PL224229B1 - Sposób epoksydowania oleju rzepakowego - Google Patents
Sposób epoksydowania oleju rzepakowegoInfo
- Publication number
- PL224229B1 PL224229B1 PL408231A PL40823114A PL224229B1 PL 224229 B1 PL224229 B1 PL 224229B1 PL 408231 A PL408231 A PL 408231A PL 40823114 A PL40823114 A PL 40823114A PL 224229 B1 PL224229 B1 PL 224229B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- epoxidation
- rapeseed oil
- organic layer
- separated
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 title claims description 19
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title claims description 13
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 15
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] Chemical compound [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940075397 calomel Drugs 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical compound Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- VCZXRQFWGHPRQB-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(C)(C)C.CC(C)CC(C)(C)C Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C.CC(C)CC(C)(C)C VCZXRQFWGHPRQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000010977 unit operation Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób epoksydowania oleju rzepakowego.
Znane są sposoby epoksydowania oleju: sojowego, rzepakowego, słonecznikowego za pomocą nadtlenku wodoru w obecności enzymów z grupy lipaz (M. Rϋsch gen. Klaas, S. Warwel, Complete and partial epoxidation of plant oils by lipase-catalysed perhydrolysis, Ind. Crop. Prod. 1999, 9, 125-132). Nadtlenek wodoru wprowadzano porcjami w odstępach co kilka minut do środowiska toluenu. Po kilkugodzinnym mieszaniu odzyskiwano lipazę metodą filtracji i stosowano ponownie do epoksydowania.
Proces epoksydowania oleju sojowego i rzepakowego za pomocą nadkwasów karboksylowych katalizowano ponadto silnie kwaśnymi żywicami jonowymiennymi jak: Amberlite IR-120 (Z. S. Petrović, A. Zlatanić, C. C. Lava, S. Sinadinović-Fiśer, Epoxidation of soybean oil in toluene with peroxoacetic and peroxoformic acids - kinetics and side reactions, Eur J. Lipid Sci. Technol. 2002, 104, 293-299).
Z polskiego opisu patentowego PL 211 627 znany jest sposób wytwarzania epoksydowanego oleju rzepakowego polegający na reakcji oleju rzepakowego, w obecności katalizatora, z kwasem octowym i 30-procentowym nadtlenkiem wodoru, a następnie rozdzieleniu produktu poreakcyjnego, który charakteryzuje się tym, że jako katalizator stosuje się kwas mineralny, a produkt poreakcyjny poddaje się rozdzielaniu na warstwę organiczną i warstwę wodną, po czym warstwę organiczną neutralizuje się wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Następnie oddziela się warstwę organiczną i kilkakrotnie przemywa się wodą, przy czym po każdym przemyciu wodą oddziela się warstwę organiczną od odpadowej, po czym warstwę organiczną osusza się. W opisie patentowym PL 211 628 opisano sposób wytwarzania epoksydowanego oleju rzepakowego polegający na reakcji oleju rzepakowego z kwasem karboksylowym i 30% nadtlenkiem wodoru, w obecności kwasu mineralnego jako katalizatora, a następnie rozdzieleniu produktu poreakcyjnego na warstwę organiczną i warstwę wodną i zneutralizowaniu warstwy organicznej wodnym roztworem wodorotlenku sodu, oraz oddzieleniu warstwy organicznej i kilkakrotnym przemyciu jej wodą, po którym oddziela się warstwę organiczną od wodnej i suszy warstwę organiczną. Proces charakteryzuje się tym, że jako kwas karboksylowy stosuje się kwas mrówkowy, przy czym warstwę wodną z pierwszego rozdzielania faz poddaje się destylacji, a odzyskany kwas mrówkowy recyrkuluje się do reakcji epoksydacji. Osuszanie warstwy organicznej prowadzi się w temperaturze otoczenia lub poprzez ogrzewanie jej od temperatury 30° do 90°C pod obniżonym ciśnieniem lub poprzez kontaktowanie jej z bezwodnym siarczanem sodu lub magnezu, a warstwę organiczną po osuszaniu poddaje się filtracji.
