PL27042B1 - Sposób wytwarzania l-metoksy-2-amino-benzeno-4-sulfono-dwuetylo-aminy. - Google Patents
Sposób wytwarzania l-metoksy-2-amino-benzeno-4-sulfono-dwuetylo-aminy. Download PDFInfo
- Publication number
- PL27042B1 PL27042B1 PL27042A PL2704237A PL27042B1 PL 27042 B1 PL27042 B1 PL 27042B1 PL 27042 A PL27042 A PL 27042A PL 2704237 A PL2704237 A PL 2704237A PL 27042 B1 PL27042 B1 PL 27042B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitro
- sulfonic acid
- anisole
- amino
- chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- CFBYEGUGFPZCNF-UHFFFAOYSA-N 2-nitroanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O CFBYEGUGFPZCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N Nitroanisol Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 230000006203 ethylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 o-nitro-anisole sulfonic acid Chemical compound 0.000 claims 2
- 101150025786 PCLO gene Proteins 0.000 claims 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku niniejszego jest sposób wytwarzania 1 - metoksy - 2 - amino - benzeno - 4 - sulfono - dwuety- lo - aminy, stanowiacej zasade, sluzaca do wytwarzania barwników azowych. Spo¬ sób ten polega na tym, ze o-nitro - anizol poddaje sie sulfonowaniu za pomoca ste¬ zonego kwasu siarkowego w temperatu¬ rze 60 — 180°C, a nastepnie przez dziala¬ nie PCls wytwarza sie chlorek kwasu sul¬ fonowego o-nitro - anizolu, który przepro- SOM SOX7 wadza sie za pomoca amoniaku w amine tegoz kwasu sulfonowego, która etyluje sie pod cisnieniem za pomoca chlorku etylu lub tym podobnych substancji, po czym w otrzymanym zwiazku redukuje sie nitro- grupe do aminogrupy za pomoca substan¬ cji redukujacych, jak zelaza, wodorosiar- czynu, siarczku sodu lub tym podobnych substancji.Reakcje przebiegaja wedlug nastepu¬ jacych wzorów: OCH3 OCHd OCH3 OCH3 ' s/N02 /\,N02 /\/N02 OCH, OCH3 /N02 /\/N02 /\/NH2 S02NH2 SÓ2N(C2H,)2 SÓ2N(C2HJ2Ponizej podane sa pewne odmiany sposobu wedlug wynalazku* Zamiast o-nitro - anizolu mozna takze uzyc jako produktu Wyjsciowego o-anizy- dyny.Chlorek kwasu sulfonowego o-nitro- anizolu wzglednie o-anizydyny mozna tez otrzymac w jednym zabiegu dzialajac na o-nitroanizol wzglednie o-anizydyne du¬ zym nadmiarem kwasu chloro - sulfono* wego (powyzej 2,5 mola kwasu chloro- sulfonowego na jeden mol o-nitro - anizo¬ lu wzglednie o - anizydyny).Zamiast amoniakiem na chlorek wspo¬ mnianego kwasu sulfonowego mozna dzia¬ lac nan aminami alifatycznymi lub aro¬ matycznymi.Przebieg etylowania 1 - metoksy - - 2 - amino - (wzglednie 2 - nitro-) - 4 - sul- fono - aminy i przebieg aminowania ./-me¬ toksy - 2 - amino - (wzglednie 2 - nitro -) - 4-kwasu sulfonowego mozna polaczyc w jeden proces dzialajac dwuetylo - amina na chlorek danego kwasu sulfonowego, PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania 1 - metoksy - 2 - amino - benzeno - 4 - sulfono - dwuety - lo - aminy, znamienny tym, ze nitro - ani- zol poddaje sie sulfonowaniu za pomoca stezonego kwasu siarkowego w temperatu¬ rze 60 — 180°C, a nastepnie przez dziala¬ nie PClo wytwarza sie chlorek kwasu sul¬ fonowego o-nitro - anizolu, który przepro¬ wadza sie za pomoca amoniaku w amine tegoz kwasu sulfonowego, która nastepnie etyluje sie pod cisnieniem za pomoca chlorku etylu, siarczanu dwuetylu i sub¬ stancji podobnych, a wreszcie w otrzyma¬ nym zwiazku redukuje sie nitrogrupe do aminogrupy za pomoca substancji reduku¬ jacych, jak zelaza, wodorosiarczynu, siar¬ czku sodu lub substancji podobnych.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze jako produkt wyj¬ sciowy zamiast o-nitro - anizolu stosuje sie o-anizydyne.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1 i 2, znamienna tym, ze chlorek kwasu sulfonowego o-nitro - anizolu wzglednie o-anizydyny otrzymuje sie w jednym za¬ biegu, dzialajac na o-nitro - anizol wzgle¬ dnie o-anizydyne duzym nadmiarem kwa¬ su chloro - sulfonowego.
