PL28248B1 - Sposób wytwarzania 2 - metylo - 4 - amino - 5 - cyjanopirymidyny. - Google Patents
Sposób wytwarzania 2 - metylo - 4 - amino - 5 - cyjanopirymidyny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL28248B1 PL28248B1 PL28248A PL2824838A PL28248B1 PL 28248 B1 PL28248 B1 PL 28248B1 PL 28248 A PL28248 A PL 28248A PL 2824838 A PL2824838 A PL 2824838A PL 28248 B1 PL28248 B1 PL 28248B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- cyanopyrimidine
- amino
- production
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- YBPNIILOUYAGIF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylpyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound CC1=NC=C(C#N)C(N)=N1 YBPNIILOUYAGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- KPZUEUOJKWWDDT-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethylidene)-3-hydroxybutanedinitrile Chemical compound NC=C(C#N)C(O)C#N KPZUEUOJKWWDDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 aminomethylene compound Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical compound CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Reakcja lanie acetoamidyny na nitryl etoksymety- przebiega wedlug nastepujacego równania: lenomalonowy (Hoppe-Seylera ,,Zeitschrift CH3 NE -C 0- (D / -C.H, + NH., CN C- -CH (II) CN N- CH,- C N C-NH, C-CN i ¦¦\ CH (III) f C,H,OHW pipse^wieristwie do powyzej wymie¬ nionego znanego sposobu otrzymywania 2- - metylo - 4 - amino - 5 - cyjanopirymidy- ny sposób otrzymywania tego zwiazku we¬ dlug wynalazku niniejszego wyróznia sie zasadniczo tym, ze jako ciala wyjsciowe stosuje sie zwiazek aminometylenowy i e- ,ter iminowy, które wytwarzaja {nrymidyne przy zamykaniu sie pierscieihia z wydziele¬ niem alkoholu. ,¦ .. 2 - metylo - 4 - amino - 5 - cyjanopiry- midyna stanowi pólprodukt przy wytwa¬ rzaniu aneuryny.Przyklad. 5 czesci wagowych nitrylu aminometylenomalonowego, wytworzonego przez dzialanie na nitryl etoksymetyleno- malonowy 25%-owym amoniakiem (o punkcie topnienia 140°C) i 6 czesci wago¬ wych chlorowodorku acetoiminoeteru roz¬ puszcza sie razem w 30 czesciach wago¬ wych alkoholu absolutnego w temperatu¬ rze okolo 70°C. Nastepnie powstaly roz¬ twór studzi sie do 40°C i dodaje roztwór 1,1 czesci wagowej sodu w 20 czesciach wagowych alkoholu absolutnego. Natych¬ miast wydziela sie chlorek sodu i tempe¬ ratura podnosi sie do 45 — 50°C. W tem¬ peraturze tej utrzymuje sie tnieszaiiine reakcyjna w ciagu 1 godziny, po czym w ciagu 12 godzin pozostawia w temperatu¬ rze 20 — 30°C. Wytworzona 2 - metylo - - 4 - amino -' 5 - cyjanopirymidyna wypel¬ nia naczynie, w którym przeprowadzano reakcje, w postaci slabozóltej masy kry¬ stalicznej; odsysa sie ja i przemywa 50 czesciami wagowymi wody. W celu oczy¬ szczenia przekrystalizowuje sie otrzyma¬ ny zwiazek z alkoholu metylowego, po czym otrzymuje sie zwiazek o punkcie topnienia 249°C z wydajnoscia wynoszaca 76% wydajnosci teoretycznej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania 2 - metylo - 4, -a* mino - 5 - cyjanopirymidyny, znamienny tym, ze na nitryl aminometylenomalonowy dziala sie acetoiminoeterem. F. Hoffmann-La Rochc&Co. A k t i e ngesellschaft. Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. t)ruk t. Boguslawskiego i Ski, Warszaw-. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL28248B1 true PL28248B1 (pl) | 1939-04-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL28248B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2 - metylo - 4 - amino - 5 - cyjanopirymidyny. | |
| US2624761A (en) | Dicarbamylguanidine salts | |
| US2937175A (en) | Preparation of orotic acid | |
| SU67126A1 (ru) | Способ получени алкилнитритов | |
| DE951929C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Amino-benzolsulfonamido)-3-halogenpyridazinen | |
| SU395362A1 (ru) | Способ получения 0-хлорбензонитрила | |
| US2267988A (en) | Manufacture of derivatives of | |
| US3158621A (en) | Dithiolium compounds and their preparation | |
| US2044016A (en) | Amino-alkoxy-benzamides and process of preparing the same | |
| US2486807A (en) | 2-sulfanilamido-4, 5-dicarboxythiazole and method of preparation | |
| SU21134A1 (ru) | Способ получени производных бензидин-сульфата | |
| SU51629A1 (ru) | Способ получени альфа-оксилепидинов реакцией замыкани цепи в ацетоацетарилидах при действии серной кислоты | |
| SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
| SU72390A1 (ru) | Способ получени хлорпроизводных азоксисоединений бензольного р да | |
| PL30584B1 (pl) | ||
| US2480367A (en) | Manufacture of therapeutic substances | |
| Sitzmann | Synthesis of 1, 3, 5‐TRI (nitro‐15N)‐1, 3, 5‐hexahydrotriazine, RDX‐(15NO2) 3 | |
| US2970148A (en) | 1-isonicotinyl-2-veratrylidene hydrazine | |
| SU148059A1 (ru) | Способ получени N-диэтилендиамидофосфинил-N'-этилен-N"-арилгуанидинов | |
| SU63602A1 (ru) | Способ получени этилового эфира коменовой кислоты | |
| SU63740A1 (ru) | Препарат дл лечени чесотки | |
| Hickinbottom | 255. The elimination of tertiary alkyl groups from alkylanilines by hydrolysis | |
| PL43805B1 (pl) | ||
| PL58963B1 (pl) | ||
| SU77952A1 (ru) | Способ получени 4-хлор-2-оксалиламино- 5-аминоанизола |