TW319758B - - Google Patents

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TW319758B TW084110228A TW84110228A TW319758B TW 319758 B TW319758 B TW 319758B TW 084110228 A TW084110228 A TW 084110228A TW 84110228 A TW84110228 A TW 84110228A TW 319758 B TW319758 B TW 319758B
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Description

319758 A7 B7
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（ 發明内容 發明領域 本發明係關於如下式（I)之H -取代苯胺酸衍生物，其 製法，農園藝殺真菌劑，該衍生物之中間體，及該中間 體之製法： R3 CH2〇-C=N-N=C(R4)(R5) (I) N-C0-YR2 0R1 -----------裝-- (請先閱讀背面之注意事項再t寫本頁) )烷 R3為（Ci - 6)烷基或鹵（Ci - e)烷基，R4和R5, 其可相同或不同，為氫原子；氰基；（Ci - 6)烷基； 訂
-泉- C 〔其中R1為氫原子，（Ci 基，（Cl - 6)烧氧（Cl _ (C2 - e)炔基或鹵（Cl· -為氫原子，（Ci - 6)烷基 烷氧（Ci - 6)烷基，（C2 齒（Cl - 6)院氧（Cl - 6
)烷基，鹵（C 6)院基，（〇2-6)稀基， 6)烷氧（Ci - e)烷基，R2 ，鹵（C 1 - s )烷基，（C丄- -6)..稀基，（C2 - 6)块基， )烷基或氰（Ci - e)烷基，
鹵（C !-烷基；（C 3 基；鹵（C 1 烷硫基；（C
)烷基；（C 3 -6 )環烷（C
6 )環烷基·•鹵（C )環
(C
)烷氧（C )院基；（Cl - 6)烧氧 -e)烷硫基；鹵（Ci - 6 6 )烧基；（Cl - 6)焼 硫（Cl - 6)烷基；（C2 (C3 - 6)環稀基；(C 2
)烯基；鹵（C )炔基；鹵（C )烯基； )炔基； -3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 319758 A7 B7 五、發明説明（2 ) (Ci - 6)烷羰基；（Cl· - 6)烷氧羰基；未取代苯基； 被取代苯基具有1至5個取代基可為相同或不同選自鹵 原 子， 氰 基， 硝基， 甲醯基， (C 1 - 6 )烷基， 鹵（C 烧 基， (C 1 - 6 )烧 氧 基，鹵 (C 1 - - e ；) 院 氧 基， (Cl 烧 硫， 鹵 (C 1 -6 ) 烷 硫基， (C 2 - e ；) 烯 氧 基， 鹵 (C 2 - 6 )烯: 氧基， (C 2-6 )炔氧 基 » 鹵 (C 1 - 6 ) 氧 基， (C 1 - 6 )燒 羰 基，（C 1 - Ε ')) 氧 羰 基. 二 (C 1 - 6 )烧 瞭基， - (C 2 - S )烯 胺 基 * 二 (C 2 - 6 經濟部中央襟準局員工消費合作杜印製 炔胺基，未取代苯（Ci - e)烷基，被取代苯（Ci - 6) 烷基具有1至5個取代基可為相同或不同選自（Ci - s) 烷基，（Ci - 6)烷氧基和氰基，未取代苯氧基，被取 代苯氧基具有1至5個取代基可為相同或不同選自 (Cl - 6)烷基，（Ci - 6)烷氧基和氰基，未取代雜芳 氧基，被取代雜芳氧基具有1至5個取代基可為相同或 不同選自（Ci - 8)烷基，（Cl· - 6)烷氧基和氰基，未 取代苄氧基，被取代苄氧基於其環上具有1至5個取代 基可為相同或不同選自（Ci - e)烷基，（Ci - s)烷氧 基和氟基，（Ci - 6)烷氧亞胺（Ci — 6)烷基，（Ci - 3) 伸烷二氧基，和（C2 - 6)伸烷基；未取代苯氧基；被 取代苯氧基具有1至5個取代基可為相同或不同選自鹵 原子，氰基，硝基，（Ci - s)烷基，鹵（Ci - 6)烷基 ,(Ci - e)烷氧基，鹵（Ci - e)烷氧基，（Ci - 6) 烷硫基，鹵（Ci — e)烷硫基，（Ci - 6)烷氧亞胺 (Ci - 6)烷基和（Ci - 3)伸烷二氧基；未取代苯硫基 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —装. 訂 ,Λ 319758 A7 B7 五、發明説明（ 選 同 不 或 同 相 為 可 基 代 取 個 5 至， 1 基 有硝 具， 基基 硫氰 苯 ， 代子 取原 被鹵 ; 自
C /V 鹵 基 烷 基 烷 基 硫 烷 鹵 鹵基 ，硫 基烷 氧} 6 烷 基 氧 烷 胺 亞 氧 烷 和 基 烷 苯 代 取 未 基 氧 二 烷 伸 基 烷 子 原 鹵 自 6 選 I 同 1不 (C或 苯同 代相 取為 未可 ; 基 代 取 個 5 至 11 有 具 上 環 其 於 基 烷 基 硝 基 氰 鹵 基 烷 ，胺 基亞 氧氧 烷烷 1 齒 1 c C ( · /(\ ，基和 基硫基 烷烷烷 基烷 氧} 6 烷 烷 伸 鹵 1取 (C未 基基 硫氧 (請先閱讀背面之注意事項再續寫本頁) .裝· - 5 2 至 C ( 1 苯有 代具 苯 代 取 被 基 烯 上基 環氰 其 ， 於子 基原 烯鹵 ί 自 6 選 -同 2 C 不 /|\ 或 同 相 為 可 基 代 取 個 (C鹵 基基 硝氧 ，烷 鹵基 ，氧 基烷 烷} _ 鹵 1 » (C基 ，硫 基烷 烷 、vs 胺 亞 氧 烷 和 基 羰 苯 代 取 S 未 - ; 1 基 (C氧,二 基烷 硫伸 烷} 基羰 烷苯 }代 6 取 -被 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5 ( ( 至，鹵 1 基 ， 有硝基 具，氧 基基烷 子(C, 原，基 鹵基硫 自燒院 選} } 6 6 同 _ _ 不 或 c C /IV /(V 同 相 為 可 基 代 取 個 鹵 ， ，基 基氧 烷烷 鹵 硫烷 烷伸 胺 亞 氧 烷 基 羰 氧 苯 代 取 未 基 氧 氰 和氧 基苯 烷代 }取 6 被 , 烷 子 U 原 ，6 鹵基 -自焼 1 選}(c 6 同 - , 不1-基 或 C 氧 同|(焼 0 相 為 可 基 代 6 取 - 個 1 C 5 ( 至 ， 1 基 有硝 具 ， 基基 羰氰 鹵 基 氧 烷 鹵 基 烷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） X . A7 B7 319758 五、發明説明（4 ) 硫基，鹵（Ci - 6)烷硫基，（Cl· - 6)烷氧亞胺（Ci - 6) 烷基和（Cl - 3)伸烷二氧基；未取代苯氧（Ci - 6)烷 基；被取代苯氧（Cl - 6)烷基於其環上具有1至5個 取代基可為相同或不同選自鹵原子，氰基，硝基， (Cl - 6)烷基，鹵（Ci - 6)烷基，（Ci - 6)烷氧基， 鹵（Ci - 6)烷氧基，（Ci - 6)烷硫基，鹵（Ci - 6) 烷硫基，（Cl - 6)烷氧亞胺（Ci - 6)烷基和（Cl - 3) 伸烷二氧基；未取代苯硫（Ci - 6)烷基；被取代笨硫 (Cl· - 6)烷基於其環上具有1至5個取代基可為相同 或不同選自鹵原子，氰基，硝基，（Ci - 6)烷基，鹵· (Cl - e)烷基，（Cl - 6)烷氧基，鹵（Ci - 6)烷氧 基，（Ci - 6)烷硫基，鹵（Cl· - 6)烷硫基，（Cl - 6) 烷氧亞胺（Ci - 6)烷基和（Cl - 3)伸烷二氧基；未取 代苯（Ci - 6)烷硫基；被取代苯（Ci -6)烷硫基於其 瑁上具有1至5個取代基可為栢同或不同選自鹵原子， 氰基，硝基，（Ci - 6)烷基，鹵（Ci - 6)烷基， (Cl - 6)烷氧基，鹵（Ci - 6)烷氧基，（Cl - 6)烷 硫基，鹵（Ci - 6)烷硫基，（Cl - 6)烷氧亞胺（Ci - 6) 烷基和（Ci - 3)伸烷二氧基；未取代苯（Cl· - 6)烷羰 基；被取代苯（Ci - 6)烷羰基於其環上具有1至5個 取代基可為相同或不同選自鹵原子，氰基，硝基， (Cl - 6)院基，齒（Cl - 6)烧基，（Cl - 6)院氧基， 鹵（Cl - 6)烷氧基，（Cl - 6&gt;烷硫基，鹵（Ci - 6) 烷硫基，（Ci - 6)烷氧亞胺（Cl - 6)烷基和（Cl· - 3) -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再瑣寫本頁) 裝- 、-&gt;* 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（5 ) 伸烷二氧基；未取代苯（Ci - 6)烷氧羰基；被取代苯 (Ci - 6)烷氧羰基於其環上具有1至5個取代基可為 相同或不同選自鹵原子，氟基，硝基，（Cl· - 6)烷基， 鹵（Cl - 6)烷基，（Cl· - 6)烷氧基，鹵（Ci - 6)烷 氧基，（Ci - 6)烷硫基，鹵（Ci - 6)烷硫基，（Ci - 6) 烷氧亞胺（Cl· - 6)烷基和（Ci - 3)伸烷二氧基；5 -至 7 -員雜環具有1至3個雜原子可為相同或不同選自氧原 子，硫原子和氮原子；具有一苯環與其縮合之雜環；或 具有（C3 - 6)環烷基與其縮合之雜環；上述雜環可具 有一個或Μ上之取代基相同或不同選自鹵原子，氰基， 硝基，（Ci - 6)烷基，鹵（Cl - 6)烷基，（Ci - 6) 烷氧基，鹵（Ci - 6)烷氧基，（Cl· - 6 )烷硫基，鹵 (Ci - 6)烷硫基，（Ci - 6)烷氧羰基，未取代苯基， 被取代苯基具有1至5個取代基可為相同或不同選自鹵 原子和（Ci - 6)烷基，苯（Cl -6)烷基，吡啶基，嘧 啶基和二鸣茂烷基，而Y為氧原子或硫原子。 相關技藝 EP Laid-Open No. 0498 396和 W093/ 1 5046揭示 Η-苯胺 甲酸酯衍生物可用Μ做為農圜藝殺真菌劑。 發明總结 本發明者致力研究發展一種新穎的農園藝殺真菌劑， 且结果發現本發明之Η -取代苯胺甲酸衍生物為未知於任 何文獻之新穎化合物且可用Μ做為農園藝殺真菌劑，因 而完成本發明。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ---------裝-- (請先閲讀背面之注意事項再矽寫本頁) 訂
良I C A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (6 ) 1 1 較 佳 具 體 例 之 詳 细 說 明 1 1 I 於 本 發 明 之 式 (I ) 之 Η- 取 代 苯 胺 甲 酸 衍 生 物 的 取 代 基 1 定 義 中 9 字 首 厂 鹵 J 為 用 於 表 示 一 種 Μ 上 之 齒 原 子 選 白 請 1 I 先 1 氯 t 氟 « 溴 和 原 子 〇 例 如 » 術 語 厂 鹵 焼 基 J 意 指 — 被 閱 1 背 1 取 代 烧 基 具 有 __- 個 Μ 上 鹵 原 子 可 為 相 同 或 不 同 選 白 氯 原 I 之 1 1 子 * 氟 原 子 » 溴 原 子 和 wk 原 子 做 為 取 代 基 〇 字 首 厂 c L - 6 J 注 意 1 事 1 代 表 各 取 代 基 之 碳 原 子 數 百 〇 項 再 1 R 取代基之較佳例為直或支鐽（C: L · - ί ) 烧 基 如 甲 基 填一 % 本 1 装 1 9 乙 基 » 正 丙 基 9 異 丙 基 • 正 丁 基 ♦ 異 丁 基 » 第 二 丁 基 頁 '—^ 1 I 9 第 三 丁 基 * 正 戊 基 » 正 己 基 等 0 其 中 y K 甲 基 和 乙 基 1 1 為 特 佳 〇 1 1 R 5 s取代基之較佳例為直或支鐽（C: L - -f ) 焼 基 如 甲 基 1 訂 9 乙 基 9 正 丙 基 &gt; 異 丙 基 * 正 丁 基 * 異 丁 基 t 第 二 丁 基 1 * 第 三 丁 基 » 正 戊 基 » 正 己 基 等 〇 其 中 » Μ 甲 基 為 特 佳 1 1 I R Ξ 取代基之較佳例為直或支鐽（Cl L - -e ) 焼 基 如 甲 基 1 1 1 » 乙 基 • 正 丙 基 » 異 丙 基 » 正 丁 基 9 異 丁 基 第 二 丁 基 广 { ，| t 第 三 丁 基 正 戊— 基 » 正 己 基 等 〇 其 中 9 Μ 甲 基 和 乙 基 1 I 為 特 佳 〇 1 1 R 4 和R 5 取 代 基 之 較 佳 例 分 別 為 直 或 支 鏈 (C 1 - 6 ) 1 I 院 基 如 甲 基 t 乙 基 &gt; 正 丙 基 9 異 丙 基 9 正 丁 基 • 異 丁 基 1 &gt; 第 二 丁 基 • 第 三 丁 基 * 正 戊 基 1 正 己 基 等 i 未 取 代 笨 • J 1 基 f 被 取 代 苯 基 具 有 1 至 5 個 取 代 基 可 為 相 同 或 不 同 選 1 白 鹵 原 子 y 氰 基 &gt; 硝 基 9 (C 1 - 6 )烷基， 鹵（C 1 6 ) 1 1 1 -8 - 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（ A7 B7 烷基，（C：L - 6)烷氧基，鹵（Ci - 6)烷氧基，（Ci - 烷硫基和鹵（Cl· - 6)烷硫基；5 -或6 -員雜環具有1至3 個雜原子可為相同或不同選自氧原子，硫原子和氮原子 ;且該5 -或6 -員雜環具有1至4個取代基選自鹵原子。 至於Y取代基，Μ氧原子較佳。 本發明之式（I )之Ν -取代笨胺甲酸衍生物可例如Μ下 列過程製備。 生產過程1 0
