PL30827B1 - Sposób zmniejszania zapachu nigrozyn i indulin - Google Patents
Sposób zmniejszania zapachu nigrozyn i indulin Download PDFInfo
- Publication number
- PL30827B1 PL30827B1 PL30827A PL3082738A PL30827B1 PL 30827 B1 PL30827 B1 PL 30827B1 PL 30827 A PL30827 A PL 30827A PL 3082738 A PL3082738 A PL 3082738A PL 30827 B1 PL30827 B1 PL 30827B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- indulins
- nigrosines
- smell
- reducing
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- ZMWAXVAETNTVAT-UHFFFAOYSA-N 7-n,8-n,5-triphenylphenazin-5-ium-2,3,7,8-tetramine;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1NC=1C=C2[N+](C=3C=CC=CC=3)=C3C=C(N)C(N)=CC3=NC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 ZMWAXVAETNTVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- -1 oxy- Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze nigrozyny i induliny po¬ siadaja wiecej lub mniej mocny nieprzy¬ jemny zapach. Zapach ten jest wywoly¬ wany przewaznie przez nieznaczna ilosc zawartych w nich skladników zasadowych albo przez skladniki zasadowe, tworzace sie czesciowo dopiero z czasem. Niedogod¬ nosc ta, zwlaszcza przy uzyciu tego rodza¬ ju barwników do barwienia srodków zyw¬ nosciowych, dziala czesto tak ujemnie, iz uzycie tych barwników staje pod znakiem zapytania. Próbowano juz niedogodnosci tej zaradzic w ten sposób, ze w celu za¬ gluszenia swoistego zapachu nigrozyn i in¬ dulin dodawano srodków pachnacych. Pro¬ wadzi to jednak tylko do wyniku przej¬ sciowego, gdyz z jednej strony srodki pachnace, których mozna dodawac tylko w ilosci nieznacznej, ulatniaja sie, a z dru¬ giej strony zwieksza sie ilosc skladników zasadowych, powodujacych swoisty zapach nigrozyn i indulin.Wykryto obecnie, ze zapach zwiazany z nigrozynami i indulinami mozna usunac na stale, jesli do tych barwników doda sie kwasów karbonowych lub ich pochodnych i produktów podstawienia.Jako kwasy karbonowe, ich pochodne i produkty podstawienia nadaja sie np. kwasy: cytrynowy, winowy, cukrowy, cy¬ namonowy, benzoesowy, lub ich produkty podstawienia, np. kwasy oksy-, amino-, sulfdbenzoesowe, kwas moczowy, mocznik Zwiazków tych dodaje sie w ilosci niewystarczajacej jednak do ewentualnego tworzenia soli z barwnikami, a mianowi¬ cie w ilosci 2 — 5% w stosunku do barw¬ nika.W patencie niemieckim nr 50 534 opu¬ blikowano sposób wytwarzania induliny C2lHi8N*. Spdsób ten polega na tym, ze produkty stopu induliny z zasadami o okre¬ slonym skladzie przeprowadza sie w wol¬ ne zasady, mieszanine te wyciaga rozcien¬ czonym kwasem organicznym i barwnik, który przeszedl do roztworu, otrzymuje przez odparowywanie. Sposób ten wiec polega na wytwarzaniu rozpuszczalnej w wodzie soli z zasady indulinowej C24H18NL i kwasu organicznego. Sposobu tego jed¬ nak nie mozna zastosowac do zasad indu- linowych o duzym ciezarze czasteczko¬ wym, znajdujacych sie zwykle w handlu, gdyz przy uzyciu tych zasad tworzenie sie soli rozpuszczalnych w wodzie jest wyklu¬ czone. Ponadto sposobu wedlug patentu nr 50 534 nie mozna porównywac ze spo¬ sobem niniejszym ze wzgledów nastepuja¬ cych. W znanym sposobie kwasy organicz¬ ne stosuje sie w ilosci wystarczajacej do wytworzenia soli* W sposobie niniejszym natomiast zapach nieprzyjemny, zwiaza- " ny z nigrozynami, indulinami, zasadami jak równiez solami, udalo sie nadspodzie¬ wanie usunac trwale za pomoca umiarko¬ wanego dodatku kwasów karbonowych, ich pochodnych i produktów podstawienia.Podczas gdy w znanym sposobie stosuje sie wiec kwasy organiczne co najmniej w ta¬ kich ilosciach, aby utworzyla sie sól, to w sposobie niniejszym w przypadku, gdy nalezy stosowac wolna zasade i kwas kar- bonowy, uzyte ilosci kwasu karbonowego w wysokim stopniu nie wystarczaja do wy¬ tworzenia soli.Korzystna jest rzecza przeprowadzanie sposobu wedlug wynalazku tak, aby w przypadku przeróbki barwników rozpusz¬ czalnych w wodzie dodatków tych doda¬ wac w ostatnim okresie wytwarzania, np. przy odparowywaniu roztworu wodnego, jaki nalezy odparowac po zsulfonowaniu i zobojetnieniu. W przypadku zas prze¬ róbki barwników rozpuszczalnych w alko¬ holu, rozpuszcza sie je najkorzystniej w nim, a po uskutecznionym dodaniu dodat¬ ków i dokladnym wymieszaniu odparowu¬ je alkohol z powrotem.Przyklad I. Do roztworu wodnego po zsulfonowaniu i zobojetnieniu 100 czesci nigrozyny, rozpuszczalnej