Realizowane w skali przemysłowej procesy epoksydacji olejów roślinnych polegają na wytworzeniu „in situ’’ nadkwasu mrówkowego lub octowego w reakcji jednego z wymienionych kwasów z nadtlenkiem wodoru w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora. Procesy te w odniesieniu do różnych olejów zostały przedstawione w opracowaniach: Kirk R. E., Othmer D. F., Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley Interscience Publishers, New York, 1984; Mungroo R., Goud V. V., Pradhant N. C., Dalai A. K., Asia-Pacyfic Journal of Chemical Engineering 2011, 6, 14-22; Kockritz A., Martin A. European Journal of Lipid Science Technology 2008, 110, 812-824. Procesy te wykazują szereg niedogodności. Do najważniejszych należy uwadnianie utworzonego pierścienia epoksydowego z utworzeniem glikolu, co obniża selektywność przemiany do oleju epoksydowanego. Podobne obniżenie ilości pierścieni epoksydowych następuje w wyniku ich reakcji z kwasem karboksylowym. Powoduje to częściowe ich przereagowanie z utworzeniem trudnych do oddzielenia hydroksyoctanów lub hydroksymrówczanów. Podobny problem stwarza usunięcie kwasu mineralnego (H2SO4). Tego typu wady ma również sposób wytwarzania oleju rzepakowego, przedstawiony w patencie PL 211 628 B1.
Niedogodności znanych sposobów epoksydowania można znacząco ograniczyć prowadząc procesy w obecności katalizatora tytanowo-silikatowego Ti-MWW.
Sposób epoksydowania oleju rzepakowego, według wynalazku, nadkwasem octowym lub mrówkowym, otrzymanych „in situ” w reakcji kwasu octowego lub kwasu mrówkowego z nadtlenkiem wodoru, charakteryzuje się tym, że otrzymywanie nadkwasu octowego lub mrówkowego oraz epoksydowanie oleju rzepakowego prowadzi się w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego Ti-MWW w ilości 10 do 20 %wag. w stosunku do ilości oleju rzepakowego oraz w obecności rozpuszczalnika. Następnie roztwór poreakcyjny ochładza się do temperatury otoczenia, metodą filtracji usuwa się kryształy katalizatora, oddziela warstwę wodną od organicznej, neutralizuje warstwę organiczną do pH=7 wodnym roztworem węglanu lub wodorowęglanu sodu, ponownie oddziela ją od warstwy wodnej i suszy bezwodnym siarczanem magnezu lub sodu lub pod ciśnieniem obniżonym do 5-10 kPa, w temperaturze 50-70°C, z ciągłym przepływem azotu i ponownie poddaje filtracji. W procesie stosuje się
PL 224 229 B1 rozpuszczalnik aerotyczny taki jak izooktan, oktan, heksan. Czas epoksydacji wynosi 2 do 6 godzin od momentu zakończenia wprowadzania nadtlenku wodoru. Do neutralizacji warstwy organicznej stosuje się wodny roztwór węglanu lub wodorowęglanu sodu o stężeniu w granicach od 1 do 6%.
Przedmiot wynalazku przedstawiono w przykładach wykonania.
Pr zyk ła d 1 3
Do szklanego reaktora o pojemności 50 cm3, wyposażonego w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną chłodzoną wodą, termometr, wkraplacz, jednorazowo wprowadzono 14,4 g oleju rzepa3 kowego, 6,3 cm3 izooktanu (2,2,4-trimetylopentanu), 1,82 g katalizatora tytanowo-silikatowego Ti-MWW oraz 0,82 g lodowatego kwasu octowego. Ilość katalizatora stanowiła 12,7% wag. w stosunku do ilości oleju. Reaktor był umieszczony w termostacie o temperaturze 50°C. Podczas intensywnego mieszania
- 700 rpm z wkraplacza wprowadzono 3,55 g około 30% nadtlenku wodoru z szybkością umożliwiającą utrzymanie zadanej temperatury. Mieszanie kontynuowano 6 godz. w temperaturze 50°C od momentu zakończenia wkraplania nadtlenku wodoru. Mieszaninę poreakcyjną ochładzano do temperatury otoczenia, na filtrze oddzielano katalizator Ti-MWW a w rozdzielaczu oddzielano warstwę organiczną od wodnej. Warstwę organiczną zobojętniano około 5% roztworem wodorowęglanu sodu, podczas intensywnego mieszania mieszadłem magnetycznym, w obecności uniwersalnej elektrody szklano-kalomelowej do uzyskania pH=7. Z zobojętnionej warstwy organicznej ponownie oddzielano warstwę wodną i prowadzono suszenie bezwodnym siarczanem magnezu lub sodu. Całkowite osuszenie za pomocą 5 g bezwodnego siarczanu magnezu uzyskiwano po 6 godz. W przypadku podobnej ilości bezwodnego siarczanu sodu wymagało to 14 godz. W przypadku każdego z wymienionych środków suszących produkt po osuszeniu poddawano filtracji. Liczba epoksydowa tak otrzymanego epoksydowanego oleju rzepakowego wynosiła LE=0,175 mol/100 g a liczba jodowa LI=0,112 mol/100 g. Liczba jodowa oleju poddawanego epoksydacji wynosiła LI=0,311 mol/100 g.
