PL23764B1 - Sposób wytwarzania cennych preparatów leczniczych z kwasu pyrokatechinosulfonowego i jego pochodnych, zwlaszcza pochodnych gwajakolowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania cennych preparatów leczniczych z kwasu pyrokatechinosulfonowego i jego pochodnych, zwlaszcza pochodnych gwajakolowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23764B1 PL23764B1 PL23764A PL2376436A PL23764B1 PL 23764 B1 PL23764 B1 PL 23764B1 PL 23764 A PL23764 A PL 23764A PL 2376436 A PL2376436 A PL 2376436A PL 23764 B1 PL23764 B1 PL 23764B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bases
- compounds
- mixtures
- give
- derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 13
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 pyrocatechin sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MMAFPMQOIUHLNH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methoxybenzenesulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1O MMAFPMQOIUHLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 claims description 3
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 claims description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N tyramine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C=C1 DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRIRDPSOCUCGBV-UHFFFAOYSA-N methylenedioxyphenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=C2OCOC2=C1 RRIRDPSOCUCGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960003732 tyramine Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- QDRCGSIKAHSALR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methoxybenzene-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O QDRCGSIKAHSALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940057818 guaiacolsulfonic acid Drugs 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000005332 diethylamines Chemical class 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical class CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 2
- RQNOFUZGXHSHOT-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)ethanol Chemical class CCN(CC)C(C)O RQNOFUZGXHSHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHTBTFKEWHXKPP-UHFFFAOYSA-N C=1(C(O)=C(C(=CC=1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)OC Chemical compound C=1(C(O)=C(C(=CC=1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)OC CHTBTFKEWHXKPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 1
- 150000003947 ethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083747 low-ceiling diuretics xanthine derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku luniej szego jest sposób wytwarzania cennych prepara¬ tów leczniczych, pochodnych zwiazków o wzorze ogólnym: OR ! I OR w którym litery R i R oznaczaja wodór lub grupe allkylowa. Wedlug wynalazku niniejszego zwiazki te w znany sposób sul¬ fonuje sie, poczem otrzymane kwasy sulfo¬ nowe poddaje sie reakcji z zasadami or- ganicznemi albo zwiazkami wzglednie mie¬ szaninami, zasady te wydzielaj acemi.Z posród zwiazków o podanym wyzej wzorze ogólnym najwieksze zastosowanie w lecznictwie ma dotychczas gwajakol, czyli eter jednometylowy pyrokatechiny.Znany jest szereg pochodnych gwajakolu, wykazujacych cenne wlasciwosci leczni¬ cze, miedzy innemi równiez sole kwasów gwajakolosulfoinowyoh. Z soli tych opisane byly dotychczas jedynie sole potasowco- we, najwieksze zas zastosowanie znalazla sól potasowa kwasu gwajakolosulfonowego.Obecnie okazalo sie, ze mozna otrzy¬ mac -sole kwasu gwajakolosulfonowego znacznie lepsze pod wzgledem dzialaniafarimakologicznegot, jezeli kwas gwajako- losmjfomowy podda sie reakcji z zasadami qrg£nicznomi^*"/ i ..