KR960014097A - N-치환된 페닐카밤산 유도체, 이의 제조방법, 농업 및 원예용 살균제, 유도체의 중간체 및 이의 제조방법 - Google Patents

N-치환된 페닐카밤산 유도체, 이의 제조방법, 농업 및 원예용 살균제, 유도체의 중간체 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 흰가루병 병균, 반점병, 잎마름병 및 회색 곰팡이를 방제하는데 매우 효과적인 일반식 (I)의 N-치환딘 페닐카밤산 유도체; 당해 유도체의 제조방법; 당해 유도체를 활성 성분으로서 함유하는 농엄 및 원예용 살균제; 당해 유도체의 중간체; 및 중간체의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알케닐 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹이고, R2는 H,(C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 (C2-6)알키닐 그룹, 할로(C1-6)알콕시(C1-6)그룹 또는 시아노(C1-6)알킬 그룹이며, R3은 (C1-6)알킬 그룹 또는 할로(C1-6)알킬 그룹이고, R4및 R5는 각각 특정그룹이며, Y는 O 또는 S이다.

Description

N-치환된 페닐카밤산 유도체, 이의 제조방법, 농업 및 원예용 살균제, 유도체의 중간체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 다음 일반식(I)의 N-치환된 페닐카밤산 유도체
    상기 식에서, R1은 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹이고, R2는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹이며, R3은 (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹이고, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹; 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-6)알킬티오 그룹; 할로(C1-6)알킬티오 그룹; (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; 할로(C2-6)알케닐 그룹; (C3-6)사이클로알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 할로(C2-6)알케닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 포르밀 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C2-6)알케닐옥시 그룹, 할로(C2-6)알케닐옥시 그룹, (C2-6)알케닐옥시 그룹, 할로(C2-6)알케닐일옥시 그룹, (C1-6)알킬카보닐 그룹, (C1-6)알콕시 카르보닐 그룹, 디(C1-6)알킬아미노 그룹, 디(C2-6)알케닐 아미노 그룹, 디(C2-6)알키닐아미노 그룹, 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 헤테로아릴옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 헤테로아릴옥시 그룹, 치환되지 않은 벤질옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 벤질옥시 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹, (C1-3)알킬렌디옥시 그룹 및 (C2-6)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알킬렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개를 갖는 치환된 펜옥시 그룹; 치환되지 않은 페닐티오 그룹' 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐티오 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알케닐 그룹; 치환되지 ??은 페닐카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시카보닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시(C1-6)알킬 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시(C1-6)알킬 그룹 ; 치환되지 않은 페닐티오(C1-6)알킬 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐티오(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬티오 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬티오 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알콕시카보닐 그룹; 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 헤테로원자를 1 내지 3개 갖는 4원 내지 7원 헤테로사이클릭 환; 벤젠환과 축합되어 있는 헤테로사이클릭 환; 또는 (C3-6)사이클로알칸 그룹과 축합되어 있는 헤테로사이릭 환은 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 알로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시 카보닐 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹, 할로겐 원자와 (C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹, 페닐(C1-6)알킬 그룹, 피리딜 그룹, 피리미딜 그룹 및 디옥솔란 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 하나 이상 가질 수 있으며, Y는 산소원자 또는 황원자이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소원자, (C1-6)알킬 그룹 또는 할로(C1-6)알킬 그룹이고, R2가 수소원자, (C1-6)알킬 그룹 또는 할로 (C1-6)알킬 그룹이며, R3이 (C1-6)알킬 그룹 또는 할로(C1-6)알킬 그룹이고, R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 포르밀 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹; (C2-6)알케닐옥시 그룹, 할로(C2-6)알케닐 옥시 그룹, (C2-6)알키닐옥시 그룹, 할로(C2-6)알케닐일옥시 그룹, (C1-6)알킬카보닐 그룹, (C1-6)알콕시 카르보닐 그룹, 디(C1-6)알킬아미노 그룹, 디(C2-6)알케닐 아미노 그룹, 디(C2-6)알키닐아미노 그룹, 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹, 환되지 않은 펜옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 헤테로아릴옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 헤테로아릴옥시 그룹, 치환되지 않은 