R3-C-NH-N(R4)(R5) (II) R3 ---------装-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 /CH2〇-C=N-N=C(R4)(R5) 〇/~N-C0-YR2 0R1 '' (I) 其中R1 , R 2 , R 3 , R 4 , Rs和Y為如上定義且Z為 鹵原子。 式（i )之N -取代苯胺甲酸衍生物可藉由佬式（m)化合 物與式（E)化合物於鹼或銀化合物存在下，和惰性溶劑 中反應而製得。 至於此反應可使用之惰性溶劑，可為任何惰性溶劑只 要其不會顯著抑制反應之進行。其可使用，例如，醇類 如異丙醇，第三丁酵，二乙醇等；酮類如丙酮，甲基乙 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）
、1T
C A7 B7 經濟*部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (8 ) 1 1 基 嗣 » 環 己 環 等 ;醚類如乙醚， 二異丙醚， 四氫呋喃， 1 | 二 P咢 &gt; 二 甘 醇 二 甲 醚 等 鹵 化 烴 類 如 二 氯 乙 院 » 氯 仿 1 * 四 氯 化 碳 &gt; 四 氯 乙 院 等 9 芳 香 烴 類 如 苯 9 氯 苯 » 硝 基 -V 請 1 先 1 苯 &gt; 甲 苯 等 ； 腈 類 如 乙 腈 等 ; 二 甲 基 甲 醯 胺 ; 二 甲 基 亞 閲 讀 1 背 1 m 9 和 水 〇 此 惰 性 溶 劑 可 單 獨 或 Μ 混 合 物 供 使 用 0 I 之 1 1 上 述 反 應 可 經 由 使 用 水 和 水 溶 性 惰 性 溶 劑 進 行 二 相 反 注 意 1 1 事 1 應 〇 於 此 情 形 中 9 可 使 用 之 相 轉 移 解 媒 如 三 乙 基 苄 基 氧 項 再 1 I 化 m &gt; 三 辛 基 甲 基 氯 化 銨 等 〇 填 % 本 装 I 此 反 應 中 所 使 用 之 鹼 » 可 為 無 機 鹼 或 有 機 鹼 〇 至 於 無 頁 1 I 機 鹼 可 使 用 例 如 鹼 金 屬 原 子 或 鹼 土 金 屬 原 子 '之 碳 酸 鹽 或 1 1 氫 氧 化 物 &gt; 如 碳 酸 納 &gt; 碳 酸 鉀 t 碳 酸 納 1 碳 酸 氫 納 9 氫 1 1 氧 化 納 9 氫 氧 化 鉀 氫 氧 化 m 等 &gt; 和 鹼 金 屬 原 子 之 氫 化 1 訂 物 » 如 氫 化 鋰 氫 化 納 等 〇 至 於 有 機 鹼 可 使 用 例 如 鹼 金 1 臛 原 子 之 醇 鹽 » 如 甲 醇 納 9 第 三 丁 醇 鉀 等 t 二 乙 胺 &gt; 三 1 1 乙 胺 &gt; 吡 啶 &gt; 和 苄 基 三 甲 基 氫 氧 化 鞍 〇 此 些 鹼 可 單 獨 或 1 I 以 混 合 物 供 使 用 〇 所 使 用 之 鹼 量 可 適 當 地 選 擇 在 每 莫 耳 1 1 之 式 (I ) 化 合 物 Μ 1 莫 耳 或 上 之 範 圍 〇 r X 此 反 應 中 所 使 用 之 銀 化 合 物 &gt; 可 使 用 例 如 氧 化 銀 〇 此 | 氧 化 銀 之 用 量 可 適 當 地 選 擇 在 每 莫 耳 之 式 (I ) 化 合 物 1 1 1 莫 耳 或 K 上 之 範 圍 〇 1 I 由 於 此 反 應 為 等 莫 耳 反 應 » 所 &gt;λ 使 用 等 莫 耳 之 式 (I ) 1 化 合 物 和 式 (E ) 化 合 物 即 足 夠 9 雖 然 其 任 一 者 均 可 使 用 t 丨 趣 量 〇 I 反 應 溫 度 為 適 當 選 擇 在 -70¾至所使用惰性溶劑之沸 1 1 1 -1 0- 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 29*7公釐） 五、發明説明（9 A7 B7 點範圍。其較佳為-40C至室溫。 雖然反應時間可視反應溫度，反應程度等而定，但通 常選擇在30分鐘至48小時之範圍。 反應完成後，所欲化合物以傅統方法由反應混合物中 單離，且若需要，經由柱層析，再结晶作用等純化，藉 此可生產式（I )之N -取代苯胺甲酸衍生物。 式（I )化合物，即製備本發明式（I )N -取代苯胺甲酸 衍生物之起始化合物，例如可依下列所示過程製備。 -ch3 -N02 NH4C1 -» Zn (Ο ，ch3 -ΝΗΟΗ ZCOYR2 (XI) m ---------裝-- - (請先閱讀背面之注意事項再續寫本頁) (XIII) (XII) /CH3 |〇y-N-CO-YR2 OH (X) 、-口
Rl-Zl
鹵化劑 hv (〇 fCE2Z •N-CO-YR2 I -- ORl 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (IX) (III) 其中R1 , R 2 , Z和Y如上定義，和Z1為鹵原子或 -0S02 R8基其中R8為-OR1基其中R1如上定義， (C：L - 6)烷基，未取代苯基，或被取代苯基具有1至 個取代基可為相同或不同選自鹵原子，氰基，硝基， (Ci - 6)烷基，和（Ci - 6)烷氧基。 構造式（XIII)之鄰-硝基甲笨為與氯化銨於鋅存在下 反應，Μ製備構造式（XII)之N-2 -甲基苯基羥基胺 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（10 ) (Organic Syntheses Collective Volume, B[，第 668 頁，1955)。此羥基胺為與式（XI)化合物於鹼存在下反 應，於單離或未單離羥基胺後，取得式（X)化合物。此 化合物（X)為與式（VIII)化合物於鹼存在下反應，於單 離或未單離化合物（X)後，取得式（IX)化合物。此化合 物（IX)為與鹵化劑於光照射下反應，於單離或未單離化 合物（IX)後，藉此生產式（m)化合物。 生產過程2 ch2z 鹵化劑 ~ /
R7 (IV) R6 Ο -R7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (V) R6 、-口 R3 R3-C-NH-N(R4)(R5) (II) CH2〇-C=N-N=C(R4) (R5 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R2-YH (VII)
N 〇 '0^7 (VI) R6 R3I CH2〇-C=N-N=C(R4)(R5) N-C0-YR2I OH (1-1) -12-
Rl-Zl (VIII)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） Μ 319758 Β7 五、發明説明（U ) R3
(I) 其中 R1， R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Y , Z 和 Z 1如上定義。 式（IV)化合物為與鹵化劑於惰性溶劑存在或不存在下 反應，Μ取得式（V)化合物。化合物（V)為與式（E)化 合物於惰性溶劑和鹼或銀鹽存在下反應，於單離或未單 離化合物（V)後，可得式（VI)化合物。化合物（VI)為與 式（VD)化合物於惰性溶劑存在或不存在下和於鹼存在下 反應，於單離或未單離化合物（VI )後，可得式（I -1)之 Ν -取代苯胺甲酸衍生物。衍生物（I -1)為與式（VI)化合 物於惰性溶劑存在或不存在下和於鹼存在下反應，於單 離或未單離衍生物（1-1)後，藉此生產式（I)之H -取代 苯胺甲酸衍生物。 ①式（IV ) 4式（V ) 此反應中所使用之惰性溶劑，可使用例如鹵化烴類， 如氯仿，四氯化碳等；芳香烴類如苯等；和鹵化芳香烴 類如氯苯，氟苯，二氯苯等。此些惰性溶劑可單獨或Μ 混合物供使用。 至於鹵化劑，可使用之鹵化劑如氯，溴，碘，Ν-氯琥 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再域寫本頁) 装------訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（12 ) A7 B7 選 9 可 ο 量為 劑佳 化較 0 之耳 用莫 使。 所M2 0 8 等。 胺 K 亞物 醢合 珀化 琥— 溴 N-式 ，耳 胺莫 亞每 醢在 珀擇
IV 圍 範 之 偶下 如射 物照 合光 化於 氮或 JaJ 0 » 之醯 量苯 媒化 觸氧 用過 使如 可物 ，化 行氧 進過 之或 應— 耳反 莫速 2 加. 1.為雙 至 氮 異 腈 沸 之 劑 溶 性 惰 用 使 所。 至行 溫進 室内 於圍 為範 應之 反 P ο * 1X 度-1 溫70 。應為 應反佳 反於較 行至 ， 進 點 選 可 但 定 而 等 度 程 應 反 〇 ，内 度圍 溫範 應之 反時 視小 間24 時至 應鐘 反分 然數 雖在 擇 化純 欲等 所析 含層 内柱 由M 法可 方 ， 統要 傳需 Μ 若 可且 物 ， 合離 化單 欲中 所物 ,合 後混 成應 完反 應之 反物 合
V 應 反 之 續 後 Μ '令 而 離 單 。 經 物未 合可 化物 I合 化 式欲 產所 生之 可得 此所 藉應 ，反 化 欲 意 不 並 其 但 中 11 表 於 舉 列 例 施 實。 之嚼 物範 合之 化明 發 本 式限 侷式
V ----------装-- - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --°
C
V 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
V 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 五、發明説明（13 ) 表1 A7 B7
No Z R 6 R 7 物理性質 V-1 Cl H H V-2 Br H H 糊狀 V-3 I H H V-4 Cl CH a CH a V-5 Br CH a CH a ---------士-衣— t- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式（IV)化合物例如可依日本專利未審査公報No.53-127478中所揭示之生產過程製備。 ②式（V ) 4式（VI ) 式（VI)化合物可藉由令此反應依生產過程1進行而製 備。 式（VI)化合物之實施例列舉於表2中，但其並不意欲 侷限本發明之範嚼。 式（VI ) R3 I CH2〇-C=N-N=C(R4) (R5) 又 （V!) \n 0 〇— R6 -15- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X#g公釐）
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C A7 319758 B7 五、發明説明（14 ) 表2 (其中Ph為苯基而R3為CH3) No R 4 R 5 R 6 R 7 物理性質 V-1 CH 3 Ph H H V-2 C 2 Η 5 Ph H H V-3 CH a Ph CH 3 CH 3 V-4 CH a 2-F-Ph H H V-5 C 2 H 5 2-F-Ph H H V-6 CH a 2-F-Ph CH a CH a 一鑛一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装 訂
