PL28228B1 - Sposób wytwarzania zwiazków addycyjnych kwasu fenylohydroksyoctowego z zasadami organicznymi. - Google Patents
Sposób wytwarzania zwiazków addycyjnych kwasu fenylohydroksyoctowego z zasadami organicznymi. Download PDFInfo
- Publication number
- PL28228B1 PL28228B1 PL28228A PL2822837A PL28228B1 PL 28228 B1 PL28228 B1 PL 28228B1 PL 28228 A PL28228 A PL 28228A PL 2822837 A PL2822837 A PL 2822837A PL 28228 B1 PL28228 B1 PL 28228B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenylhydroxyacetic
- organic bases
- producing
- acid
- acid adducts
- Prior art date
Links
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical class OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims description 14
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical class O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 8
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 2
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000001096 (4-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol hydrochloride Substances 0.000 description 1
- NNKXWRRDHYTHFP-HZQSTTLBSA-N (r)-[(2s,4s,5r)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 NNKXWRRDHYTHFP-HZQSTTLBSA-N 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000139306 Platt Species 0.000 description 1
- 241000220304 Prunus dulcis Species 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960001811 quinine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- ZHNFLHYOFXQIOW-LPYZJUEESA-N quinine sulfate dihydrate Chemical compound [H+].[H+].O.O.[O-]S([O-])(=O)=O.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 ZHNFLHYOFXQIOW-LPYZJUEESA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 description 1
- 208000019206 urinary tract infection Diseases 0.000 description 1
Description
Znane juz jest stosowanie w lecznic¬ twie soli sodowej i amonowej kwasu feny¬ lohydroksyoctowego, czyli migdalowego (porówn. Rosenheim, czasopismo „Lancet" 1935 r.), dajace pomyslne wyniki w lecze¬ niu zakazen dróg moczowych laseczkami okreznicy (bacterium coli). Szereg innych badaczy potwierdzil badania Rosenheima w nastepnych swoich publikacjach, jak Lyon i Dunlop (porówn. Brit. Med. Journal, 1935 r.), Holling i Platt (porówn. „Lancet" 1936 r.) i OToole (porówn. Brit. Med.Journal, 1936 r. ).Ze stosowanych przez tych badaczy zwiazków sól sodowa kwasu migdalowego okazala sie jednak w leczeniu nieodpo¬ wiednia, poniewaz wymaga podawania jej razem z chlorkiem amonowym, który wy¬ woluje dzialania uboczne, natomiast sól a- monowa kwasu migdalowego jako zwiazek silnie higroskopijny nie mozna stosowac ja¬ ko lek w postaci tabletek lub proszków; mozna je stosowac jedynie w postaci roz¬ tworów, niewygodnych w uzyciu.Z tych powodów, nasunela sie mysl wy¬ tworzenia polaczen kwasu fenylohydro¬ ksyoctowego z zasadami organicznymi, jak np. szesciometylenoczteroamina, chinina, teobromina i podobnymi.Zwiazki te otrzymuje sie w ten sposób,ze miesza sie roztwory wodne lub alkoho¬ lowe równowaznych ilosci kwasu fenylo - hydroksyoctowego i zasad organicznych o- raz zageszcza otrzymany roztwór w celu wykrystalizowania otrzymanego zwiazku addycyjnego albo odparowuje roztwór ten do suchosci w temperaturze zwyklej lub podwyzszonej, pod cisnieniem zwyklym lub zmniejszonym. Substancje te, cenne ja¬ ko srodki lecznicze do leczenia przewodu moczowego, otrzymuje sie w postaci bia¬ lych proszków krystalicznych, dajacych sie latwo tabletkowac, drazowac, granulowac itd.Nizej przytoczone przyklady objasnia¬ ja dokladnie sposób wytwarzania zwiaz¬ ków wedlug wynalazku niniejszego.Przyklad L Miesza sie roztwór wod¬ ny lub alkoholowy 152 g kwasu migdalo¬ wego z roztworem wodnym lub alkoholo¬ wym 140 g szesciometylenoczteroaminy i poddaje odparowaniu w temperaturze nie przekraczajacej 60°C. Otrzymuje sie w ten sposób okolo 290 g bialego proszku krysta¬ licznego, latwo rozpuszczalnego w wodzie i alkoholu; jest to polaczenie szesciomety¬ lenoczteroaminy z kwasem fenylohydro- ksyoctowym o wzorze: fCsH80, . [{CHJeNJ).Przyklad II. Miesza sie roztwór wod¬ ny lub alkoholowy 152 g kwasu migdalo¬ wego z roztworem wodnym lub alkoholo¬ wym 280 g szesciometylenoczteroaminy i poddaje odparowaniu pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze nie przekracza¬ jacej 60aC. Otrzymuje sie w ten sposób 430 g bialego proszku krystalicznego, la¬ two rozpuszczalnego w wodzie i alkoholu; jest