¦ W mysl wynalazku niniejszego do reak¬ cji z kwasem gwajakolosulfonowym mozna uzyc zasady organicznej, która sama wy¬ kazuje wlasciwosci farmakologiczne i uzy¬ skac w rezultacie preparaty o cennych wlasciwosciach leczniczych.Sposobem wedlug wynalazku niniejsze¬ go otrzymywac mozna mietylko sole kwa¬ su gwajakoloi^fonidwego. Genjne prepara¬ ty uzyskuje sie równiez, stosujac do reak¬ cji z zasadami organiczmemi inne kwasy sulfonowe ortodwufemoli: pyrokatechino- sulfonowe, weratrolosullfonowe, gwaj ako- lodwuisulfonowe i inne.Jako zasady organiczne moga byc uzy¬ te zwiazki najrozmaitsze. Bardzo odpo- wiedniemi zasadami okazaly sie, naprzy- klad, aminy alkylowe i alkaryiowe, aminy oksyalkylowe, dwuaminy, zasady hetero¬ cykliczne, pochodne ksantyny i inne.Z pomiedzy tych zasad specjalne zna¬ czenie posiadaja te zwiazki, które wyka¬ zuja pozyteczne wlasciwosci farmakolo¬ giczne, albo nadaja produktom, otrzymy¬ wanym wedlug wynaJlazku niniejszego, in¬ ne wlasciwosci dodatnie, jak np. dobra rozpuszczalnosc, wchlanialnosc.Zamiast zasad wolnych moga byc uzy¬ te do reakcji zwiazki wzglednie miesza¬ niny je wydzielajace. Mozna np. zamiast aminy wolnej uzyc chlorowodorku aminy oraz odpowiedniej ilosci lugu i wytwo¬ rzony chlorek metalu oddzielic nastepnie od produktu.Przyklad I. 40 g kwasu gwajakolosulfo- nowego • w postaci 50%-owego roztworu wodnego poddaje sie reakcji z 4,5 g jedno- etyloaminy w postaci 30%-owego roztworu wodnego. Otrzymany roztwór soli etylo- aminowej odparowuje sie pod cisnieniem zimnie jszonein. Sucha sól przemywa sie acetonem. Otrzymuje sie sól jedno - etylo- aminowa kwasu gwajako!osulfonowego w postaci bialego proszku krystalicznego, który przekrystalizowuje sie z alkoholu absolutnego. Sól ta topnieje w temperatu¬ rze 177°C, nadzwyczaj latwo rozpuszcza ' sie w! wodzie i w alkoholu, natomiast slabo w acetonie.Postepujac w sposób zupelnie podobny, a stosujac zamiast jednoetyloaminy dwu- etyloamime (kwasu gwa jakolosulfomowego 400 g i dwuetyloaminy 73 g) otrzymuje sie sól dwueityloaminowa kwasu gwajakolo- suifomowego (punkt topnienia 143°C), a przy zastosowaniu trójetyioaminy (10,1 g) i kwasu gfwajakolosulfomowego (40 g w 50%-owym roztworze) uzyskuje sie sól trójetyloaminowa kwasu gwajakolosulfo- nowego o punkcie topnienia 140° — 143°C.Przyklad II. 40 g kwasu gwajakolosul- fonowego w postaci 50%-owego roztworu wodnego poddaje sie reakcji z 8,5 g pipe- rydyny w postaci 30%-owego roztworu wodnego. Otrzymany roztwór soli pipery- dynowej odparowuje sie pod cisnieniem zimnie jszomem. Sól p^perydynowa kwasu gwajakolosullfonowego otrzymuje sie w postaci gestego syropu, bardzo trudno krystalizujacego. Sól ta rozpuszcza sie bar¬ dzo latwo w wodzie i alkoholu, trudno zas w acetonie.Przyklad III. 80 g kwasu gwajakolosul- fomowego- w postaci 50%-owego roztworu wodnego poddaje sie reakcji z 6 g etyleno- dwfuaininy w postaci 30%-owego roztworu wodnego. Otrzymany roztwór soli etyleno- dwuamimowej chlodzi sie w mieszaninie oziebiaj acej, przyczem wykrystalizowuj e sól pod postacia bezbarwnych krysztalów.Krysztaly te odsacza sie i przekrystalizo¬ wuje z 95%-owego alkoholu. Czysta sól etylenodwuaminowa kwasu gwajakolosul- fomowego krystalizuje z czterema czastecz¬ kami wody, topnieje w temperaturze 226°C, rozpuszcza sie bardzo latwo w wodzie, trudniej w alkoholu, natomiast nie rozpu¬ szcza sie w acetonie i w eterze.Zastepujac w powyzszym przykladzie - 2 —etylenodwuamine dwuamiina cykliczna, ja¬ ka jest piperazyna (stosujac na 200 g 50% -owego roztworu kwasu — 48,5 g wó¬ dziami piperazyny) otrzymuje sie w spo¬ sób podobny sól piperazynowa kwasu gwa- jakolosulfonowegO' (punkttopnienia 228°C).Przyklad IV. 40 ^ kwasu gwajakolosul- fonowego w postaci 50% -owego roztworu wodnego poddaje sie reakcji z 16,5 g 1 - efedryny. Otrzymany roztwór soli efedry- nowej odparowuje sie pod cisnieniem zminiej&zonecm. Sól efedrynowa kwasu gwa- jakolosulfonowego otrzymuje sie w postaci bezbarwnej, przezroczystej masy, trudno krystalizujacej. Sól ta bardzo latwo roz¬ puszcza sie w wodzie i w alkoholu, trud¬ no zas w acetonie.Przyklad V. 60 g kwasu gwajakolosul- fonowego w postaci 50%-owego