chemikaliów natry¬ skuje sie w ilosci 150 cmV3 doniczki pod cisnie¬ niem 1—5 kg/cm2 do zwilzenia pochew lisciowych ryzu. Opryskane rosliny wstawiono nastepnie do komory o wzglednej wilgotnosci 100^/o w (tempera¬ turze 25°C i pozostawiono na 2 dni. W ciagu tego czasu zakazono rosliny przez naniesienie wodnej zawiesiny sporów kultury maczniaka za pomoca dwukrotnego opryskiwania mglawicowego.Po uplywie 7 dni od zakazenia oceniono stopien objawów choroby w kazdej doniczce i oznaczono go liczbami umownymi 1—5 o nizej podanym zna¬ czeniu. Stopien objawów chorobowych w trakto¬ wanych doniczkach ustalono w °/o w stosunku do stopnia objawów chorobowych w doniczkach nie- traktowanych. 0 oznacza calkowity brak rozwoju choroby, a 100 oznacza ze zasieg choroby jest nietraktowanych doniczkach. Badano równiez fito¬ toksycznosc dla ryzu.Stopien objawów chorobowych 0 0,5 1 2 3 4 1 5 Powierzchnia zgorzeli chorobowej w f/oC 0 <2 3^-5 6—10 11^20 21-40 41 Wyniki podaje tablica 7.Przyklad XIII. Próba doniczkowa z Hy- pochnus sasakii ryzu. Wyhodowano pedy ryzu (ga¬ tunek Kinmaze) w niepolerowanych doniczkach o srednicy 12 cm. Nastepnie pedy ryzu w stadium paczkowania opryskano mglawicowo rozcienczonym roztworem substancji czynnej o podanym stezeniu otrzymanym wedlug przykladu XII w ilosci 100 ml/3 doniczki. W nastepnym dniu wprowadzono do podstawy lodyg badanych roslin ryzowych przetrwalniki Hypochnus sasakii hodowane na na¬ sionach jeczmienia w ciagu 10 dni. Potraktowane rosliny pozostawiono nastepnie w komorze o wzgled¬ nej wilgotnosci 96A/t lub wiecej, w temperaturze ,28-^30°C w ciagu 8 dni w celu rozwoju choroby.Po czym obserwowano rozwój choroby i okreslono jej rozmiary na podstawie rozprzestrzeniania zgo¬ rzeli chorobowej od podstawy lodyg ryzu gdzie nastapilo zakazenie. Szybkosc przenoszenia obja¬ wów chorobowych okreslono wedlug wzoru: 3n, + 2nt + ni + Onp 3N x-19* w^fetGrynr oznaczaja: N — ogólna ilosc traktowanych lodyg, n0 — liczba lodyg nie wykazujacych zadnych ob¬ jawów chorobowych, n2 — liczba lodyg, na których obserwuje sie rozwój choroby do pierwszej pochwy lisciowej od nasady lodygi, n2 — liczba lodyg, na których obserwuje sie roz¬ wój choroby do drugiej nasady lisciowej od podstawy lodygi, n3 — liczba lodyg, na których obserwuje sde roz¬ wój choroby do trzeciej pochwy lisciowej od nasady lodygi.Uwagi: 1. Numery zwiazków w tej tablicy odpowiadaja numerom zwiazków w tablicy 1. 2. Fitotoksycznosc „—" oznacza, ze nie obserwo¬ wano zadnego szkodliwego wplywu na wzrost ryzu. 3. IPB: ester 0,0-dwuizopropylowo-S-benzylowy kwasu tiofosforowego. 10 15 20 26 30 36 40 4T 50 56 6081016 16 Tablica 7 Wynik próby Zwiazek nr * 5 6 31 34 35 Porównanie 1 IBP Nieleczone Stezenie substancji czynnej w ppm 500 500 500 50O 500 500 — Stopien wy¬ stepowania objawów •chorobo¬ wych ricularia oryzae) w °/o __ — 19,7 20,3 21,6 25,0 10»0 1 Szybkosc przenosze¬ nia sie objawów chorobo¬ wych pochmis sasaki) 18,8 10,2 12,5 — 9,4 20,0 56,2 Fitoto- ksycz- nosc — — — — — — | PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i grzyboboj ozy, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera estry kwa¬ su fosforowego o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 ato¬ mach wegla, X oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, m oznacza liczbe calkowita 1—3 i n ozna¬ cza liczbe 1 lub 2.81016 .R1Ov O \l I R2OCH2CH2S' P-Hal + MO D1Ov O \l 2 / O-O + M.Hal Schernat i \ D'°\ A 1 y q M + Hal-CH2CH2-0-R R^OO-LjCHgS R1Ov O „—-, ^d3 Hal Schemat 281016 CfOCH2CH2S WZÓR \ RfO O \I P-Hal MO -GC ROCH2CH2S WZÓR 2 WZÓR 3 C2HsO. \! p—o CgHgOCgH^S' WZÓD A C2H50 \I P—O C2H5OC2H,S WZÓR 5 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, zam. 2887/75 Cena 10 zl PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP44073204A JPS4832338B1 (pl) | 1969-09-17 | 1969-09-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL81016B1 true PL81016B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=13511368
