CH570764A5 - Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides - Google Patents

Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides

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CH570764A5
CH570764A5 CH1345872A CH1345872A CH570764A5 CH 570764 A5 CH570764 A5 CH 570764A5 CH 1345872 A CH1345872 A CH 1345872A CH 1345872 A CH1345872 A CH 1345872A CH 570764 A5 CH570764 A5 CH 570764A5
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

The novel title cpds. are of formula (I): (where R1 is 1-4C alkyl; R2 is 1-7C alkyl, 3-5C alkenyl, 3-5C alkynyl, or opt. substd. benzyl; R3 is 1-6C alkyl, allyl or 3-6C cycloalkyl; R4 is alkenyl, alkynyl, opt. substd. benzyl, phenethyl, phenyl or naphthyl, and X is O or S). They may be prepd. by several processes, e.g., as shown by the reaction scheme.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Thiophosphorsäureamidester der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
R1   C,-C,-Alkyl,   
R2   Cl-C7-Alkyl,      C3-Cs-Alkenyl,      C3-Cs-Alkinyl    oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl,
R3   C1-C6-Alkyl,    Allyl oder   C3-C6-Cycloalkyl,   
R4 Alkenyl, Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, Phenäthyl, Phenyl oder Naphthyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Die für R1 bis R4 in Frage kommenden Alkyl-, Alkenylund Alkinylgruppen können geradkettig oder verzweigt, unsubstituiert oder beispielsweise durch Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, Alkoxy, Alkylthio substituiert sein.



   Die Alkenyl- und Alkinylgruppen bei R4 haben Ketten mit 3-10 vorzugsweise 3-5 Kohlenstoffatomen.



   Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Äthyl, Chloräthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl und deren Isomere; Vinyl, Allyl, 2-Methallyl, Propargyl, iso Butinyl. Unter Cycloalkyl bei R3 ist vorzugsweise Cyclopropyl zu verstehen.



   Bevorzugte Substituenten an den Benzyl-, Phenäthyl-, Phenyl- und Naphthylgruppen sind u. a.: Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor und/oder Brom,   C1-C4-Alkyl,    C,-C4 Halogenalkyl,   insbesondere -CF3,      C,-C4-Alkoxy,      C-C4-    Alkylthio,   C1-Cz-Alkylsulfinyl,    C,-C2-Alkylsulfonyl, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C3-C4-Alkenyloxy,   C3-C4-Alkinyloxy,      -O-CH2-CH2-o,   
EMI1.2     
 und/oder Nitro.



   Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 Methyl oder Äthyl,
R2 Propyl, Isopropyl, n-Butyl,   sek. -Butyl,    iso-Butyl, n-Pentyl, Propargyl, Allyl oder Benzyl,
R3 Methyl, Propyl oder Allyl,
R4 Allyl, Propargyl, Benzyl oder Naphthyl oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom,Äthyl, Propyl, Isopropyl, sek.-Butyl, Nitro, Propargyloxy,   C3-Cs-Alkenyl,      C1-C4 -Alkoxycarbonyl,   
EMI1.3     
 Phenylazo, Cyano, Sulfonamido, Acetyl oder    -oCH2H2-O-    substituiertes Phenyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind aber Verbindungen der Formel I, worin
R, Äthyl,
R2 n-Propyl,   sek.-    Butyl, n-Butyl, Allyl, Propargyl oder Benzyl,
R3 Methyl oder Allyl,
R4 Allyl, Propargyl oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, Äthyl, Propyl, Isopropyl, sek.-Butyl, Nitro, Propargyloxy, Allyl, Methoxycarbonyl,
EMI1.4     
 Phenylazo, Cyano, Sulfonamido oder Acetyl, substituiertes Phenyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.5     

EMI1.6     


<tb>  <SEP>    säureblndendes <SEP>  >  <SEP> III    <SEP> 
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>   säurebindendes    <SEP>    -) <SEP>     <SEP> T
<tb> Mittel
<tb>   
EMI2.1     

EMI2.2     


<tb>   säurebindersdes    <SEP>  >  <SEP> I
<tb> Mittel
<tb>  <SEP>  > 1
<tb> 1. <SEP> tert. <SEP>    or.B%s    <SEP> 
<tb> 2. <SEP>    R2Hal    <SEP> 
<tb>  <SEP> (IX)
<tb> 
In den Formeln II bis IX haben R1 bis R4 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung, Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere Lithium, Natrium oder Kalium und Hal für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.



   Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z. B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Die Verfahren werden bei einer Reaktionstemperatur von   -20-150     C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Wasser.



   Die Ausgangsstoffe der Formel II sind teilweise bekannt oder können analog z. B. in der britischen Patentschrift   1 275    330 beschriebenen Methoden hergestellt werden.



   Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   So besitzen sie nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von   pflanzenpathogenen    Nematoden eingesetzt werden. Teilweise eignen sich die Wirkstoffe der Formel I auch als Herbizide und Pflanzenregulatoren sowie zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thal   Iophyta, wie    z. B. von Viren, Bakterien und von pflanzenpathogenen Pilzen. Sie wirken aber vor allem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.



   Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertreter der Ordnung Akarina eingesetzt werden: Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akarinen der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae. Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von andern Insektiziden und/ oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich z. B. u. a.: Org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

 

   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray racesy , d. h.



  Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.



  Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:   Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:   
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen:
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a)   5 %igen    und b)   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a)   40%igen,    b) und c)   25%igen,    d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsak,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose 
Gemisch   (1:1),   
1,5 Teile   Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,   
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;

   c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile   Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen -äthanol,   
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsiiikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile   Naphthalinsulfonsäul e/Formaldehyd    -Kondensa
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10%igen    und b)   25 %igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
CalciumSalz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190     C).



   Beispiel 1
Herstellung von Phenyl-N-(Propylthioäthoxy    phosphoryl) -N -methylcarbamat    a) Zu 11 g Phosgen in 100 ml   CC    tropft man bei   0     C eine Mischung von 19,7 g Propylthio-äthoxyphosphorsäure N-methylamid und 9,5 g Pyridin. Die Suspension wird 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, filtriert und total eingedampft.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.1     
 b) Zu einer Suspension von 9,4 g Phenol und 11,7 g K2CO3 in 100 ml Aceton abs. tropft man bei Raumtemperatur 25 g   N -(Propylthio-äthoxyphosphoryl) -N -Methylcarba-    moylchlorid in 30 ml abs. Aceton. Die Suspension wird 10 Stunden bei   40     C gerührt, abgekühlt und filtriert.



   Das eingedampfte Filtrat wird über Kieselgel chromatographisch gereinigt.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.2     
 als blassgelbe Flüssigkeit mit   einer Refraktion    von   nD23    = 1,5207.



   Beispiel 2
Herstellung von   Phenyl-N -(Propargylthioäthoxy-    phosphoryl) -N -Methylcarbamat
Eine Lösung von 30,2 g   N-Methyl-N(O-O-diäthylthio-    phosphoryl)-phenylcarbamat und 11,2 g Triäthylendiamin in 100 ml Toluol werden über Nacht bei   60     C gerührt. Bei ca.   40     C werden 8,2 g Propargylchlorid zugetropft (exo  therm) und anschliessend über Nacht bei   60     C gerührt.



  Dann wird mit 100 ml Petroläther verdünnt und klärfiltriert.



   Das eingedampfte Filtrat wird über Kieselgel chromatographisch gereinigt.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI4.1     
 als blassgelbe Flüssigkeit mit einer Refraktion von   nD20    = 1,538.



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI4.2     

EMI4.3     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> h <SEP> :,$1 <SEP> 0 <SEP> und23 <SEP> 1,5722
<tb> C2Hs <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> Q <SEP> WLC1 <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5280
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 02NX <SEP> 'L <SEP> O <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5415
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> W <SEP> OH <SEP> 0 <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,54192
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH.z\ <SEP> sCH
<tb>  <SEP> / <SEP> CH
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 01);

  ;i <SEP> 0 <SEP> nD24=1,5212
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH,
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 43 <SEP> 0 <SEP>   <SEP> nDN <SEP> = <SEP> 1,5140
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> / <SEP> \cH
<tb>  <SEP> OH3 <SEP> 3
<tb>   
EMI5.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> S <SEP> nn24=1,5613
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H%% <SEP> o <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5770
<tb>  <SEP> CH3\ <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> / <SEP> CH
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> f <SEP> O <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5200
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> n23 <SEP> = <SEP> 1,5682
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> O <SEP> nD24 = <SEP> 1,483
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CECH <SEP> O <SEP> nnw <SEP> =1,4885
<tb>  <SEP> II
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3  

   <SEP> a <SEP> 2 <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5189
<tb>   
EMI6.1     

 R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> HOCH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> SCH3 <SEP> und23= <SEP> 1,5482
<tb>  <SEP> C2a <SEP> 0 <SEP> nD20=1,5345
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5345
<tb>  <SEP> F1
<tb> CzHS <SEP> (n)GH, <SEP> CH,od <SEP> NO,
<tb> GiH5 <SEP> 0 <SEP> nD23 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> 1,552
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP>  > n
<tb> C2H5 <SEP> (n)CsH7 <SEP> CH3 <SEP> ss <SEP> 0 <SEP> nD22=1,5149
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> eH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> I6 <SEP> CHJ <SEP> 0 <SEP> nD22=l,5l7O
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<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 0:

