PL68695B1

PL68695B1 -

Info

Publication number: PL68695B1
Application number: PL13719669A
Authority: PL
Priority date: 1969-11-29
Filing date: 1969-11-29
Publication date: 1973-02-28

Description

Otrzymano: 25,9% N i 6,17% O, obliczono: 25,85% Ni 5,90% O.Widmo zwiazku w podczerwieni w KBr wykazuje grupe N—H2 jako podwójne pasma przy 3418 cm—1 i 3430 cm—i oraz przy 1600 cm—i, grurpe —(CH2)X przy 2930 cm—i, grupe cyjanowa przy 2245 cm—1) grupe C=0 w podstawniku omega-cyjanopentylokarbamoilo- wym jako ramie absorpcji przy 1705 cm—1. Widmo nie wykazuje obecnosci grupy 0=C=N—.Przyklad XVIII. 29,4 g (0,2 mola) 2-amino-5-me- tyloibenzimidazolu i 250 ml chlorku metylenu potrakto¬ wano w temperaturze — 15°C 28 g (0,203 mola) nitrylu kwasu omega-izocyjanatokapronowego, mieszano w tem¬ peraturze 0°C w ciagu 90 minut, nastepnie temperature podniesiono i utrzymano temperature pokojowa w cia¬ gu 24 godzin. Krysztaly odsaczono w temperaturze 0°C przemyto 150 ml chlorku metylenu i woda. Otrzymano 52 g 2-amino-3-omega-cyjanopentylokarbamoilo-5-mety- lobenzimidazolu, wzór 14, o temperaturze topnienia z rozkladem 110°C. Otrzymano: 24,2% N i 5,66% O, obliczono: 24,5% N i 5,61% O. Widmo podczerwienio¬ we zwiazku w KBr wykazuje grupe N—H2 przy 3430 cm—1 i pnzy 1608 cm—1, grupe —(CH2)X przy 2940 cm—1 i przy 705 cm—\ grupe cyjanowa przy 2240 cm—i (grupe C= O podstawnijta omega-cyjano-68695 17 pentylokarbanoilowego jako ramie absorpcji przy 1705 cm—1. Widmo nie wykazuje grupy 0=C=N. PL PL

Claims

Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, bakteriobójczy, owadobój- 5 czy i roztoczobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna omega-cyjanoalkilokarbamoilobenzi- midazol o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe alkilokarbonylowa o 1—4 atomach wegla lub alkoksykaibonylowa o 1—5 atomach wegla, 10 R' oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, x — oznacza liczbe 1—11. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera omega-cyjanoalkilokarbamoilobenzimidazol o 18 wzorze 1, wytworzony przez reakcje benzimidazolu o wzorze 3, w którym R, R' maja wyzej podane znacze¬ nia z izocyjanianami o wzorze OCN—(CIfe)*—CN, w którym x ma wyzej podane znaczenie, lub przez reak¬ cje benzimidazoli o wzorze 3, w którym R, R' maja wyzej podane znaczenie z chlorkiem kwasu omega-cy- janoalkilokarbaminowego o wzorze Q—CO—NH— —(CH2)X—CN, w którym x ma wyzej podane znacze¬ nie, lub przez reakcje benzimidazoli o wzorze 3 z fos- genem i nastepnie reakcje otrzymanego chlorku (benzi- midazolilo-N)-karbonylu o wzorze 4, w którym R^ R' maja wyzej podane znaczenie z omega-cyjanoalkilo- amina o wzorze H2N—(CH2)X—CN, w którym x ma wyzej podane znaczenie.KI. 451,9/06 68695 MKP A0In 9/06 / ;c-nh-co-o-c2h5 OCN-^H^-CN |l :C-NH-CO-0-C2H5 CL2CO CO-NH-(CH2)5-CN || ^C-NH-CO-0-C0HC CO-CL I / + H2N-(CH)-CN ;c-nh-co-o-c2h5 - — SCHEMAT

1. . \ Cl-CO-NH-fCHA-CN || C-NH-CO-0-C2H5 K—^ CO-NH-(CH2)5-CN V-nh-co-o-c2h5 SCHEMAT 3 CO-NH-(CH2)5-CN .C-NH-CO-OC2H5 SCHEMAT 2 R'- CO—NH-(CH2)X—CN \ ic—NH— R WZÓR \ CO-NH-(CH2)x-CN C=N—R N I H WZÓR 2 R'- | ^C-NH-R N WZÓR 3 CO —CL I | ?C-NH-R WZÓR 4KI. 4519/06 68695 MKP A0In 9/06 o li fW- n c WZÓR 5 S—CCL CO-NH-(CH2)5—CN \ ^.C—NH—CO-0-C2H5 WZÓR 9 -S—CCL CO' WZÓR 6 V •N WZÓR 7 C0-NH-(CH2))(-CN C^NH-CO-0-C2H5 CO-NH-(CH2)-CN ^ / ;c-NH-CO—O—CH N' W2C3R 8 CH. CH CO-NH-(CH2)5-CN XC-KH2 WZÓR 13 CO-NH — (CH2)5 —CN ,/ WZÓR 10 C — NH —CO—O — CH, CO—NH-(CH2)5-CN C—NH — CO—O—CH, S WZÓR 11 CO—NH-(CH2)5-CN \ C-NH —CO-C2H5 N WZC3R 12 CH CO-NH-(CH2)5-CN C-NH2 N WZtfR 14 PL PL