KR840002143B1 - N-카복시 세파드록실 디나트륨염의 제조방법 - Google Patents

N-카복시 세파드록실 디나트륨염의 제조방법 Download PDF

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팔시아니 마르코
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Abstract

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Description

N-카복시 세파드록실 디나트륨염의 제조방법
본 발명은 비경구로 투여할 수 있는 항생물질인 다음 구조식(I)의 N-카복시 세파드록실 디나트륨 염을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
세파드록실은 미합중국 특허 제3,985,741호에 기술되어 있는 공지의 항생물질이며, 경구투여되는 광범위 항생물질이다.
본 발명의 목적은, 비경구 투여 될 수 있으며 모 화합물의 항생물질 특성을 그대로 유지시키는 세파드록실유도체를 제공하는 것이다.
본 발명의 화합물(I)과 유사한 구조를 갖는 화합물은 네델란드 특허원 제7,210,416호에 기술되어 있으며, 이들 화합물은 N-카복시 세팔렉신 디나트륨염 및 N-카복시 세프라딘 디나트륨염이다.
본 발명의 화합물은 방향족 환의 치환 형태가 상기 인용된 화합물과는 상이한 N-카복시 세파드록실디나트륨염이다.
본발명의 구조식(I)의 N-카복시 세파드록실 디나트륨염은 다음 구조식(Ⅱ)의 세파드록실을 0°내지 20℃의 온도에서, 물중에서 탄산나트륨과 반응시킨 후 수용성용매를 가하여 N-카복시 세파드록실 디나트륨염을 결정화시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00002
본 분야의 전문가가 본 발명을 용이하게 이용하고 이해할 수 있도록 하기 위하여 본 발명의 목적인 염의 제조방법을 다음 실시예로 설명한다.
[실시예 1]
N-카복시 세판드록실 디나트륨염
물(110ml)중의 세파드록실 1수화물(38.1g, 0.1몰)의 현탁액에 15℃에서 탄산나트륨(10.6g, 0.1몰)을 조금씩 가한다. 15°내지 20℃에서 30분간 교반시킨 후 15분이 지나 아세톤(280ml)를 가한다. 2시간 동안 교반시키면 백색 결정성 물질이 수득된다. 0℃에서 냉각시키고 아세톤(250ml)을 가하여 추가 희석시킨 후 용액을 24시간동안 결정시킨다. 여과하여 침전을 분리시키고 아세톤(50ml)으로 세척하고 40℃에서 진공 건조시킨다. 26g의 N-카복시 세파드록실 디나트륨염이 수득된다 ;
물함량 : 7.5%
탄산나트륨 : 13.6%
N-카복시 세파드록실 : 78.9%
[α]D(C =1, H2O) = +147°(건조기준)
Figure kpo00003
미생물학적 적정량 = 789mcg/mg(세파드록실로서)
[실시예 2]
N-카복시 세파드록실 디나트륨염
물(110ml)중의 세파드록실 디메틸포름아미드 용매화합물(43.6g, 0.1몰)의 현탁액에 탄산나트륨(10.6g, 0.1몰)을 조금씩 가한다. 10°내지 15℃에서 30분간 교반시킨 후 20분이 지나 아세톤(300ml)을 가한다. 1.5시간 교반시키면 백색결정성 물질이 결정된다. 0℃에서 냉각시키고 아세톤(250ml)으로 추가 희석시킨 후 용액을 2시간 동안 결정시킨다. 침천을 여과분리시켜 아세톤(50ml)으로 세척하고 40℃에서 진공건조시킨다.
27.5g의 N-카복시 세파드록실 디나트륨염이 수득된다.
물함량 : 7.8%
탄산나트륨 : 13.4%
N-카복시 세파드록실 : 78.8%
[α]D(C =1, H2O) = +145°(건조기준)
Figure kpo00004
미생물학적 적정량 = 788mcg/mg(세파드록실로서)

Claims (1)

  1. 0°내지 20℃의 온도에서 다음 구조식(II)의 세파드록실을 물중에서 탄산나트륨과 반응시킨후, 수용성용매를 가하여 N-카복시 세파드록실 디나트륨염을 결정화시킴을 특징으로하여 다음 구조식(I)의 N-카복시 세파드록실 디나트륨염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00005
    Figure kpo00006
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