PL24167B1 - Sposób wytwarzania zwiazków azowych i dwuazowych zawierajacych jedna lub kilka grup sulfamidowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania zwiazków azowych i dwuazowych zawierajacych jedna lub kilka grup sulfamidowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL24167B1 PL24167B1 PL24167A PL2416736A PL24167B1 PL 24167 B1 PL24167 B1 PL 24167B1 PL 24167 A PL24167 A PL 24167A PL 2416736 A PL2416736 A PL 2416736A PL 24167 B1 PL24167 B1 PL 24167B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- azo
- sulfamide
- compounds containing
- groups
- diazo compounds
- Prior art date
Links
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical group NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- -1 sulpho group Chemical group 0.000 description 5
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000935 anti-streptococcal effect Effects 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- BPSUJSDZHLTNJR-UHFFFAOYSA-N sulfamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NS(N)(=O)=O BPSUJSDZHLTNJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- MRXWLQDFEZQYNT-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O MRXWLQDFEZQYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MCTQNEBFZMBRSQ-GEEYTBSJSA-N Chrysoidine Chemical compound Cl.NC1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 MCTQNEBFZMBRSQ-GEEYTBSJSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000156 glass melt Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N n-phenyldiazenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NN=NC1=CC=CC=C1 ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
Description
Jak wiadomo, zwiazki azowe i dwuazo- we Otrzymuje sie przez sprzeganie soli dwuazonowych z aminami, fenolami i inny¬ mi .zwiazkami aromatycznymi. Zwiazki a- zowe i dwuazowe zawierajace jedna lub kilka grup sulfamidowych f-^S02 . NH^), glównie sulfamidy jedno- i wielo-amino- dwuazobenzenu i ich pochodne, w któ¬ rych wodory pierscienia lub grup amino¬ wych zostaly podstawione podstawnikami organicznymi, posiadaja znaczenie leczni¬ cze, sa bowiem stosowane jako specyficzne srodki lecznicze przeciwstreptokokowe.Wprowadzenie grupy sulfamidowej do zwiazku azowego lub dwuazowego przed jego utworzeniem droga sprzegniecia, jako grupy zawartej w skladnikach majacych u^ lec sprzegnieciu, jest uciazliwe; wprowa¬ dzenie grupy sulfamidowej! z amina podda¬ wana dzialaniu kwdsu azotawego jest trud¬ ne, gdyz kwas azotawy niszczy grupe sul¬ famidowa przeprowadzajac ja w grupe sulfonowa. Wprowadzenie grupy sulfami¬ dowej do drugiego skladnika jest t&kie trudne, gdyz w srodowisku zasadowym, najdogodniejszym do sprzegniecia sklad¬ ników, grupa sulfamidowa moze ulec hy¬ drolizie. Trudnosci tych unika sie w ten sposób, ze znanymi sposobami otrzymuje sie zwiazek azowy lub dwuazowy zawiera¬ jacy jedna lub kilka grup sulfonowych, które to grupy wprowadza sie przez sulfo-nowanie wytworzonego zwiazku azowego lub dwuazowego albo tez wprowadza sie grupe sulfonowa do skladników majacych ulec sprzegnieciu, a mianowicie badz do pierscienia aminy majacej ulec dwuazono- waniu, badz tez do skladnika drugiego.Przedmiot wynalazku niniejszego sta¬ nowi sposób, za pomoca którego grupe sul¬ fonowa; przeprowadza sie w grupe sulfami¬ dowa otrzymanego zwiazku dwuazowego lub azowego bez jakichkolwiek zmian, czy uszkodzen w budowie tego zwiazku, a mia¬ nowicie: zwiazek azowy lub; dwuazowy za¬ wierajacy grupe sulfonowa stapia sie z mocznikiem w odpowiednich warunkach, dobranych odpowiednio do kazdego po¬ szczególnego zwiazku z grupy zwiazków a- zowych i dwuaizowych, wskutek czego gru¬ pa sulfonowa przechodzi w gjrupe sulfami¬ dowa.Przyklad L Otrzymywanie chlorowo¬ dorku sulfamidu heljantyny. Sposdbem znanym sprzega sie dwumetyloaniline ze zdwuaizonowanyni za pomoca azotypu kwa¬ sem sulfanilowym w srodowisku kwasnym; produkt sprzegniecia — heljantyne — wy- sala sie z roztworu i suszy; w celu zamiany sulfonowej grupy heljantyny na grupe sul¬ famidowa wysuszony, sproszkowany zwia¬ zek stapia sie z mocznikiem w ciagu dwóch godzin w temperaturze topnienia mocznika.Szklisty stop rozpuszcza sie w wodzie i do¬ daje don kwasu solnego; wytraca sie