PL27905B1 - Sposób wytwarzania kwasu izowalerianowego z alkoholu izoamylowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu izowalerianowego z alkoholu izoamylowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL27905B1 PL27905B1 PL27905A PL2790537A PL27905B1 PL 27905 B1 PL27905 B1 PL 27905B1 PL 27905 A PL27905 A PL 27905A PL 2790537 A PL2790537 A PL 2790537A PL 27905 B1 PL27905 B1 PL 27905B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- isoamyl alcohol
- isovaleric acid
- aldehyde
- isoamyl
- Prior art date
Links
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 26
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 12
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanal Chemical compound CC(C)CC=O YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- XINCECQTMHSORG-UHFFFAOYSA-N Isoamyl isovalerate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)CC(C)C XINCECQTMHSORG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Description
Kwas izowalerianowy, stanowiacy suro¬ wiec do wyrobu waznych srodków leczni¬ czych, mozna otrzymac przez utlenianie al¬ koholu izoamylowego za pomoca dwuchro¬ mianu potasowego i kwasu siarkowego albo nadmanganianu potasowego i lugu sodowe¬ go, lub tez za pomoca tlenu albo powietrza w obecnosci odpowiednich katalizatorów.We wszystkich przypadkach, w których alkohol izoamylowy utlenia sie bezposred¬ nio na kwas izowalerianowy w srodowisku obojetnym lub kwasnym, tworzy sie w znacznej ilosci izowalerianian izoamylowy, co zmniejsza wydajnosc kwasu i kompliku¬ je proces wytwarzania, Powstawania estru mozna uniknac przeprowadzajac utlenianie w srodowisku zasadowym za pomoca nad¬ manganianu potasowego, co jednakze z uwagi na wysoka cene tego zwiazku czyni produkcje nieoplacajaca sie.Stwierdzono, ze ten sam cel mozna osia¬ gnac przeprowadzajac proces przemiany wspomnianego alkoholu na kwas izowale¬ rianowy na drodze katalitycznej w ten spo¬ sób, aby tworzacy sie kwas nie znajdowal sie w stycznosci z nie zmienionym alkoho¬ lem, a mianowicie rozkladajac proces wy¬ mieniony na dwa stadia, tj. na 1) odwodor- nianie alkoholu izoamylowego na aldehyd izowalerianowy i 2) utlenianie aldehydu tego na kwas izowalerianowy.Przedmiot wynalazku niniejszego sta¬ nowi zatem przeprowadzanie alkoholu izo¬ amylowego w kwas izowalerianowy w dwuSiadach, % których piefwsse stanowi kata¬ lityczne odwodornianie alkoholu izoamylo- wegd na aldehyd izowalerianowy za po¬ moca rozdrobnionej miedzi, niklu, srebra, cynku lub platyny, drugie zas — utlenianie katalityczne aldehydu tego na kwas izowa¬ lerianowy za pomoca powietrza.Przyklad. 1. Odwodornianie alkoholu izoamylowego na aldehyd izowalerianowy.Pary alkoholu izoamylowego przeprowadza sie w temperaturze 250 — 35(PC przez rury wypelnione rozdrobniona miedzia lub in¬ nym katalizatorem metalowym, osadzonym na pumeksie, a mieszanine aldehydu izo¬ walerianowego i niezmienionego alkoholu izoamylowego, uchodzaca z aparatu kon¬ taktowego, rozdziela za pomoca destylacji frakcjonowanej dzieki temu, ze alkohol izo- amylowy wrze w temperaturze 128 — 132°C, podczas gdy aldehyd izowaleriano¬ wy wrze w temperaturze 90 — 92,5°C. Od¬ zyskany alkohol moze byc ponownie pod¬ dany odwodornieniu i w ten sposób prze¬ prowadzony w aldehyd z wydajnoscia pra¬ wie równa teoretycznej. 