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 -16- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（15 )
A B 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
表2 (壤） NO R4 R5 R6 R7 物理性質 ▽1-7 ch3 3-F-Ph H H 1H-NMR VI-8 c2h5 3-F-Ph H H VI - 9 ch3 3-F-Ph ch3 ch3 ▽1-10 ch3 4-F-Ph H H VI-11 C2H5 4-F-Ph H H VI-12 ch3 4-F-Ph ch3 ch3 VI-13 ch3 2-Cl-Ph H H ▽1-14 c2h5 2-Cl-Ph H H VI-15 ch3 2-Cl-Ph ch3 ch3 VI-16 ch3 3-Cl-Ph H H VI-17 C2H5 3-Cl-Ph H H VI-18 ch3 3-Cl-Ph ch3 ch3 VI-19 ch3 4-Cl-Ph H H 1H-NMR VI - 20 C2H5 4-Cl-Ph H H . VI-21 ch3 4-Cl-Ph ch3 ch3 VI-22 ch3 2-Br-Ph H H VI-23 C2H5 2-Br-Ph H H VI-24 ch3 2-Br-Ph ch3 ch3 VI-25 ch3 3-Br-Ph H H VI-26 c2h5 3-Br-Ph H H VI-27 ch3 3-Br-Ph ch3 ch3 VI-28 ch3 4-Br-Ph H H -· VI-29 c2h5 4-Br-Ph H H VI-30 ch3 4-Br-Ph ch3 ch3 VI-31 ch3 2-CH3-Ph H H ---------批衣-------訂------- 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 'ί 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） 319758 A7 A 7 B7 五、發明説明（i〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
表2 (鑛） No R4 R5 R6 R7 物理性質 VI-32 C2H5 2-CH3-Ph H H ▽工 _33 ch3 2-CH3-Ph ch3 ch3 VI-34 ch3 3-CH3-Ph H H VI-35 C2H5 3-CH3-Ph H H ▽工一 36 ch3 3-CH3-Ph ch3 ch3 VI-37 ch3 4-CH3-Ph H H VI-38 c2h5 4-CH3-Ph H H ▽ 1-39 ch3 4-CH3-Ph ch3 ch3 VI-40 ch3 2-CH3〇-Ph H H VI-41 C2H5 2-CH3〇-Ph H H VI-42 ch3 2-CH3〇-Ph ch3 ch3 VI-43 ch3 3-CH3〇-Ph H H VI-44 C2H5 3-CH3〇-Ph H H VI-45 ch3 3-CH30-Ph ch3 ch3 VI-46 ch3 4-CH30-Ph H H VI-47 C2H5 4-CH30-Ph H H VI-48 ch3 4-CH30-Ph ch3 ch3 VI-49 ch3 2-CN-Ph H H VI-50 C2H5 2-CN-Ph H H VI-51 ch3 2-CN-Ph ch3 ch3 VI-52 ch3 3-CN-Ph H H VI-53 c2h5 3-CN-Ph H H VI-54 ch3 3-CN-Ph ch3 ch3 VI-55 ch3 4-CN-Ph H H VI-56 c2h5 4-CN-Ph H H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（l7 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 表2 (缅） No R4 R5 R6 R7 物理性質 VI-57 ch3 4-CH-Ph ch3 ch3 VI-58 ch3 2-N〇2-Ph H H VI-59 c2h5 2-N〇2-Ph H H VI-60 ch3 2—N〇2~~Ph ch3 ch3 VI-61 ch3 3-N〇2-Ph H H 1H-NMR VI-62 c2h5 3-N〇2-Ph H H VI-63 ch3 3-N〇2~Ph • ch3 ch3 VI-64 ch3 4-N02-Ph H H VI-65 c2h5 4-N02-Ph H H VI-66 ch3 4-N02-Ph ch3 ch3 VI-67 ch3 2r4-F2-Ph H H ▽1-68 C2H5 2r4-F2-Ph H H VI-69 ch3 2 f4—F2*Ph ch3 ch3 VI-70 ch3 3,4-F2-Ph H H 1H-NMR VI-71 C2H5 3,4-F2-Ph H H - VI-72 ch3 3/4—F2~Ph ch3 ch3 VI-73 ch3 2,4-Cl2-Ph H H 1H-NMR VI-74 c2h5 2,4-Cl2-Ph H H VI-75 ch3 2,4-Cl2~Ph ch3 ch3 VI-76 ch3 3,4-Cl2-Ph H H VI-77 C2H5 3/4_Cl2-Ph H H ▽1-7 8 ch3 3,4-Cl2-Ph ch3 ch3 VI-79 ch3 2,5-(CH3)2-Ph H H VI-80 C2H5 2,5-(CH3)2-Ph H H VI-81 ch3 2,5-(CH3)2-Ph ch3 ch3 .19- -壤一 請 先 閱 讀 背 意 事 項 再， 象裝 頁 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ Β7 五、發明説明（IS ) 表2 (續） No R4 R5 R6 R7 物理性質 VI-82 ch3 3,4-(CH3)2-Ph Η Η VI-83 c2h5 3,4-(CH3)2-Ph Η Η VI-84 ch3 3,4-(CH3)2-Ph ch3 ch3 VI - 85 ch3 3,4-(CH30)2-Ph Η Η VI-86 c2h5 3,4-(CH30)2-Ph Η Η VI-87 ch3 3,4-(CH30)2-Ph ch3 ch3 VI-88 ch3 吡畦-2-基 Η Η VI-89 C2H5 吡啶-2-基 Η Η VI-90 ch3 吡啶-2-基 •ch3 ch3 VI-91 ch3 咐啶-3-基 Η Η VI—92 C2H5 吡啶-3-基 Η Η VI-93 CH3 吡啶-3-基 ch3 ch3 VI-94 CH3 吡啶-4-基 Η Η VI-95 C2H5 吡啶-4-基 Η Η VI-96 ch3 吡啶-4-基 ch3 ch3 *、- VI-97 ch3 策滿-4-基 Η Η VI-98 C2H5 築滿-4 -基 Η Η VI-99 ch3 蔡滿-4 -基 ch3 ch3 71-100 ch3 節滿_ 5 -基 Η Η VI-101 C2H5 茚滿-5-基 Η Η VI-102 ch3 茚滿-5 -基 ch3 ch3 -2 0- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本覓) 裝- 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ 297公釐） A7 B7 五、發明説明（19 ) 表2-物理性 表2-1 -1示出於表2中具有K文字「1 H-HMR」表示之 質的化合物之1 H-HMR數據。 No 1H-NMR 數據[300 MHz, CDC13/TMS, δ 值 （ppm)] VI-7 2.39 (s, 3H), 2.298 (s, 3H), 5.431 (s, 2H), 5.716 (s, 2H), 7.03-7.12 (m, 1H), 7.3-7.65 (m, 7H) VI-19 2.23 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 5.42 (s, 2H), 5.72 (s,2H),7.35(d，2H),7.40-7.49(m,3H),7.50-7.56 (mr 1H), 7.57-7.61 (m, 1H), 7.78 (d, 2H). VI-61 2.264 (s, 3H), 2.357 (s, 3H), 5.437 (s, 2H), 5.732 (s, 2H), 7.4-7.65 (m, 5H), 8.15-8.25 (ro, 2H), 8.5-8.9 (m, 1H). VI-70 2.232 (s, 3H), 2.274 (s, 3H), 5.416 (s, 2H), 5.723 (s, 2H), 7..1-7.2 (dd, 1H), 7.4-7.63 (m, 5H), 7.67-7.77 (m, 1H). VI-73 2.159 (s, 3H), 2.236 (s, 3H), 5.411 (s, 2H)r 5.723 (s, 2H), 7.24-7.65 (mf 7H). (請先閱讀背面之注意事項秦填寫本莧) .裝. 、νβ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ③式（VI ) 4 式（I -1 ) 於此反懕中可使用之惰性溶劑和鹼可為例如生產過程 1中所分別列舉之惰性溶劑和鹼類。式（ν»)化合物可過 量使用，Μ做為惰性溶劑。 所使用之鹼量可適當選擇在每莫耳之式（VI)化合物Κ 一 2 1 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α·4規格（210Χ297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（2〇 ) 1 莫 耳 或 kk 上之範 圍 〇 由 於 反 應 為等莫 耳 反 應 $ 所 Μ使 用 等 莫 耳 之 式 (VI )化 合 物 和 式 (VD )化合物 即 足 夠 » 雖然 其 任 一 者 均 可 使 用 過 量 〇 反 應溫度較佳在0C至所使用惰性溶劑之沸點範圍， 且 更 佳 為 近 室溫之 溫 度 〇 雖 m 反 應 時間為 視 反 應 溫 度 ,反 懕 程 度 等 而 定 9 但 可 選 擇 在 數 分 鐘至24小 時 之 範 圍 〇 反 應 完 成 後，所 欲 化 合 物 可 Μ傳 統 方 法 由 内 含 此 所 欲 化 合 物 之 反 應混合 物 中 單 離 9 且若 需 要 9 Μ 柱 層 析 等 純 化 &gt; 藉 此 生 產式（I - 1 ) 之 N- 取 代胺 甲 酸 衍 生 物 〇 反 應 所 得 之所欲 化 合 物 可 未 經單 離 而 令 Μ 後 績 反 應 〇 ④ 式 (] )Θ 式（I ) 式 (I ) 之 H-取代 胺 甲 酸 衍 生 物可 藉 由 令 此 反 懕 Μ 類 似 生 產 過 程 1 中所述 之 合 成 式 (IX )方 式 進 行 而 製 備 〇 反 應 溫 度 較 佳 於 所使用 之 惰 性 溶 劑 的沸 點 範 圍 内 〇 生 產 過 程 1和2 所 製 備 之 式 (I ) 之 Ν- 取 代 胺 甲 酸 衍 生 物 的 代 表 化 合物列 於 表 3 9 但 其並 不 意 欲 偏 限 本 發 明 之 範 嚼 〇 式 (] ) R3 1 〆 CH2〇-C=N-N=C(R4) (R5 ) [( Γ I) rc〇-YR2 ORl -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ; Α7 Β7
煩請委貨明示，本案修正後.是否變更原實質内容 經濟部中央樣準局員工消费合作杜印製 五、乜明说明（21-Ρ 第84110228號「Η -取代苯胺甲酸衍生物，其製法*農®1 藝殺真菌劑，該衍生物之中間體及其製法J專利案 表3 (式⑴中Ph =苯基；R3=CH3而Υ = 0)(35年11月29日修正）
No R1 R2 R4 R5 物理性質 1 Η ch3 ch3 Ph 1H-NMR 2 Η ch3 ch3 3-F-Ph • 1H-NMR 3 Η ch3 ch3 4-Cl-Ph 1H-NMR 4 Η ch3 ch3 3-N〇2-Ph 1H-NMR 5 ' Η ch3 ch3 3,4-F2-Ph · 1H-NMR 6 Η ch3 ch3 2/4-Cl2~Ph ΪΗ-NMR 7 Η ch3 ch3 3,4-(CH3^-Ph 1H-NMR 8 ch3 ch3 ch3 Ph nD 1.5765 (19.5°C) 9 ch3 ch3 ch3 2-F-Ph 10 ch3 ch3 ch3 3-F-Ph nD 1.5654 (19.0°C) 11 ch3 ch3 ch3 4-F-Ph nD 1.5645 (22.6°C) -鑛- ---------^— 、青-J^5r#iE!6.ci1w 筝«sfr* 3 .今頁) 訂 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公嫠） A7 B7 五、發明説明（22 )表3 (壤） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
No R1 R2 R4 R5 物理 性質 12 ch3 ch3 ch3 2,4-F2-Ph nD 1.5534 (19.4°C) 13 ch3 ch3 ch3 2r5-F2-Ph 14 ch3 ch3 ch3 4-F-3-N〇2-Ph nD 1.5682 (19.6。。） 15 ch3 ch3 ch3 3 f4—F2~Ph nD 1.5613 (18.7°C) 16 ch3 ch3 ch3 2,6-F2-Ph nD 1,5479 (22.50C) 17 ch3 ch3 ch3 2,4,5-F3-Ph nD 1.5449 (23.9°C) 18 ch3 ch3 ch3 2,4/6~F3—Ph 19 ch3 ch3 ch3 2f3,4,5,6-F5-Ph 20 ch3 ch3 ch3 2-Cl-Ph 21 ch3 ch3 ch3 3-Cl-Ph nD 1.5814 (21.3°C) 22 ch3 ch3 ch3 4-Cl-Ph m.p. 64.2-65.2°C 23 ch3 ch3 ch3 2,3-Cl2-Ph 24 ch3 ch3 ch3 2,4-Cl2-Ph 25 ch3 ch3 ch3 2,5-Cl2~Ph 26 ch3 ch3 ch3 2 16—Cl2~Ph 2Ί ch3 ch3 ch3 3,4-Cl2~Ph nD 1.5874 (21.7°C) 28 ch3 ch3 ch3 3,5-¾ - Ph 29 ch3 ch3 gh3 2,4,5-Cl3-Ph 30 ch3 ch3 ch3 3,4,5-Cl3-Ph 31 ch3 ch3 ch3 2-Br-Ph 32 ch3 ch3 ch3 3-Br-Ph nD 1.5752 (26-9°C) 33 ch3 ch3 ch3 4-Br-Ph nD 1.6025 (7.8°C) -24- -禳- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29*7公楚） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-
'1T 319758 A7 B7 I五、發明説明（23 ) 表3 (壤） 經 濟 部 中 央 準 局 員 工 消 費 合 社 印 製
No Rl R2 R4 R5 物理性質 34 ch3 ch3 ch3 2-I-Ph 35 ch3 ch3 ch3 3-I-Ph nD 1.6092 (10.4°C) 36 ch3 ch3 ch3 4-I-Ph 37 ch3 ch3 ch3 3-Br-4-F-Ph nD 1.5739 (12.6°C) 38 ch3 ch3 ch3 2-CH3-Ph nD 1.5641 (18.3°C) 39 ch3 ch3 ch3 3-CH3-Ph nD 1.5358 (19.4°C) 40 ch3 ch3 ch3 4-CH3-Ph nD 1.5695 (19.1°C) 41 ch3 ch3 ch3 4—Cl—3—CH3—Ph nD 1.5828 (12.6°C) 42 ch3 ch3 ch3 3,4-(CH3)2-Ph nD 1.5735 (19.60C) 43 ch3 ch3 ch3 2,5-(CH3)2-Ph nD 1.5614 (22.4〇C) 44 ch3 ch3 ch3 3-CH3-4-F-Ph nD 1.5690 (22.8°C) 45 ch3 ch3 ch3 2-F-4-Cl-5-CH3-Ph nD 1.5704 (22.7〇C) 46 ch3 ch3 ch3 2-CH3〇-Ph nD 1.5529^ (23.0°C) 47 ch3 ch3 ch3 3-CH3〇-Ph 48 ch3 ch3 ch3 4-CH30-Ph 49 ch3 ch3 ch3 3-i-C4H90-Ph nD 1.5610 (18.7°C) 50 ch3 ch3 ch3 3-s-C4H90-Ph nD 1.5589 (19.0oC) 51 ch3 ch3 ch3 3,4-(CH30)2-Ph m.p. 104.5-105.8°C 52 ch3 ch3 ch3 2-C2H5-Ph 53 ch3 ch3 ch3 3-C2H5-Ph 54 ch3 ch3 ch3 4—C2H5—Ph nD 1.5725 (17.2°C) 55 ch3 ch3 ch3 4-i-C3H7-Ph m.p. 83.9-87.0oC
本紙張尺度適用中國國家標车（CNS)A4規格（210x297公釐） 請 L· 閱 讀 背 面 意 事 項 再 填 寫 本 頁 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（24 ) 表3 (壤）
No Rl R2 R4 R5 物理性質 56 ch3 ch3 ch3 4-i-C4H9-Ph nu p · 5 3 · 5 — 5 5.5 0 C 57 ch3 ch3 ch3 2-CF3-Ph 58 ch3 ch3 ch3 3—CF3—Ph nD 1.5420 (22.9°C) 59 ch3 ch3 ch3 4-CF3-Ph 60 ch3 ch3 ch3 2-CF30-Ph 61 ch3 ch3 ch3 3—CF3〇-Ph nD 1.5354 (23.9°C) 62 ch3 ch3 ch3 4-CF30-Ph nD 1.5376 (16.8°C) 63 ch3 ch3 ch3 2-CHF20-Ph 64 ch3 ch3 ch3 3-CHF2〇-Ph nD 1.5562 (12.6°C) 65 ch3 ch3 ch3 4-CHF2〇-Ph 66 ch3 ch3 ch3 2-N〇2-Ph 67 ch3 ch3 ch3 3-N02-Ph m.p. 85.5°C 68 ch3 ch3 ch3 4-N02-Ph m.p. -83.8-88.1°C 69 ch3 ch3 ch3 4-Cl-3-N02-Ph m.p. 101.6-103.3°C 70 ch3 ch3 ch3 4—CH3—3—N〇2&quot;Ph nD 1.5650 (13.7°C) 71 ch3 ch3 ch3 2/4 f 6~(CH3)3&quot;Ph nD 1.5630 (18.5°C)· 72 ch3 ch3 ch3 2,4,5-CCH3)3-Ph 73 ch3 ch3 ch3 2-CN-Ph 74 ch3 ch3 ch3 3-CN-Ph nD 1.5665 (15.5°C) 75 ch3 ch3 ch3 4-CN-Ph m.p. 97.1-98.60C 7 6 ch3 ch3 ch3 2-CH3S-Ph 77 ch3 ch3 ch3 3-CH3S-Ph (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. •V5 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X'297公釐） 五、發明説明（25 )表3 (壤） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No R1 R2 R4 R5 物理性質 78 ch3 ch3 ch3 4-CH3S-Ph m.p..100.7-101.5°C 79 ch3 ch3 ch3 2-CF3S-Ph 80 ch3 ch3 ch3 3-CF3S-Ph 81 ch3 ch3 ch3 4-CF3S-Ph 82 ch3 ch3 ch3 3-F-4-CH3S-Ph nD 1.5910 (19.0°C) 83 ch3 ch3 ch3 2-N(CH3)2-Ph 84 ch3 ch3 ch3 3-N(CH3)2-Ph nD 1.5767 (13.7°C) 85 ch3 ch3 ch3 4-N(CH3)2-Ph nD 1.5973 (19.5°C) 86 ch3 ch3 ch3 3-PhCH2〇-Ph nD 1.5166 (19.0°C) 87 ch3 ch3 ch3 吡啶-2-基 nD 1.5622 (16.8°C) 88 ch3 ch3 ch3 批啶-3-基 nD 1.5083 (17.2〇C) 89 ch3 ch3 ch3 吡啶-4-基 nD 1.4990 (17.3°C) 90 ch3 ch3 ch3 吡阱-2-基 m.p. -148 .^3-149.2°C 91 ch3 ch3 ch3 ί*比阱-3 -基 92 ch3 ch3 ch3 桊-2-基 nD 1.6022 (26.9。。） 93 ch3 ch3 ch3 印滿~ 5 -基 m.p. 91.7~93·6°0 94 ch3 ch3 ch3 葉滿-6-基 m.p. 91.6—95.0°C 95 ch3 ch3 ch3 瞎吩-2-基 96 ch3 ch3 ch3 4-Br-Hi 吩-2-基 97 ch3 ch3 C2H5 Ph 98 ch3 ch3 c2h5 2-F-Ph 99 ch3 ch3 C2H5 3-F-Ph -绩- --------一袭—I Γ'/ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X297公釐） A7
B 五、發明説明（26 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表3 (壤） No Rl R2 R4 R5 物理性質 100 ch3 ch3 c2h5 4-F-Ph nD 1.5613 (16.5°C) 101 ch3 ch3 c2h5 2,4-F2~Ph nD 1.5512 (13.3°C) 102 ch3 ch3 C2H5 3,4-F2~Ph nD 1.5540 (14.3。。） 103 ch3 ch3 C2H5 2,4,5-F3-Ph 104 ch3 ch3 C2H5 2-Cl-Ph 105 ch3 ch3 C2H5 3-Cl-Ph 106 ch3 ch3 C2H5 4-Cl-Ph m.p. 66.5-7〇.2°C 107 ch3 ch3 C2H5 2-I-Ph 108 ch3 ch3 C2H5 3-I-Ph 109 ch3 ch3 C2H5 4-I-Ph 110 ch3 ch3 C2H5 2f4-Cl2-Ph 111 ch3 ch3 C2H5 3,4-Cl2-Ph m.p. 87.6-90.1°C 112 ch3 ch3 C2H5 4—F—3—CH3—Ph m.p. -78.1r80.7oC 113 ch3 ch3 C2H5 2-CH3-Ph 114 ch3 ch3 C2H5 3-CH3-Ph 115 ch3 ch3 C2H5 4-CH3-Ph 116 ch3 ch3 C2H5 3,4-(CH3)2-Ph m.p. 92.6-98.9°C 117 ch3 ch3 C2H5 2,5-(CH3)2-Ph nD 1.5480 (22.3°C) 118 ch3 ch3 C2H5 2-CF3-Ph 119 ch3 ch3 C2H5 3-CF3-Ph 120 ch3 ch3 C2H5 4-CF3—Ph 121 ch3 ch3 C2H5 2-CH3〇-Ph (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