to polaczenie szesciometylenocztero¬ aminy z kwasem fenylohydroksyoctowym o wzorze: (CsHR03 . [fCHJ6N4U Przyklad III. Miesza sie alkoholowy roztwór 324 g chininy z roztworem alko¬ holowym 152 g kwasu migdalowego; po od¬ destylowaniu alkoholu otrzymuje sie zwia¬ zek addycyjny w postaci bialego proszku krystalicznego w ilosci okolo 480 g, albo tez miesza sie wodny roztwór 396,5 g chlo¬ rowodorku chininy lub 445 g siarczanu chi¬ niny z roztworem 174 g soli sodowej kwasu migdalowego, a wydzielony zwiazek od¬ sacza sie i suszy. Otrzymany zwiazek ad¬ dycyjny chininy i kwasu migdalowego o wzorze: fC8H8Os . C20H24N2O2) nie rozpu¬ szcza sie w wodzie, lecz rozpuszcza sie stosunkowo latwo w alkoholu.Przyklad IV. Miesza sie wodny roz¬ twór 180 g teobrominy i 40 g wodorotlen¬ ku sodowego z wodnym roztworem 174 g soli kwasu migdalowego. Powstala miesza¬ nine odparowuje sie na lazni wodnej do suchosci. Otrzymany w postaci bialego proszku zwiazek addycyjny teobrominy i kwasu fenylohydroksyoctowego o wzorze: (C7HH02N4Na . C8H703Na) latwo sie roz¬ puszcza w wodzie. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania zwiazków addy¬ cyjnych kwasu fenylohydroksyoctowego z zasadami organicznymi, znamienny tym, ze roztwory wodne lub alkoholowe równowaz¬ nych ilosci wspomnianych substancji mie¬ sza sie ze soba, po czym otrzymany roz¬ twór reakcyjny zageszcza sie i poddaje krystalizacji lub calkowicie odparowuje rozpuszczalnik w temperaturze zwyklej lub podwyzszonej, pod cisnieniem zwyklym lub zmniejszonym. Towarzystwo C h e m i c z n o-F armaceutyczne „Gale n" i Spólka zogranicz ona odpowiedzialnoscia. Zastepca: Inz. W. Tymowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL28228B1 true PL28228B1 (pl) | 1939-04-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4271189A (en) | Lithium derivatives of taurine having reinforced neuro-muscular activity | |
| DE1695358A1 (de) | Derivate des Tris(hydroxymethyl)aminomethans | |
| EP0150792A2 (de) | Arzneimittel und die Verwendung schwerlöslicher Calcium- und/oder Magnesiumverbindungen zur Herstellung eines Arzneimittels | |
| DE1802162A1 (de) | Neue N-Pyridylmethyliden-homocystein-thiolacton-Verbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US4698361A (en) | Tris-chydroxymethyl) aminomethane salt of 4-chloro-N-furfuryl-5-sulfamoyl anthranilic acid and diuretic compositions containing the same | |
| DE3215610C2 (de) | N-Acylthiazolidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| PL28228B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków addycyjnych kwasu fenylohydroksyoctowego z zasadami organicznymi. | |
| DE2252665A1 (de) | Nierensteinloesendes praeparat und verfahren zu dessen herstellung | |
| EP0099799B1 (fr) | Nouveaux sels d'amino- (et imino-) acides alpha, omega-sulfoniques N-substitués, vecteurs cationiques de haute pénétration cellulaire, procédé d'obtention | |
| US3086910A (en) | Central nervous system depressants 3-(2'-pyridyl)-4-quinazolones | |
| DE3144689A1 (de) | Antivirusmittel | |
| DE2144568A1 (de) | Neue Derivate der Phenyl-5-pyrazolcarbonsäuren-3, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0027768B1 (fr) | Nouvelles résines échangeuses d'ions du type acide, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant | |
| DE1809119B2 (de) | Infarktprophylaktikum | |
| US2857395A (en) | Derivatives of alpha-n-(beta-dialkylamino alkyl)-amino-phenyl acetic acid esters | |
| AT311332B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters von 3,3-Bis(p-hydroxyphenyl)-2-indolinon und dessen Salzen | |
| DE882699C (de) | Verfahren zur Herstellung von Calcium-Citronensaeure-Komplexverbindungen bzw. deren waessrigen Loesungen | |
| DE1670284C3 (de) | Penicilline | |
| DE809077C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Isothioharnstoffe bzw. ihrer Salze | |
| US3644395A (en) | Phenylbutazone-sodium-monoglycerate | |
| DE2408372B2 (de) | Therapeutisch verträgliche Salze der p-Chlorhippursäure und diese oder p-Chlorhippursäure enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE901173C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von Diamidinbasen | |
| DE1808173C2 (de) | Calcium-orotat | |
| DE2235400C3 (de) | ^Chlor-S-sulfamoyl-anthranilsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| AT126139B (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Nitroderivate des 9-Aminoacridins. |