PL66245B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66245B1 PL66245B1 PL131657A PL13165769A PL66245B1 PL 66245 B1 PL66245 B1 PL 66245B1 PL 131657 A PL131657 A PL 131657A PL 13165769 A PL13165769 A PL 13165769A PL 66245 B1 PL66245 B1 PL 66245B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylamino
- methyl
- optically active
- benzene
- chloropropanes
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- UZPDOLNBTXZMSJ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical class CNCC(C)CCl UZPDOLNBTXZMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- UGXACBBAXFABGT-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n,2-trimethylpropan-1-amine Chemical class ClCC(C)CN(C)C UGXACBBAXFABGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VRQVVMDWGGWHTJ-CQSZACIVSA-N methotrimeprazine Chemical compound C1=CC=C2N(C[C@H](C)CN(C)C)C3=CC(OC)=CC=C3SC2=C1 VRQVVMDWGGWHTJ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 229940042053 methotrimeprazine Drugs 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
Description
66245 KI. 12o,2/01 MKP C07c 19/00 ' -• ' J iii L Opublikowano: 20.XI.1972 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Alicja Raczka, Barbara Gogo- limska, Janina Piechaczek, Wanda Cieslik Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania optycznie czynnych l-dwumetyloamino-2-metyIo-3-chloropropanów Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia optycznie czynnych l-dwumetyloamino-2-mety- lo-3-chloropropanów. d- i l-l-dwumetyloamino-2-metylo-3-chloropro- pany sa zwiazkami nie opisanymi w literaturze.W patencie japonskim Nr 9030 ('65) jest wprawdzie wzmianka o próbach reakcji 1-1-dwumetyloamino- -2-metylo-3-chloropropanu z 2 podstawionymi po¬ chodnymi fenotiazyny (numeracja wedlug Chemi¬ cal Abstracts) jednak autorzy nie podaja, ani spo¬ sobu otrzymywania, ani wlasnosci zwiazku.Wytwarzanie optycznie czynnych 1-dwumetylo- amino-2-metylo-3-chloropropanów, zwlaszcza od¬ miany 1, jest bardzo istotne przy syntezie szeregu leków fenotiazynowych, np. przy syntezie Lewo- mepromazyny, pozwala bowiem na znaczne obni¬ zenie kosztów produkcji stosunkowo wysokich przy metodzie, w której stosuje sie rozdzielanie na optycznie czynne skladniki produktu koncowego.Sposób wedlug wynalazku polega na reakcji wy¬ miany grupy hydroksylowej w optycznie czynnych l-dwumetyloamino-2-metylopropanolach-3 na chlor za pomoca znanych srodków, takich jak chlorek tionylu, w srodowisku obojetnego dla reakcji roz¬ puszczalnika organicznego, takiego jak benzen.Przyklad. Do roztworu 50 g (0,427 mola) l-l-dwumetyloamino-2-metylopropanolu-3 o skre- calnosci wlasciwej [a] 20 —36,5 (c. 5 benzen) w 125 ml benzenu wkroplono w ciagu 1 godziny roz- 20 25 80 twór 63 g (38 ml) chlorku tionylu w 35 ml ben¬ zenu utrzymujac temperature w granicach 20— 30°C. Po zakonczeniu wkraplania ogrzewano mie¬ szanine w temperaturze wrzenia w ciagu 1 godzi¬ ny, po czym ochlodzono do temperatury pokojo¬ wej, odsaczono osad i wysuszono. Otrzymano 65 g (88,5% wydajnosci teoretycznej) chlorowodorku l-l-dwumetyloamino-2-metylo-3-chloropropanu o temperaturze topnienia 172—174°C i skrecalnosci wlasciwej [a] ^ +19,3 (c. 1, woda). Po krystali¬ zacji z acetonu temperatura