PL25197B1 - Sposób wytwarzania pochodnych p-amino-benzeno-sulfamidu o wlasciwosciach bakteriobójczych. - Google Patents
Sposób wytwarzania pochodnych p-amino-benzeno-sulfamidu o wlasciwosciach bakteriobójczych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL25197B1 PL25197B1 PL25197A PL2519736A PL25197B1 PL 25197 B1 PL25197 B1 PL 25197B1 PL 25197 A PL25197 A PL 25197A PL 2519736 A PL2519736 A PL 2519736A PL 25197 B1 PL25197 B1 PL 25197B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- benzene
- sulfamide
- derivatives
- bactericidal properties
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 4
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- -1 aralkyl chloride Chemical compound 0.000 claims description 5
- ZAMOJKJKCBOKFV-UHFFFAOYSA-N aniline;sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O.NC1=CC=CC=C1 ZAMOJKJKCBOKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRXZEDMLQMDMGB-UHFFFAOYSA-N 3-formylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=O)=C1 MRXZEDMLQMDMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QOCVOOWVZVIZEO-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O.C1=CC=CC=C1 QOCVOOWVZVIZEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy wytwa¬ rzania nowej grupy zwiazków szeregu aro¬ matycznego, wyrózniajacych sie wlasciwo¬ sciami bakteriobójczymi.Zwiazki te sa pochodnymi p - amino - - benzeno - sulfamidu, podstawionego w grupie aminowej reszta aralkylowa, moga¬ ca zawierac w rdzeniu rózne podstawniki, jak np. grupy wodorotlenowe lub sulfono¬ we; w ostatnio podanym przypadku otrzy¬ muje sie zwiazki rozpuszczalne w wodzie.Wskutek podstawienia p - amino - benzeno - - sulfamidu w grupie aminowej znacznie poteguje sie jego dzialanie bakteriobójcze i otrzymuje sie zwiazki trwale o dobrych wlasciwosciach leczniczych.Wykryto, ze zwiazki te mozna wytwa¬ rzac badz przez dzialanie haloidków aral- kylowych, podstawionych lub niepodsta- wionych w rdzeniu, na p - amino - benze¬ no - sulfamidy badz tez przez uwodornia¬ nie znanymi metodami, np. w obecnosci od¬ powiednich katalizatorów, zasad Schiffa, otrzymywanych przez kondensacje p - a- mino - benzeno - sulfamidu z aldehydem aromatycznym.Przyklad I. 130 g p - benzylideno - a- mino - benzeno - sulfamidu rozpuszcza sie w 1,300 cm3 dwuoksanu i uwodornia w tem¬ peraturze 50°C w obecnosci niklu aktywne¬ go. Gdy pochlanianie wodoru zostanie za¬ konczone, oddziela sie katalizator przezodsaczenie, a przesacz odparowuje do su¬ cha. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z .^alkoholu. Otrzyiiuje sie w ten sposób z wydajnoscia-prawie teoretyczna p - ben- zyloamino - benzenosulfamid w postaci prawie bezbarwnych krysztalów, topnieja¬ cych w temperaturze 175PC.Przyklad IL 34,4 g p - amino - ben- zeno - sulfamidu rozpuszcza sie w 500 cm3 wrzacej wody, po czym dodaje sie 20 g we¬ glanu wapniowego i 12,7 g chlorku benzy¬ lu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie mie¬ szajac do wrzenia w ciagu 3 godzin, a na¬ stepnie zakwasza sie kwasem solnym.Stracony p - benzyloamino -, berizeno - - sulfamid oddziela sie przez saczenie. Po przekrystalizowaniu z acetonu otrzymuje sie z wydajnoscia prawie teoretyczna taki sam produkt, jak w przykladzie I.Przyklad III. 10 g p - (o - oksy - benzyli- deno - amino) - benzeno - sulfamidu roz¬ puszcza sie w 200 cm3 dwuoksanu i uwo¬ dornia w temperaturze zwyklej w obecno¬ sci platyny aktywnej. Po pochlonieciu te¬ oretycznej ilosci wodoru oddziela sie kata¬ lizator przez odsaczenie, a przesacz od¬ parowuje do sucha. Pozostalosc przekry¬ stalizowuje sie z alkoholu 50%-owego; o- trzymuje sie p - (o - oksy - benzylo - ami¬ no -)- benzeno - sulfamid z wydajnoscia bardzo dobra w postaci bialych igiel, topniejacych w temperaturze 183°C.Przyklad IV. 13,8 g p - (p - oksy - .