PL23637B1 - Sposób wytwarzania zwiazku z kwasu salicylowego i l-feny1o-2.3-dwum*ty1o-4-iz0- propylo-5-pyrazolonu. - Google Patents
Sposób wytwarzania zwiazku z kwasu salicylowego i l-feny1o-2.3-dwum*ty1o-4-iz0- propylo-5-pyrazolonu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23637B1 PL23637B1 PL23637A PL2363735A PL23637B1 PL 23637 B1 PL23637 B1 PL 23637B1 PL 23637 A PL23637 A PL 23637A PL 2363735 A PL2363735 A PL 2363735A PL 23637 B1 PL23637 B1 PL 23637B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrazolone
- salicylic acid
- compound
- isopropyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 title claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 9
- PXWLVJLKJGVOKE-UHFFFAOYSA-N propyphenazone Chemical compound O=C1C(C(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 PXWLVJLKJGVOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQAQKERCWPUIMH-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O.CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 WQAQKERCWPUIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical group O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000552 rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- -1 salicylic acid compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
Description
Znaleziono, ze kwas salicylowy latwo la¬ czy sie z / - fenylo - 2,3 - dwuinetylo' - 4 - izopropylo - 5 - pyrazolonem, dajac zwia¬ zek krystaliczny, o ile zwiazki te poddaje sie reakcji przez stopienie kwasu salicylo¬ wego z 1 - fenylo - 2,3 - dwumetylo - 4 - izopropylo - 5 - pyrazolonem lub przez o- grzewanie tych materjalów wyjsciowych w rozpuszczalniku obojetnym. Skladniki wymienione lacza sie przytem w stosun¬ kach czasteczkowych.Omawiany zwiazek kwasu salicylowe¬ go z /- fenylo - 2,3 - dwumetylo - 4 - izo¬ propylo - 5 - pyrazolonem tworzy bez¬ barwne krysztaly o punkcie topnienia 72 — 73QC i jest trudno rozpuszczalny w wo¬ dzie, natomiast latwo rozpuszcza sie w wiekszosci uzywanych rozpuszczalników organicznych, jak w alkoholu, benzenie, e- terze octowym. Ponowna krystalizacja nie zmienia zwiazku.Omawiany zwiazek kwasu salicylowe¬ go z U fenylo - 2,3 - dwumetylo - 4 - izo¬ propylo - 5 - pyrazolonem dziala silnie i trwale usmierzajaco, zwlaszcza przy cier¬ pieniach reumatycznych. Pod tym wzgle¬ dem znacznie przewyzslza nietylfco kwas salicylowy, ale tez znane, analgetycznie dzialajace zwiazki grupy pyrazolonowej, jak np. salicylan antipiryny. W przeciwien¬ stwie do kwasu salicylowego otrzymany srodek posiada poza tern te zalete, ze zu-pelnie nie drazni zoladka, a wiec jest zno¬ szony dobrze przez osoby wrazliwe. Zwia- ^ zek ten winien znalezc zastosowanie jako srodek leczniczy.Przyklad 1/ 138 czesci wagowych kwasu salicylowego miesza sie z 230 cze¬ sciami wagowemi U fenylo - 2,3 - dwume¬ tylo - 4 - izopropylo - 5 - pyrazolonu i za¬ lewa 280 czesciami wagowemi alkoholu.Przy slabem ogrzewaniu nastepuje calko¬ wite rozpuszczenie sie tych produktów.Przesaczony roztwór zadaje sie, mieszajac, mniej wiecej 300 czesciami wagowemi wo¬ dy. Otrzymany zwiazek krystalizuje w bezbarwnych krysztalach i jest odrazu substancja czysta. Topnieje w temperatu¬ rze 72 — 73°C. Otrzymana wydajnosc jest równa prawie wydajnosci teoretycznej.Przyklad II. W 160 czesciach wago¬ wych benzenu rozpuszcza sie, slabo ogrze¬ wajac, 138 czesci wagowych kwasu salicy¬ lowego i 230 czesci wagowych 1- fenylo - 2,3 - dwumetylo - 4 - izopropylo - 5 - pyra¬ zolonu. Do przesaczonego roztworu, je¬ szcze niezupelnie wystyglego, wprowadza sie, az do slabego zmetnienia, mniej wie¬ cej 210 czesci wagowych niskowrzacego e- teru naftowego. Po zupelnem wystygnieciu oddziela sie krysztaly zwiazku kwasu sali¬ cylowego i / - fenylo - 2,3 - dwumetylo - 4 - izopropylo - 5 - pyrazolonu, posiadajace juz wlasciwy punkt topnienia, z wydajno¬ scia, praktycznie biorac, odpowiadajaca wydaj nosci teoretycznej. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania zwiazku z kwasu salicylowego i 1- fenylo - 2,3 - dwu¬ metylo - 4 - izopropylo - 5 - pyrazolonu, znamienny tem, ze kwas salicylowy stapia sie z 1- fenylo - 2,3 - dwumetylo - 4 -izo¬ propylo - 5 - pyrazolonem.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tem, ze kwas salicylowy i / - fe¬ nylo - 2,3 - dwumetylo - 4 - izopropylo - 5 - pyrazolon ogrzewa sie w rozpuszczalniku obojetnym. F. Hoffmann - La Roche & Co. Aktiengesellschaft. Zastepca: Inz. Cz. Raczynska rzecznik patentowy. pruK L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23637B1 true PL23637B1 (pl) | 1936-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL23637B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazku z kwasu salicylowego i l-feny1o-2.3-dwum*ty1o-4-iz0- propylo-5-pyrazolonu. | |
| US2397802A (en) | Insecticidal compounds and a process of making same | |
| Klarmann | Further studies on the introduction of alkyl and aryl groups into the nucleus of polyphenols | |
| DE2530466A1 (de) | Xanthon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in pharmazeutischen zubereitungen | |
| US2621189A (en) | Chromanone compounds | |
| Cohen et al. | 839. Synthetical experiments in the B group of vitamins. Part V. Novel derivatives of pyridoxine | |
| US1880645A (en) | Indttstrie aktiengesellschaet | |
| JPS5850225B2 (ja) | 新規なキサントン類、それらの塩及びエステル並びにこれらの化合物よりなる医薬 | |
| Tobie et al. | Synthesis of d, l-Alanine in Improved Yield from α-Bromopropionic Acid and Aqueous Ammonia | |
| Ruskin et al. | A Synthesis of 5-Ethyl-5-(5', 5'-phenylhydantoin) Barbituric Acid | |
| US1997440A (en) | Ethylhydrocupreine compound and method of making the same | |
| US3356732A (en) | 2-[p-(phenylsulfonyl) phenyl]-1, 3-indanedione and its tautomer | |
| Marion et al. | The Papilionaceous Alkaloids. II. Baptisia australis (L.) R. Br. | |
| SU42891A1 (ru) | Способ приготовлени продуктов конденсации гидрозинопиридинов с альдегидами или бетонами | |
| DE629054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen tertiaerer aliphatischer Aminosaeuren | |
| AT145615B (de) | Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. | |
| CH253710A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolin. | |
| Reeves et al. | The Synthesis of a New Dimethyl-β-methyl-glucoside | |
| PL5837B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków z l-fenylo-2. 3-dwumetylo-4-dwumetyloamino-5-pyrazolonu i zawierajacych chlorowiec alkoholów i ich estrów kwasu karbami nowego. | |
| PL23044B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2,3-dwuoksynaftaleno-0-jednooctanu chininy. | |
| Betts et al. | CLXXXIII.—The reactions of 1-anilinocyclohexane-1-carboxylic acid. Synthesis of ψ-indoxyl spirocyclo-hexane | |
| AT124275B (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Nitroderivate des 9-Aminoacridins. | |
| DE642719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hystazarin und Substitutionsprodukten | |
| SU12590A1 (ru) | Способ получени соединени дезоксикалиевой кислоты с органическими веществами | |
| SU6090A1 (ru) | Способ получени алкоксиакридинов |