,1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 319758 A7 __B7 五、發明説明（27 ) 續 ye 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No Rl R2 R4 R5 物理性質 122 ch3 ch3 c2h5 3-CH30-Ph 123 ch3 ch3 C2H5 4-CH3〇-Ph 124 ch3 ch3 C2H5 2-CF3〇-Ph 125 ch3 ch3 C2H5 3-CF30-Ph 126 ch3 ch3 c2h5 4~CF3〇~Ph 127 ch3 ch3 C2H5 2-CN-Ph 128 ch3 ch3 c2h5 3-CN-Ph 129 ch3 ch3 C2H5 4-CN-Ph 130 ch3 ch3 C2H5 2-N02-Ph 131 ch3 ch3 C2H5 3-N〇2-Ph 132 ch3 ch3 C2H5 4_N〇2_Ph 133 ch3 ch3 C2H5 2-CH3S-Ph 134 ch3 ch3 C2H5 3-CH3S-Ph ’、 - 135 ch3 ch3 C2H5 4-CH3S-Ph 136 ch3 ch3 C2H5 2-CF3S-Ph 137 ch3 ch3 C2H5 3-CF3S-Ph 138 ch3 ch3 C2H5 4-CF3S-Ph 139 ch3 ch3 C2H5 吡啶-2-基 140 ch3 ch3 C2H5 吡啶-3-基 141 ch3 ch3 C2H5 毗啶-4-基 142 ch3 ch3 C2H5 吡阱-2-基 143 ch3 ch3 c2h5 吡阱-3-基 -29- -績一 ί ^^1 I - - I ........ ， 士良 I - - -- 1 . ; I. Τ»- US-，口 C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2】0Χ297公釐） 五、發明説明（28 )
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表3 (續） No Rl R2 R4 R5 物理 性質 144 ch3 ch3 c2h5 策-2-基 145 ch3 ch3 c2h5 茚滿-5-基 146 ch3 ch3 c2h5 葉滿-6 -基 147 ch3 ch3 C2H5 瞎吩-2-基 148 ch3 ch3 C2H5 4~Br_瞎吩-2-基 149 c2h5 ch3 ch3 Ph 150 C2H5 ch3 ch3 2-F-Ph 151 c2h5 ch3 ch3 3-F-Ph 152 C2H5 ch3 ch3 4-F-Ph nD 1.5578 (17.5。。） 153 C2H5 ch3 ch3 2,4-F2-Ph nD 1.5419 (22.4°C) 154 c2h5 ch3 ch3 3,4-F2-Ph nD 1.5530 (16.6°C) 155 C2H5 ch3 ch3 2,6~F2~*Ph nD 1.5463 (14.0°C) 156 C2H5 ch3 ch3 2 f 4,5&quot;F3—Ph 157 C2H5 ch3 ch3 2-Cl-Ph 158 C2H5 ch3 ch3 3-Cl-Ph nD 1.5777 (18.9°C) 159 C2H5 ch3 ch3 4-Cl-Ph nD 1.5767 (15.8°C) 160 c2h5 ch3 ch3 2,4-Cl2-Ph 糊 狀 161 c2h5 ch3 ch3 3r4-Cl2-Ph 162 C2H5 ch3 ch3 2-I-Ph 163 C2H5 ch3 ch3 3-工-Ph 164 C2H5 ch3 ch3 4-I-Ph 165 C2H5 ch3 ch3 2-CH3-Ph -續--30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） m n^— ^m— m^l·nn n^i n^i - J1 0¾ 、TΓ、 (請先閱讀背面之注意事項再*4ί寫本頁)
A7 B7五、發明説明（29 )表3 (纊） 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製
No Rl R2 R4 R5 物理性質 166 C2H5 ch3 ch3 3-CH3-Ph nD 1.5644 (22.2°C) 167 c2h5 ch3 ch3 4-CH3-Ph 168 C2H5 ch3 ch3 2-CH30-Ph nD 1.5529 (23.0°C) 169 C2H5 ch3 ch3 3-CH30-Ph 17 0 C2H5 ch3 ch3 4-CH30-Ph 171 C2H5 ch3 ch3 3,4-(CH30)2-Ph nD 1.5689 (17.6°C) 17 2 C2H5 ch3 ch3 2-C2H5-Ph 173 C2H5 ch3 ch3 4-C2H5-Ph m.p. 66-2-70.1oC 17 4 C2H5 ch3 ch3 2-N02-Ph 17 5 C2H5 ch3 ch3 3-N02-Ph 17 6 C2H5 ch3 ch3 4-N〇2&quot;Ph nD 1.5862 (16.2°C) 177 C2H5 ch3 ch3 2-CN-Ph 178 C2H5 ch3 ch3 3-CN-Ph 179 C2H5 ch3 ch3 4-CN-Ph 180 C2H5 ch3 ch3 2-CF3-Ph 181 C2H5 ch3 ch3 3-CF3-Ph 182 C2H5 ch3 ch3 4-CF3-Ph 183 C2H5 ch3 ch3 2-CHF2~Ph 184 C2H5 ch3 ch3 3-CHF2-Ph 185 C2H5 ch3 ch3 4-CF30-Ph m.p. 87.3-88.9。。 186 C2H5 ch3 ch3 2-CH3S-Ph 187 C2H5 ch3 ch3 3-CH3S-Ph ---------- 裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
U 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公褒） A7 B7 319758 五、發明説明（3〇 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表3 (壤」 No Rl R2 R5 物理性質 188 c2h5 ch3 ch3 4-CH3S-Ph m.p. 104.6-106 . [3°C 189 C2H5 ch3 ch3 2-CF3S-Ph 190 c2h5 ch3 ch3 3-CF3S-Ph 191 C2H5 ch3 ch3 4—CF3S—Ph 192 c2h5 ch3 ch3 3-Br-Ph 糊狀 193 C2H5 ch3 ch3 3-CF30-Ph 糊狀 194 c2h5 ch3 ch3 吡啶-2-基 nD 1.5618 (21.2°C) 195 c2h5 ch3 ch3 吡啶-3-基 196 C2H5 ch3 ch3 吡啶-4-基 197 c2h5 ch3 ch3 吡阱-2-基 nD 1.5618 (21.2°C) 198 c2h5 ch3 ch3 批哄_ 3 -基 199 c2h5 ch3 ch3 葉-2 -基 200 c2h5 ch3 ch3 茚滿-5-基 nD 1..5768 (23.1。。） 201 C2H5 ch3 ch3 案滿-6 -基 nD 1.5757 (23.2°C) 202 c2h5 ch3 ch3 哮吩-2-基 203 C2H5 ch3 ch3 5-Br-瞎吩-2-基 nD 1.5826 (22.90C) 204 ch3 c2h5 ch3 Ph 205 ch3 C2H5 ch3 2-F-Ph 206 ch3 C2H5 ch3 3-F-Ph 207 ch3 c2h5 ch3 4-F-Ph 208 ch3 c2h5 ch3 2,4-F2~Ph 209 ch3 c2h5 ch3 3,4-F2-Ph -32- -續- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（2丨OX 29*7公釐） 五、發明説明（31 )
A B 表3 (攘） No R1 R2 R4 R5 物理性質 210 ch3 c2h5 ch3 2,6-F2-Ph 211 ch3 C2H5 ch3 2,4f5-F3-Ph 212 ch3 C2H5 ch3 2-Cl»Ph 213 ch3 C2H5 ch3 3-Cl-Ph 214 ch3 C2H5 ch3 4-Cl-Ph 215 ch3 C2H5 ch3 2 f4—Cl2~Ph 216 ch3 C2H5 ch3 3r4-Cl2-Ph 217 ch3 C2H5 ch3 2-I-Ph 218 ch3 C2H5 ch3 3-I-Ph 219 ch3 C2H5 ch3 4-I-Ph 220 ch3 C2H5 ch3 2-CH3-Ph 221 ch3 C2H5 ch3 3-CH3-Ph 222 ch3 C2H5 ch3 4-CH3-Ph - . 223 ch3 C2H5 ch3 2-CH30-Ph 224 ch3 C2H5 ch3 3-CH3〇-Ph 225 ch3 C2H5 ch3 4-CH3〇-Ph 226 ch3 C2H5 ch3 3r4-(CH30)2-Ph 227 ch3 C2H5 ch3 2—C2H5—Ph 228 ch3 C2H5 ch3 4-C2H5-Ph 229 ch3 C2H5 ch3 2-N02-Ph 230 ch3 c2H5 ch3 3 —N〇2~Ph 231 ch3 C2H5 ch3 4-N02-Ph (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） Μ 319758 Β7 五、發明説明（32 ) 經濟部中央標準扃員工消費合作社印裝 表3 (壤） No R1 R2 R4 R5 物理性質 232 ch3 c2h5 ch3 2-CN-Ph 233 ch3 C2H5 ch3 3-CN-Ph 234 ch3 C2H5 ch3 4-CN-Ph 235 ch3 C2H5 ch3 2-CF3-Ph 236 ch3 C2Hs ch3 3-CF3-Ph 237 ch3 C2H5 ch3 4-CF3~Ph 238 ch3 C2H5 ch3 2-CHF20-Ph 239 ch3 c2h5 ch3 3-CHF2〇-Ph 240 ch3 C2H5 ch3 4-CHF2〇-Ph 241 ch3 C2H5 ch3 2-CH3S-Ph 242 ch3 C2H5 ch3 3-CH3S-Ph 243 ch3 C2H5 ch3 4-CH3S-Ph 244 ch3 C2H5 ch3 2-CF3S-Ph 245 ch3 C2H5 ch3 3-CF3S-Ph 246 ch3 C2H5 ch3 4-CF3S-Ph 247 ch3 C2H5 ch3 吡啶-2-基 248 ch3 C2H5 ch3 吡啶-3-基 249 ch3 C2H5 ch3 吡啶-4-基 250 ch3 C2H5 ch3 吡阱-2 -基 251 ch3 C2H5 ch3 吡阱-3 -基 252 ch3 C2H5 ch3 萘-2-基 253 ch3 C2H5 ch3 節滿- 5 -基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2】0X 297公釐） 五、發明説明（33 ) 表3 (缠） A7 B7
No R 1 R 2 R 4 R 5 物理性質 25 CH 3 C 2 Η ^ CH a 萊滿-6-基 25 CH a C a H s CH a 瞎吩-2-基 256 CH a C 2 Η 5 CH a 4-Br-瞎吩-2-基 表4示出於表3中具有K文字「1 H-NMR或糊狀」表 示之物理性質的化合物之NMR數據。 ----------f-— (請先閲讀背面之注意事項寫本頁)
'1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 — 35 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（34 ) 表4
No 1H-NMR 數據[300 NMz, CDCI3/TMS, δ A (ppm)] 1 2.157 (s, 3H), 2.261 (s, 3H), 3.794 (s, 3H), 5.376 (s, 2H), 7.35-7.45 (m, 6H), 7.52-7.58 (m, 1H), 7.77-7.84 (m, 2H), 8.14 (brf 1H). 2 2.170 (s, 3H)f 2.247 (s, 3H), 3.781 (s, 3H), 5.369 (s, 2H), 7.03-7.12 (m, 1H), 7,28-7.42 (m, 4H), 7.5-7.58 (m, 3H), 8.28 (br, 1H). 3 2.156 (s, 3H), 2.247 (s, 3H), 3.792 (s, 3H), 5.372 (s, 2H), 7.3-7.42 (m, 5H), 7.52-7.58 (m, lH)f 7.72-7.78 (d, 2H), 8.08 (br, 1H). 4 2.209 (s, 3H), 2.333 (s, 3H), 3.790 (s, 3H), 5.391 (s, 2H), 7.37-7.43 (m, 3H), 7.51-7.58 (m, 2H), 8.12 (br, 1H), H 8.14-8.26 (m, 2H)r 8.62-8.67 (m, 1H). -36- (請先閱讀背面之注意事項r填寫本頁) 1裝.
