PL225806B1 - Sposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym in situ - Google Patents
Sposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym in situInfo
- Publication number
- PL225806B1 PL225806B1 PL408287A PL40828714A PL225806B1 PL 225806 B1 PL225806 B1 PL 225806B1 PL 408287 A PL408287 A PL 408287A PL 40828714 A PL40828714 A PL 40828714A PL 225806 B1 PL225806 B1 PL 225806B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- hydrogen peroxide
- amount
- cation exchanger
- acid
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 title claims description 13
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 title claims description 6
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-DYCDLGHISA-N deuterio acetate Chemical compound [2H]OC(C)=O QTBSBXVTEAMEQO-DYCDLGHISA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 6
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 6
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 3
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004212 Madhuca longifolia Species 0.000 description 1
- 235000005058 Madhuca longifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 244000037433 Pongamia pinnata Species 0.000 description 1
- 235000004599 Pongamia pinnata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym „in situ, powstającym podczas mieszania lodowatego kwasu octowego z nadtlenkiem wodoru w obecności silnie kwaśnego kationitu.
Epoksydowane oleje roślinne mają wiele zastosowań bezpośrednich jako plastyfikatory i stabilizatory tworzyw sztucznych, samodzielne środki smarowe lub w składzie olejów mineralnych i syntetycznych, a także jako detergenty. Znajdują wiele zastosowań jako półprodukty w syntezie alkoholi, glikoli, alkanoloamin, związków karbonylowych, poliestrów, poliuretanów, żywic epoksydowych i innych związków znaczeniu handlowym. W zastosowaniach przemysłowych największe znaczenie ma epoksydowany olej sojowy. Mniejsze znaczenie mają epoksydowane oleje: rzepakowy, lniany, oliwkowy, słonecznikowy, kukurydziany i oleje bez zastosowań żywieniowych (karanja, mahua, ryc ynowy). Epoksyduje się również produkty transestryfikacji olejów i wolne kwasy tłuszczowe.
W rozwiązaniach przemysłowych epoksydacji dominuje proces oparty na reakcji oleju sojowego z nadkwasem octowym, otrzymanym „in situ w reakcji lodowatego kwasu octowego z nadtlenkiem wodoru w obecności kwasu siarkowego(VI) jako katalizatora. Pozwala to uzyskać prawie całkowitą konwersję wiązań nienasyconych w oleju, przy znacznie niższej selektywności przemiany do związków epoksydowych (Abdullah B.M., Salimon J., Journal of Applied Sciences 2010, 10, 1545-1553). Znane są również parametry technologiczne epoksydacji kilku olejów w skali laboratoryjnej. Różnią się one znacznie w zależności od rodzaju stosowanego katalizatora, temperatury, stężenia nadtlenku wodoru w połączeniu z odpowiednim kwasem karboksylowym, stosunków molowych reagentów, czasu reakcji, intensywności mieszania, rodzaju rozpuszczalnika. Nie ma ogólnej, uniwersalnej metody epoksydowania, stosowanej w odniesieniu do dowolnego oleju. W realizacji przemysłowej tych procesów dochodzi problem utylizacji kwaśnych ścieków.
Inna metoda stosowana do epoksydowania tego typu związków polega na zastosowaniu wodoronadtlenku tert-butylu. Opisano stosowanie jej do epoksydowania estrów metylowych kwasów tłus zczowych, otrzymanych w wyniku transestryfikacji oleju rycynowego i sojowego, w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego Ti-MCM-41 (Guidotti M.N., Psaro R., Gianotti E, Coluccia S., Marchese L., Journal Molecular Catalysis A: Chemistry 2006, 250, 218-225). Wysoką selektywność przemiany do epoksyzwiązków uzyskiwano po usunięciu ze środowiska reakcji wolnych kwasów tłuszczowych.
Amorficzny Ti/SiO22 stosowano natomiast jako katalizator epoksydowania oleju sojowego nadtlenkiem wodoru w obecności alkoholu tert-butylowego (Campanella A., Fontanini C., Baltanas M.A., Chemical Engineering Journal 2008, 144, 466-475.
