PL66635B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66635B1 PL66635B1 PL135056A PL13505669A PL66635B1 PL 66635 B1 PL66635 B1 PL 66635B1 PL 135056 A PL135056 A PL 135056A PL 13505669 A PL13505669 A PL 13505669A PL 66635 B1 PL66635 B1 PL 66635B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylpyrazolone
- formula
- residue
- aromatic amine
- water
- Prior art date
Links
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQMRDBHOIOIIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,5-dihydropyrazol-4-one Chemical compound CC1=NNCC1=O JRQMRDBHOIOIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- YKENVNAJIQUGKU-UHFFFAOYSA-N tetraazaporphin Chemical compound C=1C(C=N2)=NC2=NC(NN2)=NC2=CC(C=C2)=NC2=CC2=NC=1C=C2 YKENVNAJIQUGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.111.1973 66635 KI. 22a,47/02 MKP C09b 47/02 cz !A Urzedy P-ite/u^-lg© Wspóltwórcy wynalazku: Andrzej Kujawski, Witold Hahn Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych skladników biernych do barwników azowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych skladników biernych do barwników azo¬ wych, nadajacych sie do drukowania i barwienia lodowego wlókien roslinnych na kolor szary, ewen¬ tualnie w wiekszym stezeniu na kolor czarny.Omawiane skladniki bierne sa zwiazkami pochod¬ nymi tetraazaporfiny o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza reszte 3-metylopirazolonu-5 lub reszte aminy aromatycznej, posiadajacej cechy skladnika biernego. Skladniki bierne o takiej budowie nie byly dotychczas znane.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie cztero- sulfochlorek tetraazaporfiny o wzorze 2 reakcji kon¬ densacji z 3-metylopirazolonem-5 albo z amina aro¬ matyczna, posiadajaca cechy skladnika biernego.Reakcje kondensacji prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie w obec¬ nosci srodka wiazacego chlorowodór, jak pirydyna, dwumetyloformamid itp.Wytworzone sposobem wedlug wynalazku nowe skladniki bierne pozwalaja na poszerzenie asorty¬ mentu barwników azowych rozwijanych na wlóknie.Odznaczaja sie trwaloscia na swiatlo i czynniki mokre.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których stopnie temperatury podane sa w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 0,06 gramoczasteczki 3-metylor- pirazolonu-5 rozpuszcza sie w 150 ml dwumetylo- formamidu. Do tego roztworu dodaje sie 0,01 gra- 15 20 25 30 moczasteczki czterosulfochlorku tetraazaporfiny o- wzorze 2 w postaci pasty. Mase reakcyjna chlodzi sie z zewnatrz w celu utrzymania temperatury 10—12°. Proces kondensacji prowadzi sie w ciagu 6 godzin. Mase reakcyjna rozciencza sie 400 ml wo¬ dy, po czym odsacza sie wytracony produkt i prze¬ mywa woda. Otrzymana paste rozprowadza sie w wodzie, alkalizuje lugiem sodowym w temperaturze 60°C do reakcji na fenolftaleine, a nastepnie za¬ kwasza kwasem solnym i odsacza w temperaturze 60°, prowadzac w ten sposób proces oczyszczania gotowego produktu od zaokludowanego nieprzerea- gowanego 3-metylopirazolonu-5 kilkakrotnie, az da zaniku obecnosci tego zwiazku w przesaczu. Na¬ stepnie suszy sie produkt w temperaturze 100°, wy¬ gotowuje dwukrotnie w metanolu, uzywajac dc* tego celu za kazdym razem po 100 ml alkoholu, po czym odsacza sie produkt i suszy w temperaturze 100°. Otrzymuje sie zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza reszte 3-metylopirazolonu-5.^Przyklad II. Postepujac sposobem, podanym # przykladzie I, lecz uzywajac zamiast 3-metylopi- razolonu-5 takiej samej, jak podana w przykladzie I dla 3-metylopirazolonu-5, ilosci m-aminofenolu, otrzymuje sie zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza reszte m-aminofenolu.Przyklad III. Postepujac sposobem, podanym w przykladzie I, lecz uzywajac zamiast 3-metylo- pirazolonu-5 takiej samej, jak podana w przykla¬ dzie I dla 3-metylopirazolonu-5, ilosci 1,5-amino- 66 63566 635 naftolu, otrzymuje sie zwiazek o wzorze 1, w któ¬ rym X oznacza reszte 1,5-aminonaftolu. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych skladników bier¬ nych do barwników azowych pochodnych tetraaza- porfiny o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza reszte 3-metylopirazolonu-5 lub reszte aminy aro- 10 matycznej, posiadajacej cechy skladnika biernego, znamienny tym, ze czterosulfochlorek tetraazapor- finy o wzorze 2 poddaje sie reakcji kondensacji z 3-metylopirazolonem-5 lub z amina aromatyczna o charakterze skladnika biernego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie w obec¬ nosci srodka wiazacego chlorowodór, jak pirydyna, dwumetyloformamid itp. S02-X JC *N Cu Wzór-i Cu 3137 — LDA — 4.8.72 — 110 egz. Cena zl 10.— PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66635B1 true PL66635B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU453846A3 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| US2394306A (en) | Process of producing nitrogenous condensation products | |
| PL66635B1 (pl) | ||
| KR950004904B1 (ko) | 반응 염료 | |
| US3888862A (en) | Water-soluble reactive xanthene dyestuffs and process for preparing them | |
| DE2062383A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazolverbmdungen | |
| PL70439B1 (pl) | ||
| DE1493556A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phenylendiamin-disulfonsaeure | |
| PL66620B1 (pl) | ||
| DE365902C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| US233465A (en) | Heinrich baum | |
| RU2181736C2 (ru) | Способ получения сульфозамещенных фталоцианинов | |
| DE955418C (de) | Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Stilbylditriazolverbindungen | |
| PL154171B1 (pl) | Sposób wytwarzania azowych barwników reaktywnych pochodnych s-triazyny | |
| DE570859C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE114262C (pl) | ||
| PL82822B1 (pl) | ||
| DE466361C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte | |
| PL48179B1 (pl) | ||
| CS219294B2 (en) | Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium | |
| US2425376A (en) | Guanidine derivatives and method of preparing the same | |
| US1690641A (en) | Manufacture of new sulphurized derivatives of naphthols | |
| PL64100B1 (pl) | ||
| CH210790A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| PL160811B1 (pl) | Sposób wytwarzania dlslarczków arylowych |