- benzylideno - amino) - benzeno - sulfa¬ midu rozpuszcza sie w 300 cm3 dwuoksanu i uwodornia w obecnosci niklu aktywnego w zwyklej temperaturze. Po pochlonieciu teoretycznej ilosci wodoru oddziela sie ka¬ talizator przez odsaczenie. Przesacz odpa¬ rowuje sie do sucha, a pozostalosc prze¬ krystalizowuje z acetonu.Otrzymuje sie w ten sposób z wydajno¬ scia prawie teoretyczna p - (p - oksy - - benzylo - amino) - benzeno - sulfamid w postaci bezbarwnych krysztalów, topnieja¬ cych w temperaturze 206°C.Przyklad V. 20,8 g soli sodowej m - - sulfo - benzaldehydu i 20,85 g chlorowo¬ dorku p - amino - benzeno - sulfamidu roz¬ puszcza sie w 500 cm3 wody. Roztwór ten uwodornia sie w zwyklej temperaturze w obecnosci platyny. Po odsaczeniu katali¬ zatora otrzymuje sie przez odparowanie sól sodowa p - (m - sulfo - benzylo - ami¬ no) - benzeno - sulfamidu. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania pochodnych p - - amino - benzeno - sulfamidu o wlasciwo¬ sciach bakteriobójczych, znamienny tym, ze grupe aminowa p - amino - benzeno - sul¬ famidu podstawia sie grupa aralkylowa znanymi metodami.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze grupa aralkylowa stosowana do podstawienia zawiera w rdzeniu rózne podstawniki takie, jak grupy wodorotle¬ nowe lub sulfonowe.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze na p - amino - benzeno - sulfa¬ mid dziala sie chlorkiem aralkylowym. Societe des Usines Chimiaues Rhóne — Poulenc. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL25197B1 true PL25197B1 (pl) | 1937-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PT86055B (pt) | Processo para a preparacao de isoflavanos substituidos | |
| DE1493955B2 (de) | Sulfonanilide und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH515910A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydro-sulfamylchinazolinonen und ihrer Salze | |
| SU633471A3 (ru) | Способ получени замещенных трихлорацетамидинов или их солей | |
| EP0039771B1 (de) | Cyclopropanderivate, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| PL25197B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych p-amino-benzeno-sulfamidu o wlasciwosciach bakteriobójczych. | |
| DE69810560T2 (de) | Indanol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| Horning et al. | Coumarins from 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | |
| Jones et al. | The synthesis of some analogs of histamine and histidine containing the thiazole nucleus | |
| CH624110A5 (en) | Process for the preparation of chromane, thiochromane and tetralin derivatives | |
| DD150060A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen phenthiazin-derivaten | |
| Hann | Some Derivatives of p-Fluorophenyl Sulfinic Acid1 | |
| EP0107208B1 (de) | Neue 1,1,2-Triphenyl-but-1-en-Derivate, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
| DE3104785A1 (de) | Basische ether der 4-hydroxy-benzophenone, die als (beta)-blocker wirksam sind, und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE69619861T2 (de) | 3-(2h)-pyridazinon derivate und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| Ukita et al. | Studies on the Resin Acid in the Fruits of Juniperus japonica | |
| AT345789B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 3-aminoalkylamino-2-hydroxy-1-phenoxypropanen und von deren saeureadditionssalzen | |
| Evans et al. | Analogues of chloramphenicol. Part III | |
| AT238214B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoff-Derivaten | |
| Jen et al. | Adrenergic agents. 8. Synthesis and. beta.-adrenergic agonist activity of some 3-tert-butylamino-2-(substituted phenyl)-1-propanols | |
| DE682238C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Abkoemmlings des p-Aminobenzolsulfamids | |
| Vernsten et al. | The Preparation of Some N-Carbethoxyamino Acids | |
| DE1668199B2 (de) | Benzolsulfonyl-3-(2-hydroxycyclohexyl)harnstoffe | |
| Small et al. | Reduction Studies in the Morphine Series. III. Dihydro-γ-isomorphine1 |