CH583515A5 - N-Phenyl-N'-thiophosphoryl-urea derivs - prepd. by reacting N-thiophosphoryl-carbamoyl chlorides with anilines - Google Patents

N-Phenyl-N'-thiophosphoryl-urea derivs - prepd. by reacting N-thiophosphoryl-carbamoyl chlorides with anilines

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CH583515A5
CH583515A5 CH1426073A CH1426073A CH583515A5 CH 583515 A5 CH583515 A5 CH 583515A5 CH 1426073 A CH1426073 A CH 1426073A CH 1426073 A CH1426073 A CH 1426073A CH 583515 A5 CH583515 A5 CH 583515A5
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    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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Abstract

Derivs. of formula (I) (where R1 is 3-5C alkyl, R2 is CH3 or C2H5, R3 is 1-4C alkyl or 3-4C alkenyl, and R4 is opt. substd. phenyl), e.g. (I; R1 = n-Pr, R2 = Et, R3 = Me, R4 = Ph), are new cpds. which may be prepd. by reacting chlorides of formula (II) with anilines of the formula H2N-R4 (III) in the presence of an acid-binding agent. (I) are pesticides which can be used against phytopathogenic nematodes. In some cases they are also useful as herbicides and plant growth regulators, as well as for controlling Thallophyte (esp. phytopathogenic fungi). However, (I) are partic. useful as pesticides for combatting all stages of development (eggs, larvae, nymphs, pupae, adults) of insects and members of the order Acarina (e.g. mites or ticks).

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Harnstoffphosphonat der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin    Ro    gegebenenfalls substituiertes   C3-Cs-Alkyl   
R2 Methyl oder Äthyl
R3 gegebenenfalls substituiertes   C-C4-Alkyl    oder C3-C4 Alkenyl,
R4 gegebenenfalls substituiertes Phenyl und    R5    Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C5 Alkyl oder   C3-Cs-Alkenyl    bedeuten.



   Die für R1 bis   R5    in Frage kommenden Alkyl- und Alkenylgruppen sind geradkettig oder verzweigt. Als Substituenten an diesen Gruppen kommen Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, C,-C4-Alkoxy,   Cl-C4-Alkyl-    thio in Frage.



   Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Äthyl, Chloräthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere, Allyl, 2-Methallyl.



   Bevorzugte Substituenten an der Phenylgruppe sind u.a.: Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor und/oder Brom,   C1-C4-    Alkyl,   C1-C4-Halogenalkyl,      insbesondere -CF3,      Ct-C4-    Alkoxy, C,-C4-Alkylthio,   C1-C2-Alkylsulfinyl,    C,-C2-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C4-Alkenyloxy,   C3-C4-    Alkinyloxy, Cyano, C3-C4-Alkenyl,   Acetyl, -OCH2-CH2-O-,   
EMI1.2     
 und/oder Nitro.



   Wegen ihrer Wirkung von Bedeutung sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes   ·-C5-Alkyl,   
R2 Methyl oder Äthyl,
R3 geradkettiges oder verzweigtes, unsubstituiertes C1-C4 Alkyl oder C3-C4-Alkenyl,
R4 unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch   C1-C5-Alkyl,      Cl-Cs-Alkoxy,    C1-C5 Alkylthio,   C,-Cs-Alkylsulfinyl,      C,-Cs-Alkylsulfonyl,    Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen,   C3-C5-Alkenyl,    Nitro, Propargyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenylazo, Cyano, Sulfamido, Acetyl, Acetylamino, Amino-, Mono-C,-C4-Alkylaminooder   Di-C,-C4-Alkylaminocarbonyl    substituiertes Phenyl und    R5    Wasserstoff,

   unsubstituiertes   C1-C5-Alkyl    oder   C3-Cs-    Alkenyl bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind aber Verbindungen der Formel I, worin
R1 n-Propyl, sek.-Butyl oder iso-Butyl,
R2 Methyl oder Äthyl,
R3 Methyl, Äthyl, oder Allyl und
R4 unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Methyl, Äthyl, Isopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Chlor, Brom, Nitro, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Amino-, Monomethylamino-, Dimethylaminocarbonyl, Acetyl, Acetylamino und/oder Cyano substituiertes Phenyl und    R5    Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Allyl bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.3     


<tb>  <SEP> 0
<tb> R1yII <SEP> COC <SEP> 1 <SEP> säurebindendes
<tb> R <SEP> 0NH <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mittel
<tb> R3
<tb>  <SEP> (11)
<tb>  <SEP> O <SEP> O <SEP> R
<tb>  <SEP> o <SEP> il <SEP> 11 <SEP> t <SEP> R
<tb> S <SEP> il <SEP> 11 <SEP> 4 <SEP> säurebindendes
<tb> R <SEP> I <SEP> 5 <SEP> Mittei
<tb>  <SEP> R3
<tb>  <SEP> (III) <SEP> (iv)
<tb> 
In den Formeln II, III und IV haben R1 bis   R5    die für die Formel I angegebene Bedeutung.



   Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z. B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Die Verfahren werden bei einer Reaktionstemperatur   von -20-150"    C, bei normalen Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.



   Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B.



  Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; DMSO; Ketone wie Aceton, Methyl äthylketon und Wasser.



   Die Ausgangsstoffe der Formel II sind teilweise bekannt oder können analog z. B. in der britischen Patentschrift 1 275 330 beschriebenen Methoden hergestellt werden. Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können beispielweise zur Bekämpfung von   pflanzenpathogenen    Nematoden eingesetzt werden. Teilweise eignen sich die Wirkstoffe der Formel I auch als Herbizide und Pflanzenregulatoren sowie zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta, wie z. B. von Viren, Bakterien und von pflanzenpathogenen Pilzen. Sie wirken aber vor allem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.



   Die Verbindungen der Formel I wirken beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertreter der Ordnung Akarina tödlich oder abstossend: Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lamantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akarinen der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.



   Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von andern Insektiziden und/oder Akariziden  wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



  Als Zusätze eignen sich z. B. u.a.: org. Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und deren Derivate,
Formamidine,
Harnstoffe, pyrethrinartige Derivate,
Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Überraschenderweise wirken Verbindungen der Formel I gegen Baumwollschädlinge wie z. B. Spodoptera littoralis und Heliothis virescens-Larven L3 deutlich besser als analoge, aus der amrikanischen Patentschrift Nr. 3 393 253 bekannte Verbindungen.



   Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt.



  Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeund/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.



  Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate).



  Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoflkonzentrate:   
Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %.



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen d)   10 %igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:

   1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10 %igen    und b)   25 %igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolygly koläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.

 

   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190     C).  



   Mittel für das  ultra low volume  Spritzverfahren
95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



   Beispiel 1
Herstellung von N(Propylthio-äthoxyphosphoryl)-N-methyl carbamoylchlorid a) Zu 11 g Phosgen in 100 ml CCl4 tropft man bei   0     C eine Mischung von 19,7 g Propylthio-äthoxyphosphorsäure N-methylamid und 9,5 g Pyridin. Die Suspension wird 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, filtriert und total eingedampft.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.1     
 b) Zu einer Lösung von 10,9 g p-Chloranilin und 13 ml Triäthylamin in 100 ml Toluol tropft man bei Raumtemperatur 22 g   N- (Propylthio-äthoxyphosphory)-N-methylcarba    moylchlorid in 30 ml Toluol. Die Suspension wird 10 Stunden bei   20O    C gerührt und mit ln Salzsäure ausgeschüttelt, getrocknet und eingedampft.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.2     
 als blassgelbe Flüssigkeit mit der Refraktion von nD20 = 1,5480.



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI3.3     

EMI3.4     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> H7(n) <SEP> -H5 <SEP> -CH3 <SEP>  < ) <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5395
<tb>  <SEP> = < C1
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> üÜ <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5515
<tb>  <SEP> ci
<tb>  <SEP>  < CF;

  ;
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -9g) <SEP> H <SEP> nD20= <SEP> 1,5045
<tb>  <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5045
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 42 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5485
<tb>  <SEP> C1
<tb> -C3H7(n) <SEP> -CiH5 <SEP> -CH3 <SEP> zu <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,555
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> C1
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20= <SEP> 1,5445
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH,

   <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5285
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> zu <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5178
<tb>  <SEP> CF3
<tb>   
EMI4.1     