- 4. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1—3, znamienna tym, ze na chlorek wspomnianego kwasu sulfonowego zamiast amoniakiem dziala sie aminami alifatycz¬ nymi lub aromatycznymi.
- 5. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1 — 4, znamienna tym, ze proces etylo¬ wania 1 - metoksy - 2 - amino - (wzgled¬ nie 2 - nitro -) - 4 - sulfono - aminy i pro¬ ces aminowania 1 - metoksy - 2 - amino - (wzglednie 2 - nitro -) - 5 - kwasu sulfono¬ wego przeprowadza sie w jednym zabie¬ gu przez dzialanie dwuetylo - amina na chlorek wspomnianego kwasu sulfono* wego. Fabryka Chemiczna „Wola Krzysztoporska". Zastepca: Inz. M. Brokman, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. / PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL27042B1 true PL27042B1 (pl) | 1938-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6261962A (ja) | １−アミノナフタレン−２，４，７−トリスルホン酸および１−アミノナフタレン−７−スルホン酸の製造法 | |
| PL27042B1 (pl) | Sposób wytwarzania l-metoksy-2-amino-benzeno-4-sulfono-dwuetylo-aminy. | |
| ES2033920T3 (es) | Procedimiento de preparacion de una formula acuosa con un fenol sulfonado, una amina y una sal curtiente, y su empleo como curtiente. | |
| GB722844A (en) | Photographic diazotype material and photomechanical printing plates | |
| PT1289930E (pt) | Processo para produzir acido 5-aminosalicilico | |
| BRPI0519998A2 (pt) | soluções biocìdicas aquosas concentradas formadas de cloreto de bromo, hidróxido de sódio e ácido sulfámico e seu processo de formação | |
| GB565066A (en) | Modification of filaments, bristles, yarns, and the like derived from synthetic linear polyamides | |
| DE636329C (de) | Herstellung von Amidosulfonsaeure | |
| GB712771A (en) | Process for the preparation of intermediate products for dyestuffs of the anthraquinone series | |
| SU704A1 (ru) | Способ получени динитро-4,8 дисульфокислоты нафталина | |
| GB1044308A (en) | Electrodeposition of bright copper | |
| US1818935A (en) | Method of preparing thiazoles | |
| DE157859C (pl) | ||
| PL33001B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych p-anrinobenzenosulioamidu | |
| GB299501A (en) | New intermediates and dyes therefrom | |
| SU27628A1 (ru) | Способ получени сернистокислых эфиров оксиметиленовых вторичных жироароматических аминов | |
| GB297999A (en) | Improvements in the production of thiourea | |
| GB580351A (en) | New dyestuffs of the anthraquinone series | |
| GB326022A (en) | Manufacture of sulphonic acids of 1-ªÏ-amino methylnaphthalene | |
| SU16519A1 (ru) | Видоизменение фотографического про вител | |
| PL28649B1 (pl) | - izopropylometyloamin. | |
| GB212029A (en) | Manufacture of new azo dyestuffs | |
| GB851783A (en) | Production of nitrilotriacetonitrile | |
| GB111141A (en) | Improvements in Tanning. | |
| GB565389A (en) | Improvements in the manufacture of sulphonyl compounds |