w alkoholu (Schultz, Farbstofftabellen, VII wydanie, nr 985), dodaje sie 3,$ czesci kwasu wino¬ wego i mieszanine mieszajac odparowuje powoli do sucha. Otrzymuje sie w ten spo¬ sób nigrozyne o wlasciwosciach nigrozyny ;WL (Schultz, Farbstofftabellen, VII wy¬ danie, nr 986), która na zimno jest po¬ zbawiona calkowicie zapachu i nawet przy gotowaniu z woda nie wydziela dajacych sie wyczuc ubocznych zapachów zasado¬ wych.Zamiast kwasu winowego mozna rów¬ nie dobrze stosowac miedzy innymi kwasy cytrynowy, salicylowy, p-oksybenzoesowy, aminosulfosalicylowy, moczowy lub mocz¬ nik.Przyklad II. W taki sam sposób, jak opisano w przykladzie I, przez dodanie 4 czesci kwasu cynamonowego do wodnego zobojetnionego gaszczu wytworzonego po zsulfonowaniu 100 czesci induliny-zasady B niebieskawej (Schultz, Farbstofftabellen, VII wydanie, nr 982) i wysuszeniu otrzy¬ muje sie bezwonna induline o wlasciwo¬ sciach induliny zielonkawej (Schultz, Farbstofftabellen, VII wydanie, nr 984).Przyklad III. 100 czesci nigrozyny roz¬ puszczalnej w alkoholu (Schultz, Farb¬ stofftabellen, VII wydanie, nr 985) roz¬ puszcza sie mieszajac przez ogrzewanie w 1 000 czesciach alkoholu. Nastepnie do tego roztworu dodaje sie 5 czesci kwasu cytrynowego i alkohol oddestylowuje. Po¬ zostaje nigrozyna o znanych wlasciwo¬ sciach, która równiez po ponownym roz- — 2 —puszczeniu w rozpuszczalnikach lub nawet przy gotowaniu z woda nie wykazuje wy¬ czuwalnego szkodliwego zapachu.Zamiast alkoholu nadaja sie tak samo inne rozpuszczalniki tych skladników, np. aceton lub ester kwasu octowego.Przyklad IV. W ten sam sposób, jak opisano w przykladzie III, otrzymuje sie przez dodanie 8 czesci kwasu benzoesowe¬ go do 100 czesci induliny rozpuszczalnej w alkoholu (Schultz, Farbstofftabellen, VII wydanie, nr 982) barwnik bezwonny. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób zmniejszania zapachu nigrozyn i indulin, zmamienny tym, ze do tych ni¬ grozyn i indulin dodaje sie kwasów karbo- nowych lub ich pochodnych i produktów podstawienia w ilosci nie wystarczajacej do ewentualnego wytworzenia soli. I. G. FarbeninSustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warschau — Nr. 1031S-42. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL30827B1 true PL30827B1 (pl) | 1942-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2001513076A (ja) | 安定化したアスコルビル組成物 | |
| PL30827B1 (pl) | Sposób zmniejszania zapachu nigrozyn i indulin | |
| US1827991A (en) | Jelly preparation | |
| BRPI0811420B1 (pt) | Aromatizing composition, use of a cellulose eter derivative and process for producing a stable flavoring composition and a moist fish product | |
| DE724117C (de) | Waschblaetter | |
| US1334722A (en) | Solid ink | |
| DE467937C (de) | Verfahren zur Herstellung von Natrium-Calciumlaktat | |
| US1634793A (en) | Art of mothproofing | |
| AT117864B (de) | Verfahren zur Darstellung saurer und alkalisch löslicher Verbindungen aus Wollfettsäuren. | |
| DE689765C (de) | Verfahren zur Herstellung von trockenen, nicht hygroskopischen Doppelsalzen aus Calciumlactat und Chlorcalcium | |
| DE453808C (de) | Desinfektionsmittel | |
| US2037276A (en) | Insecticide and process of making same | |
| AT67783B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Silber-Eiweißverbindungen. | |
| DE88520C (pl) | ||
| AT159133B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Verbindungen von 8-Oxychinolinsulfonsäuren. | |
| SU30153A1 (ru) | Способ получени растворимых органических комплексных соединений сурьмы | |
| CH206730A (de) | Verfahren zur Beseitigung des Nigrosinen und Indulinen anhaftenden unangenehmen Geruchs. | |
| DE78569C (de) | Verfahren zur Darstellung von /J-Naphtolsulfosäuren | |
| DE468266C (de) | Verfahren zur Darstellung von Gerbstoffen | |
| AT92913B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Pflanzenglukosiden unter Abtrennung der unwirksamen und Nebenwirkungen erzeugenden Begleitsubstanzen. | |
| DE588160C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Calciumverbindungen | |
| PL19497B1 (pl) | Preparaty barwnikowe. | |
| GB528054A (en) | Horticultural fungicidal compositions | |
| CH210737A (de) | Verfahren zur Herstellung eines leichtlöslichen sauren Alizarinfarbstoffes. | |
| GB308403A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of soluble plant extracts |