Duże nadzieje na uzyskanie wysokiej selektywności przemiany do epoksydów wiąże się z zastosowaniem silnie kwaśnych żywic jonowymiennych w procesach epoksydacji nadkwasem octowym lub mrówkowym, otrzymywanym „in situ w reakcji nadtlenku wodoru z odpowiednim kwasem (Mungroo R., Pradhan N.C., Goud V.V., Dalai A.K., Journal of the American Oil Chemists’ Society 2008, 85, 887-896). Katalizatorem w procesie epoksydacji oleju rzepakowego był silnie kwaśny kationit Amberlite IR 120H w ilości 22% wag. w stosunku do oleju. Najwyższą konwersję wiązań nienasyconych na poziomie 90%, przy podobnej selektywności przemiany do związków epoksydowych uzyskano w temperaturze 75°C, przy stosunku molowym lodowatego kwasu octowego do wiązań nienasyconych 0,5:1 i stosunku 30-proc. nadtlenku wodoru do wiązań nienasyconych 1,1:1, po czasie reakcji 8 h. Podstawową zaletą tego sposobu epoksydowania jest łatwość oddzielenia heterogenicznego katalizatora. W procesie nie uzyskuje się jednak pełnej selektywności przemiany do epoksydów z powodu hydrat acji pierścieni epoksydowych, ich otwierania w reakcji z kwasem karboksylowym i nadkwasem, oraz izomeryzacji do związków karbonylowych.
Celem wynalazku jest zmniejszenie niedogodności wymienionych metod w wyniku realizacji nowego sposobu postępowania. Sposób według wynalazku przedstawiają poniższe przykłady wykonania.
Sposób epoksydowania oleju rzepakowego, według wynalazku, w reakcji z kwasem nadoctowym „in situ, powstającym podczas mieszania lodowatego kwasu octowego z nadtlenkiem wodoru w obecności silnie kwaśnego kationitu, charakteryzuje się tym, że nadtlenek wodoru wprowadza się przez 20 do 30 minut tak, aby utrzymać stałą temperatury reakcji, to znaczy od 50. Do 65°C. Nadtlenek wodoru wprowadza się podczas intensywnego mieszania, które mierzone obrotami mieszadła wynosi 1600 do 2000 rpm i kontynuuje się mieszanie przez 2-ie do 6-ciu godzin od zakończenia wprowadzania nadtlenku wodoru. Mieszaninę poreakcyjną ochładza się do temperatury otoczenia,
PL 225 806 B1 odfiltrowuje się kationit, przemywa go eterem etylowym w ilości co najmniej równej trzem jego objętościom. Przesącz łączy się z ciekłą warstwą organiczną produktu poreakcyjnego i przemywa wodą zdemineralizowaną do uzyskania odczynu obojętnego roztworu przemywającego o pH = 7. Silnie kwaśny kationit stosuje się w ilości od 15 do 20% w stosunku do oleju rzepakowego. Reakcję prowadzi się przy stosunku molowym kwasu octowego do ilości wiązań nienasyconych 0,5-0,9:1, zaś nadtlenku wodoru do ilości wiązań nienasyconych 1,5-2,0:1. Jako kationit stosuje się silnie kwaśną żywicę jonowymienną Amberlyst 15 lub Amberlite IR-120H lub kationit Dowex 50WX2.
P r z y k ł a d 1
W kolbie reakcyjnej o pojemności 250 cm , wyposażonej w mieszadło propelerowe, chłodnicę zwrotną, wkraplacz i termometr umieszczono 71,2 g oleju rzepakowego, 3,1 g lodowatego kwasu octowego, 15,7 g silnie kwaśnej żywicy jonowymiennej Amberlyst 15 (kwasowość 4,72 mval/g). Temperaturę w kolbie ustalono na poziomie 65°C dzięki umieszczeniu jej w termostatowanej łaźni. Po ustaleniu obrotów mieszadła 1600 rpm w ciągu około 20 min. z wkraplacza wprowadzono 17,1 g 30-proc. roztworu wodnego nadtlenku wodoru. Mieszanie kontynuowano 5 h od momentu zakończenia wkraplania nadtlenku. Roztwór poreakcyjny ochłodzono do temperatury otoczenia i na filtrze ze 3 szkła spiekanego odsączono żywicę jonowymienną. Oddzielony kationit przemyto trzykrotnie 50 cm eteru etylowego a roztwór z przemywania połączono z przesączem po oddzieleniu żywicy jonowymiennej. Połączone roztwory w rozdzielaczu rozdzielono na warstwę organiczną i wodną. Warstwę 3 organiczną przemyto trzykrotnie wodą zdemineralizowaną w ilości po 50 cm , rozdzielając warstwy po każdym przemyciu. Woda z trzeciego przemywania wykazywała pH=7, co było równoznaczne z usunięciem wolnych kwasów tłuszczowych i kwasu octowego. Liczba epoksydowa oleju rzepakowego po tak wykonanym epoksydowaniu wynosiła LE = 0,251 mol/100 g. Liczba jodowa obniżyła się od wartości LI = 0,087 mol/100 g. Olej rzepakowy poddawany epoksydacji miał LI = 0,405 mol/100 g.
