PL42934B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42934B1 PL42934B1 PL42934A PL4293459A PL42934B1 PL 42934 B1 PL42934 B1 PL 42934B1 PL 42934 A PL42934 A PL 42934A PL 4293459 A PL4293459 A PL 4293459A PL 42934 B1 PL42934 B1 PL 42934B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- guanidine
- derivatives
- sulfanilyl
- ammonium salts
- ammonium
- Prior art date
Links
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N sulfaguanidine Chemical compound NC(=N)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960004257 sulfaguanidine Drugs 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001912 cyanamides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000010309 melting process Methods 0.000 claims 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVYIXZZVSFCLNH-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)N(C#N)S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)=O.[Ca] Chemical compound C(C)(=O)N(C#N)S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)=O.[Ca] NVYIXZZVSFCLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZHFPHKGWDSCPY-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)sulfonyl-N-carbamimidoylacetamide Chemical compound C(C)(=O)N(C(=N)N)S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)=O NZHFPHKGWDSCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000204896 Penaeus monodon nonoccluded baculovirus III Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- -1 p-chlorobenzene sulphocyanamide Chemical compound 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dala 4 kwietnia 1960 r. cTJL^ eo4 c * k \ BIBLIOTEK.Urzedu Patentowego PnkkiP.j Rzeczypospolitej Ludowej] POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATEiNTOWY Nr 42934 KI. 12 o, 22 Instytut Farmaceutyczny*) Warszawo, Polska Sposób wytwarzania sulfanililoguanidyny Patent trwa od dnia 21 stycznia 1959 r.Sulfanililoguanidyne czyli p-aminobenzenosul- foguanidyne stosowana jako lek pod nazwa . „sulfaguanidyny" wytwarza sie w znany sposób przeprowadzajac analogiczny zwiazek pochodny cyjanamidu to znaczy P-aminobenzenosulfocy- janamid, w zwiazek pochodny guandiny.W tym celu zabezpiecza sie grupe ami¬ nowa za pomoca reszty kwasowej i odpo¬ wiedni zwiazek np. p-acetyloaminobenzenosul- focyjanamid stapia sie z solami amonowymi lub jak podaje opis patentowy Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 2380006 ze zwiazkami, które moga wydzielac amoniak Mozna równiez poste¬ powac w innej kolejnosci i w celu przeprowa¬ dzenia pochodne guanidyny stapiac odpowiednie zwiazki z solami amonowymi, do-których mozna nastepnie wprowadzic grupe aminowa, stosujac znane sposoby. Tak na przyklad mozna najpierw p-nitro- lub p-chlorobenzenosulfocyjanamid *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku ta mgr inz Danuta Ne- steruk-Szlompek i inz. Ludmila Znojek. przeprowadzic w odpowiednie pochodne guani¬ dyny i z tych pochodnych otrzymac sulfoguani- dyne(. W kazdym przypadku nie mozna pominac stapiania pochodnych cyjanamidu z solami amo¬ nowymi, która to reakcja w calym procesie wy¬ twarzania sulfaguanidyny z podstawowych pólprbduktów odznacza sie najnizsza wydajno¬ scia. \ Wynalazek dotyczy przeprowadzania tej reakcji w tnki sposób aby otrzymac bardzo wy¬ soka wydajnosc pochodnych guanidyny.Stwierdzono, ze mala wydajnosc reakcji sta¬ piania pochodnych cyjanamidu z solami amono¬ wymi, która w praktyce w najlepszym razie wynosi okolo 50%, spowodowana jest zbyt wyso¬ ka temperatura topnienia tych sposród soli amo¬ nowych, które do tei reakcji nadaja sie dlatego, poniewaz ich aniony nie wywoluja ubocznych reakcti. Do tych soli amonpwych przede wszyst¬ kim lalezjr chlorek oraz siarczan amonowy.Stapialiie*z nisko topliwym azonatem amono¬ wym da^je równiez mala wydajnosc z in%ie;i przyczyny. Mianowicie stopiony azotan amono¬ wy jezt silnym srodkiem utleniajacym i cze¬ sciowo nitrujacym, wskutek sklonnosci do roz- /kladu i wydzielania tlenków azotu. Ponadtn stop azotanu amonowego z jakakolwiek sub¬ stancja organiczna jest niebezpieczny, gdyz mo¬ ze samorzutnie powstac wybuch.Wynalazek polega na zastosowaniu topników umozliwiajacych uzyskanie w stosunkowo ni¬ skiej temperaturze