  <SEP> 0 <SEP> nD22=1,5284
<tb>  <SEP> Ç1 <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> 0 <SEP> nD23=l,5396
<tb>  <SEP> Br
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CHBBr <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5335
<tb>  <SEP> cl
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> N: <SEP> i9CH3 <SEP> 0 <SEP> nD23= <SEP> 1,5330
<tb>  <SEP> Nd2
<tb>   
EMI7.1     

 R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> R,

   <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> CzHS <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> zu <SEP> O <SEP> nD20=1,52I6
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CII <SEP> o <SEP> nD20= <SEP> 1,5478
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> C(CH,) <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> 1,5211
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> zu <SEP> ON <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> 1,5306
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -,) <SEP> :

  :02N(CH3)2 <SEP> 0 <SEP> nD20= <SEP> 1,5300
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 9=NX <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,599
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<tb>  <SEP> -CH
<tb>  <SEP> - <SEP> 13
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Beispiel 3
A. Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer   0,05%igen    wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem    10%igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei   24"    C und   60%    relativer Luftfeuchtigkeit durch geführt.



   Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata Larven.



   B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine   0,01 %ige    wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   24 "    C und   70 %    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe, wie beim Test A, wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.)
Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.



   Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 6
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.



   Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.



   In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss den Beispielen 1 und 2 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.



   Beispiel 7
Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Oryzae sativa
Junge Reispflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,05 %igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes Pirimlaria orycae infiziert.



  Nach 3 Tagen Inkubationszeit bei   24     C und hoher Luftfeuchtigkeit wurde der Krankheitsbefall im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen bestimmt. Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten in diesem Test gegen Piricularia oryzae.



   Beispiel 8
Viruzide Aktivität gegen Kartoffel-Virus Y (PVY) und Gurken-Mosaik-Virus (CMV)
Pro Versuch wurden 15 Pfefferpflanzen (Capsicum annuum Var.  California Wonder ) in einem Klimaschrank unter gut standardisierten Bedingungen angezogen, nach der Entwicklung der Keimblätter ins Gewächshaus verpflanzt, 3 Tage später mit einer wässrigen Emulsion, enthaltend 2000 ppm der zu prüfenden Substanz, bespritzt und nach weiteren 24 Stunden mechanisch inoculiert.

 

   Nach einer Woche zeigten sich die systemischen Symptome der Virusinfektion, so dass die antivirale Aktivität der geprüften Substanz bestimmt werden konnte.



   Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wiesen eine antivirale Aktivität auf gegen Kartoffel-Virus Y und Gurken Mosaik-Virus auf Pfefferpflanzen.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Thiophosphorsäureamidester der Formel
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 enthält, worin
R1 C1-C4-Alkyl,
R2 C1-C7-Alkyl,   C3-C5-Alkenyl,    C3-C5-Alkinyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzoyl,
R3 C1-C6-Alkyl, Allyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
R4 Alkenyl, Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, Phenäthyl, Phenyl oder Naphthyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. 

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   The present invention relates to a pesticide which, as the active component, is a thiophosphoric acid amide ester of the formula
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 contains where
R1 C, -C, -alkyl,
R2 Cl-C7-alkyl, C3-Cs-alkenyl, C3-Cs-alkynyl or unsubstituted or substituted benzyl,
R3 C1-C6-alkyl, allyl or C3-C6-cycloalkyl,
R4 alkenyl, alkynyl, unsubstituted or substituted benzyl, phenethyl, phenyl or naphthyl and
X represent oxygen or sulfur.



   The alkyl, alkenyl and alkynyl groups that come into consideration for R1 to R4 can be straight-chain or branched, unsubstituted or substituted, for example, by halogen such as fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, alkoxy, alkylthio.



   The alkenyl and alkynyl groups at R4 have chains with 3-10, preferably 3-5, carbon atoms.



   Examples of such groups include: a .: methyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, ethyl, chloroethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec-, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl and their isomers; Vinyl, allyl, 2-methallyl, propargyl, iso-butynyl. Cycloalkyl for R3 is preferably to be understood as meaning cyclopropyl.



   Preferred substituents on the benzyl, phenethyl, phenyl and naphthyl groups are u. a .: Halogen, preferably fluorine, chlorine and / or bromine, C1-C4-alkyl, C, -C4-haloalkyl, in particular -CF3, C, -C4-alkoxy, C-C4-alkylthio, C1-Cz-alkylsulfinyl, C , -C2-alkylsulfonyl, C1-C4 alkoxycarbonyl, C3-C4-alkenyloxy, C3-C4-alkynyloxy, -O-CH2-CH2-o,
EMI1.2
 and / or nitro.