2. Utlenianie aldehydu izowaleriano¬ wego na kwas izowalerianowy. Aldehyd izowalerianowy, wytworzony w sposób po¬ wyzszy, zadaje sie mala iloscia roztworu izowalerianowego manganu lub miedzi w kwasie walerianowym, a uzyskana szybko na powietrzu ciemniejaca ciecz wlewa sie do naczyn o ksztalcie stozkowym, np. kolb Erlenmayera, w takiej ilosci, aby warstwa cieczy nie byla wyzsza nad 5 cm. W ciagu kilku do kilkunastu godzin, zaleznie od ilosci przerabianego aldehydu, ciecz chlo¬ nie tlen z powietrza, silnie ciemnieje i roz¬ grzewa sie, po czym stygnie, gdy proces utleniania ustanie. Zawartosc naczyn, sta¬ nowiaca mieszanine aldehydu izowaleria¬ nowego i kwasu izowalerianowego, poddaje sie destylacji frakcjonowanej, przy czym kwas przechodzi w temperaturze 172 — 178°C. Odzyskany aldehyd mozna wraz z frakcja posrednia, wrzaca ponizej 172°C i bedaca mieszanina aldehydu izowaleriano- wego i kwasu izowalerianowego, ponownie poddac utlenieniu i w ten sposób — pra¬ wie z wydajnoscia równa teoretycznej — przeprowadzic w kwas izowalerianowy. W pozostalosci po destylacji kwasu izowale¬ rianowego znajduje sie katalizator, który moze byc uzyty ponownie do reakcji. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania kwasu izowaleria¬ nowego z alkoholu izoamylowego, znamien¬ ny tym, ze przemiane alkoholu izoamylo¬ wego na kwas przeprowadza sie w dwu stadiach, z których w pierwszym stadium uskutecznia sie katalityczne odwodornianie alkoholu izoamylowego na aldehyd izowa¬ lerianowy w temperaturze 250 — 350°C za pomoca rozdrobnionej miedzi, niklu, sre¬ bra lub platyny albo mieszaniny tych kata¬ lizatorów metalowych, czystych lub tez osadzonych na materialach o duzej po¬ wierzchni, jak pumeksie, weglu drzewnym lub zwierzecym albo zelu krzemowym, a w drugim stadium przeprowadza sie utlenia¬ nie otrzymanego aldehydu izowalerianowe¬ go dzialaniem powietrza na kwas izowale¬ rianowy w obecnosci soli manganu lub miedzi, np. octanu albo izowalerianianu manganu lub miedzi rozpuszczonego w ma¬ lej ilosci kwasu walerianowego. Boguslaw Bobranski. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL27905B1 true PL27905B1 (pl) | 1939-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE756609C (de) | Verfahren zur Umsetzung von Kohlenoxyd mit Wasserstoff | |
| DE1129150B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrolein bzw. Methacrolein | |
| DE3011717A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines silber-traegerkatalysators | |
| EP0304763A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuren | |
| DE2605107B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diolen durch katalytische Hydrierung entsprechenden Dikarbonsäure | |
| JP4034289B2 (ja) | 脂肪アルコールの製造方法 | |
| PL27905B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu izowalerianowego z alkoholu izoamylowego. | |
| Stevens et al. | Epoxyethers. III. Reaction of Desyl Chloride with Base | |
| DE1288600B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon | |
| EP0235804B1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von p-Cymol und homologen Alkylbenzolen | |
| EP0005779B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylglyoxylsäuren | |
| DE597973C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeuren aus Ketonen | |
| EP3472284B1 (en) | Process for the selective hydrogenation of vegetable oils using egg-shell type catalysts. | |
| DE2628725C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-tert.-alkylsubstituierten Anthrachinonen | |
| US2529236A (en) | Reactivation of cobalt oxo catalyst | |
| DE699032C (pl) | ||
| DE2737511A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ketonen | |
| DE2738269B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aceton aus Isobutyraldehyd | |
| DE2951289A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isobuttersaeure | |
| DE879987C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern | |
| US2827497A (en) | Purification of synthetic menthol by oxidizing with hexavalent chromium | |
| DE611283C (de) | Verfahren zur Umwandlung tertiaerer Amine in andere tertiaere Amine | |
| JPS5935907B2 (ja) | 芳香族ポリカルボン酸の製造法 | |
| JP5178052B2 (ja) | 光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法 | |
| DE840695C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 3-Trimethylcyclohexanon-5 |