<tb> R2 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP>  <  <SEP>  > -C1 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,546
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> .3
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> oCH3 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,546
<tb>  <SEP> /SUCH
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> n20 <SEP> = <SEP> 1,5675
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5465
<tb>  <SEP> vC1
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> ÜÜci <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,558
<tb>  <SEP> vC1
<tb> -C3H7(n) <SEP> C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> - <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5462
<tb>  <SEP> CII
<tb>  <SEP> 3
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2H5 

   <SEP> -CH3 <SEP> 4 <SEP> G2\ <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5412
<tb>  <SEP> ,= < CH3
<tb> -C3H7(n) <SEP> -QH5 <SEP> -CH3 <SEP> zu <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5398
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> oCH3 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5395
<tb> -C3H7(i) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,497
<tb>  <SEP> CP
<tb> -C3H7(n) <SEP> -c2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5459
<tb>  <SEP> CH3
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5397
<tb>  <SEP> OCH3
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> nn20 <SEP> = <SEP> 1,5439
<tb>   
EMI5.1     

 R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physikalische
<tb> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> nD20= <SEP> 

   1,5317
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> Mi <SEP> II <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5542
<tb>  <SEP> Ci
<tb> ·H7(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> #ycooc <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 15433
<tb> -C,H,(n) <SEP> -CzHS <SEP> -CHo <SEP> H <SEP> nD2j <SEP> = <SEP> 1,4970
<tb> CF3
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP>  < C <SEP> F3
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> = < %F) <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,4746
<tb>  <SEP> CF <SEP> 5
<tb> -C3H1(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> M,N02 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5609
<tb> -C3H7(n) <SEP> -CH5 <SEP> -CH3 <SEP> II <SEP> und23 <SEP> = <SEP> und23= <SEP> 1,549
<tb> -C4H9(sek.) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> · <SEP> H <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5335
<tb> 4H9(sek.) <SEP> -CiH5 <SEP> -CH3 <SEP> oC1 <SEP> H <SEP> nu24= <SEP> 1,542
<tb>  <SEP> CF3
<tb> 4H9(sek.) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> AF3 <SEP> H <SEP> nu24= <SEP> 1,4755
<tb>  <SEP> CF;

  ;
<tb> -C3H7(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> Mci <SEP> H <SEP> nu23= <SEP> 1,554
<tb> -C,H7(n) <SEP> -c2H5 <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> Mci <SEP> H <SEP> 11D23 <SEP> = <SEP> 1,547
<tb>  <SEP> /CF3
<tb> c3H7(n) <SEP> C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,4795
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> -3
<tb> C,H7(n) <SEP> C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> zu <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5445
<tb>   
EMI6.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> --cL <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,557
<tb> C3H7(n) <SEP> C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> IiIJ,C1
<tb> -C3H7(n) <SEP> -CzHS <SEP> -CH3 <SEP> /-? <SEP> NHCCH3 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5508
<tb>  <SEP> o
<tb> -CsHll(n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> oC1 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5385
<tb>  <SEP> CF
<tb> -CSHll(n) <SEP> -C,H, <SEP> -CH,

   <SEP> 3
<tb> -C5H11(n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> zu <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,476
<tb>  <SEP> CF3
<tb> -C5H11(n) <SEP> -c2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 4 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,53
<tb> 
Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung    Baumwollpflanzen    und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   10 %igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei   24     C und   60%    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindung gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis Heliothis virescens- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.



  B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis Fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   24     C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100,
10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



  B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.



  Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräperaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25 C.   

 

   Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.



  In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.



   In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.  



   Beispiel 6
Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Oryzae sativa
Junge Reispflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,05 %igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes Piricularia   orycae    infiziert. Nach 3 Tagen Inkubationszeit bei   24     C und hoher Luftfeuchtigkeit wurde der Krankheitsbefall im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen bestimmt. Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Piricularia oryzae.



   Beispiel 7
Viruzide Aktivität gegen Kartoffel-Virus Y (PVY) und
Gurken-Mosaik-Virus (CMV)
Pro Versuch wurden 15 Pfefferpflanzen (Capsicum annum Var.  California Wonder ) in einem Klimaschrank unter gut standardisierten Bedingungen angezogen, nach der Entwicklung der Keimblätter ins Gewächshaus verpflanzt, 3 Tage später mit einer wässrige Emulsion, enthaltend 2000 ppm der zu prüfenden Substanz bespritzt und nach weiteren 24 Std. mechanisch inoculiert.



   Nach einer Woche zeigten sich die systemischen Symptome der Virusinfektion, so dass die antivirale Aktivität der geprüften Substanzen bestimmt werden konnten.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 weisen eine antivirale Aktivität auf gegen Kartoffel-Virus Y und Gurken-Mosaik Virus auf Pfefferpflanzen.



   PATENTANSPRUCH 1
Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Harnstoffphosphonat der Formel enthält,
EMI7.1     
 worin
R, gegebenenfalls substituiertes   C3-C5-Alkyl,   
R2 Methyl oder Äthyl,
R3 gegebenenfalls substituiertes   C > -C4-Alkyl    oder C3-C4 Alkenyl,
R4 gegebenenfalls substituiertes Phenyl und    R5    Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C5 Alkyl oder   C3-Cs-Alkenyl    bedeuten.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Ein Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.2     
 enthält.



   2. Ein Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.3     
 enthält.



   3. Ein Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.4     
 enthält.



   4. Ein Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.5     
 enthält.



   5. Ein Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.6     
    PATENTANSPRUCH II   
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen. 



  
 



   The present invention relates to a pesticide which, as the active component, is a urea phosphonate of the formula
EMI1.1
 contains, wherein Ro optionally substituted C3-Cs-alkyl
R2 methyl or ethyl
R3 optionally substituted C-C4-alkyl or C3-C4 alkenyl,
R4 is optionally substituted phenyl and R5 is hydrogen or optionally substituted C1-C5 alkyl or C3-Cs-alkenyl.



   The alkyl and alkenyl groups that come into question for R1 to R5 are straight-chain or branched. Possible substituents on these groups are halogen such as fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio.



   Examples of such groups include: methyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, ethyl, chloroethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec-, tert-butyl, n-pentyl and its isomers, allyl, 2-methallyl.



   Preferred substituents on the phenyl group include: halogen, preferably fluorine, chlorine and / or bromine, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, in particular -CF3, Ct-C4-alkoxy, C, -C4-alkylthio, C1- C2-alkylsulfinyl, C, -C2-alkylsulfonyl, C1-C4-alkoxycarbonyl, C3-C4-alkenyloxy, C3-C4-alkinyloxy, cyano, C3-C4-alkenyl, acetyl, -OCH2-CH2-O-,
EMI1.2
 and / or nitro.



   Because of their action of importance are compounds of the formula I in which
R1 unsubstituted, straight-chain or branched -C5-alkyl,
R2 methyl or ethyl,
R3 straight-chain or branched, unsubstituted C1-C4 alkyl or C3-C4 alkenyl,
R4 is unsubstituted or one or more times, identically or differently from C1-C5-alkyl, C1-Cs-alkoxy, C1-C5-alkylthio, C1-Cs-alkylsulfinyl, C1-Cs-alkylsulfonyl, halo-C1-C4-alkyl , Halogen, C3-C5-alkenyl, nitro, propargyloxy, C1-C4-alkoxycarbonyl, phenylazo, cyano, sulfamido, acetyl, acetylamino, amino, mono-C, -C4-alkylamino or di-C, -C4-alkylaminocarbonyl substituted phenyl and R5 hydrogen,

   mean unsubstituted C1-C5-alkyl or C3-Cs-alkenyl.



   However, compounds of the formula I in which
R1 n-propyl, sec-butyl or iso-butyl,
R2 methyl or ethyl,
R3 methyl, ethyl, or allyl and
R4 is unsubstituted or phenyl substituted one or more times identically or differently by methyl, ethyl, isopropyl, methoxy, methylthio, trifluoromethyl, chlorine, bromine, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, amino, monomethylamino, dimethylaminocarbonyl, acetyl, acetylamino and / or cyano and R5 is hydrogen, methyl, ethyl or allyl.