roztworu wodnego poddaje sie reakcji z 21,2 g ko¬ feiny. Do otrzymanego roztworu soli ko- feinowej dodaje sie alkoholu, przyczem wytraca sie sól w postaci krysztalów, które odsacza sie. Czysta sól kofeinowa kwasu gwajakolosulfonowego topnieje w tempera¬ turze 220°C z rozkladem. Przy rozpu¬ szczaniu jej w wodzie nastepuje rozklad z wydzieleniem wolnej kofeiny.W sposób zupelnie podobny otrzymane moga byc latwo sole kwasu gwajakolosuil- fonowego: teobrominowa (o punkcie top¬ nienia 203°C z rozkladem) i teofilinowa (punkt topnienia 228°C z rozkladem).Przyklad VI. 285 g kwasu gwajakolo- dwusulfonowego w postaci roztworu wod¬ nego poddaje sie reakcji z 73 g dwuetylo¬ aminy w postaci 30%-owego roztworu wodnego. Roztwór reakcyjny odparowuje sie pod cisnieniem zimniejszonem. Otrzy¬ mana sól d^etyfloaminowa kwasu gwa- jakolodwusulfonowego przekrystalizowuje sie z alkoholu. Sól ta topnieje w tempe¬ raturze 200°C z rozkladem. Rozpuszcza sie dobrze w wodzie, trudniej — w rozpu¬ szczalnikach organicznych.Przyklad VII. 220 g kwasu gwajetolo- sullfonowego w postaci 50%-owego roz¬ tworu wodnego poddaje sie reakcji z 73 g dwuetyloaminy w postaci 30%-owego roz¬ tworu wodnego. Roztwór wytworzonej soli dwuetyloaminowej kwasu gwajetolosulfo- nowego odpracowuje sie pod: cisnieniem zmniejszonemu Otrzymana sól przekrysta¬ lizowuje sie z alkoholu bezwodnego. Czy¬ sta sól dwuetyloaminowa kwasu gwajeto- losullfonowego stanowi bialy prosizek kry¬ staliczny, topnieje w temperaturze 150°Cf rozpuszcza sie latwo w wodzie i alkoholu, trudno zas — w acetonie i eterze.Przyklad VIII. 220 g kwasu weratrolo- sulfonowego w postaci roztworu wodnego poddaje sie reakcji z 73 g dwuetyloami¬ ny w postaci 30%-owego roztworu wodne¬ go. Roztwór wytworzonej soli odparowuje sie pod cisnieniem zmniejszonem. Otrizy- mana sól dwuetyloaminowa kwasu wera- trolosulfonowego przekrystalizowuje sie z alkoholu. Stanowi ona bialy proszek kry¬ staliczny 6 punkcie topnienia 150°C i roz¬ puszcza sie latwo w wodzie i alkoholu.Przyklad IX. 190 g kwasu pyrokate- chinosulfonowego poddaje sie reakcji z 73 g dwuetyloaminy w postaci 30%-owego roztworu wodnego. Roztwór wytworzonej soli odparowuje sie pod cisnieniem zmniej¬ szonem. Otrzymana sól dwuetyloaminowa kwasu pyrokatechinosulfonowego przekry¬ stalizowuje sie z alkoholu. Sól ta topnieje w temperaturze 200^0, rozpuszcza sie la¬ two w wodzie, trudno — w rozpuszczalni¬ kach organicznych, Przyklad X. 200 g kwasu gwajakolo- stdfomowego w postaci 50%-owego roz¬ tworu wodnego poddaje sie reakcji zi 120 g dwuetyloaminoetanolu w postaci 50% -owe^ go roztworu wodnego. Wytworzony roz¬ twór soli dwuetyloaminoetanolowej odpa¬ rowuje sie pod cisnieniem zimniejisizonem.Otrzymuje sie sól dwuetyloaminoetanolo- wa kwasu gwajafcolosullfonowego w posta¬ ci gestego syropu, bardzo trudno krysta¬ lizujacego. Sól ta rozpuszcza sie latwo w — 3 -wodzie i alkoholu, trudno zas — w aceto¬ nie.W sposób zupelnie podobny otrzymuje sie sól trójetanoloaminowa kwasu gwajako- losuilfomowego przy zastosowaniu trójeta- noloaminy (150 g) zamiast dwuetyloamino- -etanolu. Sól ta posiada wlasciwosci po¬ dobne do wlasciwosci soli poprzednio' o- pisanej. PL
Claims (11)
- Z a s t r ze z e nia p aten to we. 1. Sposób wytwarzania cennych pre¬ paratów leczniczych z kwasu pyrokatechi- nosulfonowego i jego pochodnych, zwla¬ szcza pochodnych gwajakolowych, zma- mienny tern, ze otrzymywane wedlug zna¬ nych sposobów produkty sulfonowania zwiazków o wzorze ogólnym ! OR /\ \/ w którym litery R i R* oznaczaja wodór luib grupe alkylowa, poddaje sie reakcji z zasadami organicznemi albo zwiazkami wzglednie mieszaninami, zasady te wydzie¬ lajacemL
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze kwasy pyrokatechinosulfonowe, za¬ wierajace jedna luib wieksza liczbe grup sulfonowych, poddaje sie reakcji z zasada¬ mi organicznemi albo zwiazkami wzglednie -mieszaninami, zasady te wydzielajacemi.
- 3. Sposób wedlug zastirz. 1, znamien¬ ny tern, ze kwasy gwajakolosulfonowe, za¬ wierajace jedna lub wieksza liczbe grup sulfonowych, poddaje sie reakcji z zasada¬ mi organicznemi albo zwiazkami wzglednie mieszaninami, zasady te wydziela jacemi.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze kwasy gwajetol©sulfonowe, za¬ wierajace jedna lub wieksza liczbe grup sulfonowych, poddaje sie reakcji z zasada- Druk L. Boguslawsk mi organicznemi albo zwiazkami wzgled¬ nie mieszaninami, zasady te wydziela ja¬ cemi.
- 5. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tern, ze kwasy weratrolosulfonowe, zawie¬ rajace jedna lub wieksza liczbe grup sulfo¬ nowych, poddaje sie reakcji z zasadami or¬ ganicznemu albo -zwiazkami wzglednie mie¬ szaninami, zasady te Wydzielajacemi.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1 — 5, zna¬ mienny tern, ze jako zasady organiczne stosuje sie aminy alifatyczne albo zwiazki wzglednie mieszaniny, zasady te wydziela¬ jace.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamien¬ ny tern, ze jako zasady organiczne stosuje sie aminy oksyalkylowe albo zwiazki wzglednie mieszaniny, zasady te wydziela¬ jace.
- 8. Sposób wedlug zasitrz. 6, znamien¬ ny tern, ze jako zasady organiczne stosuje sie dwuaminy alifatyczne albo zwiazki wzglednie mieszaniny, zasady te wydziela¬ jace.
- 9. Sposób wedlug zastrz. 1—5, zna¬ mienny tern, ze jako zasady organiczne stosuje sie aminy alkarylowe, np. benzylo- amine, homopiperonyiloamine, tyramine i zwiazki podobne, albo zwiazki wzglednie mieszaniny, zasady te wydzielajace.
- 10. Sposób wedlug zastrz, 1 —5, zna¬ mienny tern, ze jako zasady organiczne sto¬ suje sie zasady heterocykliczne albo zwiaz¬ ki wizgiednie mieszaniny, zasady te wydzie¬ lajace.
- 11. Sposób wedlug zastrz, 1 —5, zna¬ mienny tern, ze jako zasady organiczne stosuje sie pochodne kisantyny, np. kofeine, teobromine, teofiline i zwiazki podobne, albo zwiazki wzglednie mieszaniny, zasady te wydzielajace. Przemyslowo- Handlowe Zaklady Chemiczne Ludwik Spiess i Syn Spólka Akcyjna. *o i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23764B1 true PL23764B1 (pl) | 1936-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2275125A (en) | Nu-cyclohexyl sulphamic acid and salts | |
| PL23764B1 (pl) | Sposób wytwarzania cennych preparatów leczniczych z kwasu pyrokatechinosulfonowego i jego pochodnych, zwlaszcza pochodnych gwajakolowych. | |
| US2665277A (en) | Monobasic morphine phosphate hemihydrate and process of preparing same | |
| PL81549B1 (pl) | ||
| Johnson et al. | Researches on amines. IV. 1 the alkylation and hydrolysis of aliphatic sulfonamides. A new synthesis of sarcosine. 2 | |
| DE817911C (de) | Verfahren zur Darstellung von in 6-Stellung basisch substituierten Pyridin-3-carbonsaeureamiden | |
| CH648297A5 (it) | Tioestere di n-acetil-cisteina con l'acido p-isobutilfenilpropionico, procedimento per la sua preparazione e composizione farmaceutica. | |
| US3947448A (en) | Salts of novel p-dihydroxybenezene disulfonic acids | |
| Seiber et al. | Optically active organophosphoramides: O-2, 4-dichlorophenyl O-methyl isopropylphosphoramidothioate and some related compounds | |
| US2237781A (en) | Production of guanidine sulphamates | |
| US2775608A (en) | Sulfonic acid esters of 2-dialkylamine ethanols | |
| US2187702A (en) | Barbituric acids | |
| US2086690A (en) | Sulphonation products of acylated amines and process of making same | |
| US2930799A (en) | Bicyclic anhydride of meso-alpha, alpha'-dithioadipic acid and method of making the same | |
| US2336826A (en) | Pyrimtoine compounds | |
| US1785955A (en) | 1-omega-aminomethyl-naphthalene sulphonic acids | |
| US3089878A (en) | 3-alkyl-4-hydroxy-7-chlorocoumarin-6-sulfonamides | |
| US1672000A (en) | Wilmersdorf | |
| US2017976A (en) | Complex compound of alkali- and alkaline earth-metal halides | |
| Clarke et al. | BENZENESULFONYLGUANIDINES1 | |
| US2336825A (en) | Pyrimidine compounds | |
| Bagnall | XXIX.—Methanetrisulphonic acid | |
| US1863676A (en) | Amino-hydroxy pyridine and process of preparing the same | |
| US2187705A (en) | Barbitlfric acid derivatives | |
| JPH06345717A (ja) | アミノエタンスルホン酸類の精製方法 |