PL26608B1 - Sposób wytwarzania N-podstawionych oraz N,N-podstawionych amidów aromatycznych kwasów sulfonowych. - Google Patents

Description

» W W celu otrzymania amidu kwasu ary- losulfonowego wedlug znanych sposobów poddaje sie kwasy te dzialaniu PCtt POCl3, PC/3, S0C12, chloru lub bromu obecnosci przenosnika, po uprzednim za¬ bezpieczeniu grup, zwiazanych z weglami pierscienia aromatycznego, a mogacych u- lec zniszczeniu podczas reakcji z wyzej wymienionymi srodkami chlorujacymi lub bromem.Otrzymuje sie w ten sposób chlorki lub bromki sulfokwasowe (Ar. S02Ct), które z amoniakiem lub aminami pierwszo- lub drugorzedowymi daja amidy kwasowe w obecnosci zasad nieorganicznych, jako po¬ chlaniaczy chlorowodoru.Przedmiotem wynalazku niniejszego jest sposób wytwarzania N - podstawio¬ nych oraz N,N - podstawionych amidów a- romatycznych kwasów sulfonowych, za po¬ moca którego unika sie uciazliwego wy¬ twarzania chlorku sulfokwasowego w celu wytworzenia amidu sulfokwasowego, a mianowicie: kwasy arylosulfonowe, bez za¬ bezpieczenia jakichkolwiek grup, zwiaza¬ nych z pierscieniem aromatycznym, miesza sie z mocznikiem lub jego pochodnymi, których wodory przy azotach mocznika zo¬ staly podstawione alkylami, arylami, oksy- alkylami i podobnymi grupami,! i poddaje sie dzialaniu ciepla- Czas ogrzewania i temperatura wahaja sie w odniesieiniu doposzczególnych zwiazków poddawanych reakcji od % do 5 godzin i od 100 do 200°C. * «•*—.**.Przyklad ITcHrzymywanie p - amino - - fenyleno - sulfamidu. 20 g kwasu sulfani¬ lowego ^fze^Sa sie w ciagli 2 godzin w temperaturze 140 — 160°G z 25 g moczni¬ ka. Nastepnie mase te rozpuszcza sie w wo¬ dzie, wyciaga eterem powstaly sulfamid, po czym eter odpedza sie. Sucha pozostalosc jest surowym amidem kwasu sulfanilowego [p - amino - fenyleno - sulfamidem) o punk¬ cie topnienia 164°C.Przyklad II. Otrzymywanie N -mety¬ lo - sulfamidu kwasu a - naftalenosulfono- wego. 20 g kwasu a - naftalenosulfonowego Ogrzewa sie z 30 g N,N - dwumetylo - - mocznika w temperaturze 120 — 130°C w ciagu 3 godzin. Nastepnie mase reakcyjna rozpuszcza sie w wodzie i wyciaga sulfa¬ mid eterem lub innym rozpuszczalnikiem.Po odpedzeniu rozpuszczalnika otrzymuje sie a - naftaleno - N - metylosulfamid o punkcie topnienia 248QC z rozkladem.Przyklad III. Otrzymywanie / - nafto- lo - 4 - N - metylo - N - fenylosulfamidu. 20 g kwasu 1,4 - naftolosulfonowego ogrze¬ wa sie z 50 g N,N - dwumetylo - N,N - - dwufenylo - mocznika w temperaturze 150°C w ciagu okolo 4 godzin. Dalsza prze¬ róbka jak wyzej. Otrzymuje sie 1 - nafto- lo - 4 - N - metylo - N - fenylosulfamid, który zwegla sie w temperaturze okolo 250°C.Przyklad IV. Otrzymywanie 1 - ami¬ no - fenyleno - 4 - N - alylo - sulfamidu. 25 g kwasu sulfanilowego ogrzewa sie w ciagu 3 godzin w temperaturze 110 — 120°C z N,N' - dwualylo - mocznikiem. Powstala mase reakcyjna rozpuszcza sie w wodzie, wyciaga eterem oiraz przeprowadza dalsza przeróbke jak wyzej. Otrzymuje sie 1 - - amino' - fenyleno - 4 - N - alylo - sulfa¬ mid, który zwegla sie w temperaturze oko¬ lo 250°C PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania N - podstawionych oraz N,N - p<^stawiomyoh amidów aroma¬ tycznych kwasów sulfonowych, znamienny tym, ze aromatyczny kwas sulfonowy mie¬ sza sie z mocznikiem albo jego N - podsta¬ wionymi lub N,N - podstawionymi pochod¬ nymi i poddaje ogrzewaniu. Farmaceutyczne Zaklady Przemyslowe Aleksander Wieniewicz. Dtiik L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa PL