PL48293B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48293B1 PL48293B1 PL99009A PL9900962A PL48293B1 PL 48293 B1 PL48293 B1 PL 48293B1 PL 99009 A PL99009 A PL 99009A PL 9900962 A PL9900962 A PL 9900962A PL 48293 B1 PL48293 B1 PL 48293B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- conh2
- temperature
- trichloro
- carboxylic acid
- phosphorus oxychloride
- Prior art date
Links
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=N1 IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 halogen hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTKHBGUGRNLPKZ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=C(O)NC(=O)NC1=O OTKHBGUGRNLPKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 29.VI.1964 48293 KI. 12 p T/Ol MKPCOTJ J}OCrij Ifwa UKD ' Twórca wynalazku: mgr inz. Eliza Hrehorowicz Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Pol¬ ska) ^ijlIOTEKA Sposób wytwarzania 2, 4, 6rtrójchloro-5-cyjanopiryrnidyny urz^p^^ow^go 2,4,6-trójchloro-5-cyjanopirymidyna (wzór I) jest zwiazkiem nowym nieopisanym dotad w literaturze chemicznej. Jest to bezbarwne cialo krystaliczne o temperaturze topnienia 124°C, latwo rozpuszczalne w wiekszosci rozpuszczalników organicznych takich jak weglowodory* alifatyczne i aromatyczne, eter, dioksan, aceton, chlorowcowe pochodne weglowo¬ dorów, alkohole itp. W temperaturze powyzej 100°C, przy zmniejszonym cisnieniu (5 mm Hg) sub- limuje w postaci pieknie wyksztalconych bezbarw¬ nych igiel.Zwiazek ten znalazl zastosowanie przy syntezie barwników reaktywnych, przeznaczonych do ba¬ welny i jedwabiu wiskozowego, jedwabiu natural¬ nego, welny i wlókna syntetycznego opartego na po¬ liamidach. • Sposób otrzymywania 2,4,6-trójchloro-5-cyjano- pirymidyny, polega na dzialaniu tlenochlorkiem fosforu w obecnosci aromatycznych amin trzeciorze¬ dowych (np. N,iN-dwumetyloaniliny) na amid kwa¬ su 2,4,6-trójhydroksypirymidyno-5-karboksylowego (wzór II) w temperaturze 90—120°C.W operacji tej zachodzi wymiana grup wodoro¬ tlenowych w polozeniach 2,4,6 na chlor, przy rów¬ noczesnym odwodnieniu grupy amidowej (-CONH2) znajdujacej sie w polozeniu 5, która przechodzi w* grupe cyjanowa.Trzeciorzedowa amina spelnia role katalizatora i moze byc regenerowana z odcieków przez zalkali- zowanie.Przyklad. Do 483 ml tlenochlorku fosforu, 5 przy ruchu mieszadla dodaje sie 150 g sproszkowa¬ nego amidu kwasu 2,4,6-trójhydroksypirymi1dyno-5- -karboksylowego. Nastepnie do zawiesiny wkrapla sie w ciagu 1,5 — 2 godzin 156 ml N,N-dwumetylo- aniliny. Calosc w ciagu 1 godziny ogrzewa sie do 20 95°C i temperature te utrzymuje sie w ciagu 13—16 godzin. Przy koncu reakcji temperature mozna pod¬ wyzszyc do 120°C. Po tym czasie mase reakcyjna wylewa sie wolno do okolo 1 kg drobno potluczo¬ nego lodu przy intensywnym mieszaniu. Wydzielo¬ ny produkt filtruje sie po kilku minutach, przemy¬ wa okolo 2 1 wody i suszy na powietrzu.Otrzymuje sie 140 — 150 g produktu surowego.Produkt surowy jest barwy zóltej, rozpuszcza sie w acetonie tworzac roztwór o zabarwieniu ióltym lub zielonkawym i zawiera okolo 90Vo produktu 20 100°/o-ego.Mozna go oczyscic znanymi sposobami, np. przez krystalizacje z weglowodorów aromatycznych (ben¬ zen, toluen) lub alifatycznych (eter naftowy itp.) przez rozpuszczenie w acetonie i wytracenie pro- 25 duktu woda w temperaturze bliskiej 0°C lub przez sublimowanie w temperaturze 100 — 1.10°C przy cis¬ nieniu 5 mm Hg. 1548293 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2,4,6-trójchloro-5-cyjanopi- rymidyny znamienny tym, ze na amid kwasu 2,4,6-trójhydroksypiryniidyno-5-karboksylowego, w obecnosci aminy trzeciorzedowej jako katalizatora, dziala sie w temperaturze 90 — 120°C tlenochlor¬ kiem fosforu, przy czym nastepuje równoczesnie wymiana grup hydroksylowych w polozeniach 2,4,6 na chlor i przeksztalcenie grupy amidowej (-CONH2) znajdujacej sie w polozeniu 5 w grupe cyjanowa (-CN). Cl / a llzor / CN Cl HO OM CONH2 JV*o 2 2G ,Ruch" W-wa, zam. 559-64, naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48293B1 true PL48293B1 (pl) | 1964-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL48293B1 (pl) | ||
| US2307650A (en) | Sulphanilamido-amino-pyridines and processes for producing the same | |
| US2744931A (en) | Anhydrochlortetracycline | |
| SE8401996L (sv) | Forfarande for framstellning av kinoner | |
| AT219589B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Alkanolaminsalze von Halogen-nitro-salicylaniliden | |
| SU510490A1 (ru) | Способ получени нафтостириловых дисперсных красителей | |
| DE912210C (de) | Verfahren zur Herstellung chlorierter Benzochinone | |
| DE926249C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazolen | |
| SU422244A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных -7сульфамил-10-алкил(или 10-диалкиламиноалкил)-3,4-диазафеноксазинов | |
| CH305009A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| US2824109A (en) | Process for the production of 4-aminophthal-imide-5-sulfonic acid | |
| DE2405986C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen aromatischen o-Hydroxy-carbonsäurearylamiden | |
| Kraska et al. | Synthesis of aminoarylsulphonanilides derived from o-chlorotoluene | |
| JPS55120547A (en) | Preparation of naphthoic acid amide derivative | |
| Dutt et al. | Colour in relation to chemical constitution of the organic salts and metallic derivatives of isonitrosodiphenyl-thiohydantoin | |
| Buu-Hoï et al. | 173. Carcinogenic nitrogen compounds. Part VI. Derivatives of 1: 2-and 3: 4-benzophenarsazines | |
| CH451920A (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthionylaminogruppen enthaltenden Verbindungen | |
| CH300785A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| DD277679A1 (de) | Verfahren zur thermolytischen herstellung von neuen 4-(aryl-amino)-5,7-dinitrobenzofurazanen | |
| Updike | The Synthesis of 2-aryl-6-dimethylamino Benzothiazoles from 2-amino-5-dimethylaniline Thiosulfuric Acid and Aromatic Aldehydes... | |
| PL188792B1 (pl) | Sposób otrzymywania bromków N-(2-hydroksyetylo)benzonaftyrydyniowych | |
| CH306842A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH389128A (de) | Verfahren zur Herstellung triazingruppenhaltiger Farbstoffe | |
| JPS58164644A (ja) | アゾ染料の製造法 |