PL40725B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40725B1 PL40725B1 PL40725A PL4072556A PL40725B1 PL 40725 B1 PL40725 B1 PL 40725B1 PL 40725 A PL40725 A PL 40725A PL 4072556 A PL4072556 A PL 4072556A PL 40725 B1 PL40725 B1 PL 40725B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dyes
- chromium
- methylpyrazolone
- aminophenol
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 4-sulfamyl-phenyl Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrobiphenyl Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKJOXRVEKMMHS-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=NC(=O)N=N1 NVKJOXRVEKMMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triformate Chemical compound [Cr+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
Description
Znany jest sposób otrzymywania barwników azowych do farbowania welny lub wlókien polia¬ midowych w kapielach obojetnych lub alkalicz¬ nych przez sprzeganie, na przyklad o-aminofenolu, zawierajacego grupe nitrowa, z fenylometylopira- zolonem, który w rdzeniu fenylowym posiada jeszcze jedna grupe sulfonoamidowa i koncowe traktowanie srodkami oddajacymi chrom. Otrzy¬ mane 2 : 1 kompleksowe barwniki wykazuja dobre ogólne wlasciwosci i posiadaja dobra zdolnosc ciagniecia na wlókno z obojetnych kapieli farbiar- skich.Wedlug wynalazku otrzymuje sie barwniki kompleksowe, które przewyzszaja znane barwniki azowe pod wzgledem zachowania sie w czasie far¬ bowania i róznych trwalosci.W tym celu mieszanine równych ilosci czastecz¬ kowych barwnikpw azowych, otrzymanych przez sprzegniecie dwuazowanego o-amiilofenolu, który ewentualnie w rdzeniu podstawiony jest chlorem albo grupa nitrowa, z, l-fenylo-3-metylopirazolo- id o nem-(5) i l-(4-sulfamylo-fenylo)-3-metylopirazolo- nem-(5), traktuje sie srodkami oddajacymi chrom.Przeznaczone do chromowania barwniki azowe posiadaja nastepujaca budowe: \ :—N = N —C — C —CH3 OH HO —C N N— N = N — C — C — CH3 /\ X OH HO — C ¦ N N 'V S02 —NH2 gdzie X oznacza wodór, chlor lub grupe nitrowa.Otrzymane barwniki kompleksowe posiadaja w czasteczce mniej niz jeden atom chromu. Sprzega¬ nie prowadzi sie w znany sposób w srodowisku obo¬ jetnym albo alkalicznym. Otrzymane produkty da¬ ja sie latwo filtrowac i do dalszej obróbki uzywa sie je najkorzystniej w postaci wilgotnych plac¬ ków z nuczy.Barwniki kompleksowe azowe otrzymywane wedlug wynalazku bardzo dobrze rozpuszczaja sie w wodzie i z wodnych obojetnych kapieli bardzo dobrze ciagna na welne albo na wlókna podobne do welny. '¦¦;¦ ; ,Barwniki te w przeciwienstwie do znanych 2 : 1 kompleksowych barwników wykazuja lepsza zdol¬ nosc farbowania lepsza trwalosc w twardej wo¬ dzie, lepsza zdolnosc ciagniecia na wlókno z kapie¬ li obojetnych iw zaskakujacy sposób równiez lep¬ sza rozpuszczalnosc. ' Przyklad I. 37,1 wagowych czesci barwnika mo- noazowego wytworzonego z dwuazowanego 5-nitro -2-aminofenólu i' fenylometylopirazolonu oraz 41,8 czesci wagowych barwnika monoazowego wytwo¬ rzonego z 5-nitro-2-aminofenolu i l-(4-sulfam$Io-fe- nylo)-3-metylopirazolonu-(5) rozprowadza sie w 3—4 litrach wody, zadaje 40 wagowymi czesciami stezonego amoniaku i ogrzewa do 80°. Do roztwo¬ ru dodaje sie 1200 czesci wagowych roztworu soli sodowej kwasu salicylochromowego, który za¬ wiera 16 czesci wagowych 0^03, ogrzewa sie da¬ lej do wrzenia, i miesza w ciagu 24 godzin w tem¬ peraturze 100° pod chlodnica zwrotna. Otrzymany barwnik wysala sie i odsacza. Wysuszony barwnik ma postac ciemnobrunatnego proszku, który roz¬ puszcza sie w wodzie dajac zabarwienie roztworu rubinowo-czerwone i farbuje welne, poliamidy i jedwab z odcieniem bordo o wyjatkowej trwalos¬ ci. Mozna równiez korzystnie przeprowadzic chro¬ mowanie w obecnosci organicznych amidów kwa¬ su karbonowego, na przyklad formamidu albo za pomoca mrówczanu chromowego lub octanu chro¬ mowego w autoklawach pod cisnieniem.Przyklad II. 37,1 czesci wagowych barwnika mo¬ noazowego wytworzonego z dwuazowanego 4-nitro- 2-aminofenolu i fenylometylopirazolonu oraz 41,8 czesci wagowych barwnika monoazowego wytwo¬ rzonego z 4-nitro-2-aminofenolu i l-(4-sulfamy- lo-fenylo)-3-metylopirazolonu-(5) podaje sie tak sa¬ mo jak w przykladzie I dzialaniu srcdków oddaja¬ cych chrom, w takiej ilosci, aby na jedna cza¬ steczke barwnika przypadalo mniej niz jeden atom chromu.Wyodrebniony barwnik farbuje welne i wlókna poliamidowe na kolor szkarlatno-czerwony o wy¬ jatkowej trwalosci. Barwnik ten wykazuje takie same wlasciwosci jak barwnik kompleksowy wy¬ mieniony w przykladzie I. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników azowych zawie¬ rajacych chrom, znamienny tym, ze mieszanine skladajaca sie z równych ilosci czasteczkowych barwników, otrzymanych przez sprzezenie dwuazo¬ wanego o-aminofenolu,. który ewentualnie podsta¬ wiony jest w rdzeniu chlorem, albo grupa nitrowa, z l-fenylo-3-metylopirazolonem-(5) i l-(4-sulfamy- rofenylo) -3 - metylopirazolonem - (5), poddaje sie dzialaniu srodków oddajacych chrom. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych do GDA-649. 5.2.58. 100 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40725B1 true PL40725B1 (pl) | 1957-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644326B1 (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| DE1089095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| PL40725B1 (pl) | ||
| DE1469754B1 (de) | Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf natuerlichem oder synthetischem Polyamidmaterial | |
| CN104447429B (zh) | 环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法 | |
| DE1644129B2 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern | |
| AT235431B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Reaktivfarbstoffen | |
| DE2621274C3 (de) | Verfahren zum Fixieren organischer Verbindungen auf Materialien faseriger Struktur | |
| DE2222873A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen linearen polyestern | |
| DE2253243C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0142019B1 (de) | Azogruppenhaltige Metallkomplexfarbstoffe | |
| DE60117702T2 (de) | Verwendung von kupferkomplexen von disazofarbstoffen zum färben von natürlichem un synthestischem material | |
| DE1238136B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| AT232158B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, organischer Reaktiv-Farbstoffe | |
| DE2621231C3 (de) | Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE1469754C (de) | Verfahren zur Erzeugung echter Färbungen auf natürlichem oder synthetischem Polyamidmaterial | |
| DE3417237A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nickel-komplexfarbstoffen | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH381344A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE957871C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE2619887A1 (de) | Metallisierte azofarbstoffe | |
| DE1224424B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplex-verbindungen von Azofarbstoffen | |
| DE2718883A1 (de) | Cyangruppenhaltige azofarbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1210109B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe | |
| DE1115385B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe |