PL65481B1 - - Google Patents

Description

Opublikowano: 30.VI.1972 65481 KI. 12o,23/03 MKP C07c 147/06 CZYTFLNIA UKD Urzedu fj-v0weqo Wspóltwórcy wynalazku: Barbara Serafin, Tadeusz Urbanski Wlasciciel patentu: Politechnika Warszawska, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania pochodnych dwufenylosulfonu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia pochodnych dwufenylosulfonu o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym X oznacza grupe -N02 lub -NH, i jej pochodne lub resztke biguanidowa o wzorze -NH-C(NH)-NHC=(NH)-NH2 lub reszte amidynomo- cznikowa o wzorze -NH-CO-NHC(NH)-NH2, a Z oznacza reszte biguanidowa lub reszte amidyno- mocznikowa.Zwiazki te sa czynne wobec pasozytów chorobo¬ twórczych, zwlaszcza szczepów Plasmodium, wy¬ wolujacych malarie. Zwiazki wchodzace w zakres wynalazku sa nowe, a znany z literatury jest je¬ dynie 4-nitro-4'-biguanidodwufenylosulfon, który otrzymuje sie z 4-nitro-4'-aminodwufenylosulfonu w reakcji z cyjanoguanidyna.Celem wynalazku jest opracowanie dogodnego sposobu wytwarzania zwiazków wchodzacych w sklad grupy okreslonej wzorem 1, który zapewnial by odpowiednio wysokie wydajnosci i bylby pro¬ sty technologicznie. W wyniku prób stwierdzono, ze pochodne dwufenylosulfonu mozna latwo otrzy¬ mywac z odpowiednich pochodnych siarczku dwu¬ fenylu o ogólnym wzorze 2, w którym X i Z maja wyzej podane znaczenie, przez utlenienie ich kwa¬ sem nadoctowym.Pochodne siarczku dwufenylu wytwarza sie w sposób wedlug wynalazku z amin pochodnych siarczku dwufenylu o wzorze ogólnym 3, w którym Y oznacza grupe N02 lub NH2 i jej pochodne, w reakcji z cyjanoguanidyna. Pochodne biguani- 20 30 2 dowe mozna przeksztalcic w odpowiednie pochodne amidynomocznika na drodze hydrolizy. Sposób we¬ dlug wynalazku polega na tym, ze pochodne siarczku dwufenylu utlenia sie kwasem nadocto¬ wym o stezeniu 5—30%, w srodowisku kwasu octo¬ wego, co zapewnia wysoka wydajnosc i czystosc produktów koncowych.Przyklad I. 50 g 4-nitro-4'-aminodwufenylo- siarczku rozpuszcza sie w 20 ml stezonego kwasu solnego i 80 ml wody i ogrzewa z 20 g cyjano- guanidyny przez 30 minut. Wydzielony produkt konwertuje sie na zasade i otrzymuje 33 g 4-ni- tro-4'-biguanidodwufenylosiarczku o temperaturze topnienia 178—180°; miesza sie go ze 100 ml lodo¬ watego kwasu octowego i wkrapla 80 g 20% kwa¬ su nadoctowego w temperaturze 50—60°. Po zalka- lizowaniu calosci i krystalizacji wydzielonego pro¬ duktu otrzymuje sie 27 g 4-nitro-4'-biguanidodwu- fenylosulfonu o temperaturze topnienia 133—184°.Przyklad II. 15 g 4-nitro-4'-biguanidodwufe- nylosiarczku ogrzewa sie przez 30 minut z 15 ml stezonego kwasu solnego i 50 ml wody, produkt przemywa acetonem i krystalizuje z pirydyny; otrzymuje sie 10 g 4-nitro-4'-amidynoureilodwu- fenylosiarczku o temperaturze topnienia 221—223°.Miesza sie go z 50 ml kwasu octowego lodowatego i dodaje 48 g 10% kwasu nadoctowego. Po ozie¬ bieniu dodaje sie 120 ml 20% NaOH i otrzymuje 10 g 4-nitro-4'-amidynoureilodwufenylosulfonu o temperaturze topnienia 172—173°. 6548165481 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania pochodnych dwufenylosul- fonu o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza grupe -N02 lub NH2 i jej pochodne lub reszte biguanidynowa lub reszte amidynomocznikowa, a Z oznacza reszte biguanidynowa lub amidynomoczni¬ kowa, znamienny tym, ze pochodne dwufenylo- siarczku o wzorze ogólnym 2, w którym X i Z maja wyzej podane znaczenie utlenia sie kwasem nadoctowym o stezeniu 5—30% w srodowisku kwa¬ su octowego. Wzór 1 Wzór 2 Y^\ S Wzór 3 NH. W.D.Kart. C/403/72, A4, 135 + 15 Cena zl 10.— PL PL