PL6012B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL6012B1 PL6012B1 PL6012A PL601226A PL6012B1 PL 6012 B1 PL6012 B1 PL 6012B1 PL 6012 A PL6012 A PL 6012A PL 601226 A PL601226 A PL 601226A PL 6012 B1 PL6012 B1 PL 6012B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- dyes
- weight
- parts
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 aromatic diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 9
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 9
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNRVXVWPXKDOEB-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyrazol-3-one Chemical compound CC1=CN=NC1=O WNRVXVWPXKDOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- JDXYSCUOABNLIR-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-oxobutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C(=O)OCC JDXYSCUOABNLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pyrazolony z aminodwuaryloisulfonów, ich pochodne, jak i kwasy sulfonowe, kar- bonówe, oksykarbonowe i t. d. nie byly sto¬ sowane dotychczas do otrzymywania barw¬ ników.Obecnie wykryto, ze otrzymywane ze zwiazków tych barwniki azowe pod wzgile- dem trwalosci przewyzszaja znacznie barw¬ niki, otrzymywane ze znanych pyrazolo- nów.Barwniki rzeczone barwia welne na od^ cienie zólte, których zapottnioca pyrazolo- nów znanych nie mozna bylo otrzymac i które odznaczaja sie odpornoscia w folu¬ szu, na dzialanie potu, zdolnoscia równo¬ miernego pokrywania i odpornoscia na dzialanie swiatla. To samo dotyczy ich za¬ stosowania jako laki faribierskieji.W danym -wypadku otrzymuje sie roz- puiszczalne w wodzie barwjniki, które w po¬ staci farby klejowej sa odporne na zmywa¬ nie i wykasuja nadzwyczajna od|pornosc na dzialanie swiatla* Pyrazolony te, szcze¬ gólnie z&s (pyrazolony, zawierajace reszte kwasu o^oksykarbonowego, nadaja sie rów¬ niez jako skladniki' /barwników chromo¬ wych, barwiacych welne. Z produktów rze¬ czonych mozna otrzymac barwniki, bar¬ wiace trwale welne na kolor zólty o odcie¬ niu zielonawym ponadto zas dajace trwa¬ le odcienie czerwone.Przyklad I. 175 czesci wagowych kwa¬ su o-teulfanlilowie(go dlwuazuje sie (jak zwy¬ kle i. w obecnosci octanu sodbwego sprzega z 408 czesci wagowych metylopyrazolonu, otrzymanego iz kwiabu 4'-metylo-2-aniitno- **dwufenyllcisullifono-^-isiulfonowe^o. Po ukon- czieniu reakqji barwnik wysala sie, prasuje i suszy. Barwnik ten wytwarza na welnie zabarwienie zólte o odicieniiu zielonym, od¬ znaczajaee sie odpornoscia na folusz, na dzialanie potu, jak równiez i na dzialanie swiatla.Pyrazolon otrzymuje sie zapomoca re¬ dukcji (produktu konidenisaeji, otrzymanego z kwasu 4-toiluolo-^-isu;lfmowego i kwiaisu 2-!nitro-7-cMor6benztolo-4-isulfonowego; po¬ trzymana w ten sposób amine przeprowa¬ dza sie iw sposób znany w hydrazyne i te ostatnia zapoimoca estru acetooctowego — w pyrazoilon. Otrzymany pynazoilon jest proszkiem bezbarwnym, rozpuszczalnym z latwoscia w alkaljach, trudniej — w wod¬ nym roztworze octanu sodowego i laczacym sie ze zwiazkami, dwuazowemii.Zastepujac kwas o-sulifanilowy kwasem p-suflifanilowym, otrzymuje sie barwnik o odlcieniu bardzie,)' czerwionyim, posiadajacy te same wlasnosci.Przyklad IL 107 czesci wagowych o- toluidyny dwuazuje sie w obecnosci octa¬ nu sodowego i sprzega z 408 czesci wago¬ wych metylcipyrazolonu, otrzymanego z kwasu 4<-meltylo-2-amino.diwu(fenyilcfsul(fo-j no-4-su)l:fonowieigo.Batrwlniilk przerabia sie -dlailej w spicisób zwykly. Jego wlasnosci sa prawie takie sa¬ me, jak i w przykladzie I, Przyklad UL 327 czesci wagowych kwa¬ su 4,-mietylo-2-aminod!wuifeiny:loisuilfcino-4- sulfonowego dwuazuje sie i w obecnosci oc¬ tanu sodowego sprzega z 430 czesci wagp- wych kwasu pyrazolonokarlbonowego, otrzy¬ manego z kwasu ^'-metylo-2-aniinodwtujfe- nylasu(lfono-4-lfonowego.Otrzymany izwiaizek wysaila siie, adldizie- la i suszy; w apostaci farby Mejiowej barwi na kolor zólty o odcieniu zielonkawym.Zabarwienia te sa o-djporne na .dzialanie wa¬ pna, wz[gledmie wody i bardzo odporne na dzialanie swiatla.Kwas pyrazolonókaribonowy otrzymuje sie z estru szezawiowocctowego i hydrazy¬ ny kwasu 4<-metylo-2-amino-dwufenyilosul- fono-4-sulfonowego, przytoczonej (w przy¬ kladzie I. Kwas ten jcst proszkiem bez- ibairiwnyim, laltwo noizpiuisizicizadinyim w alka- Ijactl ii roztworze octanu siodlowego; sprze¬ ga sie, wytwarzajac barwnik ze1 zwiazkami dwuazowemi.Zastepujac kwas 4'-metylo-2-aminodwu- ienyloisuMono-^sulfcncwy1 4'-nuetylo-2-ami- no-2-dwufen;ylo!suilfonem^ który oitrzymuije sie zapcmoca redukcjiprOiduktu kondensa¬ cji kwasiu 4-toTuoló-./-sulfinowego i 2-nitro- /-chloirobenzolu, oitrzymuije sie barwnik o wlasnosciach podobnych, Metylcpyrazdon otrzymany z 4'-mety- lo-2-ani)inodw!u)fenylosiillfonui jest bezbarw¬ nym proszkiem kr/ystalicznymi, majacym punkt topliwosci w temperaturze 178 — 180°.Przyklad IV. 171, 5 czesci wagowych 4-ohloro-2-nitroaniiliny dwuazuje isie jak zwykle i w nieobecnosci octanu sodowego sprzega z 408 czesci wagowych pyrazolo- nu, opisanego w przykladzie I. Barwnik ob¬ rabia sie dalej wi sposób znany. Uzyty, ja¬ ko fairba klejowa, dlaije batrwe ezieirwonawio- zólta,, bardzo od|porna na dzialanie wapna i swiatla.Przyklad V. 327 czesci wagowych kwa¬ su ^'-metylo-2-aminadw,ufenylosulfono-4- sulfoncwego dwuazuje sie jak zwykle i w obecnosci octanu sodowego sprzega z 430 czesci wagowych kwasu pyrazolonokarbo- nowego, otrzymanego z kwasu 4'-niety!lo-4- aminodwuifenylosullfono -2- sulfonowego.Barwnik wysala sie i olbrabia dalej, jak zwykle. W postaci farby klejowejj barwi na kolor zieilonkawo-zólty. Wlasnosci tego zwiazku sa poddbne do wlasnosci barwni¬ ka, otrzymanego w przykladzie III.Kwas pyrazolonokarbonowy otrzymuje sie przez redukcje produktu kondensacji kwasu 4-toluolo-/-suflfinowego i kwasu 4- nitro-/-chilorobenzolo-2-sulfonowego i prze¬ prowadzanie otrzymanej w ten 'Sposób a- — 2 —miny w hydrazyne, a tej ostatniej — zapo- moca estru szczawiowooctowego — w kwas pyrazolonofcarbonowy. Zwiazek ten jetsit praszikiem bezbarwnym, latwo rozpuszczal¬ nym w alkaljach i wodnym roztworze oc¬ tanu sodowego; isiprzejga si^, dajac barwni¬ ki ze zwiazkami dwuazowiemi.Przyklad VI. 175 czesci wagowych kwa¬ su o-sulfanitowego dwuazuje sie i sjprziega w dbecno&ci octanu sodowego z 474 czesci wagowych pyrazolonu, otrzymanego z kwa¬ su 2-amino-4-ok)Siydwujfenyllosulfono-4-3'- isulfdkdribonowcjgo. Otrzymamy