   Particularly preferred are compounds of the formula I in which
R1 methyl or ethyl,
R2 propyl, isopropyl, n-butyl, sec. -Butyl, iso-butyl, n-pentyl, propargyl, allyl or benzyl,
R3 methyl, propyl or allyl,
R4 allyl, propargyl, benzyl or naphthyl or unsubstituted or mono- or multiply by methyl, methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethyl, fluorine, chlorine, bromine, ethyl, propyl, isopropyl, sec-butyl, nitro, propargyloxy, C3 -Cs-alkenyl, C1-C4 -alkoxycarbonyl,
EMI1.3
 Phenylazo, cyano, sulfonamido, acetyl or -oCH2H2-O- substituted phenyl and
X represent oxygen or sulfur.



   However, compounds of the formula I in which
R, ethyl,
R2 n-propyl, sec-butyl, n-butyl, allyl, propargyl or benzyl,
R3 methyl or allyl,
R4 allyl, propargyl or unsubstituted or mono- or multiply by methyl, methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethyl, fluorine, chlorine, bromine, ethyl, propyl, isopropyl, sec-butyl, nitro, propargyloxy, allyl, methoxycarbonyl,
EMI1.4
 Phenylazo, cyano, sulfonamido or acetyl, substituted phenyl and
X represent oxygen or sulfur.



   The compounds of formula I can, according to methods known per se, for. B. be manufactured as follows:
EMI1.5

EMI1.6


<tb> <SEP> acid-blinding <SEP>> <SEP> III <SEP>
<tb> <SEP> means
<tb> acid-binding <SEP> -) <SEP> <SEP> T
<tb> means
<tb>
EMI2.1

EMI2.2


<tb> acid-binding agent <SEP>> <SEP> I
<tb> means
<tb> <SEP>> 1
<tb> 1. <SEP> tert. <SEP> or.B% s <SEP>
<tb> 2. <SEP> R2Hal <SEP>
<tb> <SEP> (IX)
<tb>
In formulas II to IX, R1 to R4 and X have the meaning given for formula I, Me stands for an alkali metal, in particular lithium, sodium or potassium, and Hal stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine.



   Suitable acid-binding agents are: tertiary amines, e.g. B. trialkylamines, pyridine, dialkylanilines; inorganic bases such as hydrides, hydroxides; Carbonates and bicarbonates of alkali and alkaline earth metals. The processes are carried out at a reaction temperature of -20-150 C, under normal pressure and in solvents or diluents. Suitable solvents or diluents are, for. B. ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane, tetrahydrofuran; Amides such as N, N-dialkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylenes, chloroform, chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; DMSO, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and water.



   Some of the starting materials of the formula II are known or can be used analogously, e.g. B. in the methods described in British Patent 1,275,330.



   The active ingredients of the formula I are suitable for combating various animal and vegetable pests.



   They have nematocidal properties and can be used, for example, to control phytopathogenic nematodes. Some of the active compounds of the formula I are also suitable as herbicides and plant regulators and for combating representatives of the Thal Iophyta department, such as. B. viruses, bacteria and phytopathogenic fungi. But above all they act against all stages of development, such as eggs, larvae, nymphs, pupae and adults of insects and representatives of the order Acarina, such as mites and ticks.



   The compounds of the formula I can be used, for example, against the following insects or representatives of the Akarina order: Insects of the families: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Dcinermabestidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae and Pulicidae as well as acarines of the families Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Tetranychidae. The insecticidal and / or acaricidal effect can be significantly broadened and adapted to the given circumstances by adding other insecticides and / or acaricides.



   Suitable additives are, for. B. u. a .: Org. phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives; Formamidine; Ureas; Carbamates and chlorinated hydrocarbons.



   The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.

 

   For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in the customary formulation, which are part of general knowledge in application technology. Furthermore, cattle dips, i. H. Cattle baths, and spray racesy, d. H.



  Mention should be made of spray courses in which aqueous preparations are used.



   The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients.



  The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dusts, grit, granules (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules); Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions:
The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example: Dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.



  Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



  Wettable powder:
The following ingredients are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium sac,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin;

   c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts isooctylphenoxy-polyoxyethylene ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts of sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalene sulfonic column / formaldehyde condensate
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.



  Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of
Fatty alcohol polyglycol ethers and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.



   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.



  Spray:
The following ingredients are used to make a 5% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling point 160-190 C).



   example 1
Preparation of phenyl-N- (propylthioethoxy phosphoryl) -N -methylcarbamate a) A mixture of 19.7 g propylthio-ethoxyphosphoric acid N-methylamide and 9.5 g pyridine is added dropwise to 11 g phosgene in 100 ml CC. The suspension is stirred for 15 hours at room temperature, filtered and completely evaporated.