chlo¬ rowodorek sulfamidu hdjantyny. Otrzy¬ many zwiazek sluzy jako leczniczy srodek przeciwstreptokokowy.Przyklad II. Otrzymywanie chlorowo¬ dorku sulfamidu paraaminoazobenzenu.Dwuazoaminobenzen sulfonuje sie kwa¬ sem siarkowym, w wyniku czego wytwarza sie sulfoparaaminoazobemzen. Sulfoparaa- minoazobenzen stapia sie z mocznikiem* w ciagu 1V2 godziny w temperaturze okolo 120°C. Powstaly stop rozpuszcza sie w wodzie i zadaje kwasem solnym, wskutek czego wytraca sie chlorowodorek sulfami- doparaaminoazobenzenu. Otrzymany zwia¬ zek sluzy jako leczniczy srodek przeciw¬ streptokokowy.Przyklad III. Otrzymywanie chloro¬ wodorku sulfamidu chryzoidyny.Kwas, sulfanilowy dwuazonuje sie i chlorek dwuazonowy sprzega sie z metafe- nylenodwuamina sposobem znanym. Pro¬ dukt sprzegniecia stapia sie z mocznikiem w ciagu 3 godzin w temperaturze topnienia mocznika. Powstaly stop szklisty rozpur szcza sie w wodzie i zadaje kwasem sol¬ nym; wytraca sie chlorowodorek sulfami- do-chryzoidyny. Otrzymany zwiazek sluzy jako specyficzny przeciwstreptokokowy srodek leczniczy. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania zwiazków azowych i dwuazowych zawierajacych jedna lub kilka grup sulfamidowych, znamienny tym, ze zwiazek azowy lub dwuazowy, niezalez¬ nie od podstawników podstawiajacych wo¬ dory pierscieni, po wprowadzeniu don ja¬ kim kolwiek sposobem jednej lub kilku grup sulfonowych stapia sie z mocznikiem lub jego pochodnymi, po czym powstaly stop rozpuszcza sie w wodzie i zadaje kwa¬ sem mineralnym lub organicznym, przy czym wytraca sie sól sulfamidu uzytego zwiazku azowego lub dwuazowego. Farmaceutyczne Zaklady Przemyslowe Aleksander Wieniewicz. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL24167B1 true PL24167B1 (pl) | 1936-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL24167B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków azowych i dwuazowych zawierajacych jedna lub kilka grup sulfamidowych. | |
| GB987253A (en) | Thiobenzamides and derivatives thereof | |
| DK583384A (da) | Chitosan-6-sulfat og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| GB903978A (en) | Manufacture of surface-active compositions | |
| PL26608B1 (pl) | Sposób wytwarzania N-podstawionych oraz N,N-podstawionych amidów aromatycznych kwasów sulfonowych. | |
| DE523034C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkali- und Ammoniumsalzen der Mono- oder Disubstitutionsprodukte der Dithiocarbaminsaeure | |
| PL15168B3 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków dwuazoaminowych. | |
| PL27042B1 (pl) | Sposób wytwarzania l-metoksy-2-amino-benzeno-4-sulfono-dwuetylo-aminy. | |
| DE866940C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfimiden | |
| SU104232A1 (ru) | Способ получени сульгина | |
| DE876401C (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallisiertem neutralem Ammoniumpyrophosphat | |
| PL15237B3 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków dwuazo aminowych. | |
| GB593773A (en) | Improvements in or relating to the inhibition of rancidity in soap products in smallparticle form containing rosin soap | |
| GB1086483A (en) | Phosphates | |
| PL424726A1 (pl) | Sposób wytwarzania metawanadanu amonu | |
| PL2951B3 (pl) | Sposób oddzielania sulfokwasów naftowych od zwiazków asfaltowych, zawartych w kwasie odpadkowym po rafinacji olejów mineralnych. | |
| PL5462B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków kwasu dwualkyJo - lim aryWkylobarbiturowego. | |
| DE845509C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidomethansulfonsaeuren | |
| AT223305B (de) | Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver nichtgelierender wasserlöslicher Alkylarylsulfonat-Zusammensetzungen | |
| DE913772C (de) | Verfahren zur Herstellung von reiner Anthrachinon-1,3,5,7- und Anthrachinon-1,3,6,8-tetrasulfonsaeure | |
| PL27809B1 (pl) | Sposób wytwarzania roztworów kauczukowych o malej lepkosci. | |
| CH268848A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes. | |
| CH385244A (de) | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden Arylaminen | |
| GB723288A (en) | Improvements relating to brightening agents | |
| PL10074B1 (pl) | Sposób otrzymywania oksyalkyloamin. |