np 130°C stopu zlozonego ze zwiazku pochodnego cyjanamidu oraz soli amo¬ nowej silnego kwasu mineralnego takiej jak siarczan lub chlorek amonowy. Jako topniki stosuje sie wedlug wynalazku acetamid, mocz¬ nik, chlorek wapniowy, chlorek sodowy lub mieszaniny tych zwiazków. Uzyskanie wedlug wynalazku stopu w tak niskiej temperaturze pozwolilo na systematyczne zbadanie zaleznosci miedzy wydajnoscia reakcji a temperatura, przy czym stwierdzono, ze temperatura optymalna lezy w granicach 180° —190°. Dalszy nawet nie¬ wielki wzrost temperatury powoduje wyrazny spadek wydajnosci.Przyklad: Do stopionej mieszaniny: 13 g chlorku amonowego i J3 g mocznika dodaje sie 51,6 g acetylosulfanililocyjanamidu wapniowego zmieszanego z 2,5 g chlorku sodowego Tem¬ perature stopu stopniowo ixdnosi sie do 190°.Po godzinie mieszania ochlodzony stop luguje sie goraca woda, chlodzi i odsacza acetylosui- fanililoguanidyne. Otrzymuje sie 44 g acetylo- sulfanililoguanidyny o temperaturze topnienia 258—261°. Ze zwiazku tego przez alkaliczna hy¬ drolize i krystalizacje z wody uzyskuje sie sulfaguanidyne odpowiadajaca wymaganiom F, P. III z wydajnoscia 72% w stosunku do acetylosulfanililocyjanamidu wapniowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania sulfanililoguanidyny lub innych pochodnych guanidyny, które znanymi sposobami mozna przeprowadzic w sulfanililo- guanidyne polegajacy na stapianiu pochodnych cyjanamidu z solami amonowymi, znamienny tym, ze proces stapiania prowadzi sie w obec¬ nosci topników w postaci acetamidu, mocznika, chlorku wapniowego, chlorku sodowego lub mie¬ szanin tych zwiazków. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: mgr inz. Witold Hennel rzecznik patentowy Wzói jednoraz. Stól. Zakl. Graf - WG. Zam. 789, 100 egz., Al pism., ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42934B1 true PL42934B1 (pl) | 1959-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6028792B2 (ja) | 無臭固形の尿素↓−ジシアンジアミド肥料の製法 | |
| BG36929A3 (en) | Method for preparing carbamide as main component of granules containing it | |
| PH25531A (en) | Novel substituted n-(3-hydroxy-4-piperidinyl)-benzamides, pharmaceutical composition containing said compound, method of use thereof | |
| PL42934B1 (pl) | ||
| DE1543961A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aminosauren Salzen | |
| GB1309612A (en) | Stabilized cammonium nitrate and preparation thereof | |
| US3404949A (en) | Process for the production of ammonium sulfamate | |
| US2524054A (en) | Preparation of guanidine salts | |
| US2356710A (en) | 2-mercapto dihydro pyrimidine derivatives | |
| DE910779C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Sulfonylharnstoffen | |
| SU109079A1 (ru) | Состав сол ной ванны | |
| US2624761A (en) | Dicarbamylguanidine salts | |
| DE2738709C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidosulfonsäure | |
| AT214446B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Oxo-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxydverbindungen bzw. deren Lactimtautomeren | |
| DE498661C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Derivate der Nitro-9-aminoacridine | |
| DE2126921B2 (de) | Energielieferndes, zur Herstellung von Sprengstoffen geeignetes eutektisches Gemisch mit niedrigem Erstarrungspunkt und seine Verwendung | |
| DE909342C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen p-Aminobenzolsulfonamidabkoemmlingen | |
| DE1193059B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Natriumdichlorisocyanurat | |
| SU497290A1 (ru) | Способ получени смесей на основе биурета дл кормовых целей | |
| DE840095C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schmelzphosphat-Duengemitteln | |
| DE523034C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkali- und Ammoniumsalzen der Mono- oder Disubstitutionsprodukte der Dithiocarbaminsaeure | |
| DE646846C (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht staeubendem Kalkstickstoff | |
| TR24618A (tr) | Kompleks npk guebresi | |
| DE867091C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen | |
| AT135664B (de) | Verfahren zur Herstellung von streufähigen und lagerbeständigen, Calciumnitrat enthaltenden Düngemitteln. |