PL23043B1 - Sposób wytwarzania barwnika tiazynowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwnika tiazynowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23043B1 PL23043B1 PL23043A PL2304335A PL23043B1 PL 23043 B1 PL23043 B1 PL 23043B1 PL 23043 A PL23043 A PL 23043A PL 2304335 A PL2304335 A PL 2304335A PL 23043 B1 PL23043 B1 PL 23043B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- weight
- parts
- producing
- water
- Prior art date
Links
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GVLNGXFZXBLCTC-UHFFFAOYSA-N S(=S)(=O)O.NC1=CC=C(N(C)C)C=C1 Chemical compound S(=S)(=O)O.NC1=CC=C(N(C)C)C=C1 GVLNGXFZXBLCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBQRHJDLMWDRAC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1-[hydroxysulfonothioyl(methyl)amino]-2-methylbenzene Chemical compound CN(c1ccc(N)cc1C)S(O)(=O)=S OBQRHJDLMWDRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze przez sprzezenie kwa¬ su p-aminiodwumetyloaiiiliiniatioistilfoinowe- go z jednometylo-o-toluidyna wedlug zna¬ nych sposobów z wylaczeniem uzycia chlorku cynku oraz przez wyosobnienie prawie nierozpuszczalnej w wodzie zasady barwnikowej i przeprowadzenie tej zasa¬ dy zapomoca kwasu w sól barwnikowa wytwarza sie barwnik tiazynowy, odzna¬ czajacy sie nadzwyczaj duza rozpuszczal¬ noscia w wodzie zimnej, niedoscigniona na¬ wet w przyblizeniu przez zaden ze znanych barwników tiazynowych. Poniewaz z roz¬ tworu barwnika tiazynowego, wytworzone¬ go wedlug wynalazku niniejszego, osad nie wydziela sie nawet i po dluzszem sta¬ nia barwnik ten nadaje sie przeto znako¬ micie do wytwarzania atramentów hekto- graficznych. Barwnik wedlug wynalazku niniejszego przewyzsza równiez i pod wzgledem zdolnosci do kopjowania zna¬ nych przedstawicieli tego szeregu/Zapomo¬ ca tego barwnika otrzymuje sie zwlaszcza na poczatku kopjowania, pod wzgledem mocy barwienia, o wiele lepsze kop je, co jest bardzo pozadane w technice.Tego efektu technicznego, uzyskanego dzieki nadzwycza j rne j rozpuszczalnosci barwnika w wodzie zimnej, nie mozna by¬ lo przewidziec, poniewaz np. zwiazek izo¬ meryczny barwnika, wytworzonego wedlug wynalazku, mianowicie znana, wolna od chlorku cynku tiazyna, otrzymana z kwasu p-aminodwumetyloanilinotiosulfonowego idwum etyl o ani liny, jest stosunkowo malo rozpuszczalna w wodzie zimnej.Barwnik, otrzymany wedlug wynalazku niniejszego, jest prawdopodobnie sola po¬ dwójna, wytworzona z barwnika o nastepu¬ jacym wzorze: Cl H (CH,)2N x/\/ S x/\ )/- CH, i jego soli chlorowodorowej.Przyklad. 100 czesci wagowych kwasu p - amino dwumetyloanilinotiosulfonowego zawiesza sie w 3500 czesciach wagowych wody. Do tej zawiesiny dodaje sie roztwór 49 czesci wagowych jednometylo-o-toluidy- ny w 180 czesciach wagowych 20%-owego kwasu siarkowego, a nastepnie wlewa w temperaturze 15°C w ciagu 15 minut 79 czesci wagowych dwuchromianu sodowego (rozpuszczonego w 230 czesciach wago¬ wych wody), przyczem temperatura pod¬ nosi sie do mniej wiecej 22°C. Mieszajac nastepnie te mieszanine reakcyjna w ciagu 1 ¦<¦_ godziny, wlewa sie do niej 39,5 czesci wagowych dwuchromianu sodowego (roz¬ puszczonego w 115 czesciach wagowych wody) w ciagu 5 minut i miesza jeszcze w ciagu mniej wiecej % godziny. Nastepnie do mieszaniny tej dodaje sie 7 czesci wa¬ gowych siarczanu miedzi i ogrzewa w cia¬ gu 15 — 20 minut do 90°C. Tworzenie sie barwnika nastepuje w temperaturze mniej wiecej 85°C, przyczem masa reakcyjna przybiera mocny kolor niebieski. Tempe¬ rature 90°C utrzymuje sie przez pewien czas i oddziela nastepnie na goraco mul chromowy. Roztwór barwnika, otrzymany w ten sposób, ochladza sie do 40°C i za¬ daje 38 czesciami wagowemi lugu sodowe¬ go' o mocy 40° Be. Wówczas wydziela sie zasada barwnikowa, rozpuszczajaca sie bardzo trudno w wodzie; wydzielony osad odsacza sie i przemywa woda az do zu¬ pelnego usuniecia lugu. Nastepnie czer- wono-brunatno zabarwiona zasade barwni¬ kowa zarabia sie woda, a do otrzymanej pasty dodaje sie mniej wiecej 38 czesci wagowych kwasu solnego o mocy 20° Be az do odczynu slabo kwasnego. Otrzymuje sie roztwór zabarwiony ciemnoniebiesko, który odparowuje sie do sucha. Wydziela sie przy tern barwnik w postaci zielonej masy, która daje sie dobrze proszkowac.Sól chlorowodorowa, wytworzona w ten sposób, odznacza sie nadzwyczajna roz¬ puszczalnoscia w wodzie zimnej. Pod wzgledem mocy barwienia otrzymany barwnik przewyzsza o 25% izomeryczny, wolny od chlorku cynku barwnik, wytwo¬ rzony z kwasu p-aminodwumetyloanilino- tiosulfonowego i dwumetyloaniliny. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwnika tiazyno- wego, znamienny tern, ze sprzega sie kwas p - aminodwumetyloanilinotiosulfonowy z jednometylo-o-toluidyna wedlug znanych sposobów, z wylaczeniem uzycia chlorku cynku, nastepnie wyosobnia nierozpu¬ szczalna prawie w wodzie zasade barwni¬ kowa i przeprowadza ja zapomoca kwasu w sól barwnikowa. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: K. Czempinski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23043B1 true PL23043B1 (pl) | 1936-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2237885A (en) | Stable diazo compounds | |
| PL23043B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwnika tiazynowego. | |
| AT148981B (de) | Verfahren zur Darstellung von chromierbaren o-Oxyazofarbstoffen. | |
| US2426576A (en) | Chlorinated-aliphatic ether of amino-diphenylamines | |
| DE673602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE915128C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Xantheniumverbindungen | |
| AT164509B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin | |
| AT162592B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen | |
| CH252072A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| DE946831C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH223707A (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Chromierungsfarbstoffes. | |
| CH263536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH242611A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192048A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH223706A (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Chromierungsfarbstoffes. | |
| CH192050A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH297245A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH223708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Chromierungsfarbstoffes. | |
| CH293884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198142A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH192049A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192046A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH99673A (de) | Verfahren zur Darstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH286855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| PL10390B3 (pl) | Sposób otrzymywania zespolonych zwiazków miedzio-amino-azowych. |