   The compounds of formula I can, according to methods known per se, for. B. be manufactured as follows:
EMI1.3


<tb> <SEP> 0
<tb> R1yII <SEP> COC <SEP> 1 <SEP> acid-binding
<tb> R <SEP> 0NH <SEP> + <SEP> 2 <SEP> medium
<tb> R3
<tb> <SEP> (11)
<tb> <SEP> O <SEP> O <SEP> R
<tb> <SEP> o <SEP> il <SEP> 11 <SEP> t <SEP> R
<tb> S <SEP> il <SEP> 11 <SEP> 4 <SEP> acid-binding
<tb> R <SEP> I <SEP> 5 <SEP> message
<tb> <SEP> R3
<tb> <SEP> (III) <SEP> (iv)
<tb>
In the formulas II, III and IV, R1 to R5 have the meaning given for the formula I.



   Suitable acid-binding agents are: tertiary amines, e.g. B. trialkylamines, pyridine, dialkylanilines; inorganic bases such as hydrides, hydroxides; Carbonates and bicarbonates of alkali and alkaline earth metals. The processes are carried out at a reaction temperature of -20-150 "C, under normal pressure and in solvents or diluents.



   Suitable solvents or diluents are, for. B.



  Ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane, tetrahydrofuran; Amides such as N, N-dialkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylenes, chloroform, chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; DMSO; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and water.



   Some of the starting materials of the formula II are known or can be used analogously, e.g. B. in the methods described in British Patent 1,275,330. The active ingredients of the formula I are suitable for combating animal and vegetable pests.



   They have nematicidal properties and can be used, for example, to control phytopathogenic nematodes. Some of the active compounds of the formula I are also suitable as herbicides and plant regulators and for combating representatives of the Thallophyta department, such as. B. viruses, bacteria and phytopathogenic fungi. But above all they act against all stages of development, such as eggs, larvae, nymphs, pupae and adults of insects and representatives of the order Acarina, such as mites and ticks.



   The compounds of the formula I have a fatal or repulsive action, for example, against the following insects or representatives of the order Akarina: Insects of the families: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Daspididae, Pseudococcidae , Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lamantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae and Pulicidae as well as acarines of the families: Ixodidae, Argasidae and Tetermanyidae,.



   The insecticidal and / or acaricidal effect can be significantly broadened and adapted to the given circumstances by adding other insecticides and / or acaricides.



  Suitable additives are, for. B. i.a .: org. Phosphorus compounds,
Nitrophenols and their derivatives,
Formamidine,
Ureas, pyrethrin-like derivatives,
Carbamates and chlorinated hydrocarbons.



   Surprisingly, compounds of formula I act against cotton pests such. B. Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L3 significantly better than analogous compounds known from American patent specification No. 3,393,253.



   The compounds of the formula I are used together with suitable carriers and / or additives.



  Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in the customary formulation, which are part of general knowledge in application technology. Furthermore, cattle dips, i. H. Cattle baths, and spray races, d. H. Mention should be made of spray runs in which aqueous preparations are used.



   The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients.



  The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dusts, grit, granules (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules).



  Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions.



   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%.



   The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example: Dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.



  Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



  Wettable powder:
The following ingredients are used to produce a) 40%, b) and c) 25% d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1:

   1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.



  Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of
Fatty alcohol polyglycol ethers and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.

 

   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.



  Spray:
The following ingredients are used to make a 5% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling point 160-190 C).



   Agent for the ultra low volume spray process
95 parts active ingredient,
5 parts of epichlorohydrin.



   example 1
Preparation of N (propylthio-ethoxyphosphoryl) -N-methyl carbamoyl chloride a) A mixture of 19.7 g propylthio-ethoxyphosphoric acid N-methylamide and 9.5 g pyridine is added dropwise to 11 g phosgene in 100 ml CCl4. The suspension is stirred for 15 hours at room temperature, filtered and completely evaporated.



   The compound of the formula is obtained
EMI3.1
 b) 22 g of N- (propylthio-ethoxyphosphory) -N-methylcarba moyl chloride in 30 ml of toluene are added dropwise at room temperature to a solution of 10.9 g of p-chloroaniline and 13 ml of triethylamine in 100 ml of toluene. The suspension is stirred for 10 hours at 20 ° C. and extracted with 1N hydrochloric acid, dried and evaporated.