bairwmik obrabia sie dale)j w sposób znany; barwi on welne na kolor zólty o odcieniu zielonka¬ wym, który po chromowaniu nie ulega wi- dloczayfm zjnjiaaioin sitajajc sile bajridjzo od¬ porny.Kwas 2-amino-4'-okisy4Wuifenylosuilfono- 4,3'-sulfonokarbonowy olrzymujje sie zapo- moca redukcji produktu kondensacji kwasu salicylosulfinowego z kwasem 2-nitro-/- chloro-benzolo-4-sulfonowymi. Metylopyra- zoflon z kwasu 2-amino-4,-oksydlwufenyllo- suilifcao-4,J'-sulfokaai)onoweigo jest bezbarw¬ nym proszkiem, latworoz)puszczalnym w alkaljach i wodnym roztworze octanu sodo¬ wego, laczy sie ze zwiazkami dwuazowemi.Zastepujac w przykladzie tym kwas o- sulfanilowy kwasem p-sulfanilowym lub o-toluidyna, otrzytma sie (produkty o wla¬ snosciach podobnych.Przyklad VII. 143,5 cz, wag- 4-Cjhloro-2- aminofencilu dwtiazuje sie i w roztworze sodoalkalicznym sprzega z pyrazolonem, przytoczonym w przykladzie VI.Batwmik obrobiony w spdsófo zwykly barwi welne na odcienie [pomaranczowe, które po chromowaniu przechodza w trwa¬ ly kolor czerwony. Zabarwienie to jest od¬ porne na dzialanie potu. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Spoisób otrzymywania barwników azo- wycih, znamienny tern, ze aromatyczne zwiazki dwuazowe siprzega sie z metylopy- razoilonem, wzglednie z kwasami- pyirazolo- nicfcairbcinciwieimii, loltrzyimiainemi z aimainodwtu- arylosuiWonów lub ich pochodkiych. I. G. F arbenin d u s t rie AktiengesellschafL Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL6012B1 true PL6012B1 (pl) | 1926-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH614120A5 (en) | Process for preparing 3-aminopyridine derivatives and dyeing compositions containing them | |
| CH238457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| JPH05230389A (ja) | 改良アゾ顔料組成物とその調製方法 | |
| JPH04506673A (ja) | 改良された加工時の熱安定性および乾燥インクの透明性を有するアゾ顔料化合物 | |
| PL6012B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| US1828599A (en) | Azo-dyestuffs of the pyrazolone series and process of making same | |
| US1847022A (en) | Azodyestuffs and process of making same | |
| DE866704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| AT156808B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| AT148468B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| US1749677A (en) | Aminodiarylsulfonpyrazolone azo dyestuffs | |
| DE818221C (de) | Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazofarbstoffen | |
| DE636351C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE436790C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| PL24025B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| DE2126299B2 (de) | Pheny 1-naphthotriazolmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| US1082925A (en) | Cotton-dyes. | |
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| GB340009A (en) | Improvements in the manufacture and production of dyestuffs of the t?trazine series | |
| CH233353A (de) | Verfahren zur Darstellung eines o,o'-Dioxyazofarbstoffes. | |
| GB245765A (en) | The manufacture of new azo-dyestuffs | |
| DE2545826A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| CH257028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Azofarbstoffes. |