、1T 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（35 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表4 (纊） No 1H-NMR 數據[300 NMz, CDC13/TMs, 5 值 （ρρπ〇] 5 2.168 (s, 3Η), 2.237 (s, 3H)r 3.784 (s, 3Η), 5.367 (s, 2H), 7.1-7.2 (dd, 1H), 7.36-7.43 (m, 3H), 7.47-7.58 (m, 2H), 7.65-7.74 (m, 1H), 8.123 (br, 1H). 6 2.101 (s, 3H), 2.185 (s, 3H), 3.796 (s, 3H), 5.352 (s, 2H), 7.22-7.3 (m, 2H), 7.37-7.44 (m, 4H), 7.52-7.58 (m, 1H), 8.02 (br, 1H). 7 2.133 (s, 3H), 2.212 (s, 3H), 2.279 (s, 3H), 2.286 (s, 3H), 3.792 (s, 3H), 5.363 (s, 2H), 7.145 (d, 1H), 7.36-7.42 (m, 3H), 7.48-7.59 (m, 3H), 8.22 (br, 1H). 192 1.24 (t, 3H, J=7Hz), 2.21 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.99 (q, 2H, J=7Hz), 5.33 (s, 2H), 7.23-7.31 (m, 1H), 7.32-7.42 (m, 4H), 7.47-7.58 (m, 1H), 7.73-7.78 (m, 1H), 8.00 (t, 1H, J=1.9Hz). 193 1.24 (t, 3H, J=7Hz), 2.22 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.99 (q, 2H, J=7Hz), 5.34 (s, 2H), 7.23-7.26 7.45-7.53 (m, 4H)., 7.51-7.61 (m, 1H), 7.70-7.80 (m, 2H). — 37 — 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） I-------.-Hi衣-- C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T ,~0. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（36 ) 本發明之代表實施例描述於下，但其不應被推斷做為 限制本發明之範睡。 實施例1 1-1.製備N-2-甲基苯基羥基胺 ，CH3 -N〇2 -
於400ml乙酵中加入70克（0.51莫耳）之鄰-硝基甲苯和 66.8克鋅，並將30克氯化銨之300ml水溶液於45-55¾反 應溫度搜拌下緩慢滴人。 滴入完成後，反應混合物於室溫下過漶並將過漶物於 減壓下瀠縮。將所得殘渣加至300ml水中並Μ醋酸乙酯 萃取所欲化合物。此萃取溶液Μ氯化納飽和水溶液清洗 並Μ硫酸納乾烽後，減壓蒸除溶劑，可得47克（產率74%) 之所欲化合物。 所得之Ν -甲基苯基羥基胺未經純化而被用於後缋反應 Ο 1-2.製備Ν-羥基-2-甲基苯基胺甲酸甲酯
ch3 NHOH &lt;〇)-
ch3 N-CO-OCH3 OH 於60ml四氫呋喃中加入5.9克（0.048莫耳）之1-1所得 之H-2-甲基苯基羥基胺和3.9克三乙胺，並將3.6克氯碳 酸甲酯之40ml四氫呋哺溶液於Ot下以40分鐘之時段逐 滴加入。反應為於Ot：下再攪拌30分鐘進行。 -38- 本紙張尺度適用中國國家標隼（C_NS ) A4規格（210X297公釐） ---------裝-- ! (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 訂 線 A7 B7 五、發明説明（37 ) 反應完成後，反應混合物於室溫下過濾。將所得之過 漶物倒入40 ml水中並Μ醋酸乙酯萃取所欲化合物。萃取 溶液Μ氯化納飽和水溶液清洗並Μ硫酸納乾燥後，減壓 蒸除溶劑。所得殘渣Μ矽膠柱層析純化，可得6.0克之 所欲化合物。 物理性質： N M R [ C D C 1 3 / T M S , 5 值（ρ ρ m )] 2.35 (s, 3Η), 3.74 (s, 3H), 7.20-7.30 (m, 3H), 7.24-7.29 (m, 1H), 9.20-9.27 (br, 1H). 產率：69¾。 1-3.製備N-乙氧基-N-2-甲基苯基胺甲酸甲酯
rCE3 •N-COOCH3 OH &lt;〇&gt; ch3 N-COOCH3 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) -裝- -β 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 OC2H5 於30ml丙酮加入2.25克（0.012莫耳）之1-2所得之N-羥- N- 2-甲基苯基胺甲酸甲酯，2.1克無水碳酸鉀和1.6 克乙基溴，並將反應於加熱迴流下進行3小時。 反應完成後，將反應混合物倒人40ml水中並Μ醋酸乙 酯萃取所欲化合物。此萃取溶液Μ氯化納飽和水溶液清 洗並Μ硫酸納乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得殘渣Μ矽膠 柱層析純化，可得1.6克之所欲化合物。 物理性質： NMR[CDC 1 3 / TMS, δ 值（ppm)] 1.23 (t, 3H, J=7.2Hz), 3.77 (s, 3H), 3.96 (q, 2H, J=7.2Hz), 7.19-7.32 (m, 4H). _ 3 9 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（38 ) 產率：62¾ 。 H-2-甲基苯基-N-甲氧基胺甲酸甲酯為同上述方式製 備。 物理性質： NMR [CDC 1 3 /TMS , δ 值（ppm)] 2.29 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3·78 (s, 3H), 7.20-7.32 (m, 4H). 1-4.製備N-2-溴甲基苯基-N-乙氧基胺甲酸甲酯
I---------1-- (請先閱讀背面之注意事項^:參寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 oc2h5 〇c2h5 於20ml四氯化碳中加人1.6克（0.076莫耳）之N-2 -乙氧 基-N -甲基苯基胺甲酸甲酯，1.4克N -溴琥珀醢亞胺和少 量的偶氮雙（異丁腈），並於迴流下加熱於光照（Τ0ΚΙ PEFLIGHT.LC-107型）下進行反應5小時。 反應完成後，於反應混合物中加人30ml水，並分雄有 機層，以氯化納飽和水溶液清洗並以硫酸納乾燥。其次 ，於減壓下蒸除溶劑並將所得殘渣Μ矽膠柱層析純化， 可得1 . 5克之所欲化合物。 物理性質：nD1.5460(18.. 5t：)。 產率：68% 。 N-2-溴甲基苯基甲氧基胺甲酸甲酯為同上述方式 製備。 物理性質：nDl.5570(18.5¾) -40 訂 線
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（39 ) 1-5.製備乙氧基- Ν-[2-[1-[Ν’-{1-(3-氛苯基）亞乙基） 亞聯氨基]乙氧甲基]苯基]胺甲酸甲酯（化合物Ho. 158) CH2Br
'N-COOCH3 〇C2H5 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 於10mlN,N -二甲基甲醢胺（DMF)中加人0.2克（1.9毫莫 耳）第三丁醇鉀和0.4克（1.9毫莫耳）1-乙醢基-2-{l-(3-氯苯基）亞乙基}聯氨，並於室溫下進行反應10分鐘。其 次，將反應混合物媛慢滴入0 . 5克（1 . 7毫莫耳）N -(溴 甲基）苯基）-N -乙氧基胺甲酸甲酯之1 5 ίο 1 D M F溶液中， 並將反應混合物令於室溫下反應2小時。 反應完成後，將反應混合物倒入水中並Μ醋酸乙酯萃 取所欲化合物。此萃取溶液Μ氯化納飽和水溶液清洗， Μ無水硫酸納乾煉，且其後於減壓下蒸除溶劑。所得殘 渣以矽膠柱層析純化，可得0.47克之所欲化合物。 物理性質：nDl.5777U8.9t；) 產率：65¾。 實施例2 製備》1-[2-[1-[}&lt;’-(1-(2,4-二氟苯基）-1-亞丙基}亞聯 氨基]乙氧甲基]苯基]-N -甲氧基胺甲酸甲酯（化合物No. 10 1) -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) •裝- 訂 線 319758 Α7 Β7 五、發明説明（4〇 )
CH2Br
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 'N-COOCH3 〜^、N-COOCH3 I I 0CH3 0CH3 ' ' 於10ml DMF中加人0.5克（1.8毫莫耳）之1-乙醢基-2-[1-(2,4-二氟苯基）-1-亞丙基]聯氨和0.13克（853!, 2.0 毫莫耳）之氫氧化鉀粉末，並於室溫下進行反應10分鐘 。其次，將反應混合物鑀慢滴入0.5克（1.8毫奠耳）Ν-{2 -(溴甲基）笨基}-Ν -甲氧基胺甲酸甲酯之15ml DMF溶液 中，並將反應混合物令於室溫下反應3小時。 反應完成後，將反應混合物倒入水中並Μ醋酸乙酯萃 取所欲化合物。此萃取溶液Μ氯化納飽和水溶液清洗， 以無水硫酸納乾燥，且其後於減壓下蒸除溶劑。所得殘 渣Κ矽膠柱層析纯化，可得0.5 之所欲化合物。 物理性質：nDl.5512(13.31)。 產率：65% 。 實施例3 3-1.製備2-{2-(溴甲基）苯基}-1,4,2 -二噚唑啶-3-酮 (化合物NoV-2)
Ο CH2Br
(請先閱讀背面之注意事項^填寫本頁) -42 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（U ) 於50ml苯中加入2.0克（11毫莫耳）2-(2 -甲基苯基）-1, 4,2三啤唑啶-3-酮，2.0克（11毫莫耳）N-溴琥珀醢亞胺 和少量的偶氮雙異丁睛，並於迴流加熱和光照下（Τ0ΚΙ REFLIGHT, LC-107 型，100W)進行反應。 反應完成後，將反應混合物冷卻至室溫並倒入水中， 且分離有機層，Μ氯化納飽和水溶液清洗，Μ無水硫酸 納乾燥，且其後於減壓下蒸除溶劑。所得殘渣Μ矽膠柱 層析純化，可得2.1克之所欲化合物。 物理性質：糊狀。產率：72»；。 1 H-NMR[200MHz. TMS/CDC’l3 , 5 值（ppm)] 4.62 (s, 2Η), 5.76 (s, 2Η), 7.39-7.48 (mr 3Η), 7.49-7.56 (m, 1Η). 3-2.製備2-[2-[l-[H’-U-(4-氯苯基）亞乙基}亞聯氨基] 乙氧甲基]苯基]-1,4,2-二鸣唑啶-3-酮（化合物No. 19) —--------裝-- (請先閱讀背面之注意事項^^寫本頁) 訂 CH3 I ch2o-c=n-n= CH2Br CH2〇-C=氣入一氣义 ch3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〇 N 0、。一i 於20ml DMF中懸浮入0.11克（62.4¾於油中，2.8毫莫 耳）之氫化納後，於懸浮液中加入0.6克（2.8毫莫耳）1-乙醯基-2-{l-(4 -氯苯基）亞乙基}聯氨並於室溫下進行 反應10分鐘。其次，將0.6克（2.3毫莫耳）2-{2-(溴乙基） 43 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 CH3 ch2o-c=n-n=c
五、發明説明（42 苯基}-1,4,2 -二吗唑啶-3 -酮之5ml DMF溶液媛慢滴入反 應混合物中，並令此混合物進行反應2小時。 反應完成後，將反應混合物倒入水中並Μ醋酸乙酯萃 取所欲化合物。此萃取溶液Μ氯化納飽和水溶液清洗， Μ無水硫酸納乾燥，且其後於減壓下蒸除溶劑。所得殘 渣Μ矽膠柱層析純化，可得0.58克之所欲化合物。 物理性質：糊狀。產率：64%。 H-HMR [300MHz, TMS/CDC 1 3 , δ fi (ppm)] 2.23 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 5.42 (s, 2H), 5.72 (s, 2H), 7.35 (d, 2H, J=4.3Hz), 7.40-7.49 (ra, 3H), 7.50-7.56 (m, 1H) , 7.57-7.61 (in, 1H), 7.78 (d, 2Hr J=4.3Hz). 3-3.製備N-[2-[l-[N’-{l-(4-氛笨基）亞乙基}亞聯氨基] 乙氧甲基]苯基]-N-羥基胺甲酸甲酯（化合物No.3) rj -Cl
CH3 \ / - „TT n-cooch3 CH3
w OH 於0.08克（1.5毫莫耳）甲醇納之20ml甲醇溶液加入0.5 克（1.3毫莫耳）之2-[2-[l-[N ’-U-(4-氯苯基）亞乙基} 亞聯氨基]乙氧甲基]苯基]-1,4 ,2 -二鸣唑啶-3 -嗣，並 於室溫下進行反應2小時。 反應完成後，將反應混合物倒入水中並Μ醋酸乙酯萃 44- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 批农 訂 線 \ (請先閱讀背面之注意事項f4寫本頁) ί 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（43 ) 取所欲化合物。此萃取溶液以氯化納飽和水溶液清洗， Μ無水硫酸納乾燥，且其後於減壓下蒸除溶劑。所得殘 渣Μ矽膠柱層析純化，可得0.48克之所欲化合物。 物理性質：熔點120.8-127.5Ό。 產率：96%。 3-4.製備Ν-[2-[1-[Ν’-{1-(4-氯苯基）亞乙基}亞聯氨基] 乙氧甲基]苯基]-Ν -甲氧基胺甲酸甲酯（化合物Ho.22) CH3 ch3 /-\,CH2〇-C=N-N=Cβχ. n-cooch3 ch3 ci I /\0/~ ^\^CH2〇-C=N-N=C \——f 遽 ' N-COOCH3 ch3
Cl
OH 0CH3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於20ml丙酮中加入0.4克（1.0毫莫耳）N-[2-[l-[H’-{l-(4 -氯苯基）亞乙基}亞聯氨基]乙氧甲基]苯基]-N -羥基胺 甲酸甲酯，0.17克（1.2毫莫耳）之碳酸鉀和0.17克（1.2毫 莫耳）之甲基碘，並於加熱下迴流進行反應3小時。 反應完成後，將反應混合物倒入水中並以醋酸乙酯萃 取所欲化合物。此萃取溶液Μ氯化納飽和水溶液清洗， Μ無水硫酸納乾燥，且其後於減壓下蒸除溶劑。所得殘 渣以矽膠柱層析純化，可得0 . 4 8克之所欲化合物。 物理性質：熔點64.2-65.2Ό 產率：97%。 實施例4 4-1.製備2-[2-[l-U-(3-氟苯基）亞乙基}亞聯氨基]乙 -45 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 裝 訂 線 一 (請先閲讀背面之注意事項y填寫本頁) ί 319758 A7 五、發明説明（44 氧甲基]苯基]-1,4,2 -二卩等唑啶-3-酮（化合物No· V I-7 )
F CH3 CH2Br 人 CH2〇-C=N-N=C \◎c又％
ch3 'N 0 \ / 〇-/ 經濟部中央標準局&amp;爲工消費合作社印製 於10ml, H,N -二甲基甲醯胺中加入0.3克（1.6毫莫耳） 之1-乙酿基-2-(1-(3-氟苯基）亞乙基}聯氨，且其後於 此溶液中加入0.18克（1.6毫莫耳）之第三丁醇鉀。所得 混合物於室溫下攪拌1 0分鐘。於所製得之混合液中加人 0.3克（1.2毫莫耳）2-{2-(溴甲基）苯基）-1,4,2 -二枵唑 啉-3-_，並將此混合物令於室溫下反應4小時。 反應完成後，將反應混合物倒人水中並Μ醋酸乙酯萃 取所欲化合物。此萃取溶液Μ氯化納飽和水溶液清洗， Κ無水硫酸納乾燥，且其後於減壓下蒸除溶劑。所得殘 渣Μ矽膠柱層析純化，可得1.18克之所欲化合物。 產率：42% 1 H-NMR [300MHz, CDCL3/THS , 5 值（ppm)] 2.239 (s, 3H), 2.298 (s, 3H), 5.431 (s, 2H), 5.716 (s' 2H), 7.〇3_7.12 (in，1H), 7.3-7.65(m, 7H). 4-2.製備N-[2-[l-[N’- {l-(3-氟苯基）亞乙基）亞聯氨基] 乙氧甲基]苯基]-H -羥基胺甲酸甲酯（化合物No.2) 46 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公嫠） (請先閱讀背面之注意事項再養寫本頁) .裝. -6 五、發明説明（45
F A7 B7 CH3 I CH2〇-C=N-N=
ch3
ch3 氣又
N 0 O-J ch2o-c=n-n=c \ cH3 、n-cooch3
F
I OH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
將0.15克（0.4毫莫耳）之2-[2-[1-[1^-(1-(3-氟苯基） 亞乙基}亞聯氨基]乙氧甲基]苯基]甲醇溶入5ml之甲醇 中，並於此溶液中加入0.03克（0.56毫莫耳）之甲醇納。 反應於室溫下進行1 8小時。 反應完成後，將反應混合物倒入水中並K醋酸乙酯萃 取所欲化合物。此萃取溶液以氯化納飽和水溶液清洗， Μ無水硫酸納乾燥，且其後於減壓下蒸除溶劑。所得殘 渣以矽膠柱層析純化，可得0.11克之所欲化合物。 產率：74¾ 1 H-NMR[300HHz, CDC1 3 /TMS,5 值（ppm)] 2.170 (s, 3H), 2.247 (s, 3H) , 3.78-1 (.s, 3H), 5.369 (s,2H), 7.03-7.12 (m, 1H), 7.28-7.42 (m, 4H), 7.5-7.58 (m, 3H), 8.28 (br, 1H). 4-3.製備的[2-[l-[N’-{l-(4 -氟苯基）亞乙基}亞聯氨基] 乙氧甲基]苯基]-N -甲氧基胺甲酸甲酯（化合物No.8) F
F
-47- N-COOCH3I 〇ch3 (請先閱讀背面之注意事項I填、寫本頁) .裝· ,ιτ 泉 CH3 I CH2O-ON-N:
ch3
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（46 ) 所欲化合物藉由使用上述4-2所得之化合物做為起始 原料，Μ類似實施例3-3之方式製得。 物理性質：nD1.5654(19.0它） 產率：94¾ 本發明式（I )之N -取代笨胺甲酸衍生物可用以做為農 園藝殺真菌劑且非常有效於控制各種疾病，例如，稻枯 萎病（Pyricmlaria oryzae),稻賴枯萎病（Rhizoctonia solani)，稻腸蟲孢子葉斑病（Cochiobolus miyabeanus) ，各種宿主植物之粉霉，如大麥和小麥之粉霉（Erysiphe graminis),燕麥花冠绣病（Puccinia coronata),其他 植物之绣病，蕃節晩期枯萎病（Phytophthora infestans) ,其他植物之晚期枯萎或植物性腐爛，各種植物之毛霉 ，如胡瓜毛霉（Pseudoperonospora cubensis)和葡萄毛 霉（Plasmopara viticola),蘋果斑點病（Venturia inaequalis),蘋果輪狀葉斑病（Alternaria mali),梨 黑點病（Alternaria kikuchiana),和根橘黑變病 (Diaporthe citri) ° 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 本發明之農園藝殺真菌劑對上述損害稻田農作物，丘 陵農作物，果樹，蔬果，其他農作物，花和裝飾植物等 之疾病具有顯著的殺真菌功效。因此，本發明之農園藝 殺真菌劑之所欲功效可藉由將此殺真菌劑在疾病預期出 現的季節，其出現前或在確認其出現時，施予至稻田水 ,果樹之莖和葉，蔬菜，其他農作物，花和裝飾植物， 土壤等而達成。 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 319758 A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明 ( 47 ) 1 1 當 本 發 明 式 ( I ) 之 Ν- 取 代 苯 胺 甲 酸 衍 生 物 被 用 做 為 農 1 1 園 藝 殺 真 菌 劑 時 » 其 一 般 依 農 化 品 製 備 之 普 通 方 式 製 成 1 1 傳 統 可 使 用 之 型 式 〇 1 | 請 I 即 9 將 本 發 明 式 ( [) 之 Ν- 取 代 苯 胺 甲 酸 衍 生 物 和 任 意 先 閱 1 I i 1 地 佐 劑 與 適 當 之 惰 性 載 體 Μ 適 當 比 例 混 合 並 經 由 溶 解 » 背 1 I 分 散 懸 浮 » 混 合 » 含 浸 • 吸 附 或 黏 著 製 成 適 當 的 製 劑 1 | 意 I 型 式 如 懸 浮 液 * 可 乳 化 濃 縮 液 9 可 溶 濃 縮 液 » 可 濕 粉 末 章 項 1 I 顆 粒 9 粉 塵 或 藥 Η 〇 填一 1 本 發 明 中 所 使 用 之 惰 性 載 體 可 為 固 體 或 液 體 0 固 體 載 寫 本 頁 裝 1 體 可 列 舉 大 豆 粉 » 毅 粉 9 木 粉 » 金 雞 納 樹 皮 粉 9 鋸 屑 9 1 I 粉 狀 煙 草 桿 t 粉 狀 胡 桃 穀 • 糠 • 粉 狀 纖 維 素 • m 菜 之 萃 1 I 取 殘 渣 &gt; 粉 狀 合 成 聚 合 物 或 樹 脂 » 黏 土 (如高嶺土， 膨 1 1 潤 土 9 和 酸 性 黏 土 ), 滑石（如 滑 石 和 葉 蠘 石 ), 矽粉或 訂 | 塊 (如矽藻土， 矽砂， 雲母和白炭， 即合成， 高分散之 1 I 矽 酸 &gt; 亦 稱 為 精 细 分 割 之 水 合 矽 或 水 合 矽 酸 • 部 分 内 含 1 1 矽 酸 鹽 做 為 主 要 成 分 之 市 售 產 品 ), 活性炭， 硫粉， 粉 1 1 狀 浮 石 » 經 鍛 燒 的 矽 藻 土 &gt; 地 磚 9 飛 塵 » 矽 9 碳 酸 鈣 粉 1 末 &gt; 磷 酸 12 粉 末 和 其 他 之 無 機 或 礦 物 粉 末 • 化 學 肥 料 1 (如硫酸銨， 磷酸銨， 硝酸銨， 尿素和氯化銨） 9 和 堆 肥 ‘1 I 〇 此 些 載 體 可 單 獨 或 以 其 混 合 物 供 使 用 〇 I 1 液 體 載 體 為 指 其 本 身 具 有 溶 解 性 或 其 並 無 此 類 溶 解 性 1 ;] 但 Μ 佐 劑 之 肋 可 分 散 活 性 成 分 0 下 列 為 液 體 載 體 之 典 型 1 I 例 且 其 可 單 獨 或 Μ 其 混 合 物 供 使 用 0 水 醇 類 如 甲 醇 » 1 1 乙 醇 &gt; 異 丙 醇 ， 丁 醇 和 乙 二 醇 9 酮 類 如 丙 酮 • 甲 基 乙 基 1 1 1 -49- i 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公潑) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（48 ) 1 I 酮 &gt; 甲 基 異 丁 基 m * 二 異 丁 基 酮 和 環 己 _ 1 醚 類 如 乙 醚 1 1 J » 二 π咢 焼 溶 纖 劑 二 丙 醚 和 四 氫 呋 喃 脂 族 烴 類 如 煤 1 1 油 和 礦 笏 油 9 芳 香 烴 類 如 苯 9 甲 苯 &gt; 二 甲 苯 9 溶 劑 揮 發 /、 請 先 1 1 油 和 院 基 萦 類 9 鹵 化 烴 類 如 二 氯 乙 烷 &gt; 氛 仿 • 四 氯 化 碳 閱 ft 1 和 氯 苯 酯 類 如 醋 酸 乙 酯 1 酞 酸 二 異 丙 酯 1 酞 酸 二 丁 酷 脊 之 1 1 和 酞 酸 二 辛 酯 醯 胺 類 如 二 甲 基 甲 醢 胺 &gt; 二 乙 基 甲 醯 胺 注 意 事 1 1 和 二 甲 基 乙 醯 胺 ; 腈 類 如 乙 腈 ； 和 二 甲 基 亞 5H 〇 項 再 1 下 列 為 佐 劑 之 典 型 實 施 例 9 其 為 視 巨 的 而 使 用 且 於 某 % 本 '裝 I 些 情 況 中 可 單 獨 或 組 合 供 使 用 9 或 一 點 也 不 需 使 用 0 頁 1 | 為 乳 化 » 分 散 » 溶 解 和 / 或 弄 濕 活 性 成 分 乃 使 用 一 1 1 界 面 活 性 劑 〇 至 於 界 面 活 性 劑 可 列 舉 聚 氧 化 乙 烯 烷 醚 » 1 1 聚 氧 化 乙 烯 焼 芳 醚 聚 氧 化 乙 烯 高 級 脂 防 酸 酯 聚 氧 化 1 訂 乙 烯 樹 脂 酸 酯 聚 氧 化 乙 烯 山 梨 糖 酵 酐 單 月 桂 酸 酯 聚 1 氧 化 乙 烯 山 梨 糖 醇 酐 單 油 酸 醅 磺 酸 院 芳 酯 萘 磺 酸 濃 1 1 縮 產 物 木 質 磺 酸 酯 和 髙 级 醇 磺 酸 酯 〇 1 I 又 為 安 定 活 性 成 分 之 分 散 將 其 黏 著 和 / 或 结 合 * I 1 其 可 使 用 之 佐 劑 如 賂 蛋 白 明 膠 澱 粉 甲 基 纖 維 素 9 1 羧 甲 基 纖 維 素 阿 拉 伯 膠 聚 乙 烯 醇 松 節 油 糠 油 » 1 膨 潤 土 和 木 質 磺 酸 酯 〇 1 為 改 春 固 體 產 品 之 可 流 動 性 其 可 使 用 之 佐 劑 如 蠘 f 1 I 硬 脂 酸 酯 和 磷 酸 烷 酯 〇 Γ: 如 禁 酸 磺 縮 合 產 物 和 磷 酸 酯 之 聚 合 物 之 佐 劑 可 用 於 做 1 1 為 可 分 散 產 物 之 膠 溶 劑 0 1 ( I 如 矽 酮 油 之 佐 劑 亦 可 使 用 做 為 消 泡 劑 〇 1 1 1 -50- 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 29*7公釐） A7 B7 五、發明説明（49 ) 活性成分之含量可視需要而異。於粉塵或顆粒，其適 當量為0.01至50%重量比。於可乳化濃縮液或流動性可 濕粉末，其亦為0.01至50%重量比。 内含本發明式（I )之N -取代苯胺甲酸衍生物做為活性 成分之農園藝殺真菌劑可Μ下列方式用Μ控制各種疾病 。即，其可直接或以水適當稀釋或懸浮，以控制疾病有 效量投予至預期發生疾病之農作物上，或不欲疾病發生 處。 内含本發明式（I )之Ν -取代苯胺甲酸衍生物做為活性 成分之農園藝殺真菌劑的投予劑量視許多因素而定，如 目的，欲控制之疾病，植物生長期，疾病發生之傾向， 氣候，環境條件，製劑型式，投予方法，投予位置和投 予時間。其視目的可適當選擇於0 . 1克至1公斤（以活 性成分計）/每1000平方公尺。 内含本發明式（I )之Ν -取代苯胺甲酸衍生物做為活性 成分之農園藝殺真菌劑可與其他之農圜藝殺真菌劑混合 ,以擴大兩者控制疾病之範圍和可有效投予之時段或以 降低劑量。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之代表性製備例和試驗例描述於下，但其並不 應被推斷用以侷限本發明之範疇。 於製備例，所有份均為Μ重量比。 配方例1 本發明之各化合物 50份 二甲苯 40份 聚氧化乙烯壬苯醚和烷基苯磺酸鈣之混合物 10份 -5 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（50 ) 藉由均勻混合上述成分以產生溶解作用，可製得一可 乳化濃縮液。 配方例2 本發明之各化合物 3份 黏土粉末 8 2份 矽藻土粉末 1 5份 藉由均勻混合並碾磨上述成分，可製得一粉塵。 配方例3 本發明之各化合物 5份 膨潤土和黏土之混合物 90份 木質磺酸鈣 5份 藉由均勻混合上述成分，並將此混合物與水一同碾製 ，其後製粒並乾燥，可製得顆粒。 