   The compound of the formula is obtained
EMI3.2
 as a pale yellow liquid with a refraction of nD20 = 1.5480.



   The following connections are also established in the same way:
EMI3.3

EMI3.4


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> <SEP> H7 (n) <SEP> -H5 <SEP> -CH3 <SEP> <) <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5395
<tb> <SEP> = <C1
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> üÜ <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5515
<tb> <SEP> ci
<tb> <SEP> <CF;

  ;
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -9g) <SEP> H <SEP> nD20 = <SEP> 1.5045
<tb> <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5045
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 42 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5485
<tb> <SEP> C1
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -CiH5 <SEP> -CH3 <SEP> to <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.555
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> C1
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 = <SEP> 1.5445
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH,

   <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5285
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> to <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5178
<tb> <SEP> CF3
<tb>
EMI4.1


<tb> R2 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> <<SEP>> -C1 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.546
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> .3
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> oCH3 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.546
<tb> <SEP> / SEARCH
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> n20 <SEP> = <SEP> 1.5675
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5465
<tb> <SEP> vC1
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> ÜÜci <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.558
<tb> <SEP> vC1
<tb> -C3H7 (n) <SEP> C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> - <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5462
<tb> <SEP> CII
<tb> <SEP> 3
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2H5

   <SEP> -CH3 <SEP> 4 <SEP> G2 \ <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5412
<tb> <SEP>, = <CH3
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -QH5 <SEP> -CH3 <SEP> to <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5398
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> oCH3 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5395
<tb> -C3H7 (i) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.497
<tb> <SEP> CP
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -c2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5459
<tb> <SEP> CH3
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5397
<tb> <SEP> OCH3
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> nn20 <SEP> = <SEP> 1.5439
<tb>
EMI5.1

 R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physical
<tb> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> nD20 = <SEP>

   1.5317
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> Mi <SEP> II <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5542
<tb> <SEP> Ci
<tb> H7 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> #ycooc <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 15433
<tb> -C, H, (n) <SEP> -CzHS <SEP> -CHo <SEP> H <SEP> nD2j <SEP> = <SEP> 1.4970
<tb> CF3
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> <C <SEP> F3
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> = <% F) <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.4746
<tb> <SEP> CF <SEP> 5
<tb> -C3H1 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> M, N02 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5609
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -CH5 <SEP> -CH3 <SEP> II <SEP> and23 <SEP> = <SEP> and23 = <SEP> 1,549
<tb> -C4H9 (sec.) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> <SEP> H <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1.5335
<tb> 4H9 (sec.) <SEP> -CiH5 <SEP> -CH3 <SEP> oC1 <SEP> H <SEP> nu24 = <SEP> 1.542
<tb> <SEP> CF3
<tb> 4H9 (sec.) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> AF3 <SEP> H <SEP> nu24 = <SEP> 1.4755
<tb> <SEP> CF;

  ;
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> Mci <SEP> H <SEP> nu23 = <SEP> 1.554
<tb> -C, H7 (n) <SEP> -c2H5 <SEP> -CH2CH = CH2 <SEP> Mci <SEP> H <SEP> 11D23 <SEP> = <SEP> 1.547
<tb> <SEP> / CF3
<tb> c3H7 (n) <SEP> C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.4795
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> -3
<tb> C, H7 (n) <SEP> C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> to <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5445
<tb>
EMI6.1


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> <SEP> --cL <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.557
<tb> C3H7 (n) <SEP> C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> IiIJ, C1
<tb> -C3H7 (n) <SEP> -CzHS <SEP> -CH3 <SEP> / -? <SEP> NHCCH3 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5508
<tb> <SEP> o
<tb> -CsHll (n) <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> oC1 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.5385
<tb> <SEP> CF
<tb> -CSHll (n) <SEP> -C, H, <SEP> -CH,

   <SEP> 3
<tb> -C5H11 (n) <SEP> -C2Hs <SEP> -CH3 <SEP> to <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.476
<tb> <SEP> CF3
<tb> -C5H11 (n) <SEP> -c2Hs <SEP> -CH3 <SEP> 4 <SEP> H <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1.53
<tb>
Example 2 A. Insecticidal food poison effect Cotton plants and potato plants were sprayed with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).



   After the covering had dried on, the cotton plants were populated with Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L3 and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment was carried out at 24 C and 60% relative humidity.



   In the above test, compounds according to Example 1 showed a good insecticidal feed poison action against Spodoptera littoralis, Heliothis virescens and Leptinotarsa decemlineata larvae.



  B. Systemic insecticidal effect
To determine the systemic effect, rooted bean plants (Vicia faba) were placed in a 0.01% strength aqueous active ingredient solution (obtained from a 10% strength emulsifiable concentrate). After 24 hours, aphids (Aphis Fabae) were placed on the above-ground parts of the plant. The animals were protected from contact and gas effects by a special device. The experiment was carried out at 24 C and 70% relative humidity.



   Compounds according to Example 1 acted systemically against Aphis fabae in the above test.



   Example 3
Action against ticks A. Rhipicephalus bursa
5 adult ticks or 50 tick larvae were counted in a glass tube and poured for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100,
10, 1 or 0.1 ppm test substance immersed. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.



   The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two repetitions were run for each attempt.



  B. Boophilus microplus (larvae)
With an analogous dilution series as in test A, 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance relates to the tolerance of Diazinon).



   Compounds according to Example 1 were effective in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and sensitive, respectively. OP-resistant larvae of Boophilus microplus.



   Example 4
Acaricidal effect
Phaseolus vulgaris (plants) were covered with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity.



  The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer, so that the spray liquor did not run off. After two to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage. During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 C.

 

   In the above test, compounds according to Example 1 were effective against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae.



   Example 5
Effect against soil nematodes
To test the action against soil nematodes, the active ingredients were added to soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed thoroughly.



  Tomato seedlings were planted immediately afterwards in the soil prepared in this way in one test series and tomatoes were sown in another test series after a waiting period of 8 days. To assess the nematicidal effect, the galls present on the roots were counted 28 days after planting or after sowing.



   In this test, active ingredients according to Example 1 showed a good effect against Meloidogyne arenaria.



   Example 6
Action against Piricularia oryzae on Oryzae sativa
Young rice plants were infected with a 0.05% suspension of the active ingredient formulated as a wettable powder and after the spray coating had dried on with a spore suspension of the fungus Piricularia orycae. After an incubation time of 3 days at 24 C and high humidity, the disease infestation was determined in comparison with untreated, infected controls. Compounds according to Example 1 were effective against Piricularia oryzae in this test.



   Example 7
Virucidal activity against potato virus Y (PVY) and
Cucumber mosaic virus (CMV)
For each experiment, 15 pepper plants (Capsicum annum Var. California Wonder) were grown in a climatic cabinet under well-standardized conditions, transplanted into the greenhouse after the cotyledons had developed, sprayed 3 days later with an aqueous emulsion containing 2000 ppm of the substance to be tested and afterwards Mechanically inoculated for 24 hours.



   After one week, the systemic symptoms of the virus infection became apparent, so that the antiviral activity of the substances tested could be determined.



   Compounds according to Example 1 have an antiviral activity against potato virus Y and cucumber mosaic virus on pepper plants.



   PATENT CLAIM 1
A pesticide that contains a urea phosphonate of the formula as an active component
EMI7.1
 wherein
R, optionally substituted C3-C5-alkyl,
R2 methyl or ethyl,
R3 optionally substituted C> -C4-alkyl or C3-C4 alkenyl,
R4 is optionally substituted phenyl and R5 is hydrogen or optionally substituted C1-C5 alkyl or C3-Cs-alkenyl.

 

   SUBCLAIMS
1. An agent according to claim I, which is the compound of the formula
EMI7.2
 contains.



   2. An agent according to claim I, which is the active component of the compound of formula
EMI7.3
 contains.



   3. An agent according to claim I, which is the active component of the compound of the formula
EMI7.4
 contains.



   4. An agent according to claim I, which is the active component of the compound of the formula
EMI7.5
 contains.



   5. An agent according to claim I, which is the compound of the formula
EMI7.6
    PATENT CLAIM II
Use of an agent according to claim I for combating animal and plant pests.

Claims (1)

UNTERANSPRUCH SUBClaim 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina. 6. Use according to claim II for combating insects and representatives of the Akarina order.
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