   The compound of the formula is obtained
EMI3.1
 b) To a suspension of 9.4 g of phenol and 11.7 g of K2CO3 in 100 ml of acetone abs. 25 g of N - (propylthio-ethoxyphosphoryl) -N -Methylcarba- moylchlorid in 30 ml of abs are added dropwise at room temperature. Acetone. The suspension is stirred for 10 hours at 40 ° C., cooled and filtered.



   The evaporated filtrate is purified by chromatography on silica gel.



   The compound of the formula is obtained
EMI3.2
 as a pale yellow liquid with a refraction of nD23 = 1.5207.



   Example 2
Production of phenyl-N - (propargylthioethoxy-phosphoryl) -N -methyl carbamate
A solution of 30.2 g of N-methyl-N (O-O-diethylthiophosphoryl) phenylcarbamate and 11.2 g of triethylenediamine in 100 ml of toluene are stirred at 60 ° C. overnight. 8.2 g of propargyl chloride are added dropwise at about 40.degree. C. (exotherm) and the mixture is then stirred at 60.degree.



  Then it is diluted with 100 ml of petroleum ether and clarified by filtration.



   The evaporated filtrate is purified by chromatography on silica gel.



   The compound of the formula is obtained
EMI4.1
 as a pale yellow liquid with a refraction of nD20 = 1.538.



   The following connections are also established in the same way:
EMI4.2

EMI4.3


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> h <SEP>:, $ 1 <SEP> 0 <SEP> and 23 <SEP> 1.5722
<tb> C2Hs <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> Q <SEP> WLC1 <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1.5280
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 02NX <SEP> 'L <SEP> O <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1.5415
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> W <SEP> OH <SEP> 0 <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1.54192
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> CH.z \ <SEP> sCH
<tb> <SEP> / <SEP> CH
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 01);

  ; i <SEP> 0 <SEP> nD24 = 1.5212
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> CH,
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 43 <SEP> 0 <SEP> <SEP> nDN <SEP> = <SEP> 1.5140
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> / <SEP> \ cH
<tb> <SEP> OH3 <SEP> 3
<tb>
EMI5.1


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> S <SEP> nn24 = 1.5613
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H %% <SEP> o <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1.5770
<tb> <SEP> CH3 \ <SEP> / CH3
<tb> <SEP> / <SEP> CH
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> f <SEP> O <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1.5200
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> n23 <SEP> = <SEP> 1.5682
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH = CH2 <SEP> O <SEP> nD24 = <SEP> 1.483
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CECH <SEP> O <SEP> nnw <SEP> = 1.4885
<tb> <SEP> II
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3

   <SEP> a <SEP> 2 <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5189
<tb>
EMI6.1

 R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> <SEP> HIGH3
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> SCH3 <SEP> and23 = <SEP> 1,5482
<tb> <SEP> C2a <SEP> 0 <SEP> nD20 = 1.5345
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5345
<tb> <SEP> F1
<tb> CzHS <SEP> (n) GH, <SEP> CH, od <SEP> NO,
<tb> GiH5 <SEP> 0 <SEP> nD23 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> 1.552
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP>> n
<tb> C2H5 <SEP> (n) CsH7 <SEP> CH3 <SEP> ss <SEP> 0 <SEP> nD22 = 1.5149
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> eH3
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> I6 <SEP> CHJ <SEP> 0 <SEP> nD22 = l, 5l7O
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> ¸ <SEP> 0 <SEP> nD22 = 1.5170
<tb> <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 0:

  <SEP> 0 <SEP> nD22 = 1.5284
<tb> <SEP> Ç1 <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> 0 <SEP> nD23 = l, 5396
<tb> <SEP> Br
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CHBBr <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5335
<tb> <SEP> cl
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> N: <SEP> i9CH3 <SEP> 0 <SEP> nD23 = <SEP> 1.5330
<tb> <SEP> Nd2
<tb>
EMI7.1

 R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physical
<tb> <SEP> R,

   <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> CzHS <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> to <SEP> O <SEP> nD20 = 1.52I6
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CII <SEP> o <SEP> nD20 = <SEP> 1.5478
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> C (CH,) <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> 1.5211
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> to <SEP> ON <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> 1.5306
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -,) <SEP>:

  : 02N (CH3) 2 <SEP> 0 <SEP> nD20 = <SEP> 1.5300
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 9 = NX <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.599
<tb> C2115 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> ZunD20 = <SEP> 1.5250
<tb> <SEP> -CH
<tb> <SEP> - <SEP> 13
<tb> · H <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> vC <SEP> 0 <SEP> nu23 <SEP> = 1.5478
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> O <SEP> nD23 = <SEP> 1.5749
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5258
<tb>
EMI8.1

 R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physical
<tb> R1 <SEP> Rz <SEP> R3 <SEP> Rq <SEP> X <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> y <SEP> and3 <SEP> <SEP> nD23 = 1.5342
<tb> <SEP> / = \ <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> Ml <SEP> S <SEP> nD23 = l, S7l2
<tb> <SEP> S
<tb> <SEP> CH / I
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> y¸.