配方例4 本發明之各化合物 2 0份 高嶺土和合成之高分散矽酸之混合物 75份 聚氧化乙烯壬苯醚和烷基苯磺酸鈣之混合物 5份 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 藉由均匀混合並碾磨上述成分，可製得一可濕粉末。 試驗例1 對大麥粉霉之控制功效 將第1葉期之盆栽大麥藉由撒落接種以粉霉真菌之孢 子（Erysiphe graminis f. s p. hordei)°24小時後， 噴灑M内含本發明各化合物做為活性成分之200pPln液體 化學品，且其後令於自動調溫於2 5 t之室中靜置。 -52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319758 A7 B7 五、發明説明（51 ) 接種一星期後，測量各葉片之損傷區並與未處理之盆 栽比較，依下列標準判斷功效。 功效 控制程度（ A 100-95 B 94-80 C 79-60 D 59-0 所得结果示於表5 。 試驗例2 對蘋果斑點病之控制功效 將第5葉期之盆栽蘋果噴灑Μ內含本發明各化合物做 為活性成分之200ppm液體化學品。24小時後，藉由噴灑 接種Μ斑點病真菌之孢子懸浮液（Venturica inaequalis) Ο 接種後，將植物置於1 5 1C之淫室2星期，Μ充分引起 疾病。其次，調査各葉之損傷程度並依試驗例1所述之 相同標準判定功效。 所得结果示於表5 。 試驗例3 對蕃茄晚期枯萎病之控制功效。 將第4葉期之盆栽蕃茄噴灑Μ内含本發明各化合物做 為活性成分之2 0 0 ρ ρ m液體化學品。2 4小時後，藉由噴灑 接種Μ晚期枯萎病真菌之孢子懸浮液（Phytophthora ί n f e s t a n s )。將植物置於2 5 1C之溼室1天後且其後於溫 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（52 ) 室中6天，以充分引起疾病。其次，調査各葉之損傷程 度並與未處理之盆栽比較，依試驗例1所述之相同標準 判定功效。 所得结果示於表5 。 試驗例4 對胡瓜灰霉之控制功效（治療效果） 將盆栽胡瓜第1葉期之子葉切出並將其各接種以於 PSA培養基上培養之灰霉真菌的菌絲簇（Botrytis c i n e r e a )。於1 5 1C濕室放置2 4小時後，將子葉浸於内含 本發明各化合物做為活性成分之200ppm液體化學品中。 其次，將子葉置於151C濕室3天，以充分引起疾病後 ，測量損傷處之直徑並與未處理之盆栽比較，依試驗例 1所述之相同標準判定功效。 所得结果示於表5 。 試驗例5 對胡瓜灰霉之控制功效（預防功效） 將第1葉期之盆栽胡瓜噴灑Μ內含本發明各化合物做 為活性成分之200ppm液體化學品。24小時後，將植物之 子葉切出並將其各接種Μ於PSA培養基上培養之灰霉真 菌的菌絲簾（Botrytis cinerea)。 接種後，將子葉置於151溼室5天，Μ充分引起疾病 後，測量損傷處之直徑並與未處理之盆栽比較，依試驗 例1所述之相同標準判定功效。 所得结果示於表5 。 -54- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -----------批衣------1Τ------- ^ IV /'V (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 319758 五、發明説明（53 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No Erg Vei Phi Boc Curing Boc Prevention 10 A A B A A 11 A Λ D Λ Λ 12 A A A A A 15 A A A A A 16 A A A A A 17 A A B A A 21 A A B A A 22 A A B A A 27 A A B C A 32 A A B A B 33 A A A A A 35 A A C A A 37 A A A C A 38 A A B A A 39 A A B A 40 A A A A A 41 A A C A C 42 A A B B A 43 A B B A A 44 A A B A A 45 A — B A B 49 A A C A - 50 A A C A C 51 A A 一 A - 54 A A - - c 55 A A - A - -55- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝- 、er 本紙張尺度適用中國國家標準（ CNS ) A4規格（210X 297公釐）
A
7 B 五、發明説明（54) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
No Erg Vei Phi Boc Curing Boc Prevention 56 A - A - A 58 A 一 B A A 61 A - B A A 62 A - C - B 64 A - A — A 67 A - A A . A 68 A 一 C B C 69 A A - B - 70 A Δ B A B 71 A - B A A 75 B 一 B A C 78 A - 一 A C 82 A B 一 A c 84 C A 一 A B 85 A A A A 86 A A A B B 87 A A 一 A B 88 - A B A A 89 - A C A B 90 A - - A - 92 A A A A B 93 A — B - A 94 A Δ B — A 100 A A B A A 101 A A B A C -56- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319758 B7 五、發明説明（55 )
No Erg Vei Phi Boo Curing Boc Prevention 102 A A B A B 106 A 一 A A A 111 A 一 - B 一 113 A A A Λ - 117 A 一 — 一 - 152 A - A A A 153 A - - A B 154 A 一 A C - 155 A - B A A 158 A - A A C 159 A - B A A 166 A 一 - A A 171 A - - B C 173 A A 一 一 - 176 A . - - - 183 A - - A B 185 A A 一 B C 188 B A — 一 一 197 A A C A B 200 A A - 一 - 201 A A c - — 203 A B 一 - A -57- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 訂 • I Λ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ 297公釐）

Claims (1)

  1. A8 B8 C8 D8 補 R3
    申請專利範圍 第84 1 1 0228號「N-取代苯胺甲酸衍生物，其製法，農圍 蘖殺真菌劑，該衍生物之中間體及其製法」專利案 (86年8月15日修正） 巧申請専利範圍： 1. 一種如式（I)之N-取代苯胺甲酸衍生物： CH2〇-C=N_N=C(R”（R5) (I) 其中R1為氫原子或（Ci - β )烷基，R2 ,R3及R4各 為（Ci — 6 )院基，R5 為（Ci - β )院基；齒（Ci - 8 ) 烷基；未取代苯基；被取代苯基具有選自鹵原子，氰 基，硝基，（Ci - β )烷基，鹵（Ci - β )烷基， (Ci - β )烷氧基，鹵- 6 )烷氧基，（Ci - β )烷 硫基，鹵（Ci - β )烷硫基，二（Cl - β )烷胺基，及 未取代苄氣基，吡啶基，毗畊基，噻吩基，鹵噻吩基 ，萘基，萘滿基或矸滿基，而Υ為氧原子。 .一種製備如式（I)之Ν -取代苯胺甲酸衍生物之製法： R3 CH2〇-C=N-N=C(R4)(R5) 冬紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 11----、--.装------訂 (請先面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
    319758 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中R 1為氫原子或（C i - β )烷基，R2 ，R 3及R 4各 為（C i - β )烷基，Rs 為（C i - β )烷基；鹵（C i - β ) 烷基；未取代苯基；被取代苯基具有選自鹵原子，氰 基，硝基，（Ci-e)烷基，鹵（Ci-e)烷基， (h - β )烷氣基，鹵（Ci - β )烷氣基，（Ci - β )烷 硫基，鹵（Ci - β )烷硫基，二（Ci - 6 &gt;烷胺基，及 未取代苄氣基，毗啶基，毗哄基，噻吩基，鹵噻盼基 ，萘基，萘滿基或矸瞞基，而Y為氣原子， 其包括令式（III)化合物：
    (ill In In nn ml an n« nn ml ml--eJ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本页) 經濟部中央標牟局員工消費合作社印製 (其中R1 , R2及Y如上定義，Z為鹵素） 與式（II)化合物反應： 〇II R3-C-NH-N=C(R4) (R5) (II) (其中R3 , R4和R5如上定義）。 一種製備如式（I)之N-取代苯胺甲酸衍生物之製法 R3
    CH2〇-C=N-N = C() (R5 ) N-C0-YR2 I ORl (工） 各紙張尺度逋用中《國家輮準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 319758 ch3
    0 N 0 0 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 其中R1為氫原子或（Ci - β )烷基，Rz ,R3及R*各 為（Ci - β )烷基，R5 為（Ci - β )烷基；鹵（Ct - β ) 烷基；未取代苯基；被取代苯基具有選自鹵原子，氰 基，硝基，（Ci - β )烷基，鹵（Ci - β )烷基， (Ci - β )烷氣基，鹵（Ci - β )烷氣基，（Ci - β )烷 硫基，鹵（Ci - β )烷硫基，二（Ci - β )烷胺基，及 未取代苄氣基，毗啶基，毗畊基，噻盼基，鹵噻吩基 ,#基，萘滿基或矸滿基，而Y為氣原子， 其包括令式（IV)化合物於鹵化劑存在下鹵化： (IV) -R7 R6 In ^^^1 vm m^i In I 1^1 m Bl^t -tmm— I、一^ (請先面之注意^項再填寫本頁) 〔其中R6和R7為氫原子〕 可取得式（V)化合物： ch2z 义 (V) 經濟部中央標率局員工消費合作社印«. 0 -R7 R6 (Re和R7如上定義，而Z為鹵原子） 令此化合物與式（II)化合物反應： -3- 衣紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 319758 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 R3_C-NH-N=C(R4)(R5) (II) (其中R3 , R4和R5如上定義） 於單離或未單離式（V)化合物後可取得式（VI)化合物 R3 CH2〇-C=N-N=C(R4)(R5) N 〇 〇—(―R7 R6 (VI) (請先面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
    (R3 ,R4 ，R5 ,Re及R?定義如上） 令此化合物與式（VII)化合物反應： R2 -YH (VII) (其中R2和Y如上定義） 於單離或未單離式（VI)化合物後可取得式（1-1)之 取代苯胺甲酸衍生物： R3 CH20-C=N-N=C(R4)(R5) N-C0-YR2 I OH (其中R2 ,R3 ,R4 ，R5和Y如上定義） -4 衣紙張尺度適用中國國家搞準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (1-1) 319758 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 並令衍生物（1-1)與下式（IX)化合物反應： R1 -Z1 (IX) (其中R1如上定義而Z1為鹵原子或-〇S〇2 Re基，其 中R8為-OR1基，其中R1如上定義，（Ci胃β )烷基 ，未取代苯基，或被取代苯基於其環上具有取代基選 自鹵原子，氰基，（Ci - β )烷基，和（Ci - β )烷氣 基）於單離或未單離衍生物（1-1)後而製得。 4. 一種如式（V)之化合物： CH2Z 又 (V) (請先閲讀背面之注意^項再填寫本頁) N 0 -R7 R6 (其中R6和R7如申請專利範圍第3項定義，而Z為 鹵原子）。 5. —種如式（VI)之化合物： R3 經濟部中央標率局員工消費合作社印*. 又 CH2〇-C=N-N^C(R4)(R5) N 〇 (VI) 〇_ -R7 R6 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） 319758 ?8 D8 々、申請專利範圍 (其中R3 ,R4 ,RS ,Re和117如申請專利範圍第3項 定義）〇 1X 第 圍 範__ 利~~ J 專分 請成 ， 申性 如活 以為 括做 包、物， 其生 ，衍 劑酸 菌甲 真胺 殺苯 藝代 園取 農N-種之 一 項 — I— ml! .裝 H —訂 I I :冰 (請先聞饋背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局®c工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4洗格（210X297公釐）
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