벤질옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 벤질옥시 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹, (C1-3)알킬렌디옥시 그룹 및 (C2-6)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹; 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 헤테로원자를 1 내지 3개 갖는 5원 내지 7원 헤테로사이클릭 환; 벤젠 환과 축합되어 있는 헤테로사이클릭 환; 또는 (C3-6)사이클로알칸 그룹과 축합되어 있는 헤테로사이클릭이고, 이때 헤테로사이클릭 환은 할로겐 원자, 사이노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹, 할로겐 우너자와 (C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹, 페닐(C1-6)알킬 그룹, 피리딜 그룹, 피리미딜 그룹 및 디옥솔란 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1개 이상 가지며, Y가 산소원자인 N-치환된 페닐 카밤산 유도체
  3. 제2항에 있어서, R1이 (C1-6)알킬 그룹이고, R2 (C1-6)알킬 그룹이며, R3 (C1-6)알킬 그룹이고, R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며, (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알 그룹, 할로(C1-6)알 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, 디(C1-6)알알킬아미노 그룹 및 페닐(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹; 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 헤테로원자를 1 내지 3개 갖는 5원 내지 7원 헤테로사이클릭 환; 벤젠 환과 축합되어 있는 헤테로사이클릭 환; 또는 (C3-6)사이클로알칸 그룹과 축합되어 있는 헤테로사이클릭이고, 이때 헤테로사이클릭 환은 할로겐 원자로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1개 이상 가지며, Y는 산소원자인 N-치환된 페닐카밤산 유도체
  4. 제3항에 있어서, 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 헤테로원자를 1 내지 3개 갖는 5원 내지 7원 헤테로사이클릭 환; 벤젠 환과 축합되어 있는 헤테로사이클릭 환; 또는 (C3-6)사이클로알칸 그룹과 축합되어 있는 헤테로사이클릭 환이 피리딘 환, 피라진 환, 티오펜 환, 나프탈렌 환, 인단 환 또는 테트랄린 환인 N-치환된 페닐카밤산 유도체.
  5. 일반식(III)의 화합물을 일반식(II)의 화합물과 반응시킴을 포함하여, 일반식9I)의 N-치환된 페닐카밤산 유도체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹이고, R2는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 시아노 (C1-6)알킬 그룹이며, R3은 (C1-6)알킬 그룹 또는 할로(C1-6)알킬 그룹이고, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹; 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-6)알킬티오 그룹; 할로(C1-6)알킬티오 그룹; (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; 할로(C2-6)알케닐 그룹; (C3-6)사이클로알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 할로(C2-6)알케닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 포르밀 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C2-6)알케닐옥시 그룹, 할로(C2-6)알케닐옥시 그룹, (C2-6)알케닐옥시 그룹, 할로(C2-6)알케닐일옥시 그룹, (C1-6)알킬카보닐 그룹, (C1-6)알콕시 카르보닐 그룹, 디(C1-6)알킬아미노 그룹, 디(C2-6)알케닐 아미노 그룹, 디(C2-6)알키닐아미노 그룹, 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 헤테로아릴옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 헤테로아릴옥시 그룹, 치환되지 않은 벤질옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 벤질옥시 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹, (C1-3)알킬렌디옥시 그룹 및 (C2-6)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알킬렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개를 갖는 치환된 펜옥시 그룹; 치환되지 않은 페닐티오 그룹' 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알케닐 그룹; 치환되지 ??은 페닐카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시카보닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시(C1-6)알킬 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시(C1-6)알킬 그룹 ; 치환되지 않은 페닐티오(C1-6)알킬 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐티오(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬티오 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬티오 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알콕시카보닐 그룹; 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 헤테로원자를 1 내지 3개 갖는 5원 내지 7원 헤테로사이클릭 환; 벤젠환과 축합되어 있는 헤테로사이클릭 환; 또는 (C3-6)사이클로알칸 그룹과 축합되어 있는 헤테로사이릭 환은 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 알로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시 카보닐 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹, 할로겐 원자와 (C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹, 페닐(C1-6)알킬 그룹, 피리딜 그룹, 피리미딜 그룹 및 디옥솔란 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 하나 이상 가질 수 있으며, Y는 산소원자 또는 황원자이고, Z는 할로겐 원자이다.
  6. 일반식(IV)의 화합물을 할로겐화제의 존재하에 할로겐화시켜 일반식(V)의 화합물을 수득하고, 일반식(V)의 화합물을 분리한 후에 또는 분리하지 않고서, 이를 일반식(II)의 화합물과 반응시켜 일반식(VI)의 화합물을 수득하며, 일반식(VI)의 화합물을 분리한 후에 또는 분리하지 않고서, 이를 일반식(VII)의 화합물과 반응시켜 일반식(I-1)의 N-치환된 페닐카밤산 유도체를 제조한 다음, 유도체(I-1)를 분리한 후에 또는 분리하지 않고서, 이를 일반식(IX)의 화합물과 반응시킴을 포함하여, 일반식(I)의 N-치환된 페닐카밤산 유도체를 제조하는 방법
    상기 식에서, R1은 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹이고, R2는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 시아노 (C1-6)알킬 그룹이며, R3은 (C1-6)알킬 그룹 또는 할로(C1-6)알킬 그룹이고, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹; 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-6)알킬티오 그룹; 할로(C1-6)알킬티오 그룹; (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; 할로(C2-6)알케닐 그룹; (C3-6)사이클로알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 할로(C2-6)알케닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 포르밀 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C2-6)알케닐옥시 그룹, 할로(C2-6)알케닐옥시 그룹, (C2-6)알케닐옥시 그룹, 할로(C2-6)알케닐일옥시 그룹, (C1-6)알킬카보닐 그룹, (C1-6)알콕시 카르보닐 그룹, 디(C1-6)알킬아미노 그룹, 디(C2-6)알케닐 아미노 그룹, 디(C2-6)알키닐아미노 그룹, 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 헤테로아릴옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 헤테로아릴옥시 그룹, 치환되지 않은 벤질옥시 그룹, (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 시아노 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 벤질옥시 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹, (C1-3)알킬렌디옥시 그룹 및 (C2-6)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알킬렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개를 갖는 치환된 펜옥시 그룹; 치환되지 않은 페닐티오 그룹' 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알케닐 그룹; 치환되지 ??은 페닐카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시카보닐 그룹; 치환되지 않은 펜옥시(C1-6)알킬 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 펜옥시(C1-6)알킬 그룹 ; 치환되지 않은 페닐티오(C1-6)알킬 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐티오(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬티오 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬티오 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시이미노(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-3)알길렌디옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐(C1-6)알콕시카보닐 그룹; 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 헤테로원자를 1 내지 3개 갖는 5원 내지 7원 헤테로사이클릭 환; 벤젠환과 축합되어 있는 헤테로사이클릭 환; 또는 (C3-6)사이클로알칸 그룹과 축합되어 있는 헤테로사이릭 환은 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 알로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알콕시 카보닐 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹, 할로겐 원자와 (C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐 그룹, 페닐(C1-6)알킬 그룹, 피리딜 그룹, 피리미딜 그룹 및 디옥솔란 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 하나 이상 가질 수 있으며, R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, (C3-6)사이클로알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹, 또는 할로겐원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹 및 (C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된, 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐이거나, R6과 R7은 함께 (C2-6)알킬렌 그룹을 형성할 수 있으며, Y는 산소원자 또는 황원자이고, Z는 할로겐 원자이며, Z1은 할로겐 원자 또는 그룹 -OSO2R8〔여기서, R8은 그룹 -OR1(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다), (C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹, 또는 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트릴 그룹, (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 1 내지 5개 갖는 치환된 페닐그룹이다〕이다.
  7. 일반식(V)의 화합물.
    상기 식에서, R6및 R7은 제6항에서 정의한 바와 같고, Z는 할로겐 원자이다.
  8. 일반식(VI)의 화합물.
    상기식에서, R6, R7및 R5은 제1항에서 정의한 바와 같고, R6및 R7은 제6항에서 정의한 바와 같다.
  9. 제1항에 따르는 N-치환된 페닐카밤산 유도체를 활성성분으로서 포함하는, 농업 및 원예용 살균제.
  10. 제2항에 따르는 N-치환된 페닐카밤산 유도체를 활성성분으로서 포함하는, 농업 및 원예용 살균제.
  11. 제3항에 따르는 N-치환된 페닐카밤산 유도체를 활성성분으로서 포함하는, 농업 및 원예용 살균제.
  12. 제4항에 따르는 N-치환된 페닐카밤산 유도체를 활성성분으로서 포함하는, 농업 및 원예용 살균제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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