   <SEP> O <SEP> nD24 = 1, S77
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1.5200
<tb> <SEP> 3H7 <SEP> (<SEP> i)
<tb> <SEP> /> <SEP> CF3
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> to <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.4961
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> zuOCH3 <SEP> 0 <SEP> nD20 = <SEP> 1.5348
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> --r <SEP> NO <SEP> O <SEP> riD20 = 1.5479
<tb> <SEP> If necessary
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5448
<tb> <SEP> 1
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> <CH3 <SEP> o <SEP> nDZ = <SEP> 1.5586
<tb> <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> C112 = CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> ¯ <SEP> G <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5402
<tb>
EMI9.1


<tb> <SEP> R2 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> CH / CH3 <SEP> CH3 <SEP>

   0 <SEP> n23 = 1.514S
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,, CH3 <SEP>
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> nn23 = 1.552
<tb> <SEP> cug
<tb> <SEP> C2Hs <SEP> (i) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> / CC <SEP> XCg <SEP> O <SEP> nD23 = <SEP> 1.570
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> t: <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> NO2 <SEP> <SEP> nD23 = <SEP> 1.5403
<tb> <SEP> I
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> ¸¸ \ NO2 <SEP> O <SEP> nD23 = <SEP> 1.5450
<tb> <SEP> 7 <SEP> L
<tb> <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> Y;

  ; iCl <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5448
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> o <SEP> nD23 = l <SEP> s274
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> nD23 = <SEP> 1.5332
<tb> <SEP>, QF3
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> O <SEP> nD20 = <SEP> = <SEP> 1.4564
<tb>
EMI10.1


<tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> for <SEP> o <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5568
<tb> <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 4;

  <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5247
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> NO2 <SEP> 0 <SEP> <SEP> nn20 = l, 5377
<tb> <SEP> 113
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> nD20 = 1.5298
<tb> <SEP> H2-CH = CH2
<tb> CzHS <SEP> CH2 = CH-CHa <SEP> CH3 <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> ìr <SEP> <SEP> nD20 = 1.5460
<tb> C2H5 <SEP> CHZ = CH-CHZ <SEP> CH3 <SEP> I <SEP> B "
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP> All3 <SEP> | <SEP> 1 <SEP> | <SEP> 0 <SEP> nD20 = <SEP> 1.5514nD20 = 1.5514
<tb> <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> SC <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> nD20 = 1.5492
<tb> <SEP> Br
<tb> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> for <SEP> o <SEP> nD20 = <SEP> 1.5658
<tb>
EMI11.1


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> Rs <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> <SEP> / eCH3
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP> 3 <SEP> <SEP>

   nD20 = <SEP> 1.550
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> nD20 = 1.5235
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP> yLoi <SEP> o <SEP> nD2 = 1.5325
<tb> C2H5 <SEP> (n) C3H7 <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP>) ¸Cl <SEP> o <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5375
<tb> <SEP> Cl
<tb> C2Hs <SEP> (n) CsH, l <SEP> CH3 <SEP> y <SEP> 0 <SEP> nD20 = 1.5148
<tb> C2H5 <SEP> S <SEP> 2 <SEP> CH2CH = CH2 <SEP> t3 <SEP> 0 <SEP> nD22 = 1.5565
<tb> C2H5 <SEP> II <SEP> CH2CH = CH2 <SEP> 5 <SEP> S <SEP> nu23 = <SEP> 1.5868
<tb> <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> II <SEP> CH2CH = CH2 <SEP> O <SEP> <SEP> nD22 = <SEP> 1.5711
<tb> C2H5 <SEP> II <SEP> CH2CH = CH2 <SEP> CH2-C = CH <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5350
<tb> <SEP> CH,
<tb> C2H5 <SEP> 1l <SEP> CH2CH = CH2 <SEP> CH5
<tb>
EMI12.1


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EMI14.1

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EMI15.1


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EMI16.1


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Example 3
A. Insecticidal feed poison effect
Cotton plants and potato plants were sprayed with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).



   After the covering had dried on, the cotton plants were populated with Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L3 and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment was carried out at 24 ° C. and 60% relative humidity.



   In the above test, compounds according to Examples 1 and 2 showed a good insecticidal feed poison action against Spodoptera, Heliothis and Leptinotarsa decemlineata larvae.