topnienia 173—174°C.Analiza: Dla wzoru C6H15NCl2 obliczono: 41,87%C, 8,79%H, 8,14%N, 20,60% Cl", 41,20% Cl oznaczono: 41,80%C, 8,69%H, 8,15%N, 20,60% Cl", 41,59% CL.Osad chlorowodorku rozpuszczono w wódzie i rozlozono 40% roztworem wodorotlenku sodowe¬ go, po czym ekstrahowano l-l-dwumetyloamino-2- -metylo-3-chloropropan za pomoca eteru dwuetylo- wego. Z roztworu eterowego po wysuszeniu i des¬ tylacji uzyskano 45 g (88% wydajnosci teoretycz¬ nej) w stosunku do chlorowodorku 1-1-dwumety- loamino-2-metylo-3-chloropropanu) 1-1-dwumetylo- amino-2-metylo-3-chloropropanu o temperaturze wrzenia 79—80°C/93 mm Hg i wspólczynnika re- frakcji n 1,4325 i skrecalnosci wlasciwej ,¦[«] —22,5 (C 5, benzen), — 16,2 (C 5, chloroform). 6624566245 3 4 PL
Claims (1)
- Zastrzezenie patentowe nych l-dwumetyloamino-2-metylopropanolach-3 wymienia sie na chlor za pomoca znanych srod- Sposób wytwarzania optycznie czynnych 1. -dwu- ków, takich jak chlorek tionylu, w srodowisku metyloamino- 2. -metylo- 3. -chloropropanów, znamien- obojetnego dla reakcji rozpuszczalnika organicz¬ ny tym, ze grupe hydroksylowa w optycznie czyn- 5 nego, takiego jak benzen. W.D.Kart. C/958/72, 195 + 15, A4 Cena zl 10,— PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66245B1 true PL66245B1 (pl) | 1972-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1518778B2 (de) | Quanidinoderivate von polyalkylenpolyaminen und verfahren zu deren herstellung | |
| US2624757A (en) | Substituted aralkyl alkylene diamino di acetic acids and salts | |
| Baumgarten et al. | Reactions of Amines. V. Synthesis of α-Amino Ketones1, 2 | |
| US3755605A (en) | Diphenylamine derivatives | |
| PL66245B1 (pl) | ||
| DE2140985A1 (de) | 2 Phenyl 3 acylbenzothiazoline und deren 1 Oxide sowie Salze, Her stellungsverfahren dafür und Arznei bzw Desinfektionsmittel daraus | |
| DE2642840A1 (de) | Substituierte 2-nitro-3-phenylbenzofuranverbindungen | |
| JPS5940179B2 (ja) | 酸化防止剤 | |
| US2591589A (en) | Gamma-nitroalkyl-alpha,beta-dichloro-gamma-crotonolactones | |
| Hurd et al. | The Addition of Hydroxylamine to ι-Nitrostyrene, Furylnitroethylene and Nitroölefins | |
| Rameau | Symmetrical secondary diamines derived from 1: 2‐diaminoethane | |
| DE2421541A1 (de) | Cyclisierte benzylidensaeuren | |
| US3838173A (en) | 2-nitro-5 or 6 or 7-methoxy benzofuran | |
| DE3789100T2 (de) | Aromatische Derivate und ihre Herstellungsweise. | |
| US2614106A (en) | alpha,alpha-n-trimethyl succinimide | |
| US3031448A (en) | Butyrolactone derivatives | |
| CH369759A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylpiperidin-a-carbonsäureaniliden | |
| CN109096123B (zh) | 一种新型化合物6-氟-2,4-二氨基硝基苯及其制备方法 | |
| SU1685936A1 (ru) | N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе | |
| AT234687B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodioxanderivaten, sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| JPH023670A (ja) | アルキルチオカルコン誘導体 | |
| CA1088554A (fr) | Preparation de l'acide indane-2 carboxylique substitue en position 5 et ses derives | |
| Duncan et al. | N-Dialkylaminoalkylbiphenylamines as antimalarial and antischistosomal agents | |
| DE3218757C2 (pl) | ||
| AT217025B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen |