PL24025B1 - Sposób wytwarzania barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL24025B1 PL24025B1 PL24025A PL2402535A PL24025B1 PL 24025 B1 PL24025 B1 PL 24025B1 PL 24025 A PL24025 A PL 24025A PL 2402535 A PL2402535 A PL 2402535A PL 24025 B1 PL24025 B1 PL 24025B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- dyes
- parts
- weight
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FCZNYKVABFECER-UHFFFAOYSA-N 2-aminooxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(ON)=CC=C21 FCZNYKVABFECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 amino- Chemical class 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001268 conjugating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- GIJCKIAEOVPFOW-UHFFFAOYSA-N folinin Chemical compound O1C(C)(C)C=CC2=C1C=CC1=C2OC2C(C=C3CCC(OC3=C3)(C)C)=C3OCC21 GIJCKIAEOVPFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze mozna otrzymac barw¬ niki azowe o doskonalej trwalosci, jezeli zwiazki dwuazowe, otrzymane z amin aro¬ matycznych, zawierajacych w pierscieniu co najmniej jedna grupe rodanowa, sprze¬ ga sie ze skladnikami, zawierajacemi azot.Aminy wymienionego rodzaju sa to np. / - amino - 4 - rodanobenzen, 1 - amfno - - 2 - metylo - 4 - rodanobenzen, 1 - aniino- - 2,5 - dwumetyloi - 4 - rodanobenzen, kwas 9 - amino - 4 - rodanobenzeno - 2 - karbo- nowy i 1 - amino - 2,4 - dwuroidanofoeirzen.Jako skladniki sprzegania moga byc stosowane wszelkie zdolne do sprzegania zwiazki, zawierajace azot, np. pyrazolony, amino-, oksy- i dwuoksychinolkiy, poza tern aminy aromatyczne i amino - oksy- zwiazki o jednym lub wielu pierscieniach lub ich produkty podstawienia.Zabarwienia, otrzymywane zapomoca tak wytworzonych barwników jednoazo- wych, sa zasadniczo koloru zóltego lub czerwonego az do brunatnego. Mozna rów¬ niez jednak otrzymac disazobarwniki, bar¬ wiace przewaznie na odcienie niebieskie az do czarnych.Barwniki wedlug wynalazku niniejsze¬ go wyrózniaja sie zwlaszcza niezwykle do¬ bra odpornoscia na pranie i folowarnie; ale i inne ich wlasciwosci, jak odpornosc na dzialanie swiatla i równomiernosc barv/ie* nia sa znakomite. Wynik ten jest nowy i niespodziewany, gdyz odpowiednie ba/rw- naki, otrzymywane z amin aromatycznych,pog^wkmycii igrup rodanowych, np. z i - - amino - 4 - chlorobenzenu lub 1 - amino - - 2,5 - dwuchlorobenizenu, w polaczeniu ze skladnikami, zawierajacemi azot, nie moga byc jako barwniki brane pod uwage ze wzgledu na zupelnie niedostateczna ich trwalosc.Przyklad L Roztwór wodny, wytwo¬ rzony z 15 czesci wagowych 1 - amino - 4 - rodanobenzenu, zakwaszony kwasem sol¬ nym, dwuazuje sie w temperaturze 0°C i po uplywie krótkiego czasu wlewa sie roz¬ twór dwuazowy do ochlodzonego i zalkali- zowanego soda roztworu 32 czesci 1 - (2 - oksy - 3 - karboksy - 5 - sulfofenylo) - - 3 - metylo - 5 - pyrazolonu. Sprzezenie jest zakonczone po uplywie krótkiego cza¬ su. Otrzymany barwnik wysala sie, po kil¬ ku godzinach odciska i poddaje suszeniu w temperaturze okoloi 50°C. Barwnik ten bar¬ wi welne na czyste odcienie zólte i wyka¬ zuje oprócz innych dobrych wlasciwosci przedewszystkiem niezwykla zdolnosc bar¬ wienia równomiernego orazi wyjatkowa od¬ pornosc na pranie i folowanie.Podobny barwnik o nieco czerwienszym odcieniu otrzymuje sie, jezeli zamiast 1- - amino - 4 - rodanobenzenu zastosuje sie kwas 1 - amino - 4 - rodanobenzeno - 2 - karbonowy. Jezeli stosuj e sie jako zwiazki dwuazowe 1 - amino - 2 - metylo; - 4 - ro- danobenzen lub 1 - amino - 2,5 - dwumety- lo - 4 - rodanobenzen, to otrzymuje sie z wymienionym pyrazolonem barwniki o od¬ cieniach jeszcze bardziej czerwonych, wy¬ rózniajace sie równiez temi samemi