   B. Systemic insecticidal effect
To determine the systemic effect, rooted bean plants (Vicia faba) were placed in a 0.01% strength aqueous active ingredient solution (obtained from a 10% strength emulsifiable concentrate). After 24 hours, aphids (Aphis fabae) were placed on the above-ground parts of the plant. The animals were protected from contact and gas effects by a special device. The experiment was carried out at 24 ° C. and 70% relative humidity.



   Compounds according to Examples 1 and 2 acted systemically against Aphis fabae in the above test.



   Example 4
Effect against ticks
A. Rhipicephalus bursa
5 adult ticks or 50 tick larvae were counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 or 0.1 ppm test substance each. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.



   The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two repetitions were run for each attempt.



   B. Boophilus microplus (larvae)
With an analogous dilution series, as in test A, 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance refers to the tolerance of Diazinon.)
Compounds according to Examples 1 and 2 were active in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and sensitive, respectively. OP-resistant larvae of Boophilus microplus.



   Example 5
Acaricidal effect
Phaseolus vulgaris (plants) were covered with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After 2 to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage.



   During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C.



   Compounds according to Examples 1 and 2 were active in the above test against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae.



   Example 6
Effect against soil nematodes
To test the action against soil nematodes, the active ingredients were given in the specified concentration in soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed thoroughly. Tomato seedlings were planted immediately afterwards in the soil prepared in this way in one test series and tomatoes were sown in another test series after a waiting period of 8 days.



   To assess the nematocidal effect, the galls present on the roots were counted 28 days after planting or after sowing.



   In this test, active ingredients according to Examples 1 and 2 showed a good action against Meloidogyne arenaria.



   Example 7
Action against Piricularia oryzae on Oryzae sativa
Young rice plants were infected after spraying with a 0.05% suspension of the active ingredient formulated as a wettable powder and after the spray coating had dried on with a spore suspension of the fungus Pirimlaria orycae.



  After an incubation time of 3 days at 24 C and high humidity, the disease infestation was determined in comparison with untreated, infected controls. Compounds according to Examples 1 and 2 were effective against Piricularia oryzae in this test.



   Example 8
Virucidal activity against potato virus Y (PVY) and cucumber mosaic virus (CMV)
For each experiment, 15 pepper plants (Capsicum annuum Var. California Wonder) were grown in a climatic cabinet under well-standardized conditions, transplanted into the greenhouse after the cotyledons had developed, sprayed 3 days later with an aqueous emulsion containing 2000 ppm of the substance to be tested and afterwards mechanically inoculated for a further 24 hours.

 

   After one week, the systemic symptoms of the viral infection appeared, so that the antiviral activity of the tested substance could be determined.



   Compounds according to Examples 1 and 2 exhibited antiviral activity against potato virus Y and cucumber mosaic virus on pepper plants.