Przykład 2 3
Do reaktora jak w przykładzie 1 wprowadzono 7,12 g oleju rzepakowego, 3,12 cm3 n-oktanu (rozpuszczalnik), 0,87 g katalizatora tytanowo-silikatowego Ti-MWW (12,3% wag. w stosunku do ilości oleju) oraz 0,31 g lodowatego kwasu octowego. Podczas intensywnego mieszania (500 rpm), w temperaturze 60°C wkraplano 1,78 g około 30% nadtlenku wodoru z szybkością umożliwiającą utrzymanie temperatury reakcji. Proces prowadzono 5 godz. w temperaturze 60°C od zakończenia wprowadzania nadtlenku wodoru. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną ochłodzono do temperatury otoczenia. Na lejku z przegrodą porowatą ze szkła spiekanego oddzielono katalizator Ti-MWW a w rozdzielaczu warstwę organiczną od wodnej. Warstwę organiczną zobojętniano 5% roztworem węglanu sodu do pH=7 w obecności uniwersalnej elektrody szklano-kalomelowej, podczas intensywnego mieszania mieszadłem magnetycznym. Zobojętnioną warstwę organiczną ponownie oddzielano od warstwy wodnej i suszono w temperaturze 50-70°C pod ciśnieniem 2-10 kPa, z ciągłym przepływem azotu. Liczba epoksydowa po zakończeniu wymienionych czynności jednostkowych wynosiła LE=0,225 mol/100 g, liczba jodowa - LI=0,122 mol/100 g.
Przykład 3
Do reaktora jak w przykładzie 1 wprowadzono 14,2 u, oleju rzepakowego, 6,3 g n-heksanu, 1,60 g katalizatora tytanowo-silikatowego Ti-MWW oraz 0,47 g kwasu mrówkowego. Podczas intensywnego mieszania - 800 rpm, w temperaturze 50°C wkraplano 3,43 g około 30% nadtlenku wodoru z taką szybkością aby utrzymać ustaloną temperaturę. W tych warunkach reakcję prowadzono 5 godz. od momentu zakończenia wprowadzania nadtlenku wodoru. Roztwór poreakcyjny ochładzano do temperatury otoczenia, na filtrze ze szkła spiekanego oddzielano katalizator Ti-MWW a w rozdzielaczu warstwę organiczną od wodnej. Podczas intensywnego mieszania warstwę organiczną zobojętniano do uzyskania pH=7 przy użyciu około 3% roztworu wodnego węglanu sodu. pH mierzono na pehametrze w obecności uniwersalnej elektrody szklano-kalomelowej. Zobojętnioną warstwę organiczną oddzielano na filtrze od warstwy wodnej i suszono na bezwodnym siarczanie magnezu, podczas okresowego mieszania, w czasie około 2 godz. W wyniku przeprowadzonych operacji jednostkowych uzyskano epoksydowany olej rzepakowy, którego liczba epoksydowa wynosiła LE=0,192 mol/100g, liczba jodowa LI=0,096 mol/100 g.
Claims (4)
1. Sposób epoksydowania oleju rzepakowego nadkwasem octowym lub mrówkowym, otrzymanych „in situ” w reakcji kwasu octowego lub kwasu mrówkowego z nadtlenkiem wodoru, znamienny tym, że otrzymywanie nadkwasu octowego lub mrówkowego oraz epoksydowanie oleju rzepakowego prowadzi się w obecności katalizatora tytanowo-silikatowego Ti-MWW w ilości 10 do 20% wag, w stosunku do ilości oleju rzepakowego oraz w obecności rozpuszczalnika, po czym roztwór poreakcyjny ochładza się do temperatury otoczenia, usuwa się kryształy katalizatora metodą filtracji, oddziela warstwę wodną od organicznej, neutralizuje warstwę organiczną do pH=7 wodnym roztworem węglanu lub wodorowęglanu sodu, ponownie oddziela ją od warstwy wodnej i suszy bezwodnym siarczanem magnezu lub sodu lub pod ciśnieniem obniżonym do 5-10 kPa, w temperaturze 50-70°C, z ciągłym przepływem azotu, i ponownie poddaje filtracji.
2 Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się rozpuszczalnik aprotyczny taki jak izooktan, oktan, heksan.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że czas reakcji wynosi 2 do 6 godzin.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do neutralizacji warstwy organicznej stosuje się wodny roztwór węglanu lub wodorowęglanu sodu o stężeniu w granicach od 1 do 6%.
Departament Wydawnictw UPRP
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408231A PL224229B1 (pl) | 2014-05-19 | 2014-05-19 | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408231A PL224229B1 (pl) | 2014-05-19 | 2014-05-19 | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408231A1 PL408231A1 (pl) | 2015-11-23 |
| PL224229B1 true PL224229B1 (pl) | 2016-12-30 |
Family
ID=54543818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408231A PL224229B1 (pl) | 2014-05-19 | 2014-05-19 | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224229B1 (pl) |
-
2014
- 2014-05-19 PL PL408231A patent/PL224229B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408231A1 (pl) | 2015-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5154015B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステル及びグリセリンの製造法 | |
| CN106536494B (zh) | 使用固体酸性和碱性催化剂制备功能化的蓖麻油衍生物 | |
| US8022236B2 (en) | Fatty acid alkyl ester production from oleaginous seeds | |
| US7932409B2 (en) | Process to produce polyols | |
| PL224229B1 (pl) | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego | |
| Wu et al. | Peroxopolyoxotungsten-based Ionic Hybrid as a Highly Efficient Recyclable Catalyst for Epoxidation of Vegetable oil with H 2 O 2 | |
| CN117715528A (zh) | 用于从原料中去除破乳剂的新方法 | |
| EP2665714A1 (en) | Process for epoxydation of vegetable oils | |
| JP2017518998A (ja) | 低ｖｏｃ結合補助剤を生成するためのプロセス | |
| PL225806B1 (pl) | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym in situ | |
| JP4896548B2 (ja) | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法および製造装置 | |
| JP5896521B2 (ja) | ２，２−ジメチルプロパンチオアミドの製造方法 | |
| JP4645032B2 (ja) | スピログリコールの製造方法 | |
| CA2971311C (en) | Lactylate purification process | |
| CN103842351A (zh) | 包括液液萃取步骤的用于由粗甘油生产二氧戊环化合物的方法 | |
| PL237317B1 (pl) | Sposób otrzymywania epoksydowanego oleju lnianego | |
| PL231185B1 (pl) | Sposób epoksydowania oleju lnianego | |
| RU2426721C1 (ru) | Способ получения 2-этилгексановой кислоты | |
| SU1068432A1 (ru) | Способ получени эпокси-пластификаторов | |
| JP2013531635A (ja) | 多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素の塩化水素化方法 | |
| PL211627B1 (pl) | Sposób wytwarzania epoksydowanego oleju rzepakowego | |
| EP3169657B1 (en) | Process for the production of chlorohydrins from glycerol and acyl chlorides | |
| PL237109B1 (pl) | Sposób epoksydowania oleju lnianego za pomocą kwasu nadoctowego | |
| PL211628B1 (pl) | Sposób wytwarzania epoksydowanego oleju rzepakowego | |
| PL208599B1 (pl) | Sposób otrzymywania glicydolu z monochlorohydryny glicerynowej |