dosko- naletni wlasciwosciami, natomiast o jeszcze lepszej zdolnosci barwienia równomierne¬ go.Wspomniane barwniki w postaci sub¬ stancji, lub tez zabarwienia, otrzymywane przy ich zastosowaniu, daja w razie potrak¬ towania ich srodkami, oddajacemi metale, równiez trwale zabarwienia.Jezeli zastosuje sie inne pochodne py¬ razolonu, to otrzymuje sie przez sprzezenie ich z rozmaitemi rodanoaminami barwniki, których odcienie znajduja sie w granicach barwy zielonkawo-zóltej i pomaranczowej.Tak np. mozna otrzymywac barwniki z / - fenylo - 3 - metylo - (lub - 3 - karbo¬ ksy - lub - 3 - fenylo) - 5 - pyrazolonu, za¬ wierajacego w grupie fenolowej w poloze¬ niu 2, 3 lub 4 — grupe kwasu sulfonowego i mogacego poza tem zawierac jeden do trzech atomów chlorowca lub jedna do trzech grup alkylowych lub oksyalkylo- wych, albo tez barwniki podobne mozna os¬ trzymywac z pyrazolonów, które zamiast sulfonowanej grupy fenylowej zawieraja sulfonowane grupy naftylowe.Przyklad II. 15 czesci wagowych 1 - - amino - 4 - rodano - benzenu dwuazuje sie w sposób, opisany w przykladzie I, i powstaly zwiazek dwuazowy sprzega sie w roztworze sody z 24,1 czesci wagowych kwasu 2,4 - dwuoksychinolino - sulfonowe¬ go. Otrzymany barwnik barwi welne w kwasnej kapieli na odcienie czerwonawo- zólte] o dobrej odpornosci na pranie i folo- wanie.Zamiast 1 - amino - 4 - rodanobenzenu mozna zastosowac równiez) inne aminy, za¬ wierajace grupy rodanowe, Mozna poza tem zastapic kwas dwuoksychinolinoisulto¬ nowy np. kwasem N - metylo - 4 * oksy - - 2 - chinolonosulfonowym.Przyklad III. Zwiazek dwuazowy, wy¬ tworzony z 15 czesci wagowych 1 - amino - 4 - rodanobenzenu w roztworze, zakwa¬ szonym kwasem octowym, sprzega sie z 22,6 czesci wagowych kwasu 1 - amino - - naftaleno - 4 - sulfonowego i dodaje na¬ stepnie sody az do zalkalizowania roztwo¬ ru. Otrzymuje sie w tem sposób barwnik, który barwi welne w kapieli kwasnej na odcienie czerwono-pomaranczowe o wyjat¬ kowej odpornosci na pranie i folowanie.Odpowiedni barwnik, otrzymany z kwasil 2 - aminonaftaleno - 6 - sulfonowego, daje bardziej zólte odcienie. Równiez i z innemi kwasami aniinonaftaleoiosulfonowemi, zdol- - 2 —ftemi do sprzegania, otrzymuje sie barwni¬ ki o odcieniach barwy pomaranczowej.Przyklad IV. Jezeli zwiazki dwuazo- we rodanoamin aromatycznych sprzega sie z kwasami aminooksynaftalenosulfonowe- mi, to otrzymuje sie barwniki, których od¬ cien, w zaleznosci od doboru skladnika sprzegajacego, waha sie od szkarlatu i od¬ cienia czerwonawo-rubinowego az do od¬ cienia brunatnego. Jezeli npi. zwiazek dwiu- azowy, otrzymany z 15 czesci wagowych 1- - amino - 4 - rodanobemzenu w roztworze, zalkalizowanym soda, sprzega sie z 34,3 czesci wagowych kwaisu 2 - ainiinobenzoy- lo - 5 - oksiynaftalemo - 7 - sulfonowego, to otrzymuje sie barwnik czerwony o odcie¬ niu zóltym.Jezeli taka sama ilosc tego samego zwiazku dwuazowego sprzega sie w roz¬ tworze sody z 49,3 czesci wagowych kwasu 1 - (2,5 - dwuchlorobenzoylo) - amino - 8 - - oksynaftaleno - 4,6 - dwusulfonowego, to otrzymuje sie barwnik, który barwi welne na odcien rubinowo-czerwony.Barwniki, barwiace na odcien brunatny, otrzymuje sie wówczas, gdy zamiast wspomnianych skladników sprzegajacych stosuje sie kwas 2 - (N - fenylo- lub mety- lo) - amino - 8 - oksynaftaleno -\ 6 - sulfo¬ nowy. Otrzymuje sie w ten sposób np. barwnik, który barwi welne naj odcien bru- natno-czerwonawy, jezeli zwiazek dwuazo- wy otrzymany z 15 czesci wagowych 1 - a- mino - 4 - rodanobenzemij sprzega sie z 31,5 czesci wagowych kwasu 2 - (N - fenylo) - wzglednie 25,3 czesci wagowych kwasu 2 - (N - metylo) - amino - 8 - oksynaftale¬ no - 6 - sulfonowego w roztworze sody.Grupa fenylowa moze zawierac równiez grupy alkoksylowe lub karboksylowe.Przyklad V. Zwiazek dwuazowy, o- trzymany z 13,8 czesci wagowych 1 - ami¬ no - 4 - nitrobenzenu, sprzega sie w roz¬ tworze, zadanym kwasem solnym, z 31,9 czesci wagowych kwasu 1 - amino - 8 - o- ksynaftaleno - 3,6 - dwusulfonpwego; tak otrzymany barwnik jednoazowy sprsejfd sie nastepnie w roztworze sody ze zwiaz¬ kiem dwuazowyim, otrzymanym z 15 czesci wagowych 1 - amino - 4 - rodanobemzenu.Otrzymuje sie pierwszorzedowy disazowy barwnik niebieski o odcieniu zielonkawym.Mozna równiez aminy rodanowe sprze¬ gac najpierw w kwasnym roztworze ze zwiazkiem, zdolnym do dwukrotnego sprze¬ gania, na barwnik jednoazowy, zawieraja¬ cy grupe rodanowa, i tak wytworzony barwnik .nastepnie sprzegac ze zwiazkiem dwuazowym, otrzymanym z aminy aroma¬ tycznej, mogacej równiez zawierac grupe rodanowa. Otrzymuje sie, przytem disazo- we barwniki niebieskie do niebiesko-czar¬ nych, odporne na prania i folowainie.Przyklad VI. Zwiazek dwuazowy, o- trzymany z 15 czesci wagowych 1 - amino - - 4 - rodanobenzenu w roztworze kwasu octowego, sprzega sie z 22,3 czesci wago¬ wych kwasu 1 - amino - naftaleno - 6 - sul¬ fonowego. Nastepnie tak otrzymany barw¬ nik jednoazowy dwuazuje sie z 6,9 czesci wagowych azotynu sodu w obecnosci kwasu solnego i sprzega wytworzony zwiazek dWuazowy z 31,3 czesci wagowych kwasu 1 - (4 - metylofemylo) - aminonaftaleno - - 8 - sulfonowego, dodajac octanu sodu. 0- trzymuje sie drugorzedowy barwnik disa¬ zowy o barwie niebieskiej, odporny na pranie i falowanie. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników azo- wych, znamienny tern, ze zwiazki dwuazo- we amin aromatycznych, zawierajacych w pierscieniu co najmniej jedna grupe roda¬ nowa, sprzega sie ze zwiazkami, zdolnemi do sprzegania i zawierajacemi azot. LG. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: Inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL24025B1 true PL24025B1 (pl) | 1936-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2173417A (en) | Azo dyestuffs and process of making same | |
| US1623005A (en) | Azo dyestuffs containing chromium and process of making same | |
| CA1132541A (en) | Developed direct black dye | |
| US2109552A (en) | Azo dyestuffs and their metalliferous derivatives | |
| PL24025B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| GB1162144A (en) | Disazo Dyestuffs, their Complex Metal Compounds and processes for their manufacture | |
| US1828599A (en) | Azo-dyestuffs of the pyrazolone series and process of making same | |
| US2345010A (en) | Azo dye | |
| US2196028A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2067726A (en) | Water insoluble monoazo dyes | |
| US1947945A (en) | Azo dyes | |
| US1947028A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| US1847022A (en) | Azodyestuffs and process of making same | |
| US2198002A (en) | Azo compounds and material colored therewith | |
| US2248151A (en) | Production of substantive azo dyestuffs | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| US1757498A (en) | Dyeing with azo dyes | |
| US2161627A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE951525C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| US2200006A (en) | Azo compounds and material colored therewith | |
| US2109182A (en) | Monoazo compounds and their production | |
| US2222775A (en) | Azo dyestuffs insoluble in water | |
| US1711391A (en) | Manufacture of azodyestuffs for dyeing cellulose esters | |
| US2270454A (en) | Disazo dyestuffs and their manufacture | |
| US2193729A (en) | Ortho-hydroxy disazo dyestuffs and their manufacture |