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1970143235A PL81016B1 (pl) | 1969-09-17 | 1970-09-16 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4832338B1 (pl) |
AT (1) | AT297740B (pl) |
BE (1) | BE756276A (pl) |
CA (1) | CA937860A (pl) |
CH (1) | CH528544A (pl) |
CS (1) | CS154670B2 (pl) |
DE (1) | DE2043204B2 (pl) |
ES (1) | ES383695A1 (pl) |
FR (1) | FR2061765B1 (pl) |
GB (1) | GB1263423A (pl) |
IL (1) | IL35173A (pl) |
NL (1) | NL7013778A (pl) |
PL (1) | PL81016B1 (pl) |
RO (1) | RO62383A (pl) |
ZA (1) | ZA705955B (pl) |
-
0
- BE BE756276D patent/BE756276A/xx unknown
-
1969
- 1969-09-17 JP JP44073204A patent/JPS4832338B1/ja active Pending
-
1970
- 1970-08-26 IL IL35173A patent/IL35173A/xx unknown
- 1970-08-31 ZA ZA705955*A patent/ZA705955B/xx unknown
- 1970-09-01 DE DE702043204A patent/DE2043204B2/de not_active Withdrawn
- 1970-09-02 CH CH1313470A patent/CH528544A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-09-16 CS CS631470A patent/CS154670B2/cs unknown
- 1970-09-16 ES ES383695A patent/ES383695A1/es not_active Expired
- 1970-09-16 PL PL1970143235A patent/PL81016B1/pl unknown
- 1970-09-16 GB GB44264/70A patent/GB1263423A/en not_active Expired
- 1970-09-17 RO RO7000064464A patent/RO62383A/ro unknown
- 1970-09-17 AT AT841570A patent/AT297740B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-09-17 CA CA093355A patent/CA937860A/en not_active Expired
- 1970-09-17 FR FR7033753A patent/FR2061765B1/fr not_active Expired
- 1970-09-17 NL NL7013778A patent/NL7013778A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL35173A (en) | 1973-03-30 |
FR2061765A1 (pl) | 1971-06-25 |
GB1263423A (en) | 1972-02-09 |
ES383695A1 (es) | 1973-03-01 |
DE2043204A1 (de) | 1971-07-22 |
CA937860A (en) | 1973-12-04 |
DE2043204B2 (de) | 1979-03-01 |
BE756276A (fr) | 1971-03-17 |
RO62383A (fr) | 1978-03-15 |
ZA705955B (en) | 1971-04-28 |
NL7013778A (pl) | 1971-03-19 |
JPS4832338B1 (pl) | 1973-10-05 |
AT297740B (de) | 1972-04-10 |
FR2061765B1 (pl) | 1974-10-11 |
IL35173A0 (en) | 1970-10-30 |
CS154670B2 (pl) | 1974-04-30 |
CH528544A (de) | 1972-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL76334B1 (pl) | ||
CA1071226A (en) | Carbamates | |
US4041157A (en) | Fungicidal pyrimidine derivatives | |
US4564611A (en) | (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection | |
CA1213605A (en) | Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides | |
KR840001888B1 (ko) | N-포스포닐카보닐-카바메이트의 제조방법 | |
DE2303185C2 (de) | Thiophosphorsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
PL81016B1 (pl) | ||
CA1042461A (en) | Pesticidal 1,3,5-triazapenta-1,4-dienes | |
US3760043A (en) | O-phenyl-s-alkyl-n-alkyl-phosphoroamido-thiolates | |
EP0018943A1 (de) | 1-Triazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
US3763288A (en) | O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates | |
IL43144A (en) | Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions | |
US3689603A (en) | O-alkyl-o-phenyl-s-alkoxyethyl-phosphoro-thiolates | |
EP0019581A1 (de) | 1-Imidazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
PL76917B1 (pl) | ||
DE2411809A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
GB2039487A (en) | New fungicidal derivatives of N- phenyl-N-(alkoxycarbonylalkyl) -acetamide phosphorodithioates | |
US3848031A (en) | O-alkyl-o-cyclohexyl-s-alkyl-,haloalkyl-or alkenyl-phosphorothiolates | |
US3763289A (en) | O ethyl s alkoxyethyl s phenyl phosphorodithiolates | |
JPS604838B2 (ja) | 有機リン酸アミドエステル,その製法及び殺虫,殺ダニもしくは殺センチュウ剤 | |
IL36255A (en) | Phosphoric acid esters,their production and their use as insecticides,acaricides and nematocides | |
US3988445A (en) | Control of insects with O-(methyl or ethyl)-O(S)-lower alkoxyl-O-(4-phenoxyphenyl)-phosphates | |
PL72713B1 (pl) | ||
EP0239274A1 (en) | A trithiophosphonic acid ester as an insecticide and nematocide |