   PATENT CLAIM 1
Pesticide which, as the active component, is a thiophosphoric acid amide ester of the formula
EMI18.1
 contains where
R1 C1-C4 alkyl,
R2 C1-C7-alkyl, C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkynyl or unsubstituted or substituted benzoyl,
R3 C1-C6-alkyl, allyl or C3-C6-cycloalkyl,
R4 alkenyl, alkynyl, unsubstituted or substituted benzyl, phenethyl, phenyl or naphthyl and
X represent oxygen or sulfur.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 3 A. Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Example 3 A. Insecticidal feed poison effect Cotton plants and potato plants were sprayed with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate). Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24" C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durch geführt. After the covering had dried on, the cotton plants were populated with Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L3 and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment was carried out at 24 ° C. and 60% relative humidity. Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata Larven. In the above test, compounds according to Examples 1 and 2 showed a good insecticidal feed poison action against Spodoptera, Heliothis and Leptinotarsa decemlineata larvae. B. Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 " C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. B. Systemic insecticidal effect To determine the systemic effect, rooted bean plants (Vicia faba) were placed in a 0.01% strength aqueous active ingredient solution (obtained from a 10% strength emulsifiable concentrate). After 24 hours, aphids (Aphis fabae) were placed on the above-ground parts of the plant. The animals were protected from contact and gas effects by a special device. The experiment was carried out at 24 ° C. and 70% relative humidity. Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae. Compounds according to Examples 1 and 2 acted systemically against Aphis fabae in the above test. Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Example 4 Effect against ticks A. Rhipicephalus bursa 5 adult ticks or 50 tick larvae were counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 or 0.1 ppm test substance each. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen. The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two repetitions were run for each attempt. B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe, wie beim Test A, wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus. B. Boophilus microplus (larvae) With an analogous dilution series, as in test A, 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance refers to the tolerance of Diazinon.) Compounds according to Examples 1 and 2 were active in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and sensitive, respectively. OP-resistant larvae of Boophilus microplus. Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Example 5 Acaricidal effect Phaseolus vulgaris (plants) were covered with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After 2 to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C. During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C. Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae. Compounds according to Examples 1 and 2 were active in the above test against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae. Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Example 6 Effect against soil nematodes To test the action against soil nematodes, the active ingredients were given in the specified concentration in soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed thoroughly. Tomato seedlings were planted immediately afterwards in the soil prepared in this way in one test series and tomatoes were sown in another test series after a waiting period of 8 days. Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. To assess the nematocidal effect, the galls present on the roots were counted 28 days after planting or after sowing. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss den Beispielen 1 und 2 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria. In this test, active ingredients according to Examples 1 and 2 showed a good action against Meloidogyne arenaria. Beispiel 7 Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Oryzae sativa Junge Reispflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,05 %igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes Pirimlaria orycae infiziert. Example 7 Action against Piricularia oryzae on Oryzae sativa Young rice plants were infected after spraying with a 0.05% suspension of the active ingredient formulated as a wettable powder and after the spray coating had dried on with a spore suspension of the fungus Pirimlaria orycae. Nach 3 Tagen Inkubationszeit bei 24 C und hoher Luftfeuchtigkeit wurde der Krankheitsbefall im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen bestimmt. Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten in diesem Test gegen Piricularia oryzae. After an incubation time of 3 days at 24 C and high humidity, the disease infestation was determined in comparison with untreated, infected controls. Compounds according to Examples 1 and 2 were effective against Piricularia oryzae in this test. Beispiel 8 Viruzide Aktivität gegen Kartoffel-Virus Y (PVY) und Gurken-Mosaik-Virus (CMV) Pro Versuch wurden 15 Pfefferpflanzen (Capsicum annuum Var. California Wonder ) in einem Klimaschrank unter gut standardisierten Bedingungen angezogen, nach der Entwicklung der Keimblätter ins Gewächshaus verpflanzt, 3 Tage später mit einer wässrigen Emulsion, enthaltend 2000 ppm der zu prüfenden Substanz, bespritzt und nach weiteren 24 Stunden mechanisch inoculiert. Example 8 Virucidal activity against potato virus Y (PVY) and cucumber mosaic virus (CMV) For each experiment, 15 pepper plants (Capsicum annuum Var. California Wonder) were grown in a climatic cabinet under well-standardized conditions, transplanted into the greenhouse after the cotyledons had developed, sprayed 3 days later with an aqueous emulsion containing 2000 ppm of the substance to be tested and afterwards mechanically inoculated for a further 24 hours. Nach einer Woche zeigten sich die systemischen Symptome der Virusinfektion, so dass die antivirale Aktivität der geprüften Substanz bestimmt werden konnte. After one week, the systemic symptoms of the viral infection appeared, so that the antiviral activity of the tested substance could be determined. Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wiesen eine antivirale Aktivität auf gegen Kartoffel-Virus Y und Gurken Mosaik-Virus auf Pfefferpflanzen. Compounds according to Examples 1 and 2 exhibited antiviral activity against potato virus Y and cucumber mosaic virus on pepper plants. PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Thiophosphorsäureamidester der Formel EMI18.1 enthält, worin R1 C1-C4-Alkyl, R2 C1-C7-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzoyl, R3 C1-C6-Alkyl, Allyl oder C3-C6-Cycloalkyl, R4 Alkenyl, Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, Phenäthyl, Phenyl oder Naphthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. PATENT CLAIM 1 Pesticide which, as the active component, is a thiophosphoric acid amide ester of the formula EMI18.1 contains where R1 C1-C4 alkyl, R2 C1-C7-alkyl, C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkynyl or unsubstituted or substituted benzoyl, R3 C1-C6-alkyl, allyl or C3-C6-cycloalkyl, R4 alkenyl, alkynyl, unsubstituted or substituted benzyl, phenethyl, phenyl or naphthyl and X represent oxygen or sulfur. UNTERANSPRÜCHE SUBCLAIMS 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.1 enthält. 1. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula EMI19.1 contains. 2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.2 enthält. 2. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula EMI19.2 contains. 3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.3 enthält. 3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI19.3 contains. 4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.4 enthält. 4. Means according to claim I, which is the compound of the formula EMI19.4 contains. 5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.5 enthält. 5. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI19.5 contains. PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. PATENT CLAIM II Use of an agent according to patent claim I for combating various animal and plant pests. UNTERANSPRÜCHE 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina. SUBCLAIMS 6. Use according to claim II for combating insects and representatives of the Akarina order. 7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden. 7. Use according to claim II for combating plant-parasitic nematodes.
CH1345872A 1972-09-13 1972-09-13 Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides CH570764A5 (en)

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CH1345872A CH570764A5 (en) 1972-09-13 1972-09-13 Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides
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