P r z y k ł a d 2
W kolbie reakcyjnej jak w przykładzie 1 umieszczono 70,1 g oleju rzepakowego, 3,3 g lodow atego kwasu octowego, 15,7 g silnie kwaśnej żywicy jonowymiennej Amberlite IR-120H (kwasowość 4,51 mval/g). Po podgrzaniu reagentów w kolbie do temperatury 50°C i ustaleniu obrotów mieszadła na 1800 rpm w ciągu 25 min. z wkraplacza wprowadzono 17,3 g około 30-proc. roztworu wodnego nadtlenku wodoru. Mieszanie kontynuowano w czasie 6 h od zakończenia wprowadzania nadtlenku wodoru. Mieszaninę poreakcyjną ochłodzono do temperatury otoczenia, metodą filtracji oddzielono katalizator i w rozdzielaczu oddzielono warstwę epoksydowanego oleju od warstwy wodnej. Warstwę 3 wodną ekstrahowano dwukrotnie eterem etylowym w ilości po 35 cm3, ekstrakt łączono z warstwą organiczną z rozdzielacza. Połączone roztwory przemywano pięciokrotnie wodą zdemineralizowaną 3 w ilości po 50 cm3, oddzielając warstwę wodną po każdym przemyciu. Woda po piątym przemyciu wykazywała pH=7, co oznaczało odmycie wolnych kwasów tłuszczowych i kwasu octowego. Liczba epoksydowa osiągnęła wartość LE = 0,265 mol/l00g otrzymanego epoksydowanego oleju rzepakowego, liczba jodowa obniżyła się do wartości LI = 0,092 mol/100 g.
P r z y k ł a d 3
Do reaktora jak w przykładzie 1 wprowadzono 52,6 g oleju rzepakowego, 2,4 g lodowatego kwasu octowego, 11,8 g kationitu Dowex 50WX2 (kwasowość 4,80 mval/g) jako katalizatora. Po podgrzaniu do temperatury 65°C i ustaleniu obrotów mieszadła 2000 rpm z wkraplacza wprowadzono w ciągu 25 min. 12,9 g około 30-proc. roztworu wodnego nadtlenku wodoru. Mieszanie prowadzono w ciągu 6 godz. od zakończenia dozowania nadtlenku wodoru i roztwór poreakcyjny ochładzano w łaźni z lodem do temperatury otoczenia. Na filtrze ze szkła spiekanego oddzielano katalizator a w rozdzielaczu warstwę organiczną epoksydowanego oleju od warstwy wodnej. Warstwę wodną ekstrahowano eterem etylowym w perforatorze i ekstrakt łączono z warstwą organiczną. Połączone 3 warstwy przemywano czterokrotnie porcjami po 40 cm3 wody zdemineralizowanej i mierzono pH wody po kolejnym przemyciu. Po czwartym przemyciu woda z przemywania wykazywała pH =7. W tak przeprowadzonym procesie liczba epoksydowa osiągnęła wartość LE = 0,197 mol/100g a liczba jodowa LI = 0,123 mol/100 g.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym „in situ, powstającym podczas mieszania lodowatego kwasu octowego z nadtlenkiem wodoru w obecności silnie kwaśnego kationitu, znamienny tym, że nadtlenek wodoru wprowadza się przez 20 do 30 minut tak, aby utrzymać stałą temperaturę reakcji 50-65°C, podczas intensywnego mieszania, które mierzone obrotami mieszadła wynosi 1600 do 2000 rpm, kontynuuje się mieszanie przez 2 do 6 godzin od zakończenia wprowadzania nadtlenku wodoru, mieszaninę poreakcyjną ochładza się do temperatury otoczenia, odfiltrowuje się kationit, przemywa go eterem etylowym w ilości co najmniej równej trzem jego objętościom, przesącz łączy z ciekłą warstwą organiczną produktu poreakcyjnego i przemywa się wodą zdemineralizowaną do uzyskania odczynu obojętnego roztworu przemywającego o pH = 7, przy czym silnie kwaśny kationit stosuje się w ilości od 15 do 20% w stosunku do oleju rzepakowego, a reakcję prowadzi się przy stosunku molowym kwasu octowego do ilości wiązań nienasyconych 0,5-0,9:1, zaś nadtlenku wodoru do ilości wiązań nienasyconych 1,5-2,0:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408287A PL225806B1 (pl) | 2014-05-22 | 2014-05-22 | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym in situ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408287A PL225806B1 (pl) | 2014-05-22 | 2014-05-22 | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym in situ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408287A1 PL408287A1 (pl) | 2015-11-23 |
| PL225806B1 true PL225806B1 (pl) | 2017-05-31 |
Family
ID=54543859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408287A PL225806B1 (pl) | 2014-05-22 | 2014-05-22 | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym in situ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL225806B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108659927A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-10-16 | 成都创巨油气工程技术有限公司 | 一种油气田金属管柱施工用环保型润滑液 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL238458B1 (pl) * | 2017-08-07 | 2021-08-23 | Univ West Pomeranian Szczecin Tech | Sposób epoksydacji oleju rzepakowego |
-
2014
- 2014-05-22 PL PL408287A patent/PL225806B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108659927A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-10-16 | 成都创巨油气工程技术有限公司 | 一种油气田金属管柱施工用环保型润滑液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408287A1 (pl) | 2015-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2383632A (en) | Process of treating fatty glycerides | |
| Peroksi | Preparation of epoxidized palm olein as renewable material by using peroxy acids | |
| CA2951928C (en) | Process for producing low voc glycol ether esters | |
| Campanella et al. | Degradation of the oxirane ring of epoxidized vegetable oils in liquid-liquid systems: I. Hydrolysis and attack by H2O2 | |
| JP2008504287A (ja) | 変性植物油ベースのポリオール類 | |
| JPH0475234B2 (pl) | ||
| Arbain et al. | Optimization for epoxidation of Malaysian Jatropha curcas oil based trimethylolpropane ester biolubricant | |
| EP3724307B1 (en) | Laundry surfactants having inherent building capacity derived from bio-based hydroyacids and epoxides; and process therefore | |
| PL225806B1 (pl) | Sposób epoksydowania oleju rzepakowego w reakcji z kwasem nadoctowym in situ | |
| WO2008063595A2 (en) | Processing of natural oil-based products having increased viscosity | |
| US7932409B2 (en) | Process to produce polyols | |
| EP2665714B1 (en) | Process for epoxidation of vegetable oils | |
| PL205694B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów kwasów karboksylowych | |
| CZ2013437A3 (cs) | Způsob výroby epoxy-monomerů a epoxidů | |
| Wu et al. | Peroxopolyoxotungsten-based Ionic Hybrid as a Highly Efficient Recyclable Catalyst for Epoxidation of Vegetable oil with H 2 O 2. | |
| CN107325890B (zh) | 一种基于高铼酸盐离子液体的环氧增塑剂合成方法 | |
| US20080108782A1 (en) | Catalyst-free process for the manufacture of a fatty acid ester oil polyol | |
| CN105384629B (zh) | 一种乳酸异辛酯的节能环保生产工艺 | |
| US3328430A (en) | Epoxidation process | |
| TWI523834B (zh) | 多羥化脂族烴之氯化氫反應之方法 | |
| RU2515495C1 (ru) | Способ получения эпоксидированного рапсового масла | |
| Khokhar et al. | Epoxidation of soybean oil by insitu formation of peracid in the presence of zeolites | |
| Cárdenas Ramírez | Intensification in the epoxidation of used cooking oils using acid catalysts | |
| Meshram et al. | Producing phosphate-polyols by ring-opening hydrolysis of wild safflower oil epoxides | |
| EP2896608A1 (en) | Process for the purification of crude glycerin |