PL27670B1 - Sposób wytwarzania rteciowej pochodnej kwasu ftalowego. - Google Patents

Description

W ostatnich czasach znaczny rozglos zyskaly srodki moczopedne w postaci zwiazków rtecio-organicznych o wybitnym dzialaniu polegajacym na odciaganiu z tka¬ nek organizmu zasobów wody i chlorku so¬ dowego. Jako zwiazki podstawowe do wy¬ twarzania tych srodków moczopednych sluzy kwas salicylowy lub kamforowy, a wiec zwiazki obdarzone juz same przez sie wlasciwoscia odciagania wody, chociaz nalezace do odrebnych grup organicznych, wiec nie majace podobienstwa struktural¬ nego.W gruncie rzeczy dzialanie rteciowych srodków moczopednych, wytworzonych z obu wymienionych zwiazków organicznych, daje sie sprowadzic nie do wlasciwosci zwiazku podstawowego, lecz do zaleznosci tylko od bocznego lancucha alifatycznego, z którym zwiazana jest rtec. Przytoczone wzory tego rodzaju zwiazków: wzór O . CH2CO . ONa CO.NH. CH2. CH . CH2. HgOH O.CHsCHs—CH—CO.ONa CHo . C . Cffq i wzórII | I CB2—C—CO. NH. CH2. CH.CH2. HgOH I ! Cff3 O. C#3 pozwalaja od razu na dostrzezenie, iz dzialanie tych srodków nie moze byc uza¬ leznione od wlasciwosci kwasu salicylowe¬ go ani kamforowego. Tak np. grupa hydro¬ ksylowa kwasu salicylowego nie moze wy¬ wierac zadnego wplywu, gdyz jest zablo¬ kowana przez jej zacetylowanie i to wy¬ lacznie tylko w celu wprowadzenia do czasteczki grupy solotwórczej, niezbednej ze wzgledu na rozpuszczalnosc soli w wo¬ dzie, W kwasie kamforowym obecna jest grupa COOH, przeto posiada on gotowe warunki do rozpuszczania soli, nie posia- CO.ONa da on natomiast wcale grupy wodorotleno¬ wej.W warunkach powyzszych staje sie rze¬ cza jasna, iz dzialanie moczopedne wspom¬ nianych zwiazków nie jest uzaleznione od wlasciwosci podstawowego zwiazku orga¬ nicznego, lecz od lancucha bocznego, w którym zwiazana jest rtec. Nic np. nie stoi na przeszkodzie, aby zwiazek o analogicz¬ nym dzialaniu moczopednym wytworzyc z kwasu ftalowego, zupelnie nieszkodliwego z punktu widzenia farmakologicznego.Zwiazek ten o wzorze: CO.NH. CH2. CK — CH2. HgOH daje sie otrzymac dzialaniem bezwodnika ftalowego na alyloamine, przy czym za¬ leznie od warunków reakcji uzyskuje sie albo imid alyloftalowy albo tez kwas aly- loftaloaminowy. Obydwa te zwiazki moga OCH, byc rteciowane w alkoholu metylowym za pomoca octanu rteciowego. W reakcji bie¬ rze przy tym udzial równiez i alkohol me¬ tylowy, stosownie do równan: i). co "CO' ,0.00. CH, N.CH2.CH:,CH2 + Hg< + CH3. OH = O. CO. CH3 ¦ N .CH2. CH— CH2 .Hg.O.CO. CH, + Ch\ .CO .OH O.CH, — 2 -2)./N \/ CO. OH CO . NH . CH2. CH : CU, yQ.CQ.CHz +Hgf + CH,. OH ^O.CO.CH3 CO. OH CO .NH . CH2. CH . CH2HgO . CO . CH3 + CH3 CO. OH O.CH3 W obu przypadkach tworza sie pochod¬ ne y - acetorteciowe /? - metoksy - a - ami¬ du propylowego. Pod dzialaniem lugu so¬ dowego we wspomnianych zwiazkach od- szczepia sie reszta octowa i otrzymuje sie jedna i ta sama sól sodowa y - oksyrtecio - - /? - metoksy - a - propyloamidu ftalowego o budowie wyrazonej za pomoca wzoru III.Sól ta ma postac snieznobialego proszku rozpuszczalnego w wodzie.Przyklad L Jeden mol imidu alyio- ftalowego rozpuszcza sie w nadmiarze al¬ koholu metylowego i wprowadza stopniowo czesto wstrzasajac 1 mol sproszkowanego octanu rteciowego, albo tez wprowadza sie stezony roztwór octanu w tymze alkoholu.Pod koniec rteciowania zaczynaja sie wy¬ dzielac krysztaly pochodnej rteciowej w postaci igiel, a po pewnym czasie cala ma¬ sa krzepnie z wytworzeniem masy krysta¬ licznej. Wydzielone krysztaly powstalej pochodnej acetorteciowej kwasu alylofta- loaminowego o punkcie topnienia 136° od¬ sacza sie i lekko splukuje alkoholem me¬ tylowym, po czym suszy sie w cieple u- miarkowanym.Przyklad II, Jeden mol kwasu alylo- ftaloaminowego rozpuszcza sie w nadmia¬ rze alkoholu metylowego i stopniowo wprowadza silnie mieszajac 1 mol sprosz¬ kowanego octanu rteciowego. Otrzymany roztwór wkrapla sie ustawicznie mieszajac do roztworu odpowiedniej ilosci dwuwe¬ glanu sodowego w wodzie w celu zobojet¬ nienia kwasu octowego wydzielonego pod¬ czas reakcji. Straca sie przy tym sniezno bialy osad pochodnej acetorteciowej, który odsacza sie, przemywa woda, odwirowuje i suszy najpierw w cieple umiarkowanym, a nastepnie w suszarce. PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania rteciowej po¬ chodnej kwasu ftalowego znamienny tym, ze alyloimid ftalowy w roztworze alkoholu metylowego rteciuje sie sproszkowanym octanem rteciowym, a wydzielony osad krystaliczny odsacza, suszy i przemienia odpowiednia iloscia zasady na sól sodowa, lub tez cala mieszanine reakcyjna wkrapla sie do roztworu dwuweglanu sodowego stracajac osad rteciowej pochodnej kwasu ftalowego, który odsacza sie, suszy i za po¬ moca zasady przemienia na sól sodowa — 3 —pochodnej oksyrteciowej, rozpuszczalna w wodzie.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zamiast alyloimidu ftalowego uzy¬ wa sie kwasu alyloftaloaminowego.
3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tym, ze zamiast sproszkowanego octanu rteciowego wprowadza sie roztwór octanu rteciowego w alkoholu metylowym. Dr A. Wander Spólka Akcyjna. Zastepca: Inz. L. Skarzenski, rzecznik patentowy. .;<•**.;.,_.*:. KA •ycya Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL